3.5.1有机合成的主要任务 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成主要任务，以维勒合成尿素导入，联系自然资源有限与合成需求，构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）的学习支架，衔接烃的衍生物知识，帮助学生系统理解合成核心流程。 其亮点在于结合具体反应实例（如HCN加成、羟醛缩合）和当堂检测题，通过科学思维中的证据推理与模型建构，培养学生分析合成路线的能力。融入绿色化学理念，落实科学态度与责任，学生可深化知识应用，教师能提升教学针对性。

第三章 烃的衍生物 第5节　有机化合物的合成 第1课时 有机合成的主要任务 揭示目标 1.掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 学习目标 新课导入 19世纪20年代，维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代。 自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。 新课导入 人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。 有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 一、有机合成的主要任务 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ①碳链的增长 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 (2)加聚反应 碳链增长 (4)分子间脱水 (6)付克烷基化反应 (1)与HCN发生加成反应 (3)酯化反应 (5)羟醛缩合反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ①碳链的增长 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ①碳链的增长 (1)与HCN发生加成反应 CH3—C—CH3 O 催化剂 HCN CH3—C—CN OH CH3 ∆ H2O，H+ CH3—C—COOH OH CH3 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ①碳链的增长 (2)加聚反应 (3)酯化反应 (4)分子间脱水 (5)付克烷基化反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ①碳链的增长 具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛 (6)羟醛缩合反应 催化剂 CH3—CH==CHCHO+H2O α β CH3—C—CH2CHO OH H β α 催化剂 CH3—C—H O + CH3CHO α = 加成反应 消去反应 （1）如何由苯甲醛和乙醛制取 ？ —CH＝CH—CHO （2）如何由甲醛和乙醛制取 HOCH2—C—CHO？ CH2OH CH2OH 当堂检测 1.碳链的增长 (1)由卤代烃增长碳链： (2)卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl H2O , H＋ CH3CH2COOH (3)卤代烃与炔钠的反应 CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl 2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑ 液氨 2 R—X + 2Na R—R + 2 NaX （武兹反应） 知识扩展 1.碳链的增长 (4)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl R H2O —OH R 知识扩展 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 (2)酯、酰胺基的水解 碳链缩短 (4)碳碳双键、三键的氧化 (1)裂解反应 (3)脱羧反应 (5)苯的同系物的氧化 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4 + C3H6 △ (2)酯、酰胺基的水解 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ NH2—C—NH2＋ H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 (3)脱羧反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 (4)碳碳双键、碳碳三键的氧化 ①烯烃 CH≡C－R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R－COOH R' R'' 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 一氢成气 无氢成酸 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ②碳链的缩短 KMnO4 H＋ 与苯环相连的碳原子上要有氢 (5)芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ③成环反应 (1)形成环醚、环酸酐 (2)形成环酯、环酰胺类 成环反应 (3)共轭二烯烃加成成环 (4)炔烃成环 （1） 合成环醚、环酸酐 分子内脱水 分子间脱水 CH2—CH2 OH OH 浓H2SO4 CH2—CH2 O ＋H2O +2 H2O 浓硫酸 ∆ CH2OH CH2OH HOCH2 HOCH2 + H2C H2C CH2 CH2 O O HOOC—CH2CH2—COOH 丁二酸 O O O ═ ═ ＋H2O 分子内脱水 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ③成环反应 （2） 合成环酯、环酰胺 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ③成环反应 分子间酯化反应 羟基酸分子内酯化反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ③成环反应 (3)共轭二烯烃加成成环 3CH≡CH (4)炔烃成环 ③成环反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 NH CH3 C O CH3 N C O CH2CH3 CH3 N C O CH3 H 3.常见的酰胺： 二、酰胺 (N-甲基乙酰胺) (N-甲基-N-乙基苯甲酰胺) (N-甲基苯甲酰胺) (2)某些环状烯烃的氧化反应 开环反应 (1)环酯的水解反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ④开环反应 一、有机合成的主要任务 1.构建目标分子的碳骨架 ④开环反应 (1)环酯的水解反应 CH2 CH2 CH2 O C O H2O 稀硫酸 加热 CH2 CH2 CH2 O C OH OH + (2)某些环状烯烃的氧化反应 [O] CH2 CH2 O C C OH O OH 1．由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为 A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代 C．消去—加成—取代 D．消去—取代—加成 C 当堂检测 2．中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：   下列说法中正确的是 A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象 C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键 B 当堂检测 3．科学家在己二酸现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线(已知：卤代烃在氢氧化钠溶液中可发生取代反应，卤原子可被羟基取代。)：    下列说法不正确的是 A．苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇 B．用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离 C．环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸 D．与传统工业路线相比，“绿色”合成路线可减少污染物排放 当堂检测 C 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $