3.5.2 官能团的引入 合成路线 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成路线设计，通过“思考与讨论”活动导入，以乙烯合成乙酸为例，衔接碳骨架构建与官能团衍变前序知识，搭建正向、逆向合成分析的学习支架，帮助学生掌握合成思路与方法。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过乙烯合成乙酸产率比较、二乙酸乙二酯合成方案设计等实例，引导学生进行证据推理与模型建构。采用案例分析与问题解决教学法，学生能提升分析与创新能力，教师可借助结构化资源优化教学效率。

第三章 烃的衍生物 第5节　有机化合物的合成 第2课时 官能团的引入，合成路线 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 学习目标 2 二、有机合成路线的设计与实施 基础:在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 二、有机合成路线的设计与实施 副产物 副产物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 1.有机合成的分析方法 （1）正向合成分析法 原料→中间产物→目标产物 （1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。 【思考与讨论】P87 CH2=CH2 中间体 H2O CH3CH2OH CH3CHO 辅助原料 Cu 辅助原料 H2O、催化剂 CH3COOH 基础原料 中间体 目标化合物 辅助原料 O2、催化剂 官能团的变化 碳碳双键→羟基→醛基→羧基 【思考与讨论】P87 （2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 70% 70% 70% CH2=CH2+O2 CH3COOH 催化剂 70% （1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%） 因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率 (2)逆向合成分析法（又称逆推法） 二、有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的分析方法 产品→中间体→原料 【思考与讨论】如何合成二乙酸乙二酯？ 把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体 (2)逆向合成分析法（又称逆推法） 二、有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的分析方法 把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体 相关方程式： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ HOOC-COOH + 2H2O 4. HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH + 2H2O 催化剂 Δ H5C2OOCCOOC2H5 5. 【思考与讨论】如何合成二乙酸乙二酯？ 可以得出正向合成路线图： 请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH ①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低； ②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高； ③从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。 【思考与讨论】P90 二、有机合成路线的设计与实施 (5) 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高（原子利用率高）； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 2.设计合成路线的基本原则 20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成。总产率达90%。 20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机辅助设计合成路线。 颠茄酮 维生素B12 有机合成发展史 有机合成发展的作用 有机合成常用装置 球形冷凝管 温度计 恒压滴液漏斗 三颈烧瓶 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $