内容正文:
第三章 烃的衍生物
第4节 羧酸 羧酸衍生物
第3课时 胺 酰胺
人教版选择性必修第三册
揭示目标
1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度,了解酯和酰胺的结构特点和分类,理解酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理,能推理出酯类物质水解反应后的产物。
学习目标
2
新课导入
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
…
C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
…
蛋白质的一级结构
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。
酰胺具有怎样的性质呢?
氨指氨气(NH3);
铵一般出现在铵盐中;
胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
注意“氨”“铵”“胺”的区别:
1.胺:
2.结构通式与官能团:
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,
胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。
R-NH2
氨基(—NH2)
—NH2
甲胺CH3-NH2
苯胺
—NH(CH3)
N-甲基苯胺
(CH3)2NH
二甲胺
(CH3)3N
三甲胺
R-NH-R1
亚氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
一、胺
3.分类
(1)按照烃基结构,胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺
(2)按照氮原子上烃基数目,胺可分为伯胺、仲胺、叔胺
R—NH2
R1—NH
—
R2
R1—N—R3
—
R2
伯胺
叔胺
仲胺
R1—N—R3
—
R2
—
R4
+
季铵离子
一、胺
状态
溶解性
低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,常温下是气体
丙胺以上是液体,十二胺以上为固体
芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降,6个碳以上的胺就 难溶于水
胺都能与水分子形成分子间氢键
4.物理性质
一、胺
一、胺
5.化学性质
胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成有机铵盐
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3Cl
RNH2+NaCl+H2O
RNH2+H2O
RNH2+HCl
RNH3Cl+NaOH
苯胺盐酸盐
RNH3++OH-
6、用途
胺是重要的化工原料,甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。
染料
农药
医药
一、胺
1.酰胺:
2.结构通式与官能团:
羧酸分子中羟基被氨基(或被取代的氨基)所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
3.常见的酰胺:
二、酰胺
NH
CH3
C
O
CH3
N
C
O
CH2CH3
CH3
N
C
O
CH3
H
3.常见的酰胺:
二、酰胺
(N-甲基乙酰胺)
(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
(N-甲基苯甲酰胺)
(1)通常甲酰胺为液体,其它酰胺多为无色晶体,因为酰胺分子之间能形成氢键,故其熔、沸点一般较高。
(2)低级酰胺易溶于水,随碳原子数增加,酰胺的溶解度逐渐减小。
注意:—NH2和—CONH2都是亲水基团,都能与水分子形成分子间氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。
4.酰胺的物理性质
二、酰胺
5.酰胺的化学性质
二、酰胺
水解反应
酸或碱存在并加热的条件下
(1) 与稀盐酸溶液反应
(2) 与NaOH溶液反应
H-OH
R-C-NH2
O
=
+
R-C-OH
O
=
+
NH3
反应机理:
CH3-C-NH2
O
=
+ H2O + HCl
CH3-C-OH
O
=
+ NH4Cl
CH3-C-NH2
O
=
+ NaOH
CH3-C-ONa
O
=
+ NH3↑
(类似于酯类的水解)
当堂检测
1.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:
当堂检测
2.尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么?
酸性水解:CO2+2NH4Cl
碱性水解:Na2CO3+2NH3
H2N—C—NH2+2H2O H2CO3+2NH3
O
催化剂
△
CO2+H2O
H2N—C—NH2+H2O CO2+2NH3
O
催化剂
△
酰胺常被用作溶剂和化工原料,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
6.用途
二、酰胺
丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好专用洗涤剂
2.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗?为什么?
不是。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2
二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
1.洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么?
思考与讨论
3.酰胺与酯类化学性质有什么相似性?
有机物A的结构简式如图所示,1molA与足量NaOH溶液共热充分反应,最多消耗____molNaOH,写出反应的化学方程式。
6
思考与讨论
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
应用
NH3
R-NH2
NH4+
R-C-NH2
=
O
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
三角锥形分子
含有氨基 -NH2
含有酰胺基 -CONH2
NH4+
正四面体形
碱性、还原性
碱性
水解反应
酸或碱存在下加热
受热易分解
与碱共热制氨
制冷剂,生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
归纳对比
B
例1.毒奶粉事件曾一度震惊全国,有毒添加剂主要是奶粉中含有的三聚氰胺。下列关于三聚氰胺分子的说法中正确的是( )。
A.三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3杂化
B.一个三聚氰胺分子中共含有15个σ键
C.三聚氰胺的分子式为C3N3H6
D.三聚氰胺分子中同时含有极性键和非极性键
当堂检测
A
例2.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是( )。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
当堂检测
C
例3.食品中含有过量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:①能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②能发生加聚反应;③能与氢气发生加成反应;④能发生水解反应生成酸。其中正确的是( )。
A.①②④ B.②③④
C.①②③④ D.①③④
当堂检测
感谢聆听
每天进步一点点,每天努力不止一点点。
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