内容正文:
题型13 有机物的结构与性质
目录
第一部分 题型解码 高屋建瓴,掌握全局
第二部分 考向破译 微观解剖,精细教学
典例引领 方法透视 变式演练
考向01 有机物共线与共面分析【重难】
考向02 有机物反应类型的判断【重难】
考向03 有机物多官能团物质的结构与性质【重难】
考向04 生物大分子的性质及其应用
考向05 合成高分子与高分子材料
考向06 有机合成中官能团的转化【重难】
第三部分 综合巩固 整合应用,模拟实战
预测2026年,有机物结构与性质的命题更趋前沿与新情境化,试题背景将更多源于药物分子、天然产物、新材料及诺贝尔奖成果等,通过陌生信息考查学生的知识迁移和分析能力。考查更加综合与深度化,一道选择题可能同时考查官能团、反应类型、同分异构、原子共面、手性碳等多个知识点,对学生的综合分析和逻辑推理能力提出更高要求。强化"结构决定性质"的核心思想:对手性碳、氢键、σ键和π键数目计算、碳原子杂化方式等细节的考查将延续,要求学生对有机物结构有更深层次的理解。复习时以"结构→性质→用途"为主线,将零散的有机物知识系统化,打通官能团与化学性质的联系。强化"两个基础":一是官能团的性质,这是分析问题的"武器库";二是同分异构体的有序书写思维,这是突破数目判断的关键。加强在陌生、复杂情境中快速提取关键结构信息,并准确关联已有知识的能力。
考向01 有机物共线与共面分析
【例1-1】(2025·福建卷)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A.头孢菌素能发生酯化反应 B.头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子
C.产物实框内有2个手性碳原子 D.中最多有6个原子共平面
【例1-2】(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是
A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
1.四类物质的空间构型
代表物
空间构型
结构
球棍模型
结构特点
C2H4
平面结构
6点共面键不能旋转
C2H2
直线型
4点共线—C≡C—键不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
CH4
正四
面体
CHHHH
任意3点(原子)共面C—C键可以旋转
2.审清题干要求:审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
3.单键的旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
4.判断技巧
(1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子,无论被什么原子替代,所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时,甲基中的C的位置,与原来的H的空间位置相同,即与苯环共面。
(2)单键可以沿键轴转,双键和三键不沿轴转,若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定,且不是单键,则不能旋转,一定共平面,如图:
(4)分拆原则。可把复杂的构型,分拆为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C,替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C,替代苯环的H)来看。
【变式1-1】 (2025·贵州·模拟预测)金丝桃素能散发出特殊的清香,具有抑制中枢神经和镇静的作用,添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是
A.分子中有2种含氧官能团
B.分子中的所有碳原子共平面
C.该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.分子中碳原子的杂化类型均是sp2
【变式1-2】(2025·湖南湘西·一模)光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”,可消除自由基与肌底黑色素,其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A.分子式为C20H21O4
B.分子中含有3种官能团和1个手性碳原子
C.1 mol光甘草定最多消耗1 mol H2
D.分子中所有碳原子可能共平面
考向02 有机物反应类型的判断
【例2-1】(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷
【例2-2】(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是
A.键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
(含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时,通常为卤代烃的消去反应。
【变式2-1】(2025·广东·模拟预测)M是合成某抗炎症药物的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是
A.分子中含有4种官能团 B.能发生加成反应和取代反应
C.所有碳原子均采取杂化 D.1 mol M最多能与3 mol NaOH反应
【变式2-2】(2025·河南·模拟预测)抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感,其结构如图所示。
下列关于奥司他韦的说法正确的是
A.可发生水解反应 B.不含有手性碳原子
C.分子中含有3种官能团 D.环中六个碳原子共平面
考向03 有机物多官能团物质的结构与性质
【例3-1】(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与溶液反应生成
D.与的溶液反应消耗
【例3-2】(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A.分子式为 B.手性碳原子数目为4
C.杂化的碳原子数目为6 D.不能与溶液发生反应
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
【变式3-1】(2025·陕西西安·模拟预测)秦岭独特的山地气候为多种药用植物提供了生长沃土,穿心莲便是其中之一、其有效成分穿心莲内酯的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.该物质中有5个手性碳原子
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:1
D.该物质能发生取代、加成、消去、氧化、还原反应
【变式3-2】(2025·广东清远·一模)新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.既能发生加成反应,又能发生取代反应
C.能使氯化铁溶液显紫色 D.分子中含有1个手性碳原子
考向04 生物大分子的性质及其应用
【例4-1】(2025·天津卷)油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是
A.油脂为高级脂肪酸的甘油酯,属于高分子化合物
B.油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应
C.蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子
D.淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,二者结构不同
【例4-2】(2025·北京卷)下列说法不正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
1.糖类
2.油脂
(1)油脂的组成和性质:油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯,纯净的油脂无色且不溶于水,密度比水的小;能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。
(2)氢化、硬化、皂化:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,该过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化;皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
(3)牢记三种高级脂肪酸:油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可简记为软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
3.蛋白质
项目
盐析
变性
方法
在轻金属盐浓溶液作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆,即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质发生变化,化学变化
结果
保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
【变式4-1】(2025·四川眉山·模拟预测)下列说法错误的是
A.油脂的水解反应可用于生产甘油和肥皂
B.纤维素是多糖,在一定条件下水解最终生成葡萄糖
C.核酸水解生成核苷酸,核苷酸水解生成磷酸和核苷
D.向两份鸡蛋清溶液中分别加入硫酸铜溶液和乙醇,会分别发生盐析和变性
【变式4-2】(2025·广东惠州·三模)中国饮食文化讲究“色、香、味”俱全。下列说法不正确的是
A.北京烤鸭的脆皮属于脂肪,油脂属于脂肪烃
B.武汉热干面由面粉制成,面粉中的淀粉属于多糖,可水解成葡萄糖
C.杭州西湖醋鱼,鱼肉鲜嫩,其中鱼肉属于蛋白质,可水解成氨基酸
D.广式荷香糯米鸡用荷叶将糯米和鸡肉包裹而成,其中荷叶主要成分属于纤维素
考向05 合成高分子与高分子材料
【例5-1】(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
【例5-2】(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
1.由单体推断加聚产物
单体由官能团(一般是碳碳双键和碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行,断开不饱和键,展放在中括号内,其他非官能团部分作为支链纵列。例如:CH2==CHCN―→。
2.由加聚产物推断单体
从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头,箭头出发处断一条键,箭头指向处增加一条键,可迅速找出单体。例如:
,
可得到如下单体:CH2==CH2,,。
3.产物中含有酚羟基结构,单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
4.产物中含有以下结构、,其单体必为一种,去掉中括号和n即为单体。
5.链节中含有结构,将中C—O键断裂,去掉中括号和n,碳原子上补羟基,氧原子上补氢原子,单体为羧酸和醇,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
6.链节中含有结构,将中C—N键断裂,去掉中括号和n,碳原子上补羟基,氮原子上补氢原子,单体为氨基酸,如的单体为H2NCH2COOH和。
【变式5-1】(2025·湖南郴州·一模)2025年湖南省足球联赛“湘超”火热进行中,下列有关说法错误的是
A.足球烯是形似足球的笼状分子,它属于有机高分子材料
B.足球场所用的人造草坪属于合成纤维
C.球员们身穿的球服所用材质通常含有聚酯纤维,聚酯纤维属于有机高分子材料
D.液态氯乙烷汽化吸热具有冷冻麻醉作用,可用于身体局部快速镇痛
【变式5-2】(2025·四川达州·模拟预测)EVA材料的化学名称为乙烯-醋酸乙烯共聚物,用这种材质制作出来的产品,具有柔软、防震、高粘性等性能。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.乙烯和醋酸乙烯酯使溴水褪色的原理不同
B.EVA属于聚酯类物质
C.通过测定EVA的相对分子质量可确定和的数值
D.和的比例对EVA的性质有影响
考向06 有机合成中官能团的转化
【例6-1】(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
【例6-2】(2025·江西卷)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法错误的是
A.X中所有氧原子不共平面 B.反应为缩聚反应
C.Z的高分子链之间存在氢键 D.M为乙醇
1.官能团的引入
引入官能团
引入方法
碳卤键
①烃与卤素单质的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成
②醛、酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
醛基或酮羰基
醇的催化氧化
羧基
①醛基氧化
②酯、酰胺基的水解
③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化
2.官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等);
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;
③通过加成或氧化反应等消除醛基;
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团数目的改变
如①CH3CH2OHCH2===CH2
X—CH2CH2—X
HO—CH2CH2—OH;
②
。
(4)官能团位置的改变
如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【变式6-1】(2025·重庆·模拟预测)化合物Z具有广谱抗菌活性,可利用X和Y反应获得:
下列说法不正确的是
A.X分子中所有碳原子可能共平面
B.X分子中含有1个手性碳原子
C.Y存在顺反异构
D.该反应类型为取代反应
【变式6-2】(2025·河南·模拟预测)以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。
下列说法错误的是
A.水杨酸可发生缩聚反应
B.水杨酸可形成分子内氢键
C.可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
D.乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐
1.(2025·广东江门·一模)“挖掘文物价值,讲好中国故事”。下列文物主材质属于有机物的是
A.红陶兽形壶
B.漆木鸳鸯盒
C.错银铜牛灯
D.兽首玛瑙杯
A.A B.B C.C D.D
2.(2025·四川达州·模拟预测)下列关于生物有机分子的说法正确的是
A.氨基酸、维生素等生物大分子对生物的生长发育起关键作用
B.DNA是由核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成的大分子
C.淀粉、纤维素均属多糖,在人体消化系统内均可转化为葡萄糖
D.动物脂肪和植物油在溶液环境下均能够发生水解反应
3.(2025·贵州·模拟预测)左旋多巴是一种治疗帕金森病的药物,临床疗效佳。左旋多巴的结构简式如图,下列有关左旋多巴的说法错误的是
A.分子中含有手性碳原子 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.化学式为 D.能与溶液发生显色反应
4.(2025·广东江门·一模)吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子,在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是
A.分子式为 B.属于脂环烃
C.碳和氮原子均采取杂化 D.不能发生加成反应
5.(2025·浙江绍兴·一模)从中草药中提取的CalebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于CalebinA的说法不正确的是
A.该分子在水中溶解性小于邻苯二酚
B.该分子在酸性条件下水解生成的两种有机产物无法用溶液区分
C.1 mol该分子最多与8 mol 发生加成反应
D.该分子既可与溴水发生加成反应也能发生取代反应
6.(2025·广东肇庆·一模)盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药,其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是
A.属于苯的同系物
B.有3种含氧官能团
C.可与溶液发生显色反应
D.既能与盐酸反应又能与溶液反应
7.(2025·浙江杭州·一模)盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物,结构如下,下列说法不正确的是
A.左氧氟沙星可以与NaOH反应
B.左氧氟沙星可发生取代和加成反应
C.盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星
D.盐酸左氧氟沙星的分子式为
8.(2025·四川德阳·模拟预测)阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是
A.属于糖类 B.分子中含氧官能团有2种
C.分子中含有2个手性碳原子 D.在人体内分解的产物均为氨基酸
9.(2025·四川·一模)化合物M是从中草药中分离出来的活性成分,具有抗菌、抗炎、抗癌等功效,结构如图所示。下列关于M分子的说法正确的是
A.遇溶液能发生显色反应 B.含有手性碳原子
C.含有7个采用杂化的碳原子 D.最多能消耗
10.(2025·浙江·一模)咖啡中含有的咖啡因,能结合腺苷受体,阻止其释放疲劳的信号,以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示,下列说法不正确的是
A.咖啡因的分子式为
B.咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定
C.咖啡因分子中C有2种杂化方式
D.咖啡因分子分子间存在氢键
11.(2025·重庆江津·模拟预测)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法正确的是
A.calebin A的分子式为
B.calebin A在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C.1mol calebin A最多与发生加成反应
D.1mol calebin A最多与发生加成反应
12.(2025·四川达州·模拟预测)酚苷是酚羟基和糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷类物质,是许多中药的有效成分。红花中的红花苷能显著提高耐氧能力,对缺乏氧性脑病有保护作用,其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A.红花苷中存在醛基和酮羰基
B.红花苷不可能发生缩聚反应
C.红花苷中酚羟基和醇羟基的核磁共振氢谱的峰组数相同
D.糖的半缩醛中的原子均为杂化且都是手性碳原子
13.(2025·辽宁·二模)甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化,下列说法正确的是
A.甲是一种具有两性的芳香烃
B.乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C.1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应
D.用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
14.(2025·江苏常州·模拟预测)抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出),下列说法不正确的是
A.1个X分子中最多共面的原子有16个
B.X可发生取代、加成、氧化、聚合反应
C.Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂
D.1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗
15.(2025·甘肃白银·模拟预测)辛夷是一味中草药,其提取物乙酸龙脑酯的结构简式如图所示。下列有关乙酸龙脑酯的说法正确的是
A.分子中含有2种官能团、4个手性碳原子 B.其同分异构体中可能存在芳香族化合物
C.分子中碳原子的杂化方式均为 D.在酸性和碱性条件下均能发生取代反应
16.(2025·辽宁本溪·模拟预测)丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是
A.1molX与发生加成反应,最多有两种产物
B.Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体
C.过程中先发生加成反应后发生取代反应
D.Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物
17.(2025·河北保定·模拟预测)“槐实主五内邪气热,止涎唾,补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质,结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A.含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B.存在5个手性碳原子
C.能被酸性溶液氧化 D.所有碳原子均可能共面
18.(2025·河北·模拟预测)葛根是国家地理标志保护产品,葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力,降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A.可作抗氧化剂 B.能发生取代、消去、加成反应
C.1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D.能使酸性溶液褪色
19.(2025·四川·一模)和(结构如图)均属于聚酰胺(尼龙)类高分子材料。下列关于这两种高分子材料的叙述错误的是
A.均为线型结构的有机高分子材料 B.都能自然降解成小分子
C.单体都含有亲水基团 D.合成二者的芳香族单体互为同系物
20.(2025·四川德阳·模拟预测)聚合物P可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
已知:反应①中
下列说法错误的是
A.反应①和②都符合“原子经济性反应”
B.X中所有原子一定共平面
C.Y可以通过加聚反应合成高分子
D.Y和P在酸性条件下完全水解的产物相同
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考向04 生物大分子的性质及其应用
考向05 合成高分子与高分子材料
考向06 有机合成中官能团的转化【重难】
第三部分 综合巩固 整合应用,模拟实战
预测2026年,有机物结构与性质的命题更趋前沿与新情境化,试题背景将更多源于药物分子、天然产物、新材料及诺贝尔奖成果等,通过陌生信息考查学生的知识迁移和分析能力。考查更加综合与深度化,一道选择题可能同时考查官能团、反应类型、同分异构、原子共面、手性碳等多个知识点,对学生的综合分析和逻辑推理能力提出更高要求。强化"结构决定性质"的核心思想:对手性碳、氢键、σ键和π键数目计算、碳原子杂化方式等细节的考查将延续,要求学生对有机物结构有更深层次的理解。复习时以"结构→性质→用途"为主线,将零散的有机物知识系统化,打通官能团与化学性质的联系。强化"两个基础":一是官能团的性质,这是分析问题的"武器库";二是同分异构体的有序书写思维,这是突破数目判断的关键。加强在陌生、复杂情境中快速提取关键结构信息,并准确关联已有知识的能力。
考向01 有机物共线与共面分析
【例1-1】(2025·福建卷)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A.头孢菌素能发生酯化反应 B.头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子
C.产物实框内有2个手性碳原子 D.中最多有6个原子共平面
【答案】B
【解析】头孢菌素中含羧基,故能发生酯化反应,A正确; 头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化,则有6个杂化碳原子,B错误;手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;产物实框内有2个手性碳原子,C正确;中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中最多有6个原子共平面,D正确;故选B。
【例1-2】(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是
A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】该分子含1个手性碳原子,如图所示 ,A项正确;该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所在的碳原子不全部共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基的β-碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确;故选B。
1.四类物质的空间构型
代表物
空间构型
结构
球棍模型
结构特点
C2H4
平面结构
6点共面键不能旋转
C2H2
直线型
4点共线—C≡C—键不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
CH4
正四
面体
CHHHH
任意3点(原子)共面C—C键可以旋转
2.审清题干要求:审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
3.单键的旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
4.判断技巧
(1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子,无论被什么原子替代,所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时,甲基中的C的位置,与原来的H的空间位置相同,即与苯环共面。
(2)单键可以沿键轴转,双键和三键不沿轴转,若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定,且不是单键,则不能旋转,一定共平面,如图:
(4)分拆原则。可把复杂的构型,分拆为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C,替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C,替代苯环的H)来看。
【变式1-1】 (2025·贵州·模拟预测)金丝桃素能散发出特殊的清香,具有抑制中枢神经和镇静的作用,添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是
A.分子中有2种含氧官能团
B.分子中的所有碳原子共平面
C.该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.分子中碳原子的杂化类型均是sp2
【答案】D
【解析】分子中含有(酚)羟基、(酮)羰基2种含氧官能团,A正确;六元环中的碳原子均为sp2杂化,两个甲基中的碳原子与连接的苯环共平面,B正确;(酚)羟基邻位氢原子可发生取代反应,(酮)羰基和苯环可发生加成反应,(酚)羟基易被氧化,C正确;甲基中的碳原子为sp3杂化,D错误;故选D。
【变式1-2】(2025·湖南湘西·一模)光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”,可消除自由基与肌底黑色素,其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A.分子式为C20H21O4
B.分子中含有3种官能团和1个手性碳原子
C.1 mol光甘草定最多消耗1 mol H2
D.分子中所有碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】通过观察光甘草定的结构简式可确定其分子式应为C20H20O4,A错误;由题干有机物结构简式可知,分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键3种官能团,且分子中只含有1个手性碳原子(连接四个不同基团的碳原子),如图所示:,B正确;光甘草定分子中苯环与碳碳双键均能与H2发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,C错误;分子中存在多个饱和碳原子,饱和碳原子具有四面体结构,所以分子中所有碳原子不可能共平面,D错误;故选B。
考向02 有机物反应类型的判断
【例2-1】(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,该反应为加成反应,A错误;I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;根据反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确; 答案选A。
【例2-2】(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是
A.键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
【答案】A
【解析】C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误;故选A。
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
(含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时,通常为卤代烃的消去反应。
【变式2-1】(2025·广东·模拟预测)M是合成某抗炎症药物的中间体,其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是
A.分子中含有4种官能团 B.能发生加成反应和取代反应
C.所有碳原子均采取杂化 D.1 mol M最多能与3 mol NaOH反应
【答案】B
【解析】分子中的官能团为酚羟基(-OH)、碳碳双键(C=C)、酯基(-COO-),共3种,A错误;碳碳双键和苯环可发生加成反应,酚羟基邻对位、酯基水解及苯环氢均可发生取代反应,B正确;酯基中与氧相连的-CH2CH2CH3中的饱和碳原子(单键连接)为sp3杂化,并非所有碳原子均为sp2杂化,C错误;1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol酯基水解生成羧酸消耗1 mol NaOH,共2 mol NaOH,D错误;故选B。
【变式2-2】(2025·河南·模拟预测)抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感,其结构如图所示。
下列关于奥司他韦的说法正确的是
A.可发生水解反应 B.不含有手性碳原子
C.分子中含有3种官能团 D.环中六个碳原子共平面
【答案】A
【解析】分子中含有酯基(-COO-)和酰胺基(-CONH-),酯基水解生成羧酸和醇,酰胺基水解生成羧酸和胺,均可发生水解反应,A正确;手性碳原子需连接四个不同基团,环上多个饱和碳原子(如连接-NH2、酰胺基、醚键的碳原子)均连有四个不同基团,存在手性碳原子,B错误;分子中含氨基(-NH2)、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONH-)、醚键、碳碳双键(C=C)共5种官能团,C错误;环中含饱和碳原子(sp3杂化,四面体结构),与双键碳相连的饱和碳会偏离平面,六个碳原子不可能共平面,D错误;故选A。
考向03 有机物多官能团物质的结构与性质
【例3-1】(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与溶液反应生成
D.与的溶液反应消耗
【答案】D
【解析】分子中存在-OH和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A正确;含有醇-OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有-COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有-COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2,D错误;故选D。
【例3-2】(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A.分子式为 B.手性碳原子数目为4
C.杂化的碳原子数目为6 D.不能与溶液发生反应
【答案】D
【解析】根据山道年的结构简式可知,其分子式为,A正确;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示):,B正确;羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化,该分子中杂化的碳原子数目为6,C正确;分子中含有酯基,能与溶液发生反应,D错误;故选D。
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
【变式3-1】(2025·陕西西安·模拟预测)秦岭独特的山地气候为多种药用植物提供了生长沃土,穿心莲便是其中之一、其有效成分穿心莲内酯的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.该物质中有5个手性碳原子
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3:1
D.该物质能发生取代、加成、消去、氧化、还原反应
【答案】B
【解析】根据有机物结构,得到该物质分子中含20个C、30个H、5个O,其分子式为,A正确;手性碳原子需连有4个不同基团;该结构中手性碳位于两个六元环稠合处、连羟基及甲基的碳等位置,如图,共6个手性碳,B错误;分子含3个,能与Na反应;和1个内酯基,能与NaOH反应,则1 mol该物质消耗3 molNa、1 molNaOH,物质的量之比3:1,C正确;可发生取代、消去、氧化反应;碳碳双键可发生加成、还原(加氢)、氧化反应;结构能发生多种反应类型,D正确;故选B。
【变式3-2】(2025·广东清远·一模)新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.既能发生加成反应,又能发生取代反应
C.能使氯化铁溶液显紫色 D.分子中含有1个手性碳原子
【答案】C
【解析】该化合物含醛基(-CHO),醛基具有还原性,能被酸性高锰酸钾氧化,且苯环侧链有α-H也可被氧化,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;苯环可发生加成(如与H2加成)和取代反应(如卤代),醛基可发生加成反应(加氢还原),故既能发生加成反应又能发生取代反应,B正确;氯化铁溶液显紫色需含酚羟基(-OH直接连苯环),该化合物中苯环左侧为环状醚结构(二氧戊环),无酚羟基,不能使氯化铁溶液显紫色,C错误;手性碳原子需连4个不同基团。分子中右侧侧链-*CH(CH3)-CHO的中间碳(标记为*)连有-H、-CH3、-CHO、-CH2-,4个基团不同,为手性碳,且分子中仅1个手性碳,D正确;故选C。
考向04 生物大分子的性质及其应用
【例4-1】(2025·天津卷)油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是
A.油脂为高级脂肪酸的甘油酯,属于高分子化合物
B.油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应
C.蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子
D.淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,二者结构不同
【答案】A
【解析】油脂由高级脂肪酸和甘油形成,但相对分子质量较小,不属于高分子化合物,A错误;油脂水解生成甘油和脂肪酸,淀粉、纤维素水解为葡萄糖,蛋白质水解为氨基酸,均可水解,B正确;蛋白质由氨基酸通过肽键等连接形成,描述正确,C正确;淀粉和纤维素分子式均为,但葡萄糖单元连接方式不同,结构不同,D正确;故选A。
【例4-2】(2025·北京卷)下列说法不正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
【答案】A
【解析】糖类中的单糖和二糖不是高分子,油脂也不是高分子,A错误;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,C正确;植物油含不饱和脂肪酸的甘油酯,催化加氢可减少碳碳双键,提高饱和度,D正确;故选A。
1.糖类
2.油脂
(1)油脂的组成和性质:油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯,纯净的油脂无色且不溶于水,密度比水的小;能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。
(2)氢化、硬化、皂化:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,该过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化;皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
(3)牢记三种高级脂肪酸:油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可简记为软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
3.蛋白质
项目
盐析
变性
方法
在轻金属盐浓溶液作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆,即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质发生变化,化学变化
结果
保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
【变式4-1】(2025·四川眉山·模拟预测)下列说法错误的是
A.油脂的水解反应可用于生产甘油和肥皂
B.纤维素是多糖,在一定条件下水解最终生成葡萄糖
C.核酸水解生成核苷酸,核苷酸水解生成磷酸和核苷
D.向两份鸡蛋清溶液中分别加入硫酸铜溶液和乙醇,会分别发生盐析和变性
【答案】D
【解析】油脂在碱性条件下能发生水解反应生成肥皂的主要成分高级脂肪酸盐和甘油,常用于生产甘油和肥皂,A正确;纤维素是多糖,在一定条件下能发生水解反应,最终生成葡萄糖,B正确;核酸能发生水解反应生成核苷酸,核苷酸能进一步发生水解反应生成磷酸和核苷,C正确;向两份鸡蛋清溶液中分别加入硫酸铜溶液和乙醇,蛋白质均发生变性,D错误;故选D。
【变式4-2】(2025·广东惠州·三模)中国饮食文化讲究“色、香、味”俱全。下列说法不正确的是
A.北京烤鸭的脆皮属于脂肪,油脂属于脂肪烃
B.武汉热干面由面粉制成,面粉中的淀粉属于多糖,可水解成葡萄糖
C.杭州西湖醋鱼,鱼肉鲜嫩,其中鱼肉属于蛋白质,可水解成氨基酸
D.广式荷香糯米鸡用荷叶将糯米和鸡肉包裹而成,其中荷叶主要成分属于纤维素
【答案】A
【解析】油脂由甘油和脂肪酸通过酯键连接,属于酯类化合物;脂肪烃仅含C、H且为链状或环状烃,不含酯基,因此油脂不属于脂肪烃,故A错误;淀粉为多糖,在酸性或酶催化下可逐步水解为葡萄糖,故B正确;鱼肉中蛋白质在酶或酸/碱条件下水解生成氨基酸,故C正确;荷叶作为植物组织,主要结构成分是纤维素,属于多糖,故D正确;故选A。
考向05 合成高分子与高分子材料
【例5-1】(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
【答案】B
【解析】ABS高韧性工程塑料常用于汽车零配件,因其良好的机械性能,A正确;聚氯乙烯(PVC)含塑化剂等添加剂,可能释放有害物质,不适合用于饮用水分离膜(常用材料如聚丙烯),B错误;聚苯乙烯泡沫具有优良保温性能,广泛用于建筑工程保温,C正确;热固性酚醛树脂耐高温、绝缘性好,适合制造集成电路底板,D正确;故选B。
【例5-2】(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A错误;Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要再一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B错误;Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误;故选C。
1.由单体推断加聚产物
单体由官能团(一般是碳碳双键和碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行,断开不饱和键,展放在中括号内,其他非官能团部分作为支链纵列。例如:CH2==CHCN―→。
2.由加聚产物推断单体
从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头,箭头出发处断一条键,箭头指向处增加一条键,可迅速找出单体。例如:
,
可得到如下单体:CH2==CH2,,。
3.产物中含有酚羟基结构,单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
4.产物中含有以下结构、,其单体必为一种,去掉中括号和n即为单体。
5.链节中含有结构,将中C—O键断裂,去掉中括号和n,碳原子上补羟基,氧原子上补氢原子,单体为羧酸和醇,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
6.链节中含有结构,将中C—N键断裂,去掉中括号和n,碳原子上补羟基,氮原子上补氢原子,单体为氨基酸,如的单体为H2NCH2COOH和。
【变式5-1】(2025·湖南郴州·一模)2025年湖南省足球联赛“湘超”火热进行中,下列有关说法错误的是
A.足球烯是形似足球的笼状分子,它属于有机高分子材料
B.足球场所用的人造草坪属于合成纤维
C.球员们身穿的球服所用材质通常含有聚酯纤维,聚酯纤维属于有机高分子材料
D.液态氯乙烷汽化吸热具有冷冻麻醉作用,可用于身体局部快速镇痛
【答案】A
【解析】足球烯(C60)是由60个碳原子组成的分子,属于无机物;其相对分子质量为720,远低于有机高分子材料的标准(通常分子量过万),不属于有机高分子材料,A错误;人造草坪多由聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP)等合成纤维制成,合成纤维属于高分子材料,B正确;聚酯纤维(如涤纶)是聚酯类高分子化合物,属于有机高分子材料,C正确;液态氯乙烷汽化吸热可降低局部温度,能起到冷冻麻醉、快速镇痛的作用,D正确;故选A。
【变式5-2】(2025·四川达州·模拟预测)EVA材料的化学名称为乙烯-醋酸乙烯共聚物,用这种材质制作出来的产品,具有柔软、防震、高粘性等性能。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.乙烯和醋酸乙烯酯使溴水褪色的原理不同
B.EVA属于聚酯类物质
C.通过测定EVA的相对分子质量可确定和的数值
D.和的比例对EVA的性质有影响
【答案】D
【解析】乙烯和醋酸乙烯酯中均含碳碳双键,均能与溴水发生加成反应使溴水褪色,褪色原理相同,A错误;EVA是乙烯与醋酸乙烯酯通过加聚反应生成的共聚物,主链为碳链,侧链含酯基,属于聚烯烃类共聚物,聚酯类物质为缩聚产物且主链含酯基,B错误;EVA为混合物,相对分子质量为平均值,测定其平均相对分子质量只能确定m与n的关系,无法确定m和n的具体数值,C错误;m和n的比例会影响EVA中乙烯片段与醋酸乙烯酯片段的比例,进而会影响材料的性能,D正确;故选D。
考向06 有机合成中官能团的转化
【例6-1】(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
【答案】B
【解析】X中不饱和键均可以与发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误;故选B。
【例6-2】(2025·江西卷)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法错误的是
A.X中所有氧原子不共平面 B.反应为缩聚反应
C.Z的高分子链之间存在氢键 D.M为乙醇
【答案】A
【解析】X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面,且双键两侧碳原子均为羰基碳原子,与羰基氧原子共平面,故四个氧原子可能共平面,A错误;该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M,符合缩聚反应会产生小分子的特征,B正确;Z的高分子链中含有N-H键,N上的H可与另一链中羰基O形成氢键,故高分子链之间存在氢键,C正确;对比X、Y、Z结构可知Y上氨基取代了X上的乙氧基(),与氨基的氢原子结合生成乙醇,D正确;故选A。
1.官能团的引入
引入官能团
引入方法
碳卤键
①烃与卤素单质的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成
②醛、酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
醛基或酮羰基
醇的催化氧化
羧基
①醛基氧化
②酯、酰胺基的水解
③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化
2.官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等);
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;
③通过加成或氧化反应等消除醛基;
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团数目的改变
如①CH3CH2OHCH2===CH2
X—CH2CH2—X
HO—CH2CH2—OH;
②
。
(4)官能团位置的改变
如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【变式6-1】(2025·重庆·模拟预测)化合物Z具有广谱抗菌活性,可利用X和Y反应获得:
下列说法不正确的是
A.X分子中所有碳原子可能共平面
B.X分子中含有1个手性碳原子
C.Y存在顺反异构
D.该反应类型为取代反应
【答案】A
【解析】与-NH2 相连的C原子为四面体结构,则所有C原子不可能共面,A错误;X分子中存在1个手性碳原子,,B正确;碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,因此Y分子存在顺反异构体,C正确;该反应中X的氨基(-NH2)与Y的羧基(-COOH)脱水生成酰胺键(-CONH-),属于羧基中羟基被-NH-取代的反应,即取代反应,D正确;故选A。
【变式6-2】(2025·河南·模拟预测)以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。
下列说法错误的是
A.水杨酸可发生缩聚反应
B.水杨酸可形成分子内氢键
C.可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
D.乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐
【答案】D
【解析】水杨酸分子中含有羟基(-OH)和羧基(-COOH),两种官能团可通过脱水发生缩聚反应形成高分子化合物,A正确;水杨酸为邻羟基苯甲酸,分子内羟基(-OH)与羧基(-COOH)距离较近,羟基的氧原子可与羧基的氢原子形成分子内氢键,B正确;水杨酸含酚羟基(-OH直接连苯环),与FeCl3溶液发生显色反应(紫色);乙酰水杨酸的羟基已被乙酰化,无酚羟基,与FeCl3不显色,故可用FeCl3鉴别二者,C正确;乙酰水杨酸含酯基,水解时酯基中的C-O键断裂,生成水杨酸(含-OH和-COOH)和乙酸(CH3COOH),而非乙酸酐,D错误;故选D。
1.(2025·广东江门·一模)“挖掘文物价值,讲好中国故事”。下列文物主材质属于有机物的是
A.红陶兽形壶
B.漆木鸳鸯盒
C.错银铜牛灯
D.兽首玛瑙杯
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【解析】红陶兽形壶是陶瓷制品,其主要成分为硅酸盐,A不符合题意;漆木鸳鸯盒是木制品,其主要成分为纤维素,纤维素属于有机物,B符合题意;错银铜牛灯为金属材料制品,其主要成分为铜合金,C不符合题意;兽首玛瑙杯是玛瑙制品,玛瑙的主要成分是二氧化硅,属于无机非金属材料,D不符合题意;故选B。
2.(2025·四川达州·模拟预测)下列关于生物有机分子的说法正确的是
A.氨基酸、维生素等生物大分子对生物的生长发育起关键作用
B.DNA是由核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成的大分子
C.淀粉、纤维素均属多糖,在人体消化系统内均可转化为葡萄糖
D.动物脂肪和植物油在溶液环境下均能够发生水解反应
【答案】D
【解析】氨基酸是构成蛋白质的基本单位,属于小分子;维生素也多为小分子,并非生物大分子。生物大分子一般指蛋白质、核酸、多糖等,A错误;DNA的基本组成单位是脱氧核苷酸,脱氧核苷酸由脱氧核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成,并非核糖,B错误;淀粉在人体消化系统内可被淀粉酶等催化水解为葡萄糖;但人体消化道内没有能水解纤维素的酶,纤维素不能在人体消化系统内转化为葡萄糖,C错误;动物脂肪和植物油都属于油脂,油脂在NaOH溶液环境下会发生水解反应,生成高级脂肪酸钠和甘油,D正确;故选D。
3.(2025·贵州·模拟预测)左旋多巴是一种治疗帕金森病的药物,临床疗效佳。左旋多巴的结构简式如图,下列有关左旋多巴的说法错误的是
A.分子中含有手性碳原子 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.化学式为 D.能与溶液发生显色反应
【答案】C
【解析】分子中与-NH2和-COOH相连的碳原子连有四个不同基团,为手性碳原子,A正确;苯环为平面结构,与苯环相连的碳原子通过单键旋转可共平面,羧基碳也可通过单键旋转进入苯环平面,所有碳原子可能共平面,B正确;左旋多巴结构含9个C(苯环6个+侧链3个)、11个H、1个N、4个O,化学式应为C9H11NO4,选项中H为12,C错误;分子含酚羟基(苯环直接连-OH),能与FeCl3溶液显色,D正确;故选C。
4.(2025·广东江门·一模)吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子,在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是
A.分子式为 B.属于脂环烃
C.碳和氮原子均采取杂化 D.不能发生加成反应
【答案】C
【解析】由结构简式可知,该分子中含有8个碳原子、7个H原子和1个N原子,其分子式为,A错误;该分子中含有C、H、N元素,不属于烃,B错误;吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子,该分子苯环和碳碳双键中的碳原子均采取杂化,氮原子也参与吡咯环的共轭,则碳和氮原子均采取杂化,C正确;该分子含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,D错误;故选C。
5.(2025·浙江绍兴·一模)从中草药中提取的CalebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于CalebinA的说法不正确的是
A.该分子在水中溶解性小于邻苯二酚
B.该分子在酸性条件下水解生成的两种有机产物无法用溶液区分
C.1 mol该分子最多与8 mol 发生加成反应
D.该分子既可与溴水发生加成反应也能发生取代反应
【答案】C
【解析】由该分子的结构可知,该分子有较高的对称性,极性较差,故溶解度小于亲水性更高的邻苯二酚,A正确;该分子水解之后生成的两种有机产物,均含有苯环及相连的酚羟基,无法通过的显色反应进行区别,B正确;该分子除了苯环以及两个碳碳双键可以与氢气发生加成反应外,还有一个可以与氢气发生加成反应的羰基,因此1 mol该分子最多消耗的氢气的物质的量为9 mol,故C错误;该分子上存在碳碳双键,可以与溴发生加成反应,并且其苯环上存在羟基(酚羟基),酚羟基的邻位和对位的氢可以与溴水发生取代反应,D正确;故选C。
6.(2025·广东肇庆·一模)盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药,其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是
A.属于苯的同系物
B.有3种含氧官能团
C.可与溶液发生显色反应
D.既能与盐酸反应又能与溶液反应
【答案】D
【解析】该物质中含有O、N,不属于苯的同系物,A错误;含有醚键、酰胺基两种含氧官能团,B错误;该化合物中没有酚羟基,不能与溶液发生显色反应,C错误;该分子中含有叔胺基,呈碱性,能与盐酸反应;含有酰胺基,能在溶液中发生水解反应,D正确;故选D。
7.(2025·浙江杭州·一模)盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物,结构如下,下列说法不正确的是
A.左氧氟沙星可以与NaOH反应
B.左氧氟沙星可发生取代和加成反应
C.盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星
D.盐酸左氧氟沙星的分子式为
【答案】D
【解析】左氧氟沙星分子中含有羧基和氟原子,羧基可与NaOH发生中和反应,氟原子可在碱性条件下发生取代反应,所以左氧氟沙星可以与反应,A正确;分子中含有苯环、碳氧双键,可发生加成反应;含有羧基、氟原子等,可发生取代反应,B正确;盐酸左氧氟沙星含有盐酸盐结构,水溶性大于左氧氟沙星,C正确;根据结构简式,盐酸左氧氟沙星的分子式应为,D错误;故选D。
8.(2025·四川德阳·模拟预测)阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是
A.属于糖类 B.分子中含氧官能团有2种
C.分子中含有2个手性碳原子 D.在人体内分解的产物均为氨基酸
【答案】C
【解析】糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物,一般只含C、H、O元素,阿斯巴甜含N元素(氨基、酰胺键),不属于糖类,A错误;分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基,共3种,B错误;手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C和与氨基相连的C均为手性碳,共2个,C正确;阿斯巴甜含酯基和酰胺键,水解产物有甲醇、苯丙氨酸等,甲醇不是氨基酸,D错误;故选C。
9.(2025·四川·一模)化合物M是从中草药中分离出来的活性成分,具有抗菌、抗炎、抗癌等功效,结构如图所示。下列关于M分子的说法正确的是
A.遇溶液能发生显色反应 B.含有手性碳原子
C.含有7个采用杂化的碳原子 D.最多能消耗
【答案】B
【解析】显色反应需酚羟基(羟基直接连苯环),该分子中羟基均连在脂肪环或链烃上,为醇羟基,不能与显色,A错误;手性碳原子指连有四个不同基团的饱和碳原子,分子中多个饱和碳(如连有-OH、-H及两个不同环结构的碳)满足此条件,含有手性碳,B正确;sp2杂化的碳为双键碳(C=C、C=O),分子中含2个C=C双键(4个碳)和2个羰基(2个碳),共6个sp2杂化碳,C错误;该分子结构中能与NaOH反应的官能团为酯基(1个),水解生成醇羟基和羧基,共消耗1 mol NaOH,D错误;故选B。
10.(2025·浙江·一模)咖啡中含有的咖啡因,能结合腺苷受体,阻止其释放疲劳的信号,以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示,下列说法不正确的是
A.咖啡因的分子式为
B.咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定
C.咖啡因分子中C有2种杂化方式
D.咖啡因分子分子间存在氢键
【答案】D
【解析】咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O,分子式为,A正确;X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息,从而确定分子结构,B正确;咖啡因分子中,碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为杂化,甲基C(-CH3)为杂化,共2种杂化方式,C正确;分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团,咖啡因分子中N均与C相连(无N-H),O与C相连(无O-H),分子间无氢键,D错误;故选D。
11.(2025·重庆江津·模拟预测)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法正确的是
A.calebin A的分子式为
B.calebin A在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C.1mol calebin A最多与发生加成反应
D.1mol calebin A最多与发生加成反应
【答案】C
【解析】calebin A的分子式为,A错误;calebin A分子中不含有卤原子和醇羟基,不能发生消去反应,B错误;calebin A分子中含有2个碳碳双键,最多与发生加成反应,C正确;该分子中2个苯环、2个碳碳双键和1个羰基均能与发生加成反应,故1 mol该分子最多与发生加成反应,D错误;故选C。
12.(2025·四川达州·模拟预测)酚苷是酚羟基和糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷类物质,是许多中药的有效成分。红花中的红花苷能显著提高耐氧能力,对缺乏氧性脑病有保护作用,其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A.红花苷中存在醛基和酮羰基
B.红花苷不可能发生缩聚反应
C.红花苷中酚羟基和醇羟基的核磁共振氢谱的峰组数相同
D.糖的半缩醛中的原子均为杂化且都是手性碳原子
【答案】C
【解析】红花苷结构中含酮羰基,但无醛基(-CHO),A错误;红花苷含多个酚羟基和醇羟基,酚羟基在一定条件下可与醛类或分子间脱水发生缩聚反应,B错误;红花苷中含有4个酚羟基,且酚羟基所处化学环境不同,红花苷中含有4个醇羟基,且醇羟基所处化学环境也不同,二者核磁共振氢谱峰组数相同,C正确;糖的半缩醛的结构为,其中C原子均形成四个单键(sp3杂化),其中-CH2OH中的碳原子不是手性碳原子,D错误;故选C。
13.(2025·辽宁·二模)甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化,下列说法正确的是
A.甲是一种具有两性的芳香烃
B.乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C.1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应
D.用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
【答案】B
【解析】甲含有羧基(-COOH)和氨基(-NH2),具有两性,但甲含C、H、O、N元素,属于芳香族化合物,并非只含C、H的芳香烃,A错误;乙为1,2,3-苯三酚,酚羟基易被氧化,具有还原性,工业上可用作抗氧化剂,B正确;丙分子中含两个苯环,每个苯环与3个H2加成,一个羰基与1 个H2加成,故1 mol丙最多与7 mol H2加成,C错误;乙含酚羟基,遇FeCl3显紫色,丙中右侧苯环也含酚羟基,无论乙是否完全反应,加FeCl3均显色,无法检验,D错误;故选B。
14.(2025·江苏常州·模拟预测)抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出),下列说法不正确的是
A.1个X分子中最多共面的原子有16个
B.X可发生取代、加成、氧化、聚合反应
C.Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂
D.1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗
【答案】C
【解析】X的结构简式为,苯环为平面结构(6C+4H共10原子),羟基O、H可与苯环共面(+2),羰基C、O可与苯环共面(+2),甲基C及1个H可与苯环共面(+2),最多共面原子数=6C+4H+2(羟基)+2(羰基)+2(甲基)=16,A正确;X含酚羟基(取代、氧化)、苯环(加成)、羰基(加成),酚羟基可与甲醛发生缩聚反应,故可发生取代、加成、氧化、聚合反应,B正确;Y为,在NaOH溶液中水解生成,其碳链仅4个碳原子,并非高级脂肪酸钠,不能用作肥皂,C错误;1 mol Z含1 mol苯环(消耗3 mol)、2 mol碳碳双键(消耗2 mol ),酯基不与加成,共消耗3+2=5 mol ,D正确;故选C。
15.(2025·甘肃白银·模拟预测)辛夷是一味中草药,其提取物乙酸龙脑酯的结构简式如图所示。下列有关乙酸龙脑酯的说法正确的是
A.分子中含有2种官能团、4个手性碳原子 B.其同分异构体中可能存在芳香族化合物
C.分子中碳原子的杂化方式均为 D.在酸性和碱性条件下均能发生取代反应
【答案】D
【解析】分子中官能团仅为酯基(-COO-),共1种;手性碳原子需连4个不同基团,结构中手性碳数量为3,A错误;乙酸龙脑酯的不饱和度为3(酯基1个双键+双环2个环),芳香族化合物需含苯环(不饱和度4),同分异构体不饱和度需相同,无法形成苯环,B错误;分子中酯基的羰基碳原子(C=O)杂化方式为,并非均为,C错误;酯基在酸性条件下水解生成羧酸和醇,碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,均属于取代反应,D正确;故选D。
16.(2025·辽宁本溪·模拟预测)丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是
A.1molX与发生加成反应,最多有两种产物
B.Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体
C.过程中先发生加成反应后发生取代反应
D.Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物
【答案】C
【解析】X分子中含2个碳碳双键结构不对称,1molX与发生加成反应,可以1,2和1,4加成,有三种产物,A错误;Y的不饱和度为3(环和2个双键),而含酚羟基需苯环(不饱和度4),Y同分异构体无法含苯环,故无遇FeCl3变紫色的同分异构体,B错误;X→Y中,第一步CH3MgBr的进攻X的酮羰基(C=O)发生加成反应生成-O-MgBr中间体,第二步水解时-O-MgBr被-OH取代,先加成后取代,C正确;Y中羟基连叔碳(叔醇),叔醇无法被CuO氧化,D错误;故选C。
17.(2025·河北保定·模拟预测)“槐实主五内邪气热,止涎唾,补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质,结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A.含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B.存在5个手性碳原子
C.能被酸性溶液氧化 D.所有碳原子均可能共面
【答案】D
【解析】由结构简式可知,槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基,A正确;由结构简式可知,槐实苷分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子:,B正确;由结构简式可知,槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,C正确;由结构简式可知,槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共面,D错误;故选D。
18.(2025·河北·模拟预测)葛根是国家地理标志保护产品,葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力,降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A.可作抗氧化剂 B.能发生取代、消去、加成反应
C.1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D.能使酸性溶液褪色
【答案】C
【解析】葛根素分子中含有多个酚羟基,酚羟基具有还原性,易被氧化,可作抗氧化剂,A项正确;取代反应:酚羟基邻对位可发生取代,醇羟基可发生酯化等取代反应;消去反应:结构中含醇羟基(),与羟基相连碳的邻位碳有氢,可发生消去反应;加成反应:羰基(C=O)及苯环均可发生加成反应,B项正确;能与NaOH反应的官能团为酚羟基(1:1反应),葛根素分子中含2个酚羟基(无酯基等其他耗碱基团),1 mol葛根素最多与2 mol NaOH反应,C项错误;葛根素分子中含碳碳双键、羟基(含α-H)均能被酸性KMnO₄氧化,使其褪色,D项正确;故选C。
19.(2025·四川·一模)和(结构如图)均属于聚酰胺(尼龙)类高分子材料。下列关于这两种高分子材料的叙述错误的是
A.均为线型结构的有机高分子材料 B.都能自然降解成小分子
C.单体都含有亲水基团 D.合成二者的芳香族单体互为同系物
【答案】D
【分析】根据缩聚反应的特点,分析两种高分子的结构可知,合成的单体为:、;合成的单体为:、,据此作答。
【解析】线型高分子的结构特征是长链状、无交联,分子链可自由旋转或伸展。从和的结构简式可知,它们的重复单元通过共价键连接成连续的长链,不存在网状交联结构,因此均为线型结构的有机高分子材料,故A正确;上述两种高分子均含酰胺基,能在自然界水解成羧酸、胺类小分子,故B正确;上述两种高分子的单体含氨基或羧基,均为亲水基团,都能与水形成氢键,故C正确;根据分析可知,合成二者的芳香族单体均为,二者为同一物质,非同系物,故D错误;故选D。
20.(2025·四川德阳·模拟预测)聚合物P可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
已知:反应①中
下列说法错误的是
A.反应①和②都符合“原子经济性反应”
B.X中所有原子一定共平面
C.Y可以通过加聚反应合成高分子
D.Y和P在酸性条件下完全水解的产物相同
【答案】B
【解析】反应①为CO2与2分子X加成生成Y(无副产物),反应②为Y的加聚反应(无副产物),二者均为原子利用率100%的原子经济性反应,A正确;根据反应①中n(CO2):n(X)=1:2及Y的结构,X为含2个双键的烃(如1,3-丁二烯),其分子中双键间的单键可旋转,所有原子不一定共平面,B错误;Y分子中含碳碳双键,可通过加聚反应生成高分子P,C正确;Y和P均含酯基,酸性水解均生成相同的羧酸和醇,产物相同,D正确;
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