2.3.1芳香烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的组成、结构特点及性质，从芳香烃概念导入，以苯为典型展开，按物理性质、分子结构（键长、sp²杂化、大π键）、化学性质（取代、加成、氧化）递进，构建清晰知识支架。 其亮点在于结合实验探究（实验2-1、溴代/硝化实验现象与结论分析）和微观结构解析（键长对比、轨道杂化模型），体现科学探究与实践及结构决定性质的化学观念，通过当堂检测培养证据推理能力，助力学生系统掌握知识，教师教学更具针对性。

第三节　芳香烃 第一课时 苯的结构和性质 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1．认识苯的组成和结构特点； 2．掌握苯的物理和化学性质； 3．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 学习目标 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 填充模型 球棍模型 新课引入： 1.苯的物理性质 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色、有毒液体 有特殊气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃。 一、苯 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 2.苯的分子结构 苯分子为平面___________结构，分子中___个原子共平面 正六边形 12 一、苯 键 能 键长 C—C 1.54 ×10－10 m 苯中碳碳键 C＝C 1.33 ×10－10 m C－C 1.54×10－10m C＝C 1.33×10－10m 1.40 ×10－10 m 资料在线： 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 494 kJ/mol 494 kJ/mol 2.苯的分子结构 一、苯 碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 120° 120° 2.苯的分子结构 一、苯 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 H H H H H H 2.苯的分子结构 一、苯 3.苯分子不同表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 一、苯 苯中的碳碳键为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有烷烃和烯烃的性质。 ①能发生取代反应（易取代）; ②能发生加成反应（难加成）; ③能发生氧化(燃烧)反应（难氧化）; 一、苯 3.苯的化学性质 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验2-1 【现象】 【结论】苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 也不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。 (苯只能将溴从水中萃取出来。) 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色； 加入溴水后不褪色，振荡后溴水褪色出现分层， 苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验2-1 思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。 ③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等。 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 ④苯的邻位二元取代物只有一种。 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 （1）氧化反应 火焰明亮，伴有浓重黑烟。 ②苯不能使酸性高锰酸钾褪色 3.苯的化学性质 （2）取代反应 3.苯的化学性质 苯与液溴在FeBr3催化下可取代苯环上的氢原子 ① 卤代反应 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，密度比水大 液溴，不能用溴水 设计实验证明该反应是取代反应还是加成反应？ 溴苯的实验室的制备 1、有哪些实验现象？ 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾， 锥形瓶中生成浅黄色沉淀； 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 2、装置中长导管的作用？ 导气；冷凝回流苯和液溴。 3、为什么导管口不插到液面下？ 防止倒吸 4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂 5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成 7、试剂的加入顺序为？ 先加苯，再加溴，最后加铁粉 溴苯的实验室的制备 分液 振荡，再用分液漏斗分液。 用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等） 用NaOH溶液洗涤：除去溴苯中溶解着的Br2 用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO 用无水CaCl2吸水干燥，除去水。 除去溴苯中的苯。 提纯方法 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 思考：如何提纯溴苯？ （FeBr3、HBr、苯、Br2） 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为 _________________________________________________________ ②中离子方程式为____________________ 2Fe＋3Br2===2FeBr3 Br－＋Ag＋===AgBr↓ (2)①中长导管的作用是________________ 导气兼冷凝回流 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。 NaOH溶液 分液漏斗 与Br2 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是___________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_________________________________________ 防止倒吸 CCl4或苯 可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。 （2）取代反应 3.苯的化学性质 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 HO NO2 HO H 催化剂和吸水剂 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应。 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 实验现象： 瓶底生成不溶于水的无色油状液体 (1)试剂添加顺序？ (2)加热方式？ (3)温度计位置？ (4)试管上方长导管的作用？ (5)浓硫酸的作用？ (6)溶液为什么显黄色？ 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却到50-60℃后再加苯 水浴加热，容易控制温度，受热均匀 温度计必须悬挂在水浴中，不能触底。 导气，冷凝回流、平衡气压 催化剂、吸水剂 硝基苯因溶有少量NO2而显黄色 关于苯与浓硝酸反应实验： （7）如何提纯硝基苯？ 依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 用NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2 用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐 用无水氯化钙干燥，除去水 除去硝基苯中的苯 用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2 分液 问题：如何提硝基苯？ 提纯方法 （硝酸、硫酸、NO2、苯） （2）取代反应 3.苯的化学性质 HO SO3H 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 ③ 磺化反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。 在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： 3.苯的化学性质 (3)加成反应 3H2 催化剂 （环己烷） 3.苯的化学性质 (3)加成反应 在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六六六农药) 能氧化 小 结 易取代 难加成 1．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是 A．苯为无色无毒的液体 B．苯能在空气中燃烧生成CO2和H2O C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1 D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应 B 当堂检测 2．下列关于苯的说法正确的是 A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应 B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色 D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应 D 当堂检测 3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图： 下列有关苯的说法错误的是 A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上 B．苯的结构简式可用表示 ，说明含有3个碳碳双键 C．苯的一氯代物有1种 D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃 B 当堂检测 4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 D 5．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有 A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色 C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体 B 当堂检测 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 Lavf58.20.100 Lavf58.28.100 Lavf57.71.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) Lavf58.20.100 $