2026届高三化学二轮复习专项训练 专题二十五 有机合成与推断（一）

模块五 常见有机物 专题二十五 有机合成与推断(一) 1. 光固化技术是一种高效、环保、节能、优质的材料表面技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： (1)由A→B的反应中，A断的化学键是： 键(填“π”或“σ”)。化合物E中是否有手性碳原子： (填“是”或“否”)。 (2)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为： 。 (3)用系统命名法对A命名： ；在A的同分异构体中，满足下列条件的化合物的结构简式为： 。 ⅰ．H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ⅱ．红外光谱显示有酯的结构 ⅲ．化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应 (4)为实现C→D的转化，试剂X为：_______。 A．HBr B．NaBr C．Br2 D．HBrO4 (5)上述线路中B→C的反应类型是： 。 (6)写出D→E的反应方程式： 。 (7)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 (8)已知：(R为烷基或羧基)，参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线 。 2. 肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。     已知：i．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13 ii．反应①、反应②的原子利用率均为100% iii．。 (1)B的结构简式为 ；C中官能团的名称是 。 (2)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。 (3)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有2个取代基； ⅱ．能发生银镜反应和水解反应； iii．能与FeCl3溶液发生显色反应； ⅳ．核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1 (4)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选) 。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 3. 有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为： 已知： ①分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“-CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。 α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是应用最早的医用胶，其结构简式为：。 (1)医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)，加聚反应的化学方程式是 。 (2)常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。 医用胶502现已被α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)代替.504的结构简式为：。 (3) 医用胶504相对502的优点是 。 下图是医用胶504的一条合成路线(部分反应试剂和反应条件未标出)。 已知： (i)烃A的质谱图中分子离子峰的m/z值为28。 (ii) (4)检验E中含有Cl元素的实验方案是 。 (5)B中所含的官能团是 (写名称)；E→F的反应条件是 ；F→G的反应类型是 。 (6)写出G→H的化学方程式 。 (7)利用题示信息，以CH3CHO为原料，设计制备正丁醇的合成线路(无机试剂任选) 。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 4. 有机合成为人们提供了大量新药，解决人们疾苦。化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下： （1）B的结构简式为___________。 （2）C中取代基上碳原子形成的σ键和π键的数目之比为___________。C最多有___________个原子共面。 a．15 b．16 c．17 d．18 （3）C→D的化学方程式为___________。 （4）E中官能团名称有醚键、___________、___________。E→F的反应类型为___________。 a．取代反应 b．还原反应 c．加成反应 d．消去反应 （5）写一种符合以下条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ.能与氯化铁溶液发生显色反应 ⅱ.能发生银镜反应 ⅲ.核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1 ⅳ.有1个手性碳原子 （6） 已知：①羧酸和酚很难直接反应生成酯；②+3Cl2 +3HCl。结合合成路线中的信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)______。(合成路线可表示为：AB……目标产物) 5. 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)关于原料A，则下列说法正确的是_________。 A．在常温下为固态且易溶于水 B．A中所有碳原子可能在同一平面上 C．1molA与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH D．1molA与浓溴水反应，最多消耗3molBr2 (2)美托洛尔中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (3)③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 ，分子中有 个手性碳原子。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (5)写出B和足量的氢气发生反应的方程式 。 (6)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2 (7)如果要区分符合上述要求的B的同分异构体，下列方法可行的是_________。 A．单晶X射线衍射 B．红外光谱 C．质谱法 D．核磁共振氢谱 (8)参照上述合成路线，根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。 6. 利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原于，对天然分子的人工合成意义重大。一种天然分子的部分合成路线如下。(省略部分条件) (1)物质B中含氧官能团的名称 。 (2)反应③的反应类型 。 若反应③使用的试剂为，除D之外，另一种产物为 。 (3)反应④的试剂和条件 。 (4)写出一种满足下列条件的的同分异构体 。(填结构简式) ①能与反应②核磁共振氢谱有3组峰 (5)用“*”标出G中的手性碳原子 。 (6)结合相关信息，以甲苯和为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物) 7. 香兰素()具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如下： (1)香兰素分子中不含有的官能团是___________。 A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．醚键 (2)由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有___________。 A．消除反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)不能鉴别A和B的是___________。 A．NaOH溶液 B．紫色石蕊试液 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱 (4)下列有关CH3Cl的说法正确的是___________。 A．俗称氯仿 B．常温下为液体 C．与ClCH=CHCl互为同系物 D．可由甲烷和氯气反应后分离提纯制得 (5)将C→D的反应方程式补充完整。 ＋CH3Cl＋NaOH→ (6)有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 (用字母E、F、G回答)。 (7)F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。 ①属于芳香族化合物；     ②1 mol最多可与含4 mol NaOH的溶液反应； ③不能与金属钠反应；     ④含有4种不同化学环境的氢原子。 香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素： (8)2，4-戊二酮的分子式为 ，分子中含有 个σ键。 (9)参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙∙∙∙∙∙∙目标产物) 8. 化合物G是一种新型质子交换膜的合成中间体，由化工原料A合成G的路线如下。 已知：I． II． 回答下列问题： (1)B→C的化学方程式为 。 (2)化合物H()是D的同分异构体，写出检验H中含氧官能团的实验方法 。 (3)写出E的分子式 。 (4)E→F的反应类型为 ，写出F中含氧的官能团名称 。 (5)关于上述合成过程中的有机物，下列说法正确的是________。 A．化合物A的一氯代物有5种 B．化合物E分子中所有碳原子可能共面 C．化合物F中含有碳碳双键 D．化合物G可以与NaOH溶液反应，1mol G最多消耗6 mol NaOH (6)写出一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 ①与FeCl3发生显色反应；②可以使Br2的CCl4溶液褪色；③核磁共振氢谱共有4个峰。 (7)化合物J()也是合成某新型质子交换膜的中间体，请利用题目所给信息，写出由苯()及苯甲醛()为原料，合成化合物J的合成路线图。 (溶剂及无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物) 9. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下： 已知：ⅰ. ii. (1)H中含有的含氧官能团是 。 D→E的反应类型是___________。 a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．加聚反应 (3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①具有D相同的官能团        ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 (4)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (5)G的结构简式为 。 (6)在图中用“*”标出F中的不对称碳原子 。 (7)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J。 ①J的结构简式为 。 ②若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低                        B．产物难以分离             C．反应条件苛刻                        D．严重污染环境 10. 苯是一种重要的工业原料，工业上通过如下路线合成解痉药——黄酮哌酯。 回答下列问题： （1）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。 （2）C中含有的官能团符号为___________，写出检验C的实验操作步骤___________。 （3）D结构简式为___________。 （4）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为___________(任写一种)。 ① 含有酯基 ② 含有苯环 ③ 核磁共振氢谱有两组峰 （5）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N(已知：M∶N=1∶1)的结构简式___________、___________。 （6）设计以为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干F→G)。__________ 已知： 专题二十五 有机合成与推断(一) 1. 光固化技术是一种高效、环保、节能、优质的材料表面技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： (1)由A→B的反应中，A断的化学键是： 键(填“π”或“σ”)。化合物E中是否有手性碳原子： (填“是”或“否”)。 【答案】 σ 否 【详解】2-甲基丙酸，也称为异丁酸，主要由碳和氢之间的共价键以及碳与氧之间的共价键组成，A→B的反应中，A断的化学键是σ键； 手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团都是不同的，化合物E中没有手性碳原子； (2)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为： 。 【答案】 C10H12O2 酮羰基、羟基 【详解】根据结构简式可知化合物E的分子式:C10H12O2;其含氧官能团名称为酮羰基、羟基. (3)用系统命名法对A命名： ；在A的同分异构体中，满足下列条件的化合物的结构简式为： 。 ⅰ．H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ⅱ．红外光谱显示有酯的结构 ⅲ．化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应 【答案】2−甲基丙酸 HCOOCH2CH2CH3 【详解】用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸； A的同分异构体中，满足下列条件，4种不同化学环境的氢原子、红外光谱显示有酯的结构、化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明必须含有甲酸形成的酯基，符合条件的只有HCOOCH2CH2CH3； (4)为实现C→D的转化，试剂X为：_______。 A．HBr B．NaBr C．Br2 D．HBrO4 【答案】C 【详解】C→D的转化为取代反应，为实现C→D的转化需要的试剂X为Br2；答案选C。 (5)上述线路中B→C的反应类型是： 。 【答案】取代【详解】线路中B→C的反应类型是苯环取代氯离子，为取代反应； (6)写出D→E的反应方程式： 。 【答案】+NaOHNaBr + 【详解】 D→E为取代反应，反应方程式为：+NaOHNaBr + ； (7)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 【答案】 【详解】在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，碳碳双键发生聚合，该聚合反应的方程式：； (8)已知：(R为烷基或羧基)，参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线 。 【答案】 【详解】参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线为：。 2. 肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。     已知：i．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13 ii．反应①、反应②的原子利用率均为100% iii．。 (1)B的结构简式为 ；C中官能团的名称是 。 【答案】 碳溴键 【详解】根据分析，B为 ，C中官能团的名称是碳溴键。 (2)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。 【答案】+NaOH+NaBr 消去反应 【详解】反应③是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaBr；反应⑥为消去反应。 (3)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有2个取代基； ⅱ．能发生银镜反应和水解反应； iii．能与FeCl3溶液发生显色反应； ⅳ．核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1 【答案】 【详解】F为，①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯的结构，其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构为。 (4)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选) 。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】CH3CHOCH2=CHCOOH 【详解】参照上述合成路线， CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2－羟基丙酸， 2－羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHOCH2=CHCOOH。 3. 有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为： 已知： ①分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“-CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。 α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是应用最早的医用胶，其结构简式为：。 (1)医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)，加聚反应的化学方程式是 。 【答案】 【详解】医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)， 含有碳碳双键，发生加聚反应的化学方程式是。 (2)常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。 医用胶502现已被α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)代替.504的结构简式为：。 【答案】医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应 【详解】医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应 (4) 医用胶504相对502的优点是 。 【答案】与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化 【详解】已知，分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间，则医用胶504相对502的优点是与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化。 下图是医用胶504的一条合成路线(部分反应试剂和反应条件未标出)。 已知： (i)烃A的质谱图中分子离子峰的m/z值为28。 (ii) (4)检验E中含有Cl元素的实验方案是 。 【答案】在E中加入NaOH溶液充分振荡、加热、静置后，加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银，若有白色沉淀产生，则证明E中含有Cl元素 【详解】检验E中含有Cl元素的实验方案是在E中加入NaOH溶液充分振荡、加热、静置后，加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银，若有白色沉淀产生，则证明E中含有Cl元素。 (5)B中所含的官能团是 (写名称)；E→F的反应条件是 ；F→G的反应类型是 。 【答案】羟基 浓硫酸、加热 取代反应 【详解】由分析知，B为乙醇，则所含的官能团是羟基；E→F发生的是酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热；F→G的反应类型是取代反应。 (6)写出G→H的化学方程式 。 【答案】 【详解】由分析知，G与甲醛发生加成反应生成H，G→H的化学方程式为。 (7)利用题示信息，以CH3CHO为原料，设计制备正丁醇的合成线路(无机试剂任选) 。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】 【详解】根据题示信息反应ii，以CH3CHO为原料，发生信息反应ii，生成，再发生消去反应生成，与氢气发生加成反应生成正丁醇，故设计制备正丁醇的合成线路为： 。 4. 有机合成为人们提供了大量新药，解决人们疾苦。化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下： （1）B的结构简式为___________。 【答案】 【详解】根据上述分析，结合条件可知，B的结构简式为：； （2）C中取代基上碳原子形成的σ键和π键的数目之比为___________。C最多有___________个原子共面。 a．15 b．16 c．17 d．18 【答案】 7∶1 c 【详解】 C中取代基为-COOH和-O-CH3，碳原子形成的7个σ键和1个π键，σ键和π键的数目之比为7∶1，C中含有的苯环是平面结构，且单键可以旋转，则C最多有17个原子共面； （3）C→D的化学方程式为___________。 【答案】+ ++HCl 或者写+ + 【详解】C与发生取代反应得到，化学方程式为： + ++HCl 或者写+ +； （4）E中官能团名称有醚键、___________、___________。E→F的反应类型为___________。 a．取代反应 b．还原反应 c．加成反应 d．消去反应 【答案】酚羟基 酮羰基 b 【详解】E中官能团名称有醚键、酚羟基、酮羰基。E→F的过程中羰基转化为亚甲基，反应类型为还原反应； （5）写一种符合以下条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ.能与氯化铁溶液发生显色反应 ⅱ.能发生银镜反应 ⅲ.核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1 ⅳ.有1个手性碳原子 【答案】 【详解】F的同分异构体满足条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明其中含有醛基；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1，即含有6种等效氢，且含有甲基；④有1个手性碳原子；则满足条件的F的一种同分异构体为：； （7） 已知：①羧酸和酚很难直接反应生成酯；②+3Cl2 +3HCl。结合合成路线中的信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)______。(合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】 【详解】甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化得到苯甲酸，根据已知信息，甲苯与Cl2可生成 ，苯甲酸与 可反应，生成的产物与酚羟基在吡啶作用下可得到酯基，故设计合成路线如下：。 5. 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)关于原料A，则下列说法正确的是_________。 A．在常温下为固态且易溶于水 B．A中所有碳原子可能在同一平面上 C．1molA与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH D．1molA与浓溴水反应，最多消耗3molBr2 【答案】B【详解】A．有机物A中含有憎水基团较多，难溶于水，A错误； B．苯环为平面结构，与苯环相连的C原子也与苯环共面，则A中所有碳原子可能在同一平面上，B正确； C．A中含有1个酚羟基和1个氯原子，1molA与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，C错误； D．A中苯环上最多有4个H原子可以被取代，1molA与浓溴水反应，最多消耗4molBr2，D错误；故选B。 (2)美托洛尔中的含氧官能团为 和 (填名称)。 【答案】羟基 醚键 【详解】美托洛尔中的含氧官能团为羟基、醚键。 (3)③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 ，分子中有 个手性碳原子。 【答案】(3) 1 【详解】由碳链骨架及官能团变化可知，酚-OH上H被-OC3H5取代，且生成HCl，X的分子式为C3H5OCl，结合D的结构可知X的结构简式为，其中含有1个手性碳原子，位置为。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 【答案】①③【详解】由分析可知，在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是①③。 (5)写出B和足量的氢气发生反应的方程式 。 【答案】+3H2 【详解】B中含有苯环可以和H2发生加成反应，方程式为：+3H2。 (6)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2 【答案】或 【详解】分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2，可知含2个酚-OH，结构对称，分子中只有4种H，则满足条件的B的同分异构体的结构简式为或。 (7)如果要区分符合上述要求的B的同分异构体，下列方法可行的是_________。 A．单晶X射线衍射 B．红外光谱 C．质谱法 D．核磁共振氢谱 【答案】A 【详解】和互为同分异构体，相对分子质量相等，官能团的种类和个数相同，H原子的种类和个数也相等，不能用红外光谱、质谱法、核磁共振氢谱区分，可以用单晶X射线衍射来区分同分异构体，故选A。 (8)参照上述合成路线，根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。 【答案】 【详解】观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，所以合成路线为：。 6. 利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原于，对天然分子的人工合成意义重大。一种天然分子的部分合成路线如下。(省略部分条件) (1)物质B中含氧官能团的名称 。【答案】酯基 (2)反应③的反应类型 。【答案】氧化反应 若反应③使用的试剂为，除D之外，另一种产物为 。 【答案和详解】D相比C氧原子个数增多，则说明C发生氧化反应生成D，若反应③使用的试剂为，该反应可以表示为：C+D+X，由原子守恒结合C和D的结构可知，化合物X的分子式为C4H10O，结构简式为。 (3)反应④的试剂和条件 。【答案】O2、Cu催化、加热 (4)写出一种满足下列条件的的同分异构体 。(填结构简式) ①能与反应②核磁共振氢谱有3组峰 【答案和详解】D的同分异构体满足条件：①能与反应，说明其中含有-COOH；②核磁共振氢谱有3组峰；则满足条件的同分异构体为： 。 (5)用“*”标出G中的手性碳原子 。【答案】 (6)结合相关信息，以甲苯和为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物) 【答案】 【详解】 以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物 ，可由发生加聚反应得到，可由和发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。 7. 香兰素()具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如下： (1)香兰素分子中不含有的官能团是___________。【答案】C A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．醚键 (2)由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有___________。【答案】BC A．消除反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)不能鉴别A和B的是___________。【答案】A A．NaOH溶液 B．紫色石蕊试液 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱 (4)下列有关CH3Cl的说法正确的是___________。【答案】D A．俗称氯仿CHCl3 B．常温下为液体 C．与ClCH=CHCl互为同系物 D．可由甲烷和氯气反应后分离提纯制得 (5)将C→D的反应方程式补充完整。 ＋CH3Cl＋NaOH→ 【答案】+NaCl+H2O (6)有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 (用字母E、F、G回答)。【答案】E (7)F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。 ①属于芳香族化合物；     ②1 mol最多可与含4 mol NaOH的溶液反应； ③不能与金属钠反应；     ④含有4种不同化学环境的氢原子。 【答案】或 香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素： (8)2，4-戊二酮的分子式为 ，分子中含有 个σ键。 【答案】C5H8O2 14 【解析】由题干2，4-戊二酮的键线式可知,其分子式为C5H8O2，分子中含有8个C-Hσ键,4个C-Cσ键和2个C-Oσ键,即一共有8+4+2=14个σ键,故答案为：C5H8O2；14； (9)参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙∙∙∙∙∙∙目标产物) 【答案】 【解析】由题干合成流程图可知，可由在一定条件下和H2加成得到，可由和CH3CHO发生题干流程图中信息反应得到，可由催化氧化制得，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 8. 化合物G是一种新型质子交换膜的合成中间体，由化工原料A合成G的路线如下。 已知：I． II． 回答下列问题： (1)B→C的化学方程式为 。 【答案】(1) 【详解】B→C的反应县发生卤代烃的水解反应，再发生消去反应，其化学方程式为； (2)化合物H()是D的同分异构体，写出检验H中含氧官能团的实验方法 。 【答案和详解】取样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，则证明含有醛基 (3)写出E的分子式 。【答案】C25H18O2 (4)E→F的反应类型为 ，写出F中含氧的官能团名称 。 【答案】取代反应 羟基 (5)关于上述合成过程中的有机物，下列说法正确的是________。【答案】AD A．化合物A的一氯代物有5种 B．化合物E分子中所有碳原子可能共面 C．化合物F中含有碳碳双键 D．化合物G可以与NaOH溶液反应，1mol G最多消耗6 mol NaOH 【详解】A．化合物A存在对称结构，苯环上有4种化学环境不同的氢原子，亚甲基中有1种氢原子，分子共有5种氢原子，则其一氯代物有5种，故A正确； B．化合物E分子中碳原子连接4个苯环形成四面体，分子中所有碳原子一定不共面，故B错误； C．苯环中碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，化合物F中不含碳碳双键，故C错误； D．化合物G中2个酚羟基、4个-CH2Br可以与NaOH溶液反应，1molG最多消耗6molNaOH，故D正确； (6)写出一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 ①与FeCl3发生显色反应；②可以使Br2的CCl4溶液褪色；③核磁共振氢谱共有4个峰。 【答案】、 【详解】的一种同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，还可以使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，其核磁共振氢谱共有4个峰，说明存在对称结构，该同分异构体可以是、; (7)化合物J()也是合成某新型质子交换膜的中间体，请利用题目所给信息，写出由苯()及苯甲醛()为原料，合成化合物J的合成路线图。 (溶剂及无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物) 【答案和详解】苯与溴在三溴化铁做催化剂生成溴苯，溴苯发生已知条件Ⅱ的反应生成，与苯甲醛发生发生反应生成，发生氧化反应生成，故其流程为 9. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下： 已知：ⅰ. ii. (1)H中含有的含氧官能团是 。【答案】酮羰基 D→E的反应类型是___________。【答案】c a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．加聚反应 (3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①具有D相同的官能团        ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 【答案】【详解】①具有D相同的官能团，含有1个羟基； ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，符合条件的D的同分异构体的结构简式为； (4)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 【答案】乙酸 丙酮 (5)G的结构简式为 。【答案】 (6)在图中用“*”标出F中的不对称碳原子 。 【答案和详解】连有4个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，用“*”标出F中的不对称碳原子。 (7)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J。 ①J的结构简式为 。 ②若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低                        B．产物难以分离             C．反应条件苛刻                        D．严重污染环境 【答案】 AB 【详解】 ①根据，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J ，J的结构简式为。 ②若经此路线由H合成I，存在副产物J，所以存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选AB。 10. 苯是一种重要的工业原料，工业上通过如下路线合成解痉药——黄酮哌酯。 回答下列问题： （1）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。 【答案】+NaOH→+H2O （2）C中含有的官能团符号为___________，写出检验C的实验操作步骤___________。 【答案】-OH ， 取样，滴加FeCl3溶液，如果出现紫色，则为苯酚(合理即可) （3）D结构简式为___________。 【答案】 （4）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为___________(任写一种)。 ① 含有酯基 ② 含有苯环 ③ 核磁共振氢谱有两组峰 【答案】或 【详解】 F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或； （5）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N(已知：M∶N=1∶1)的结构简式___________、___________。 【答案】 H2O(可互换位置) （6）设计以为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干F→G)。__________ 已知： 【答案】 【详解】 已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH(熔融条件下)、HCl反应生成，再与CH₃COCl发生取代反应生成，经氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。 模块五 常见有机物 专题二十五有机合成与推断（一）第 1 页 共 10 页 学科网（北京）股份有限公司 $