题型03 有机化学推断（期末真题汇编，天津专用）高三化学上学期

函学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 题型03有机化学推断 1.(24-25高三上·天津河北区·期末)水杨酸甲酯(E)是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功 效。其常见合成路线如下： CH COOH COOH COOCH 干馏 浓硫酸/浓硝酸 NO,KMnO 煤 No OH OH A 反应① 30C H 定条件 D (1)有机物A的名称是 有机物B的分子式为 (2)有机物D中所含的官能团名称是 0 (3)反应①的反应类型为 (4)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能 为 OOCCH (5)以D为原料可一步合成阿司匹林 COOH) ①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为 ②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为 2.(2425高三上·天津西青区·期末)以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图： HO OH 1)NaCN COOH 2)H/H20 定条件 A B C ③ M HC(OC2H5)为 一定条件 NH Q④ 己知： 定条件 RCOOH+ +H20 回答下列问题： (1)反应①的反应条件是」 1/13 函学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (2)C物质的化学名称 D中含氧官能团的名称为 (3)Y的结构简式为 (4)E→F的化学方程式为 (5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的C的同分异构体有 种。 A.属于芳香族化合物 B.能发生银镜反应 C.遇FeCL溶液显紫色 其中，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的一种同分异构体的结构简式为 (⑥下列说法正确的是 a.M分子中存在手性碳原子 b.Q分子中C原子和N原子的杂化方式均为sp3 c.F分子中所有碳原子可能共面 d.①、③、⑤的反应类型相同 OH OH (⑦根据上述信息，设计以 为原料制备 的合成路线（无机试剂任 选)： 3.(24-25高三上·天津南开中学期末)盐酸芬戈莫德D是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是 其中一种合成路线（部分反应条件已简化） 02N CI (C2Hs)3SiH ~NO2试剂X AlCl/CH2Cl2 ~NO,三氟甲磺酸 碱性条件 OH 催化剂 AICl/CH2C1 D H2N. OH H2/Pd-C D)HCI/CH3OH .IICI 2)HC1 OH HO 己知： +R'CH,NO, 碱性条件 R NO (1)由B生成C的反应类型为 ;G中官能团的名称为 (2)己知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式」 2/13 函学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (3)由D生成E的反应目的是 (4)写出由A生成B的化学反应方程式 (⑤)试剂X的结构式为 (⑥在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种（不含立体异构 (a)含有苯环和硝基； (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为」 (⑦参照上述反应路线，完成下列合成路线 OH H() NO2(）, NO 4.(24-25高三上·天津河西区·期末)有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。 OH OH Br OH OCH, OCH B(CH) OHC-COOH- 反应① 反应② 反应③ 0 (1)D中所含官能团的名称为】 (2)反应①的反应类型为 转化反应③所需的试剂为 (填化学式)。 (3)C中含有手性碳原子的数目有 个（填数字）。 (4)反应②的化学方程式为 (⑤)满足下列条件的B的同分异构体共 种；写出一种能遇FεCl3溶液显色的B的同分异构结构简 式 _0 a.既能发生银镜反应，又能发生水解反应 b.苯环上有2种化学环境的氢原子 c.分子中无“O-O”结构 5.(24-25高三上·天津八校联考·期末)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 3/13 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 HNO H HO- CHCN CH,COOH HO CHCN CHjoN2O Pd/C催化剂 CH, O,N B CH, A 1)盐酸 C,H,OH C.HINO3 HO 2)调节pH 浓硫酸，加热 CHCOOC,H, D HN E CH, COCI 1)NaOH溶液，加热 CHCOOH CIsHINO CI C1 吡啶 2)酸化 CH. 布噁布洛芬 请回答下列问题： (1)化合物A的分子式为. (2)A长期暴露在空气中会变质，其原因是 (3)布噁布洛芬中含氧官能团的名称是 (4)下列分析不合理的是 (填序号)。 A.有机物A中最多有9个碳原子共平面 B.有机物B中碳原子的杂化方式有三种 C.1mol有机物B被H2还原生成C需要消耗3molH2 D.有机物E是手性分子 (⑤)D一→E的化学反应方程式为： 其反应类型为】 (6F的结构简式是 (7)D的同分异构体H是一种a一氨基酸，H可被酸性KMO,溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式 是 CH,COOH (8)参照上述合成路线，写出 CH2CN为主要原料制备 的流程（无机试剂任 NH2 选)」 6.(24-25高三上·天津耀华中学期末)酰胺类化合物在药物化学、生物化学以及高分子合成等领域都有着重 要的应用。一种以烯烃、胺等为原料高选择性合成相关化合物的路线如下： 4/13 函学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 人BHCoH液氢 OH. ① ② (1)化合物I的分子式为」 化合物W为I的同分异构体，能与银氨溶液反应生成银镜，且在核磁共振 氢谱上有3组峰，W的结构简式为 0 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质 序号 反应试剂、条件 反应生成的新物质 反应类型 取代反应 Cu,02,加热 (3)反应④的原子利用率为100%，则化合物中含有的官能团名称为 (4)以下说法错误的是一。 a.反应③过程中，涉及到“头碰头”π键的断裂 b.化合物Ⅲ、ⅥI都能形成分子间氢键 c.化合物V使酸性KMnO,溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 d.C0含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合 (⑤)以环戊烷和C0为含碳原料，利用反应②和③的原理，设计合成目标产物的路线： ② C1. A ③ C (a)含氮有机物B为 (写结构简式)。 (b)写出上述路线中，卤代烃转化为烯烃的化学方程式： (⑥科学家发现稀土催化剂能活化CO2,使之与环氧化物聚合生成聚碳酸酯可降解材料，写出CO2与化合物 I生成高聚物的结构简式： 7.(24-25高三上·天津河东区·期末)1,4一环己二醇（有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过 以下流程制备。 5/13 高学科网 www zxxk com 让教与学更高效 OH Br OH ③ B Br OH E F 完成下列填空： (1)写出A的结构简式」 F中官能团名称是」 (2)下列B的名称正确的是 a.1,3-环己二烯 b.2,4环己二烯 c.1,4-环己二烯 (3)写出反应①的化学方程式 OH (4 的符合下列条件的同分异构体有 种。 ①链状②能发生银镜反应 (⑤)写出B与B红按1：1加成的两种产物的结构简式 (6D一E的反应类型是 (7反应③的化学反应方程式是 (8)写出由CH,=CHBr合成CH,COOCH,CH,的路线 (无机试剂任选)。 8.(24-25高三上·天津和平区·期末)用N-杂环卡其碱NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一 种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 Br CHO CHO CHO A Cu/O CHCHO 1)Br2/CC14 NaOH 2)OH ① B ② D NHC base 02N B E )强碱 HO入 C,H022)还原 NO ④ ⑤ 团 G 回答下列问题： (1)写出D中官能团的名称是」 6/13 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (②)写出A的化学名称为 -’HO NO2的化学名称为 (3)反应⑤的反应类型为 反应②涉及两步反应，己知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类 型为 (4)写出H的分子中有 个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。 (⑤)写出G的分子式，反应③涉及两步反应，写出C与Br,/CC1,第一步反应产物的结构简式。推 断E的结构简式为 (⑥写出反应①的化学方程式 (⑦化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的 结构简式 9.(24-25高三上·天津五区县重点校期末)近来有报道，碘代化合物F与化合物I在Cr-Ni化下可以发生偶 联反应，合成一种多官能团的化合物J,其合成路线如下： CHC=CH￥CICH,C=CH NaCNCH=CCH,CN→CH=CCH,CoOH】 B D C,IH,O川浓硫酸△ 皿C,H,O: E 催化剂 CHO CHO CHO CH,CHO NaOH/H,O G H (1)D中官能团名称 D一→E的反应类型 (2)物质G的名称 ,J的分子式」 (3)E一F的反应方程式 (④)下列说法错误的是 A.一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 B.1molH最多能与5molH2发生加成反应 C.试剂D与足量乙醇充分反应，转化率可以达到100% D.物质J不能使酸性KMnO,溶液褪色 (⑤)满足下列条件H的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式 ①遇FeCl发生显色反应；②苯环上有三个取代基。 7/13 函学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (⑥结合所学知识，仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛」 10.(23-24高三上·天津重点校期末)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬 的合成过程如下，请回答下列有关问题： O CI C2H lCH:CH=CH2 C一C-CH一CH3 C13H17 CIO C A 一定条件 A1C13 H C..H.O.CI G CH2OH CH,OH C.HgO HCHO H2 →CH-C-CHO CH3-C-CH2OH- D 稀NaO 催化剂 CH3 CH3 E 布洛芬 OH O 已知： CH2OH H CH-CH CB.-CH.CHO, R-C-R'CH,OH→ H R、0-CH, +H2O R O-CH2 (1)A一→B的反应类型」 (2)E中所含官能团的名称 (3)D的名称 9 (4)B→C的化学方程式」 (⑤)有关布洛芬的下列说法正确的是 (填字母)。 a.能发生取代反应，不能发生加成反应 b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44gC0, c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面 d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol (⑥满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与FCl,溶液发生显色反应 8/13 品学科网 www zxxk com 让教与学更高效 ③能发生银镜反应 写出核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12：2：2：1：1的所有可能结构 (⑦)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 CH; CH; CH Fc- CH2] +2nH20 (缓释布洛芬) HC一CH一CH2〈 CH-COOCHCHOOC 一定条件 11.(23-24高三上·天津河西区·期末)某消炎药的中间体有机物F的合成路线如下： 冠醚 A B 0 0 1)Ph3P,K2CO3 HOC 一BrC2HO0 Br 0 3 0 1)NaOH/Ho△ C.H;OC →HOC 2)酸化 按要求回答下列问题： (1)A的分子式为；其中氧原子的杂化方式为。 (2B的官能团名称为一。 B在NaOH乙醇溶液加热条件下反应的有机产物的结构简式为欲检验B中含有的溴原子，可在上述 反应后的溶液中依次加入的试剂为一。 (3)C一D的反应类型为一。 (4)E→F第1步反应的化学方程式为一。 (⑤)G是C的同分异构体，满足下述条件的G有种（不考虑立体异构）： ①可发生银镜反应 ②碳骨架没有支链 ③1molG能与2 mol Na0H溶液反应 写出其中核磁共振氢谱有吸收峰面积比为1：2：2：2：2：2的结构简式：一 12.(23-24高三上·天津河东区·期末)化合物H是合成某药物的原料，其合成路线如下。 9/13 高学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 CH2COOH CH,一C00CHZCH,-C00C,H () Br B ZnBr g H2O NaOH,H2O H2 D E HO、 CH:COOH A HOCHz-COOC.H HO/H+ G (1)A→B所需试剂和反应条件 (2)B中含有官能团的名称 (3)D→E的反应类型 (4)F的结构简式 (⑤)下列说法正确的是 a.H含手性碳原子b.B能发生消去反应c.F存在顺反异构体 (⑥E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体结构简式为 ①含有苯环；②能与NaHC0,溶液反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6：6：3：1。 (⑦写出G缩聚反应的化学反应方程式 (8)仿照D→E的反应，写出乙醛在氢氧化钠水溶液中反应的方程式」 13.(23-24高三上·天津河北区·期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。 其合成路线如图所示： COOH COOH COCI NaCNC.H,NO2 SOCl C (C,H,),NHCI AICL CH. B D CH,CN CISHINO CH-O -C-0-CH CHCN CHCOOH E CH, CH; 酮基布洛芬 (1)A的化学名称为 (2)B的分子式为 10/13 题型03 有机化学推断 1．(24-25高三上·天津河北区·期末)水杨酸甲酯(E)是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如下： (1)有机物A的名称是 ，有机物B的分子式为 。 (2)有机物D中所含的官能团名称是 、 。 (3)反应①的反应类型为 。 (4)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为 、 。 (5)以D为原料可一步合成阿司匹林()。 ①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为 。 ②阿司匹林与足量溶液加热条件下反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 甲苯 (或) (2) 羧基 羟基 (3)酯化反应(取代反应) (4) (5) 溶液(或浓溴水) +3NaOH+CH3COONa+2H2O 【分析】煤的干馏获得A为甲苯：，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成，结合题目分析解答。 【详解】（1）A为，名称为甲苯；根据B的结构简式可知，B的分子式为(或)； （2）由D的结构简式可知，D的官能团名称为羧基、羟基； （3）由分析可知，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成E，反应类型是酯化反应(或取代反应)； （4）化合物E为，M是其同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为−COOCH3、−OH，则M的结构简式可能为、。 （5）①水杨酸中有酚羟基，而阿司匹林不含有酚羟基，故检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为溶液(或浓溴水)； ②阿司匹林中的酯基、羧基以及酯基水解后产生的酚羟基都能和氢氧化钠反应，1mol阿司匹林最多能与3mol氢氧化钠反应，故与足量溶液加热条件下反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 2．(24-25高三上·天津西青区·期末)以物质为原料合成一种抗骨质疏松药的路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)反应①的反应条件是 。 (2)C物质的化学名称 ，D中含氧官能团的名称为 。 (3)Y的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的C的同分异构体有 种。 A．属于芳香族化合物        B．能发生银镜反应        C．遇溶液显紫色 其中，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的一种同分异构体的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 a．M分子中存在手性碳原子     b．分子中原子和原子的杂化方式均为 c．F分子中所有碳原子可能共面     d．①、③、⑤的反应类型相同 (7)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1)光照 (2) 苯乙酸 酮羰基、(酚)羟基 (3) (4) (5) 13 (6)bd (7) 【分析】 图示可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，A为；B与NaCN在一定条件下发生取代反应后酸化水解生成C，C与Y在一定条件下反应生成D，结合已知反应原理，Y为；D与HC(OC2H5)3在作催化剂反应生成E和C2H5OH；E与发生取代反应生成F，据此分析； 【详解】（1）反应①A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B； （2）由结构，C物质的化学名称苯乙酸，D中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基； （3） 由分析，Y为：； （4） E中酚羟基氢被取代引入新的支链生成F，反应为：； （5） C的同分异构体满足A．属于芳香族化合物说明含苯环，B．能发生银镜反应说明含有醛基，C．遇溶液显紫色说明含酚羟基，则①当取代基为-CH3、-OH、-CHO有10种同分异构体；②当取代基为-OH、-CH2CHO有3种同分异构体；共13种；核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的一种同分异构体的结构简式为； （6）a．M分子中-OC2H5基团上的C连两个或三个H原子，不存在手性碳原子，-CH连三个-OC2H5基团，不存在手性碳原子，a错误； b．分子中，原子为饱和碳原子，杂化方式均为， 原子的杂化方式均为，b正确； c．F分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，c错误； d．①为取代反应、③为取代反应、⑤为取代反应，反应类型相同，d正确； 故选bd； （7） 与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN反应生成，在酸性条件下水解生成，与反应生成目标物，则其合成路线为：。 3．(24-25高三上·天津南开中学·期末)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化) 已知： (1)由B生成C的反应类型为 ；G中官能团的名称为 。 (2)已知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式 。 (3)由D生成E的反应目的是 。 (4)写出由A生成B的化学反应方程式 。 (5)试剂X的结构式为 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构) (a)含有苯环和硝基；   (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。 (7)参照上述反应路线，完成下列合成路线 。 【答案】(1) 还原反应 氨基、醚键 (2) (3)保护羟基 (4)+ (5)甲醛 (6) 4 (7) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛（HCHO），D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，B到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；G的官能团为醚键和氨基； （2） E和发生取代得到F和HCl，F的结构简式为：； （3）根据分析D到E把-OH转化为醚键，G到H又转化为-OH，由D生成E的反应目的是保护羟基； （4） A到B发生取代反应，反应的方程式为：+； （5）C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛(HCHO)； （6） C的结构简式为：，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有、、、，共四种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为； （7） 以和CH3NO2为原料，设计合成，根据已知信息i，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，根据合成路线B→C，发生还原反应得到，合成路线为：。 4．(24-25高三上·天津河西区·期末)有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。 (1)D中所含官能团的名称为 。 (2)反应①的反应类型为 ，转化反应③所需的试剂为 (填化学式)。 (3)C中含有手性碳原子的数目有 个(填数字)。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的的同分异构体共 种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式 。 a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应 b．苯环上有2种化学环境的氢原子 c．分子中无“-O-O-”结构 【答案】(1)碳溴键和酯基 (2) 加成反应 HBr (3)1 (4)+CH3OH+H2O (5) 3 【分析】A与B(C6H6)发生加成反应生成B，则B(C6H6)为苯；B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水；C与HBr发生取代反应可生成D。 【详解】（1）根据D的结构简式可知，所含官能团的名称为碳溴键和酯基。 （2） 反应①中，OHC-COOH+，反应类型为加成反应，转化反应③为C与HBr发生取代反应生成D和H2O，所需的试剂为HBr。 （3） C的结构简式为，只有与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则含有手性碳原子的数目有1个。 （4） 反应②为B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水，则化学方程式为+CH3OH+H2O。 （5） 满足下列条件：“a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；b．苯环上有2种化学环境的氢原子；c．分子中无“-O-O-”结构”的的同分异构体分子中，应含有-OOCH、苯环，且苯环上的两个取代基应处于对位，则可能异构体为、、，共3种；其中一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式为。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 5．(24-25高三上·天津八校联考·期末)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 请回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 。 (2)A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 (3)布噁布洛芬中含氧官能团的名称是 。 (4)下列分析不合理的是___________(填序号)。 A．有机物A中最多有9个碳原子共平面 B．有机物B中碳原子的杂化方式有三种 C．有机物B被还原生成C需要消耗 D．有机物E是手性分子 (5)D→E的化学反应方程式为： ，其反应类型为 。 (6)F的结构简式是 。 (7)D的同分异构体H是一种—氨基酸，H可被酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。 (8)参照上述合成路线，写出为主要原料制备的流程(无机试剂任选) 。 【答案】(1) (2)酚类化合物易被空气中的氧化 (3)醚键、羧基 (4)A (5) +C2H5OH+H2O 取代(酯化)反应 (6) (7) (8) 【分析】 A发生硝化反应生成B，由B的结构简式及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C的结构简式为，结合C、E的结构简式及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D与C2H5OH发生酯化反应生成的E是，E与反应产生F是，F发生水解后酸化得到G，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，化合物A的分子式为。 （2）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，A中含酚羟基，故A长期暴露在空气中会变质。 （3）布噁布洛芬中含氧官能团的名称是：醚键、羧基。 （4）A．有机物A中共有9个碳原子，与苯环相连的C原子是sp3杂化的，与其直接相连的3个碳原子和该碳原子不可能都在同一平面上，故A中不可能所有碳原子共平面，A中最多8个碳原子共平面，A错误； B．有机物B中含有苯环、-CN、-CH3，碳原子的杂化方式有sp2、sp、sp3三种，B正确； C．由B的结构简式及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，同时有水生成，有机物B被还原生成C需要消耗，C正确； D．手性分子是指与其镜像不能完全重合的分子，有机物E中含有1个手性碳原子（与苯环相连的C原子），有机物E是手性分子，D正确； 故选A。 （5） D与C2H5OH发生酯化反应产生E，方程式为：+C2H5OH+H2O。 （6） 由分析可知，F的结构简式是。 （7） D的同分异构体H是一种—氨基酸，说明其中含有氨基和羧基，且氨基和羧基连接在同一个碳原子上，H可被酸性溶液氧化成对苯二甲酸，说明与苯环相连的碳原子上连接有氢原子，可以推知H为。 （8） 以为原料制备，可以先在—CH2CN的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将-CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为：。 6．(24-25高三上·天津耀华中学·期末)酰胺类化合物在药物化学、生物化学以及高分子合成等领域都有着重要的应用。一种以烯烃、胺等为原料高选择性合成相关化合物的路线如下： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物为Ⅰ的同分异构体，能与银氨溶液反应生成银镜，且在核磁共振氢谱上有3组峰，的结构简式为 。 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质 序号 反应试剂、条件 反应生成的新物质 反应类型 1 取代反应 2 ，，加热 (3)反应④的原子利用率为，则化合物中含有的官能团名称为 。 (4)以下说法错误的是 。 a．反应③过程中，涉及到“头碰头”键的断裂 b．化合物Ⅲ、Ⅵ都能形成分子间氢键 c．化合物Ⅴ使酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 d．含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合 (5)以环戊烷和为含碳原料，利用反应②和③的原理，设计合成目标产物的路线： （a）含氮有机物为 （写结构简式）。 （b）写出上述路线中，卤代烃转化为烯烃的化学方程式： 。 (6)科学家发现稀土催化剂能活化，使之与环氧化物聚合生成聚碳酸酯可降解材料，写出与化合物Ⅰ生成高聚物的结构简式： 。 【答案】(1) (2) 氢氧化钠的水溶液、加热 氧化反应 (3)碳碳三键 (4) (5) (6)、 【分析】以环戊烷和CO为含碳原料，利用反应②和③的原理，按逆合成分析法可知，需要和，可知B中含有氨基，B为，C为，则A为，发生消去反应转化为，据此分析； 【详解】（1）根据化合物I的结构简式，可知分子式为C4H8O；化合物W为I的同分异构体，能与银氨溶液反应生成银镜，说明含有醛基，在核磁共振氢谱上有3组峰，W的结构简式为(CH3)2CHCHO； （2） 化合物Ⅱ发生水解反应生成，卤代烃水解的条件是氢氧化钠的水溶液、加热；化合物Ⅱ中含有羟基，羟基发生催化氧化生成醛，反应类型是氧化反应； （3）反应④的原子利用率为100%，则化合物a是，含有的官能团名称为碳碳三键； （4）a．π键是“肩并肩”形成的化学键，故a错误； b．化合物Ⅲ含有羟基、氨基，化合物VI 都含有羟基、酰胺基，都能形成分子间氢键，故b正确； c．化合物V中含碳碳双键，使酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，褪色原理不相同，故c错误； d．CO是极性分子，CO含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合，故d正确； 选ac； （5） (a)以环戊烷和CO为含碳原料，利用反应②和③的原理，按逆合成分析法可知，需要和，可知B中含有氨基，B为，C为，则A为，发生消去反应转化为，反应的化学方程式； （6） 与发生加成反应生成，打开一个碳氧单键发生聚合反应生成聚合物、。 7．(24-25高三上·天津河东区·期末)1，4—环己二醇(有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。 完成下列填空： (1)写出A的结构简式 ，F中官能团名称是 。 (2)下列B的名称正确的是 。 a．1，3-环己二烯            b．2，4-环己二烯            c．1，4-环己二烯 (3)写出反应①的化学方程式 。 (4)的符合下列条件的同分异构体有 种。 ①链状  ②能发生银镜反应 (5)写出B与按1：1加成的两种产物的结构简式 。 (6)D→E的反应类型是 。 (7)反应③的化学反应方程式是 。 (8)写出由合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 羟基 (2)a (3) (4)7 (5) (6)加成反应 (7) (8) 【分析】 根据流程可知，反应①发生消去反应，根据B的结构简式，生成A()发生是加成反应，反应②发生卤代烃的消去反应生成B，B与溴发生1，4-加成生成D，即D的结构简式为，D与氢气发生加成反应生成E，E发生水解生成F，以此解题； 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为；F中官能团名称是羟基； （2） B的结构简式，在1、2号碳，3、4号碳之间存在碳碳双键，名称正确的是1，3-环己二烯，故a； （3） 反应①为醇的消去反应其化学方程式为：； （4） 不饱和度为1，同分异构体①链状；②能发生银镜反应，含有醛基，（碳骨架，数字为醛基位置），有8种； （5） 和溴发生1，4-加成反应生成，1，2-加成反应生成； （6）根据分析可知，D→E的反应类型是加成反应； （7） ③是E发生水解反应，化学反应方程式是； （8）合成时，需要的原料是CH3COOH和CH3CH2OH，因此先把CH2=CHBr与氢气发生加成反应，再水解生成CH3CH2OH，然后连续氧化成CH3COOH，最后CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应，得到目标产物，即合成路线为。 8．(24-25高三上·天津和平区·期末)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)写出D中官能团的名称是 。 (2)写出A的化学名称为 ，的化学名称为 。 (3)反应⑤的反应类型为 ，反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (4)写出H的分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 (5)写出G的分子式 ，反应③涉及两步反应，写出C与第一步反应产物的结构简式 。推断E的结构简式为 。 (6)写出反应①的化学方程式 。 (7)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。 【答案】(1)醛基、碳溴键（或溴原子）、碳碳双键 (2) 苯甲醇 2-硝基乙醇 (3) 取代反应 消去反应 (4)5 (5) (6) (7) 【分析】 A发生催化氧化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A为；B和乙醛发生加成反应、消去反应生成C，中间产物为，C发生加成、消去反应生成D，中间产物为，B和E发生B生成C类型的反应然后发生还原反应生成F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为。F发生取代反应生成G，D、G发生反应生成H。 【详解】（1）D中官能团的名称是碳溴键、醛基、碳碳双键； （2） A为，A的化学名称为苯甲醇，的化学名称为2-硝基乙醇； （3）反应⑤的反应类型为取代反应，由分析可知，反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，生成醇羟基，第二步醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，所以第二步的反应类型为消去反应； （4） 如图，H的分子中有5个手性碳； （5） 根据G的结构可知，G的分子式为C14H15NO4，反应③涉及两步反应，C与Br2/CCl4第一步反应为加成反应，第一步反应产物的结构简式为，E的结构简式为； （6） 反应①为催化氧化反应，化学方程式为：； （7） C为苯丙烯醛，化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，有两个取代基且处于对位，另一个取代基为—CH=CH2，X的结构简式为。 9．(24-25高三上·天津五区县重点校·期末)近来有报道，碘代化合物F与化合物I在Cr-Ni化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物J，其合成路线如下： (1)D中官能团名称 ，D→E的反应类型 。 (2)物质G的名称 ，J的分子式 。 (3)E→F的反应方程式 。 (4)下列说法错误的是_______。 A．一定条件下G能与新制反应产生砖红色沉淀 B．1molH最多能与5mol发生加成反应 C．试剂D与足量乙醇充分反应，转化率可以达到100% D．物质J不能使酸性溶液褪色 (5)满足下列条件H的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 。 ①遇发生显色反应；②苯环上有三个取代基。 (6)结合所学知识，仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛 。 【答案】(1) 碳碳三键、羧基 取代(酯化)反应 (2) 苯甲醛 (3) (4)CD (5) 10 (6) 【分析】A（丙烯）在氯气光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN、加热条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E，可推知E为，E与HI发生加成反应生成F；G与CH3CHO在NaOH溶液中加热生成H，H与氢气发生加成反应生成I，F与I在催化剂条件下发生反应生成J，据此回答。 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中官能团名称：碳碳三键、羧基；D→E的反应是羧基和羟基的取代(酯化)反应； （2）图知，G为，名称为苯甲醛；由J的结构式知，J的分子式为C15H20O3； （3）由分析知，E与HI发生加成反应生成F，反应方程式为； （4）A．由图知，G中含有醛基，在一定条件下能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，A正确； B．由图知，1mol H与氢气反应时，苯环上消耗3mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，醛基消耗1mol氢气，故最多能与5mol H2发生加成反应，B正确； C．试剂D与足量乙醇发生酯化反应时为可逆反应，转化率无法达到100%，C错误； D．物质J中含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性 KMnO4溶液氧化，故能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选CD； （5）满足①遇FeCl3 发生显色反应，含由酚羟基；②苯环上有三个取代基，则三个取代基分别为：、、，苯环上有三个取代基，且三个取代基不相同时，共10种同分异构体；其中一种同分异构体：； （6）仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛的路线先将乙醇催化氧化生成乙醛，两分子乙醛发生羟醛缩合反应生成，碳碳双键发生加成反应生成1-丁醛，具体合成路线是：。 10．(23-24高三上·天津重点校·期末)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的合成过程如下，请回答下列有关问题： 已知：+CH3CHO；++H2O (1)A→B的反应类型 。 (2)E中所含官能团的名称 。 (3)D的名称 。 (4)B→C的化学方程式 。 (5)有关布洛芬的下列说法正确的是 (填字母)。 a．能发生取代反应，不能发生加成反应 b．该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成 c．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面 d．布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为 (6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 写出核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1的所有可能结构 。 (7)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 +2n H2O 。 【答案】(1)加成反应 (2)羟基、醛基 (3)2-甲基丙醛 (4)+ +HCl (5)bc (6) 4 、 (7)n HOCH2CH2OH++n 【分析】 A的分子式C7H8，结合B的结构简式，可反推A为甲苯，B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式，可知发生取代反应，则C为，D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合题干中第一个已知反应可知，D为，E在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成F，C 和F在酸性条件下反应生成G，经水解最终得到布洛芬。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应； （2）从E的结构可知，含有羟基和醛基两种官能团； （3） D的化学结构为，根据醛类的命名原则，名称为：2－甲基丙醛； （4） B→C的反应类型为取代反应，方程式为：； （5）a．布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a错误； b．1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g CO2，b正确； c．从布洛芬的空间结构可知，，最多有11个碳原子共平面，c正确； d．1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol，d错误； （6） 根据布洛芬的结构可知，其不饱和度为5，含有2个O，一个苯环和7个C，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上，②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，③能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，符合上述条件的同分异构体有4种，即 、、、；核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1，说明结构中有5种类型的H原子，数量之比为12∶2∶2∶1∶1，可能结构为或； （7） 缓释布洛芬中酯基可发生水解反应，对应生成物为HOCH2CH2OH，和 11．(23-24高三上·天津河西区·期末)某消炎药的中间体有机物F的合成路线如下： 按要求回答下列问题： (1)A的分子式为 ；其中氧原子的杂化方式为 。 (2)B的官能团名称为 。 B在乙醇溶液加热条件下反应的有机产物的结构简式为 ；欲检验B中含有的溴原子，可在上述反应后的溶液中依次加入的试剂为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)E→F第1步反应的化学方程式为 。 (5)G是C的同分异构体，满足下述条件的G有 种(不考虑立体异构)； ①可发生银镜反应 ②碳骨架没有支链 ③能与溶液反应 写出其中核磁共振氢谱有吸收峰面积比为的结构简式： 。 【答案】(1) 杂化 (2) 羟基、碳溴键 稀硝酸、溶液 (3)取代反应 (4) (5) 5 【分析】A中羟基被取代引入溴原子生成B，B中羟基氧化为羧基得到C，C发生酯化反应生成D，D转化为E，E中酯基转化为羧基得到F； 【详解】（1）由图可知，A分子式为：；其中氧为羟基氧，形成2个共价键且存在2对孤电子对，为sp3杂化； （2） 由图可知，B中含有羟基、碳溴键；B在乙醇溶液加热条件下，碳溴键发生消去反应转化为碳碳双键，反应的有机产物的结构简式为；欲检验B中含有的溴原子，可在上述反应后的溶液中依次加入的试剂为稀硝酸使得溶液酸化，再加入溶液反应生成淡黄色溴化银沉淀； （3）C中羧基和乙醇发生酯化反应引入酯基，为取代反应（或酯化反应）； （4） E→F第1步反应为酯基在碱性条件下水解为羧酸钠和乙醇，化学方程式为； （5）G是C的同分异构体，满足下述条件：①可发生银镜反应，含有醛基或为甲酸酯；②碳骨架没有支链；③能与溶液反应，则为甲酸酯且含有碳溴键；可以为：、、、、，共五种；其中核磁共振氢谱有吸收峰面积比为的结构简式：。 12．(23-24高三上·天津河东区·期末)化合物H是合成某药物的原料，其合成路线如下。 (1)所需试剂和反应条件 ； 。 (2)B中含有官能团的名称 。 (3)的反应类型 。 (4)F的结构简式 。 (5)下列说法正确的是 。 a．H含手性碳原子    b．B能发生消去反应    c．F存在顺反异构体 (6)E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体结构简式为 。 ①含有苯环；②能与溶液反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (7)写出G缩聚反应的化学反应方程式 。 (8)仿照的反应，写出乙醛在氢氧化钠水溶液中反应的方程式 。 【答案】(1) 浓硫酸、加热 (2)碳溴键、酯基 (3)加成反应 (4) (5)ac (6) (7) (8) 【分析】 A发生酯化反应生成B，B与Zn反应生成C；D发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，与氢气发生加成反应生成G，C和G发生反应生成H，H发生水解反应生成G。 【详解】（1）A与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应； （2）B中含有官能团的名称：碳溴键、酯基； （3）根据分析可知，D发生加成反应生成E； （4） 根据分析可知，F结构简式：； （5）a．H分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，正确； b．与Br相连的碳原子邻位碳原子上无H原子，不能发生消去反应，错误； c．F结构简式：，存在顺反异构体，正确； 答案选ac； （6） E的同分异构体符合下列条件：①含有苯环；②能与溶液反应，说明含羧基；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为，说明含4种等效H原子，且存在堆对称结构，则符合要求的结构：； （7） G分子中存在羟基和羧基，可发生缩聚反应，化学反应方程式：； （8） 乙醛在氢氧化钠水溶液中发生醛醛加成，反应的方程式：。 13．(23-24高三上·天津河北区·期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)A的化学名称为 。 (2)B的分子式为 。 (3)酮基布洛芬中官能团的名称为 。 (4)写出C的结构简式： 。 (5)写出D生成E的化学方程式： 。 (6)H为酮基布洛芬的同分异构体，其分子结构中含有的酯类化合物，写出任意一种H的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，以和苯为原料(试剂任选)，设计制备的一种合成路线 。 【答案】(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) (3)羧基、酮羰基 (4) (5) ＋＋HCl (6)(合理即可) (7) (合理给分) 【分析】根据B、D的结构简式和C的化学式，B在NaCN的条件下发生取代反应生成C，可知C为，根据D、F的结构简式和E的化学式，可知E为。 【详解】（1）根据题中所给A的结构简式，有机物A的名称为间甲基苯甲酸(3−甲基苯甲酸)； （2）根据B的结构简式，B的分子式为C8H7O2Cl； （3）根据酮基布洛芬的结构简式，酮基布洛芬中官能团的名称为羧基、酮羰基； （4）由分析，C的结构简式为； （5）根据D的结构简式和分析，D和苯发生取代反应得D，化学方程式为＋＋HCl； （6）H含有酯基的取代基可为、、、、、，故可能的结构简式为（任写一种取代基合理即可）； （7）得到目标产物需要连接上苯环，参考C→D→E路线合成，可设计出合成路线：。 14．(23-24高三上·天津南开区·期末)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮G设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为 。 (2)写出实验室制备乙烯的化学方程式： 。 (3)C的化学名称为 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)在核磁共振氢谱中，化合物E有 组吸收峰。 (6)C的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构）。 (7)D与足量酸性溶液反应生成的有机物为 、 。 (8)F的结构简式为 。 (9)写出D在一定条件下发生聚合反应的化学方程式： 。 【答案】(1)碳碳双键、羰基 (2) (3)2-甲基-2-丁醇 (4)消去反应 (5)5 (6)7 (7) 乙酸 丙酮 (8) (9) 【分析】 乙烯与HBr发生加成反应生成A（CH3CH2Br），A与Mg在无水乙醇中发生反应生成B（CH3CH2MgBr），B与CH3COCH3在无水乙醚中反应，又被酸化得到C（），C在Al2O3作催化剂且加热的条件下，发生消去反应，生成D（），D与碱性KMnO4在0-5℃时生成E（），参考C→D的反应，且观察F→G反应，推导E→F的反应，可得F（C5H8）为。 【详解】（1）G中官能团为羰基、碳碳双键； （2）实验室制备乙烯用乙醇在浓硫酸170℃的条件下发生消去反应，得到乙烯，化学方程式为：； （3） C（），有醇羟基，属于醇类物质，命名为：2-甲基-2-丁醇； （4） C在Al2O3作催化剂且加热的条件下，生成D（），该反应为消去反应； （5）E有5种等效氢，即在核磁共振氢谱中，有5组吸收峰； （6） C的官能团为羟基，与其具有相同官能团的同分异构体有：、、、、、、共7个； （7） D（），与酸性KMnO4反应生成丙酮和乙酸； （8）参考C→D的反应，且观察F→G反应，推导E→F的反应，可得F（C5H8）为； （9） D发生聚合反应，即碳碳双键处进行加聚，反应方程式为：。 15．(23-24高三上·天津和平区·期末)生物体内以L—酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称是 。 (2)D→E的反应类型是 。 (3)写出化合物E的分子式 。 (4)化合物A苯环上的一氯代物有 种。 (5)若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有 种。 (6)C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。 化合物G的结构简式为 。同一环境下，C(多巴胺)分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同(分别为F和G)的原因是 。 (7)已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3) (4)2 (5)5 (6) 催化剂具有选择性 (7)93%(或93.1%) 【分析】 C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，根据C→F→H路线可知，降解酶X(条件X)使C(多巴胺)结构中的氨基部分变成羧基得到F，降解酶Y(条件Y) 使F结构中苯环上的一个羟基变成得到H，则路线C→G→H中降解酶Y(条件Y)放在前面，则会使C结构中苯环上的羟基先变成，故G的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）根据结构简式，B中含氧官能团的名称是羟基、羧基； （2）D→E，从二者结构来看，E是D结构中氨基上的一个氢原子被甲基转移酶中的甲基取代生成的，故反应类型为取代反应； （3）根据结构简式，化合物E的分子式为：； （4） 化合物A苯环的两个取代基处于对位，则氯原子取代苯环上的一氯代物有2种，分别是和两种； （5） 化合物C的结构简式为，苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则可先确定2个羟基位置，若羟基是相邻的，考虑对称，则另外一个取代基的位置除了C外只有一种，若两个羟基是相间结构，则另外一个取代基在苯环上位置有3处，对应3种结构，若两个羟基是对称结构，则另外一个取代基在苯环上的位置只有一种结构则满足条件的化合物C的同分异构体共有1+3+1=5种； （6） C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同，经分析推理，化合物G的结构简式为，通过分析同一环境下，C(多巴胺)分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同(分别为F和G)，是因为降解酶X和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有选择性，故答案是催化剂具有选择性； （7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为98%×95%=93%(或93.1%)。 16．(23-24高三上·天津红桥区·期末)Ⅰ.室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写出其中一种)。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有______。 A．反应过程中，有链和链断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 Ⅱ.以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (5)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (6)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (7)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C5H10O 或或 (2)O2或氧气 (3) 浓硫酸，加热 O2、Cu，加热（或酸性高锰酸钾溶液） （或） (4)CD (5)和CH3CH2OH (6) (7) 【分析】 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成 ，⑤与及CO反应生成。 【详解】（1） 化合物i的分子式为C5H10O；不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含圆环是为 )； （2） 乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气； （3） 根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或酸性高锰酸钾溶液中氧化生成； （4）A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确； B．反应物中不存在C=O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确； C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理与乙醇、CO合成化合物ⅷ；最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH； （6）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为； （7） 从苯出发，第一步的化学方程式为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $