3.5.2有机合成 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物合成中官能团的引入、转化、消除及保护，课堂导入通过“思考与讨论”引导学生分类整理碳碳双键、卤原子等常见官能团引入方法，关联已学反应类型，搭建新旧知识衔接的学习支架。 其亮点在于以科学思维为核心，通过“当堂检测”表格对比原料与目标分子，分析官能团种类、数目、位置等变化任务，培养证据推理能力，融入“绿色化学”理念体现科学态度与责任，具体反应式结合条件示例帮助学生系统掌握，助力学生构建知识网络，也为教师提供结构化教学资源。

第三章 烃的衍生物 第5节　有机化合物的合成 第2课时 官能团的引入，合成路线 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1.掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 学习目标 新课导入 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (1)引入碳碳双键的方法： (2)引入碳卤键的方法： (3)引入羟基的方法： ①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。 ①醇(或酚)与的取代 ；②烯烃(或炔烃)与X2、HX的加成 ； ③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 。 ①烯烃与水的加成 ；②卤代烃的水解 ；③酯的水解；④醛、酮的还原 ⑤酚盐溶液与CO2、HCl等反应。 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (4)醛基、酮羰基的引入方法 (5)引入羧基的方法： (6)引入酯基的方法： ①醇的催化氧化。②炔烃的加成 ①醛的氧化反应、某些烯烃、炔烃、含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化； ②酯、酰胺在酸性条件下水解； ①酯化反应； 一、有机合成的主要任务 (1) 引入碳碳双键的方法 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O CH3CH2Br +NaOH CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ① 醇的消去反应 ③ 炔烃的不完全(限制物质的量)加成反应 （NaOH醇溶液，加热） ② 卤代烃的消去反应 （浓硫酸，加热） （催化剂，加热） 2.引入官能团 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (2)引入碳卤键 (2)烷烃或苯及其同系物的取代反应 (3)醇或酚与氢卤酸的取代反应 (1)烯烃或炔烃的加成反应 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ∆ CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光照 +Br2 FeBr3 +HBr Br C2H5OH+HBr C2H5Br＋H2O ∆ +3Br2 3HBr + ↓ OH OH Br Br Br 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (3)引入羟基 CH3COCH3＋H2 Ni △ CH3CH(OH)CH3 CH3CHO＋H2 Ni △ CH3CH2OH CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH ＋ NaBr H2O △ CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 或羟醛缩合 ① 烯烃与水加成 ② 卤代烃的水解 ③ 醛或酮的还原 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (3)引入羟基 ⑤ 酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa ④ 酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ ⑥羧酸在强还原剂作用下还原成醇 RCOOH RCH2OH LiAlH4 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (4)引入醛基、酮羰基 ①醇、烯烃被酸性KMnO4氧化氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ∆ Cu或Ag (CH3)2C C(CH3)2 KMnO4 H+ 2(CH3)2C O ②加成反应---炔烃与水 CH≡CH + H2O CH3CHO 催化剂 △ 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (5)引入羧基 ①烯烃、伯醇、醛、苯的同系物的氧化反应 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (5)引入羧基 ②酯、酰胺的酸性条件下的水解反应 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (6)引入酯基 ① 酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ ---加成 （1）消除不饱和键 （2）消除羟基 ---取代、消去、酯化、氧化 （3）消除醛基、酮羰基 ---加成、氧化 （4）消除碳卤键 ---消去、水解 （5）消除酯基、酰胺基 ---水解 一、有机合成的主要任务 3.官能团的消除 一、有机合成的主要任务 4.官能团的转化 醛 R'-CHO 卤代烃 R-X 醇 R-OH 羧酸 R'-COOH 烃 取 代 氧化 还原 水 解 氧 化 酯化 水解 水解 酯化 不饱和烃 消去 加成 消去 加成 加聚 高聚物 酯 R'COOR 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化、碳骨架变化等   原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2==CH2 CH3COOH 改变官能团种类 (1) CH3CH2OH     (2) CH≡CH     对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。 改变官能团数目 碳链转变为碳环 (3) CH3CH2CH2Br     (4) CH3CH==CH2 CH3CH2CH2COOH   改变官能团的位置 改变官能团的种类和碳原子数目 当堂检测 一、有机合成的主要任务 5.官能团的保护 通常羟基、碳碳双键、羰基、醛基、氨基等需保护。 一、有机合成的主要任务 5.官能团的保护 （1）羟基的保护---醇羟基 可先将羟基转化为在一般反应条件下比较稳定的醚键。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 （1）羟基的保护---酚羟基 酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH 一、有机合成的主要任务 5.官能团的保护 一、有机合成的主要任务 5.官能团的保护 （2）碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 C＝C ＋HX —C—C— X H NaOH/醇 △ C＝C ＋H2O —C—C— OH H 浓硫酸 △ C＝C C＝C 5.官能团的保护 （3）醛基、羰基的保护 ①可以先还原为醇，再氧化为醛、酮。 ②通常形成缩醛保护，然后在稀酸中微热水解恢复 一、有机合成的主要任务 5.官能团的保护 （4）氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化，待氧化其他基团后，再还原出-NH2 CH3 浓硝酸 浓硫酸，加热 CH3 NO2 KMnO4/H＋ COOH NO2 Fe/HCl COOH NH2 先用盐酸转化为铵盐，后加NaOH溶液重新转化为-NH2 官能团的保护答题模板 保护××(如：酚羟基、碳碳双键、醛基等)，使之不被××(氧化或还原) 在上述转化过程中，反应步骤×→×的目的是______ B 1.可在有机物中引入羟基的反应类型有(　　)。 ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A.①②⑥ B.①②⑤⑥ C.①④⑤⑥ D.①②③⑥ 当堂检测 保护酚羟基 2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是__________________ 。 当堂检测 3.将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？ 不能。应设计流程如下 当堂检测 4.由 怎样转变为 ？ 当堂检测 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 。 提示由转化成的流程为。 $