3.1.1卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节　卤代烃 第1课时 卤代烃 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1.通过常见的卤代烃，了解卤代烃的结构特点、分类及物理性质。 2.以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应的反应机理，会用化学方程式表示反应过程。 3.了解卤代烃的用途。 学习目标 2 生活中常见的使用卤代烃的产品： 聚氯乙烯 四氟乙烯 四氯化碳等 七氟丙烷 四氯乙烯 三氯乙烯 课堂导入 从组成上看，上述物质属于烃类吗？ 1.概念： 一、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 可表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I） 2.官能团： 碳卤键 3.分类： 单卤代烃 多卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 按烃基结构 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 4.通式： 饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 将卤原子作为取代基 选主链：含卤原子最长的碳链作为主链 编号：卤代烷——使卤原子编号最小 卤代烯——使不饱和碳编号最小 名称：写出烷基 、卤原子的位置和名称，烷或烯的名称 2-氯丁烷 3-甲基-3-氯-1-丁烯 5.命名： 一般用系统命名法，与烃类的命名相似 根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大， 密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 6.卤代烃的物理性质 例⒈. 均不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷 例⒉. 下列有机物中沸点最高的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷 A D 当堂练习 溴乙烷的物理性质（P54） 颜色 状态 沸点 密度 38.4℃ 无色 液态 比水大 溶解性 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 6.卤代烃的物理性质 C2H5Br 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： CH3CH2Br 官能团： 碳溴键 C2H5Br 最简式： 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 7.卤代烃的结构特点（代表物——溴乙烷） 由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使溴原子易被取代，使卤素原子生成负离子而离去。 同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 H H H C C Br H H δ- δ+ 7.卤代烃的结构特点（代表物——溴乙烷） 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象 【实验3-1】教材P55——以溴乙烷为代表物 实验现象： 实验结论： 溶液分层；有机层厚度不断减少， 加硝酸银有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 【实验3-1】教材P55——以溴乙烷为代表物 8.卤代烃的化学性质---以溴乙烷为代表物 断键分析： CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 总反应： 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ （1）取代反应 （水解反应） 8.卤代烃的化学性质---以溴乙烷为代表物 （1）取代反应 CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr （水解反应） ①结构条件：绝大多数卤代烃 ②反应条件:NaOH水溶液,加热 ③水解规律：卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等! ※水解反应的应用： 检验卤代烃中的卤素原子 待测液 NaOH的水溶液 过量的稀硝酸 AgNO3溶液 白色沉淀 Cl 代烃 淡黄色沉淀 Br 代烃 黄色沉淀 I 代烃 ※卤代烃水解条件： 请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： 3.CH3−CH Br Br 1.CH3CH2CH2Br 2.CH2BrCH2CH2Br 当堂练习 CHCl2 CH3CHClCH2Cl 分析下列物质发生水解反应之后的产物。 CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COOH 当堂练习 中和水解产物HBr，使平衡正向移动 1.NaOH的作用是什么？ 加热 3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？ C-Br键 4.溴乙烷水解时在什么位置断键？ 【思考与讨论】 2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中? 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 6.如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液于试管中，先加稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。 5.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 【思考与讨论】 CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应， 那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O HBr 8.卤代烃的化学性质---以溴乙烷为代表物 （2）消去反应 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 断键方式： 消去反应断键分析： + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 乙醇 △ 醇(非水环境) ※消去反应的相关规律： 要有邻位碳，如CH3Cl不可消去； 卤素原子所连碳相邻碳上要有氢； 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物； 卤代烃发生消去反应可生成炔烃；如ClCH2CH2CH2Cl。 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl CH2Br CH2Br 大鹿化学工作室制作，侵权必究 当堂练习 写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中共热发生消去反应的化学方程式 CH3－CH－CH3 Br 当堂练习 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 P56【探究---1-溴丁烷的化学性质】 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 【问题】 【讨论与实验】 1-溴丁烷的化学性质 实验步骤 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 1-溴丁烷的化学性质 实验分析 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 Br H CH3CH2CHCH2＋NaOH 乙醇 CH3CH2CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 【比较和分析p56】 (1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 挥发出的乙醇也能使高锰酸钾褪色，通过水除去乙醇，防止干扰实验。 还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。 此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 2-丁烯 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 (2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。 【讨论P56】 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 n CF2＝CF2 — CF2 — CF2 — n 聚氯乙烯管道 含氟聚合物制成的充气薄膜建材 8.卤代烃的化学性质 （3）加聚反应 用途 灭火剂 作溶剂 农药 塑料王 制冷剂 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 CF2＝CF2 9.卤代烃的用途和危害 危害 1.含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 2.有机氯化合物对眼睛有明显刺激作用，严重时会导致恶心、呕吐、浑身不舒服等 如涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷 9.卤代烃的用途和危害 扎依采夫规则 81% CH3CH2CHCH3 KOH ，乙醇 Br CH3CH CHCH3 ＋CH3CH2CH CH2 19% 实验证明：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。这个经验规律叫做札依采夫(Saytzeff)规则 CH3CH2C CH3 Br CH3 KOH ，乙醇 CH3CH C CH3 CH3 ＋ CH3CH2C CH2 CH3 71% 29% (氢少失氢) 卤代烃有两个邻位碳原子,且两个碳原子上均有氢原子时，消去反应 怎样发生？ 以甲苯( )为主要原料,合成( )，写出合成路线。 思考与讨论 请以溴乙烷为原料，设计制备乙二醇（ ）的方案，画出合成路线图。 方案一 NaOH H2O 方案二 NaOH 醇 NaOH H2O 练一练 1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 B 当堂练习 2．下列关于溴乙烷的说法正确的是 A．属于烃类物质 B．可发生消去反应获得乙烯 C．与苯的混合物可利用分液漏斗分离 D．能使溴水因发生取代反应而褪色 B 当堂练习 3．下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有碳卤键 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C 当堂练习 4．为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是 ①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ B 当堂练习 5．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是   A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   当堂练习 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.12.100 $