内容正文:
第一节 烷烃
第1课时:烷烃的结构和性质、
烷烃的命名
人教版选择性必修第三册
揭示目标
1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。
3.了解烷烃的命名规则,会对烷烃进行命名。
学习目标
2
煤层气
含碳原子个数较多的烷烃
凡士林
天然气
沼气
蜡烛
蜡笔
主要成分甲烷
在生活中我们接触过哪些烷烃?
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,烷烃广泛存在于自然界和日常生活中。
思考:烷烃的结构和性质?
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的典型分子结构的分析
甲烷
(CH4)
乙烷
(C2H6)
丙烷
(C3H8)
正丁烷
(C4H10)
正戊烷
(C5H12)
P28思考与讨论:
请根据上图所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点?
一、烷烃的结构和性质
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ键
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、C—C σ键
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、C—C σ键
1.烷烃的典型分子结构的分析
1.烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键
3.烷烃分子中的共价键全部是单键,既有极性键(C-H),又有非极性键(C一C,甲烷除外)
2.烷烃的所有原子不可能共平面,碳链为锯齿形,以碳原子为中心形成一个或若干个四面体空间结构.
4.它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
5.链状烷烃的通式:______________
CnH2n+2(n≥1)
一、烷烃的结构和性质
烷烃组成和结构小结:
其共价键的数目为:______________
3n+1(n≥1)
同系物判断的三个关键点
同
两种物质属于同一类物质,官能团的种类和数目一样。
两种物质结构相似,碳骨架的链接方式相同。
两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团
似
差
甲烷
结构角度
预测性质
烷 烃
成键方式相似,性质相似
问题1:根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表:
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶
于水
易燃
不反应
取代
反应
不反应
不反应
问题2:根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
16CO2+18H2O
点燃
2C8H18+25O2
【P29思考与交流】
问题4:乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
问题3:根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照
取代反应
乙烷分子中C-H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C-Cl键
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
(因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂)
稳定性
2.烷烃的性质
(1)烷烃的化学性质
化学方程式为______________________________________
特征反应 || 取代反应
之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂, CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应,生成更多的有机物。
CnH2n+2 +X2
CnH2n+1X+HX
一定条件
(X=F\Cl\Br\I)
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
2.烷烃的性质
(1)烷烃的化学性质
取代反应
灵犀一点:
(4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃+卤化氢),不适宜制备卤代烃
(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液
(1)反应的条件——光照
(5)1mol卤素单质只能取代1molH
特点:纯的卤素单质 光照 连续反应
问题1: 1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为多少?
问题2: 1 mol乙烷在光照条件下最多能与多少 mol Cl2发生取代反应?
针对性练习:
问题3: 【判断正误】乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应
问题4: 若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
氧化反应||可燃性
烷烃燃烧的通式为________________________________________
nCO2+(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2+ O2
3n+1
2
2.烷烃的性质
(1)烷烃的化学性质
实验现象:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生。
分解反应
长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和
氢气被利用在石油的裂化。
通式:一分子烷烃
一分子烷烃+一分子烯烃
2.烷烃的性质
(1)烷烃的化学性质
C16H34
C8H18
+ C8H16
高温
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
需要隔绝空气
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
【思考与交流】表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度---课本P30
物理性质 变化规律
状态
溶解性
熔、沸点
密度
(2)烷烃的物理性质
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
都难溶于水,易溶于有机溶剂
随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,
同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越低
随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
1.甲烷是最简单的烷烃,关于甲烷的结构与性质描述不正确的是
A.通常情况下,甲烷跟强酸、强碱不反应
B.甲烷可以使酸性高酸钾溶液褪色
C.甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种
D.甲烷与Cl2反应的四种有机取代产物都难溶于水
【答案】B
当堂检测
2.乙烷与氯气发生化学反应:
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,该反应属于
A.取代反应
B.加成反应
C.加聚反应
D.氧化反应
【答案】A
光照
当堂检测
3.进行一氯取代反应后,能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.CH3CH2CH3
B.(CH3)2CHCH3
C.(CH3)3CCH2CH3
D.(CH3)4C
【答案】C
当堂检测
4.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )。A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的状态由气态到液态,再到固态B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比水重C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
B
当堂检测
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应汉字数字+烷
碳原子数不多于10时
示例:
1.链状烷烃的命名——习惯命名法
碳原子数在10以上时
十一个
C原子
十一烷
CH3(CH2)9CH3
二、烷烃的命名
如:C5H12的两种分子的命名
当碳原子数n相同,结构不相同时(同分异构体数目较少时),用正、异、新表示
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
新戊烷
CH3CCH3
CH3
CH3
1.链状烷烃的命名——习惯命名法
二、烷烃的命名
对于含5个以上碳原子的烷烃,由于其同分异构体数目较多,通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。
烃基
烷基
示例
含义
烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
中性基团,不能独立存在,短线表示一个电子
甲基:一CH3,乙基:一CH2CH3
烃基
知识回顾
甲烷
甲基
亚甲基
乙烷
乙基
二、烷烃的命名
①定主链
最长:含碳原子数最多的碳链作主链
最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择连有取代基数目多的碳链为主链
遵循“长”“多”原则
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
a
b
c
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
②编序号
最近:从离取代基最近的一端开始编号
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
离支链近
离支链远
1
2
3
4
5
6
7
优先考虑
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
最简:若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号
同“近”考虑“简”
CH3
CH
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
等距离
等距离
1
2
3
4
5
6
7
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
②编序号
最小:取代基编号位次之和最小
遵循“近”“简” “小”原则
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
取代基位号:2+5+3=10
取代基位号:2+5+4=11
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
②编序号
③写名称
格式:位号-支链名-位号-支链名 某烷
简单支链
复杂支链
同基合并
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
3-甲基-4-乙基 己烷
先写小基团,再写大基团
——不同基,简到繁
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
1
2
3
4
5
6
注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示
②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔
④位置与名称间必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后
2.链状烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃的命名
环烷烃
环烷烃是含有脂环结构的饱和烃,包括单环脂环烃和稠环脂环烃。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为CnH2n(n≥3)。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。
稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。环烷烃有很高的发热量,凝固点低。环烷烃的化学性质和烷烃相似,其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环戊烷
环己烷
课外拓展
1.
CH3
C
CH
CH3
CH2
C2H5
CH3
C2H5
按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
3,3,5-三甲基庚烷
2. 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
CH3
C
CH2
CH3
CH
C2H5
CH3
CH3
CH
CH3
当堂检测
3.下列物质的命名中肯定正确的是( )
A.2,2-二甲基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷 D.4-甲基-3乙基-己烷
当堂检测
4.下列有机物命名错误的是
A.2-甲基-4-乙基己烷
B.2,2,3,3-四甲基丁烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基庚烷
D.3-甲基-3-乙基戊烷
【答案】C
当堂检测
5.对下列有机物进行命名并指出一氯代物的种类
当堂检测
感谢聆听
每天进步一点点,每天努力不止一点点。
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