3.4.1羧酸 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的结构、分类、性质及应用，以“生活中的有机酸”实例导入，衔接烃的衍生物知识脉络，通过概述、命名、分类等模块搭建学习支架，帮助学生构建官能团决定性质的认知框架。 其亮点在于融合科学探究与实践，设计酸性比较实验及甲酸鉴别等当堂检测，结合化学观念与科学思维。例如通过乙酸、碳酸、苯酚酸性比较实验培养探究能力，联系蚂蚁叮咬处理等生活场景强化应用。既助学生深化理解，又为教师提供系统教学资源。

第三章 烃的衍生物 第4节　羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 学习目标 2 新课导入 草酸(乙二酸) COOH COOH CH3 ─ CH─ COOH OH 乳酸 柠檬酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH CH3COOH 乙酸(醋酸) 生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸 HCOOH 甲酸(蚁酸) 一、羧酸的概述 1.概念： 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 2.官能团： 3.饱和一元脂肪酸的通式： 或 —COOH —C—OH O 羧基 CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1) 4.羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 请对下列有机酸进行命名： 3-甲基丁酸 丙二酸 丙烯酸 苯甲酸 COOH (4)HOOCCH2COOH (5)CH2=CHCOOH (6) (1)CH3CHCH2COOH CH3 当堂检测 COOH CH3 (2) COOH OH (3) 对甲基苯甲酸 4-甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲酸 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸 C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸/安息香酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) 白色固体 白色固体 液体、 有碳碳双键 9-十八碳烯酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH C ≥ 10 5.羧酸的分类 6.常见的羧酸 物理 性质 俗名 结构 化学性质 蚁酸 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 既有羧酸性质，又有醛的性质 HCOOH 甲酸 醛基 羧基 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 用途 (因最早从蚂蚁中获得) 当堂检测 1.不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？ 蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。 2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( ) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2 D 3.写出甲酸发生银镜反应、新制Cu(OH)2反应的化学方程式。 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH 　　 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH 　　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 结论：可利用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别甲酸和其他酸 当堂检测 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有安息香酸、草酸 苯甲酸是法国人在1618年首先发现的。 因最早从安息香树脂制得，故俗称安息香酸。 “安息”是古代西域的一个古国的名字，那里有一种植物，从中可以提取出一种香料（安息香），主要成分为苯甲酸，故又名安息香酸。 资料在线   研究发现百多种植物富含草酸，尤以菠菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高 资料在线 6.常见的羧酸 性质 俗名 结构 用途 安息香酸 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，化学性质同乙酸，酸性比乙酸强，比甲酸弱。 C6H5OH 用于合成香料、药物等，它的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂 苯甲酸 6.常见的羧酸 性质 俗名 结构 草酸 无色晶体，通常含两个结晶水(H2C2O4•2H2O)，溶于水和乙醇 H2C2O4 应用 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分 最简单的饱和二元羧酸 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 乙二酸 当堂检测 化学性质 ①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O ②不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 乙二酸 6.常见的羧酸 乳酸和柠檬酸 有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 7.羧酸的性质 （1）羧酸的物理性质 水溶性 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 ①甲酸、乙酸、丙酸等低级羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 憎水基团 亲水基团 C O OH R 与水可以形成氢键 7.羧酸的性质 熔沸点 （1）羧酸的物理性质 碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 C O O H H C O O H H ③＞②＞① ②＞③＞① 将下列化合物按沸点由大到小排序。 (1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：_____________。 (2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。 当堂检测 （2）羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时： 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 当O ─ H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C ─ O键断裂时， ─ OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 接下来我们以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。 （2）羧酸的化学性质 RCOOH RCOO－＋H＋ ①弱酸性 具有酸的通性 （1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 （2）与活泼金属反应 （4）与碱反应： （5）与盐反应： （3）与碱性氧化物反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ 2CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O 2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O （2）羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ 紫色的石 蕊试液 陆丹丹18225547353 pH 试纸 pH计 （2）羧酸的化学性质 如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J （2）羧酸的化学性质 实验探究：比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验现象： 实验结论： 饱和NaHCO3的作用： B中产生无色气体，D中溶液变浑浊； 酸性乙酸 > 碳酸 > 苯酚。 出去挥发出的乙酸，同时产生CO2 （2）羧酸的化学性质 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 可以用碳酸氢钠溶液检验是否含有羧基 （2）羧酸的化学性质 ②酯化反应（取代反应） 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应，属于取代反应。 反应规律(同位素示踪法)：羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O 18 H2O 实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。 （2）羧酸的化学性质 ②酯化反应（取代反应） 提高乙酸乙酯产率的措施有： 使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； 从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； 使用过量的乙醇，使平衡右移。 注意事项： 药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸； 导管不能插入到液面以下：防止倒吸； 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂； 饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 “形形色色”的酯化反应 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的酯化反应 ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 ②酯化反应（取代反应） HOOC-COOH + CH3OH 2 H3COOC-COOCH3 + 2H2O “形形色色”的酯化反应 (1)生成链状酯 ③无机含氧酸和醇的酯化反应 ②酯化反应（取代反应） “形形色色”的酯化反应 (2)生成环状酯 ①二元羧酸与二元醇的酯化反应 ②羟基酸自身酯化反应 ②酯化反应（取代反应） “形形色色”的酯化反应 ③羟基酸分子内脱水生成酯 (2)生成环状酯 ②酯化反应（取代反应） “形形色色”的酯化反应 (3)生成聚酯 ①二元羧酸与二元醇的缩聚反应 ②酯化反应（取代反应） ②羟基酸自身缩聚反应 酸酐的生成---取代反应 羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。 + H2O ②酯化反应（取代反应） 受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应： RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl 催化剂 △ Cl | （2）羧酸的化学性质 ③还原反应 ④取代反应 除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去 CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。 如果羧酸羧基的α-碳原子上有强吸电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100~200℃时，容易发生脱羧反应。 CH3COONa＋NaOH 强热 CH4↑＋Na2CO3 加热 CH3COCH3＋CO2↑ CH3 C CH2COOH O HOOCCH2COOH 加热 CH3COOH＋CO2↑ Cl3CCOOH 加热 CHCl3＋CO2↑ ⑤脱羧反应 （2）羧酸的化学性质 1．某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是 A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应 D 当堂检测 2．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法正确的是 A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．B属于醇类，能使FeC13溶液显紫色 C．C属于羧酸类，能发生消去反应 D．D中含有羟基，可以发生酯化反应 当堂检测 D 3．丙烯酸(CH2=CHCOOH)不可能发生的反应是 A．加成反应 B．中和反应 C．消去反应 D．酯化反应 C 当堂检测 4．某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 A 当堂检测 5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氮基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是 A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为C17H15NO5 B．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NA2CO3溶液反应 C．乙酰水杨酸和贝诺酯都易溶于水 D．1 mol贝诺酯最多能与4 mol NaOH发生反应 当堂检测 B 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $