题型05 有机合成与推断（期末真题汇编，黑吉辽蒙专用）高三化学上学期

题型05 有机合成与推断 1．（2024-2025高三上·黑龙江哈尔滨·期末）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药物 已知： I．(易被氧化) Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)化合物A的名称为 (系统命名法)，反应④的反应类型为 。 (2)化合物C的结构简式是 ；化合物F的分子式是 。 (3)写出D+B→F的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。 ②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。 (5)设计以CHC≡CCH3为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 2．（2024-2025高三上·黑龙江哈尔滨·期末）物质是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ、； ⅱ、； 回答下列问题： (1)A的分子式是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)写出C→D的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)设计的目的是 。 (6)W是F的同系物，且W比F多一个碳原子。满足下列条件的W的芳香同分异构体有 种。写出其中任意一种的结构简式： 。 ⅰ、除苯环外还含有1个六元环，且与苯环共用2个碳原子 ⅱ、有一个手性碳原子 ⅲ、能发生水解反应，且与溶液共热时，最多消耗 3．（2024-2025高三上·辽宁·期末）有机物是合成药物的中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： Ⅰ．—表示苯基； Ⅱ．； Ⅲ． 回答下列问题： (1)D的化学名称为 （用系统命名法命名）；G分子中手性碳原子个数为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 和羟基。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体中符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；②能与溶液显紫色。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为 。 (6)根据题目信息，设计以为原料合成的路线： （无机试剂任选）。 4．（2024-2025高三上·内蒙古鄂尔多斯·期末）化合物H是一种合成药，其合成路线如下： 已知：—表示。 回答下列问题： (1)A中含有的含氧官能团名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)B→C的化学反应方程式为 。 (3)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种产物物质的量相等且分别与足量溴水反应消耗的相等。 (4)电子数和原子数与完全相等的分子是 。 (5)参照上述流程图，写出以和为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 5．（2024-2025高三上·辽宁·期末）一种抑制类杀菌剂H的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 。 (3)M是R的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应；②每1molM可消耗2molHCl；③苯环上有6个取代基。 其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (4)根据以上信息，以和为主要原料制备的合成路线如图，其中P和Q的结构简式分别为 和 。 6．（2024-2025高三上·辽宁·期末）尼群地平(Ⅰ)是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下： 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)I中含氧官能团的名称为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)的同分异构体中，只有和两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中和的结构简式分别为 和 。 7．（2023-2024高三上·辽宁葫芦岛·期末）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。 已知： i. (1)A的名称是 。 (2)下列说法中，正确的是 (填序号)。 a.由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸 b.D中含有的官能团只有硝基 c.可以通过取代反应实现 (3)的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)物质B符合下列条件的同分异构体有 种。 ①能与溶液显紫色，②能发生水解反应 写出核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式 。 (6)已知： ii. iii.亚胺结构中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。 M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。 中间产物1中间产物2 写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。 8．（2024-2025高三上·吉林松原·期末）帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下： 按要求回答下列问题： (1)A中含氧官能团有羟基、 。 (2)反应①的化学反应方程式为 。 (3)反应②的反应类型为 。 (4)H结构简式为 。 (5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有 种(不考虑立体异构)，其中含有手性碳原子的结构简式为 。 ①含但不含；②不含碳、氮三元杂环 (6)参照上述流程，以苯甲醛和为原料(其他试剂任选)合成，写出合成路线 。 9．（2023-2024高三上·辽宁·期末）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的分子式为 ； (2)C中官能团除羟基外还有 ； (3)的反应类型为 ； (4)反应的化学方程式为 ； (5)有机物M是有机物B同分异构体，理论上满足下列条件的同分异构体有 种； ①属于氨基酸(氨基连接在与羧基相连的位的碳原子上) ②含有苯环，且苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的一种结构简式为 ； (6)设计以苯酚和为原料合成的合成路线。 10．（2023-2024高三上·辽宁丹东·期末）多奈哌齐是一种神经系统的治疗药物，其合成路线如图所示： 已知：同一个碳原子上连有两个羟基时，该结构不稳定，会发生如下变化： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。 (3)已知X的分子式为，D经过两步反应生成E，则X的结构简式 。为此两步反应的反应类型依次为加成反应、 。 (4)F的结构简式为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①能发生银镜反应和水解反应  ②遇溶液显紫色  ③苯环上有三个取代基 (6)制备的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 ， 。 11．（2023-2024高三上·黑龙江·期末）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，D的化学式为 ，W结构中碳原子的杂化方式为 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)写出由G生成H的化学方程式 。 (4)写出I的结构简式 。 (5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③在酸性条件下发生水解反应 12．（2023-2024高三上·辽宁·期末）3-氯靛红酸酐()是重要的材料中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： (1)3-氯靛红酸酐中碳原子的杂化方式为 。 (2)B的名称为 ，写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备有机物B，而是经由①、②、③三步反应进行制取，其目的是 。 (4)⑥的反应类型为 。 (5)⑧的反应试剂为 (写化学式)。 (6)以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺基聚合物的化学方程式为 。 13．（2023-2024高三上·辽宁·期末）化合物H是一种合成药物的中间体，其合成路线流程图如图： (1)的名称为 ；A中除羧基外还含有的官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)写出D→E反应的化学方程式： 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基，氨基与苯环直接相连；②含酯基且能发生银镜反应；③与氯化铁溶液能发生显色反应。 (5)G的分子式为，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。 (6)已知：(R代表烃基，R′代表烃基或H)。请写出以和为原料制备的的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 14．（2023-2024高三上·辽宁·期末）阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为B，可由水杨酸(A)与乙酸酐反应制得。将阿司匹林负载至高分子链上可以制成长效缓释阿司匹林，具有更好的疗效。一种长效缓释阿司匹林H的合成线路如下： 已知：R-COOH+ 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ，G→H的反应类型为 。 (2)B中的官能团名称为 。 (3)检验B中含有A的试剂为 。 (4)由C和F反应生成G的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物C的说法错误的是 (填序号)。 a．可使溴水因反应而褪色 b．分子中所有的碳原子可能共平面 c．1molC与3molH2发生加成反应 d．可用酸性高锰酸钾鉴别有机物C和D (6)在阿司匹林的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式 。 ①能与NaHCO3反应     ②能发生水解反应        ③苯环上有两个取代基 15．（2023-2024高三上·黑龙江牡丹江·期末）苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。 (2)D的化学名称为 ，E的含氧官能团名称为 。 (3)苯巴比妥的分子式为 。 (4)写出G生成H的化学方程式 。 (5)I的结构简式 。 (6)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种。 ①含有1个苯环 ②能与饱和反应产生 其中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 。 16．（2023-2024高三上·辽宁朝阳·期末）中国科学院金属研究所刘洪阳团队报道了一种用于乙苯(EB)直接脱氢(DDH)制苯乙烯(ST)的高密度配位不饱和锌阳离子(Zncus)催化剂，用于以苯为原料合成药物中间体()的路线如下： 已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。 回答下列问题： (1)E中官能团名称是 。 (2)A→B、C→D反应类型分别为 、 。 (3)G→H转化所需的试剂和条件是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为 。 ①核磁共振氢谱有2组吸收峰，且峰面积之比为3：1； ②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与溶液发生显色反应。 17．（2023-2024高三上·辽宁大连·期末）苯烯莫德是一种小分子药物，因可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。其合成路线如下： 已知：①R1CH2OH ②R1-CH2Cl+R2CHO 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，苯烯莫德的分子式为 。 (2)合成路线中碘甲烷的主要作用是 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)芳香化合物W是D的同分异构体，请写出其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的同分异构体的结构简式。 (不考虑立体异构，写出其中1种即可) (6)参照流程，选择合适的试剂，写出由制备的合成路线。 18．（2023-2024高三上·黑龙江哈尔滨·期末）褪黑激素的前体K的合成路线如图。 已知：①A是链状结构且能发生银镜反应。 ②++R3OH(R表示烃基或氢) (1)A的名称是 。 (2)写出D→E的化学方程式 。 (3)试剂W的分子式是，其结构简式是 。 (4)写出G→M的化学方程式 。 (5)G的同分异构体能发生银镜反应，有 种(不考虑空间异构)，其中含有手性碳原子的结构简式 。(一种即可) (6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。 QZ(C11H14N2O) ，则试剂b的结构简式是 。 试卷第1页，共3页 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型05 有机合成与推断 1．（2024-2025高三上·黑龙江哈尔滨·期末）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药物 已知： I．(易被氧化) Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)化合物A的名称为 (系统命名法)，反应④的反应类型为 。 (2)化合物C的结构简式是 ；化合物F的分子式是 。 (3)写出D+B→F的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。 ②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。 (5)设计以CHC≡CCH3为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1) 2-氨基苯甲酸 加成反应 (2)CH2ClCH2OH C11H12O2N2 (3)+CH2ClCHO +H2O+HCl (4) 5 (或、、、) (5) 【分析】本题反应①②③转化条件未知，故选用“逆向合成分析法”。参考已知Ⅱ、Ⅲ，由化合物B、D生成化合物F，结合F结构简式及D的分子式，可推出化合物D为CH2ClCHO，再结合C反应转化为D的反应条件逆推，可知化合物C为CH2ClCH2OH，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生物质C。由生成化合物B的反应可推出化合物A为，参考已知Ⅰ，可依次推出①是与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，②是被酸性KMnO4溶液氧化为，③与Fe/HCl发生还原反应产生物质A：。 【解析】（1）根据上述分析可知物质A是，其名称为2-氨基苯甲酸；反应④是CH2=CH2与HClO发生加成反应产生物质CH2ClCH2OH，故该反应类型为加成反应； （2）根据上述分析可知化合物C结构简式是CH2ClCH2OH；根据化合物F结构简式，可知F分子式是C11H12O2N2； （3）B是，D是CH2ClCHO，二者在一定条件下发生反应是F、H2O、HCl，该反应的化学方程式为：+CH2ClCHO +H2O+HCl； （4）化合物B是，其同分异构体满足条件：①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N—O键。②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环，则其可能的结构有：、、、、，共有5种不同结构； （5） CH3C≡CH与HCN在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CH=CHCN，然后CH3CH=CHCN与H2在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2NH2；CH3C≡CH与H2O在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生CH3CH2CHO，CH3CH2CHO与CH3CH2CH2CH2NH2在一定条件下发生反应产生目标产物，故其合成路线为：。 2．（2024-2025高三上·黑龙江哈尔滨·期末）物质是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ、； ⅱ、； 回答下列问题： (1)A的分子式是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)写出C→D的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)设计的目的是 。 (6)W是F的同系物，且W比F多一个碳原子。满足下列条件的W的芳香同分异构体有 种。写出其中任意一种的结构简式： 。 ⅰ、除苯环外还含有1个六元环，且与苯环共用2个碳原子 ⅱ、有一个手性碳原子 ⅲ、能发生水解反应，且与溶液共热时，最多消耗 【答案】(1) (2)取代反应 (3)+H2 (4) (5)保护氨基 (6) 8 或或或或或或或 【分析】和C2H5COOH反应生成A，可知A为，根据已知条件ⅰ可知，A和在AlCl3的作用下生成B为；B在碱性条件下发生水解，生成C，C为；C和H2发生还原反应，羰基被还原为羟基，生成D，D为；再根据和F发生已知反应ⅱ生成G进行逆推，可知F为；E和甲醇发生酯化反应生成，则E为，据此分析。 【解析】（1）根据分析，A为，A的分子式是C9H11NO； （2）B为；在碱性条件下发生水解生成，属于取代反应； （3）C为，C和H2发生还原反应，羰基被还原为羟基，生成，+H2； （4）E和甲醇发生酯化反应生成，则E为； （5）和C2H5COOH反应生成A为，后续B→C又重新生成氨基，此过程保护了氨基； （6）W是F的同系物，且W比F多一个碳原子，则W分子式为C10H10O3，W中除苯环外还含有1个六元环，且与苯环共用2个碳原子，W可水解，说明其中含有酯基，与NaOH共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则W分子中原本含有一个酚羟基，同时含有一个酚羟基与羧基形成的酯基，或或或或或或或。 3．（2024-2025高三上·辽宁·期末）有机物是合成药物的中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： Ⅰ．—表示苯基； Ⅱ．； Ⅲ． 回答下列问题： (1)D的化学名称为 （用系统命名法命名）；G分子中手性碳原子个数为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 和羟基。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体中符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；②能与溶液显紫色。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为 。 (6)根据题目信息，设计以为原料合成的路线： （无机试剂任选）。 【答案】(1) 1，3-丁二烯 3 (2)醚键、酯基 (3)消去反应 (4) (5)24 (6) 【分析】 与HCHO和NH(CH3)2发生反应生成，加热发生消去反应生成，根据反应Ⅱ可知，C与D发生加成反应生成六元环状结构，则D为，根据反应Ⅲ可知，E与在碱性溶液中加热发生反应生成，加入ClCH2COOCH3在碱性溶液中发生反应生成，与Ph-OH发生加成反应生成。 【解析】（1）根据分析可知，D为，其名称为1，3-丁二烯；连有4个不同基团的碳原子称为手性碳原子，G分子中，的1、2、3处为手性碳原子，故答案为：1，3-丁二烯；3。 （2）的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、酯基、羟基，故答案为：醚键、酯基。 （3）根据分析可知，为消去反应，故答案为：消去反应。 （4）根据已知Ⅲ和分析可知，的化学方程式为。 （5）根据分析可知，F为，其分子式为，不饱和度为4，满足：①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，②能与溶液显紫色，则一个取代基为酚羟基，另一个为，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种情况，其中有8种结构，故的同分异构体中符合条件的有种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为，故答案为：24；。 （6） 由和溴水合成，结合已知信息Ⅲ可知由生成，由催化氧化生成，所以合成路线为。 4．（2024-2025高三上·内蒙古鄂尔多斯·期末）化合物H是一种合成药，其合成路线如下： 已知：—表示。 回答下列问题： (1)A中含有的含氧官能团名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)B→C的化学反应方程式为 。 (3)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种产物物质的量相等且分别与足量溴水反应消耗的相等。 (4)电子数和原子数与完全相等的分子是 。 (5)参照上述流程图，写出以和为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、醚键 取代反应 (2) (3) (4) (5) 【分析】根据B的分子式可知，A与SOCl2生取代反应，破坏酯基，生成B，B的结构简式为：，B在氯化铝作用下发生消去反应，生成C，C在氢气和 Pb的作用下反应转化为D，D应用已知信息转化为E，此反应为加长碳链的反应；E经过硼氢化钠的还原转化为F，F在催化剂Pb的作用下，分子内的碳碳双键与氢气发生还原反应转化为G，G和丙酸在加热条件下，脱水发生取代反应，生成H。化合物H中所含官能团的名称为：酰胺键和醚键。 【解析】（1）由A的结构式可知，A中含有的含氧官能团名称为：醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； 根据B的分子式可知，A与SOCl2发生取代反应，破坏酯基，生成B，B的结构式为：，则A→B的反应类型为：取代反应； （2）B在氯化铝作用下发生消去反应，消去HCl分子成环，生成C，化学反应方程式为：； （3）有4种不同化学环境的氢，说明对称性比较高，能水解，说明含有酯基的结构，水解产物能与溴水反应说明有苯酚、碳碳双键或者碳碳三键的结构，所以酯基应该为酚羟基形成的，即，D结构中除去苯环，还有5个碳原子，所以新物质中只有一个苯环，根据不饱和度，扣除酯基的不饱和度和C原子，其余4个碳原子可以形成两个双键或者一个三键，不论有两个双键还是有一个三键，都消耗2个Br2，则在苯酚的结构中也消耗2 Br2，苯酚与Br2的反应为邻对位的取代反应，再加上高度对称的结构，所以在酚羟基的对位上有取代基，即（图中箭头指示的位置是Br2取代的位置）；在此基础上，左侧至少有一个碳原子，为了使两个水解产物都与 Br2反应，右侧必须具有双键或者三键的结构，右侧至少有两个碳原子，由此得到的碳骨架有：、、，这三个结构均不能添加两个碳碳双键，只能添加一个碳碳三键，添加碳碳三键以后的骨端为：、、，该有机物中只有四种等效氢，所以满足要求的骨架为，则构简式为； （4）中含有5个原子，价电子数为8，则电子数和原子数与完全相等的分子是CH4； （5）根据已知条件中羰基在发生取代反应，利用题目中的流程信息，-CN在NaBH4的作用下转化为-NH2，羧基和氨基发生脱水形成肽键，流程为：。 5．（2024-2025高三上·辽宁·期末）一种抑制类杀菌剂H的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 。 (3)M是R的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应；②每1molM可消耗2molHCl；③苯环上有6个取代基。 其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (4)根据以上信息，以和为主要原料制备的合成路线如图，其中P和Q的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 2，4，6－三氯苯甲醇 醛基 (2)2+O22+2H2O (3) 11 (4) 【分析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂作用下，A与氧气共热发生催化氧化反应生成B ，则B为 ；B与CH3CH2NO2发生反应生成C，C在一定条件下转化为D，D与CH3NH2发生加成反应生成E，则E为 ；催化剂作用下 E发生消去反应生成F，F发生还原反应生成G，G与 发生取代反应生成H。 【解析】（1）A为 ，母体属于苯甲醇，苯环上2，4，6氢原子分别被Cl取代，故名称是2，4，6－三氯苯甲醇；B为 ，含氧官能团的名称为醛基； （2）反应A→B为铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O； （3）的同分异构体M能与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，每1molM可消耗2molHCl说明分子中含有2个氨基，苯环上有6个取代基说明苯环上的取代基为2个酚羟基、2个氨基和2个氟原子，同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚分子的苯环上氢原子被氨基和氟原子取代所得结构，如图所示：(a代表-OH、b代表-NH2)，共有11种；符合核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 ； （4）由题给信息可知，写以 和CH3NHNH2为主要原料制备 的合成步骤为 发生信息ii反应生成 ， 与CH3NHNH2发生加成反应生成 ，催化剂作用下 发生消去反应生成 ，合成路线为，故P为；Q为。 6．（2024-2025高三上·辽宁·期末）尼群地平(Ⅰ)是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下： 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)I中含氧官能团的名称为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)的同分异构体中，只有和两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中和的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)加成反应 (2) (3)硝基、酯基 (4)+HNO3+H2O (5)9 (6) 【分析】由流程，A和乙酸反应转化为B，结合B结构、A化学式，A为乙烯，B发生已知反应①原理生成C，结合C化学式，C为，D中甲基转化为醛基得到E，E发生硝化反应，结合I结构，则硝基在醛基间位，结合F化学式，F为，CF发生已知反应②原理转化为G：，G和H生成I； 【解析】（1）乙烯A和乙酸反应转化为B，不饱和度减小，为加成反应； （2）由分析，C为； （3）由I结构，I中含氧官能团的名称为硝基、酯基； （4）由分析，E发生硝化反应在醛基间位引入硝基得到F，的化学方程式为+HNO3+H2O； （5）含5个碳、2个氧、1个氮、2个不饱和度，其同分异构体中只有和两种官能团且无环状结构，则结构中应该含有2个醛基，首先确定碳链和2个醛基，再确定氨基位置，存在，共有2+3+3+1=9种情况； （6） 发生已知③原理转化为M：，再和发生GH转化为I的反应原理生成N：，N中酯基水解得到产物，故MN分别为、。 7．（2023-2024高三上·辽宁葫芦岛·期末）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。 已知： i. (1)A的名称是 。 (2)下列说法中，正确的是 (填序号)。 a.由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸 b.D中含有的官能团只有硝基 c.可以通过取代反应实现 (3)的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)物质B符合下列条件的同分异构体有 种。 ①能与溶液显紫色，②能发生水解反应 写出核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式 。 (6)已知： ii. iii.亚胺结构中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。 M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。 中间产物1中间产物2 写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。 【答案】(1)甲苯 (2)ac (3) (4)CH3COCH3 (5) 6 (6) 【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为，B为，B中甲基上的氢原子被取代生成的D可能为(X为卤素)，D发生水解反应生成E，E发生催化氧化生成G为，G和I发生信息中的反应生成J，根据J的结构简式知，I为CH3COCH3，X发生信息中的反应生成K和L，K中除苯环外，应还含有一个五元环，根据分子式知K为、L为，K水解生成M为； 【解析】（1）A为 ，A的名称是甲苯。 （2）a．由A制备B时，需要使用浓硝酸作反应物、浓硫酸作催化剂，故a正确； b．D中含有硝基和卤原子，故b错误； c．D中卤原子水解生成E中醇羟基，属于取代反应，所以D→E可以通过取代反应实现，故c正确； 故答案为：ac； （3）E中羟基发生催化氧化生成G：； （4）根据分析，I的结构简式是CH3COCH3。 （5）B为，符合下列条件的同分异构体： ①能与溶液显紫色，含有酚羟基，②能发生水解反应，则含有酰胺基；若取代基为-OH、-CONH2，存在邻间对3种，若为-OH、-NHCHO，存在邻间对3种，故共6种；核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式； （6）L为 ，M为，M、L发生信息反应ii生成中间产物1为，中间产物1羰基发生加成反应生成中间产物2为，中间产物2发生消去反应生成Y。 8．（2024-2025高三上·吉林松原·期末）帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下： 按要求回答下列问题： (1)A中含氧官能团有羟基、 。 (2)反应①的化学反应方程式为 。 (3)反应②的反应类型为 。 (4)H结构简式为 。 (5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有 种(不考虑立体异构)，其中含有手性碳原子的结构简式为 。 ①含但不含；②不含碳、氮三元杂环 (6)参照上述流程，以苯甲醛和为原料(其他试剂任选)合成，写出合成路线 。 【答案】(1)硝基、醛基 (2) (3)还原反应 (4) (5) 7 (6) 【分析】根据B与NaBH4发生还原反应生成C，结合C的分子式可知，C比B多2个H，则可推知C为，在一定条件下与D反应生成E，结合E的结构简式及D的分子式可推知D为，E与F在DMA作用下反应生成G，结合G的分子式及F的分子式可推知F为，E和F发生取代反应生成G，G为，由I的结构简式和H的分子式可知G发生还原反应生成H，硝基转化为氨基， H为，H发生取代反应生成I，以此解答。 【解析】（1）A为，含氧官能团有羟基、硝基、醛基 由分析知反应①为A和发生取代反应生成B，化学方程式为：； （2）由分析可知，反应②的反应类型为还原反应； （3）由分析可知，H为； （4）F的同分异构体符合要求： ①含但不含，②不含碳、氮三元杂环；满足条件的同分异构体为CH3CH2NHCH=CH2、CH2=CHCH2NHCH3、CH3CH=CHNHCH3、CH2=C(CH3)NHCH3、、、共7种，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，其中含有手性碳原子的结构简式为； （5） 先发生还原反应生成，和HBr发生取代反应生成，和CH3NHCH3发生取代反应生成，合成路线为：。 9．（2023-2024高三上·辽宁·期末）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的分子式为 ； (2)C中官能团除羟基外还有 ； (3)的反应类型为 ； (4)反应的化学方程式为 ； (5)有机物M是有机物B同分异构体，理论上满足下列条件的同分异构体有 种； ①属于氨基酸(氨基连接在与羧基相连的位的碳原子上) ②含有苯环，且苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的一种结构简式为 ； (6)设计以苯酚和为原料合成的合成路线。 【答案】(1)或 (2)酯基、酰胺基 (3)还原反应 (4)或 (5) 3 (6) 【分析】 A和甲醇发生取代(酯化)反应，生成B，B和与CH3COOOCCH3反应，氨基上氢被取代生成C和乙酸，C和CH2=CHCH2Br生成D，D经过一系列变化侧链成环成为H，据此分析； 【解析】（1）根据A的结构简式，有机物A的分子式为或； （2）C中官能团除羟基外还有酯基、酰胺基； （3）醛基被还原生成羟基，反应类型为还原反应； （4）C和CH2=CHCH2Br生成D，化学方程式为或； （5）B为，有机物M是有机物B同分异构体，属于氨基酸(氨基连接在与羧基相连的位的碳原子上)，含有苯环，且苯环上有2个取代基，说明苯环上的取代基为羟基、，在苯环上有邻、间、对三种位置，满足条件的同分异构体有3种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为，两个取代基处于对位，结构简式为； （6）由题干路线可知，苯酚和ClCH2C-HC=CH2在碳酸钾的作用下，生成；在催化剂的作用下，转变为；在高碘酸钠和四氧化锇的作用下，生成，具体的合成路线为：。 10．（2023-2024高三上·辽宁丹东·期末）多奈哌齐是一种神经系统的治疗药物，其合成路线如图所示： 已知：同一个碳原子上连有两个羟基时，该结构不稳定，会发生如下变化： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。 (3)已知X的分子式为，D经过两步反应生成E，则X的结构简式 。为此两步反应的反应类型依次为加成反应、 。 (4)F的结构简式为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①能发生银镜反应和水解反应  ②遇溶液显紫色  ③苯环上有三个取代基 (6)制备的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 ， 。 【答案】(1)醚键、羧基 (2) (3) 消去反应 (4) (5)20 (6) 【分析】 在HOOCCH2COOH、吡啶、DMF的作用下发生取代反应生成，与氢气在催化剂的条件下反应生成，在PPA条件下反应生成 ，由和的结构式可知，试剂X为：，和在NaH和THF条件下反应生成取代反应，与4molH2在催化剂条件下发生加成反应生成，和在CH3OH、(C2H5)3N条件下发生取代反应生成，据此分析回答。 【解析】（1）由B的结构式可知，B中含氧官能团的名称为醚键、羧基，故答案为：醚键、羧基； （2）A为，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：； （3） ①由分析可知，试剂X为：； ②D经过两步反应生成E，先与发生加成反应，然后再发生消去反应，故答案为：消去反应； （4）由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：； （5）在A的同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上有三个取代基，则其同分异构体分别为：，酯基和酚羟基位置不变，-CH2CH3有4种位置异构，-CH2CH3和酚羟基位置不变，HCOO-有4种位置异构，-CH2CH3和HCOO-位置不变，酚羟基有2种位置异构；，HCOOCH2-和酚羟基位置不变，-CH3有4种位置异构，-CH3和酚羟基位置不变，HCOOCH2-有4种位置异构，-CH3和HCOOCH2-位置不变，酚羟基有2种位置异构；共计20种，故答案为：20； （6）制备的合成路线可知，在NaOH水溶液、加热条件下生成取代反应，但由已知可知：，故M的结构式为：，故答案为：； ②M的结构式为：，在HOOCCH2COOH、吡啶、DMF的作用下发生取代反应生成N，由以及上述反应条件可知，N的结构式为：，故答案为：。 11．（2023-2024高三上·黑龙江·期末）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，D的化学式为 ，W结构中碳原子的杂化方式为 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)写出由G生成H的化学方程式 。 (4)写出I的结构简式 。 (5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③在酸性条件下发生水解反应 【答案】(1) 碳氟键 C8H8NOF sp2、sp3 (2)还原反应 (3)++HBr (4) (5)10 【分析】 根据A的分子式，得出A的结构简式为，A发生硝化反应生成B()，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C()，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构简式和G的分子式，推出G的结构简式为，G和X发生反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X的结构简式为，根据W的结构简式，推出I的结构简式为，据此分析。 【解析】（1）A中官能团名称为碳氟键，D的化学式为C8H8NOF，W结构中苯环上和连有双键的碳原子的杂化方式为sp6，其余碳原子的杂化方式为sp3， （2）加氢去氧的反应为还原反应，因此由B生成C的反应类型为还原反应； （3）由分析知，G的结构简式为，X的结构简式为，由G生成H的化学方程式++HBr； （4）由分析知，I的结构简式为； （5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件①苯环上有三个取代基；③在酸性条件下发生水解反应，则苯环上的3个取代基为-F3和HCONH-，苯环上连接3个不同的取代基共有10种位置关系。 12．（2023-2024高三上·辽宁·期末）3-氯靛红酸酐()是重要的材料中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： (1)3-氯靛红酸酐中碳原子的杂化方式为 。 (2)B的名称为 ，写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备有机物B，而是经由①、②、③三步反应进行制取，其目的是 。 (4)⑥的反应类型为 。 (5)⑧的反应试剂为 (写化学式)。 (6)以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺基聚合物的化学方程式为 。 【答案】(1) (2) 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位) (4)取代反应 (5)(或) (6) 【分析】 发生取代反应生成A，A发生取代生成，酸性条件下转化为B ，B氧化转化为，在 Fe与HCl条件下发生还原反应生成C ，C与发生取代反应生成，在浓硫酸条件下加热发生取代反应生成D ，D在 Fe或 FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应生成E，E酸化得到F ，F经过一系列反应可转化为3-氯靛红酸酐，据分析回答问题； 【解析】（1）3-氯靛红酸酐的分子苯环上碳原子的杂化方式为； （2）有机物B的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸基，还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据 B的分子式，符合条件的 B的同分异构体的结构简式； （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备有机物B，而是经由①、②、③三步反应进行制取，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)； （4）反应⑥C 与发生取代反应生成； （5）由D 和F 的结构简式可推知E中含有氯原子， 苯环上引入氯原子的方法是在 Fe或 FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应； （6）有机物C为原料，在一定条件下发生缩聚反应可以制备含酰胺基聚合物： 。 13．（2023-2024高三上·辽宁·期末）化合物H是一种合成药物的中间体，其合成路线流程图如图： (1)的名称为 ；A中除羧基外还含有的官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)写出D→E反应的化学方程式： 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基，氨基与苯环直接相连；②含酯基且能发生银镜反应；③与氯化铁溶液能发生显色反应。 (5)G的分子式为，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。 (6)已知：(R代表烃基，R′代表烃基或H)。请写出以和为原料制备的的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)乙酸 羟基、硝基 (2)还原反应 (3)(或其他合理答案) (4)20 (5) (6)(或其他合理答案) 【分析】 与(CH3)2SO4在K2CO3作用下发生取代反应生成，B在Ni、∆条件下被H2还原，生成；C与HCOOH发生取代反应生成；D与BrCH2COCH3在K2CO3作用下发生取代反应生成；E与CH3COONH4、CH3COOH作用生成；参照H的结构简式，可得出F被LiAlH4还原生成G为；G被MnO2氧化为。 【解析】（1）的名称为乙酸；A为，分子中除羧基外还含有的官能团的名称为羟基、硝基。 （2）B()生成C()时，-NO2转化为-NH2，则反应类型为还原反应。 （3）D()生成E()时，与BrCH2COCH3在K2CO3作用下发生取代反应，反应的化学方程式：(或其他合理答案)。 （4）C为，满足下列条件：“①苯环上有三个取代基，氨基与苯环直接相连；②含酯基且能发生银镜反应；③与氯化铁溶液能发生显色反应”的C的同分异构体中，含有苯环、-NH2、-OH、-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，固定-OH在苯环上的位置，移动-NH2、与-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH的位置，同分异构体的种类共有(4+4+2)×2=20种(不考虑立体异构)。 （5）G的分子式为，经氧化得到H，用LiAlH4还原，-COOCH3被还原为-CH2OH，则G的结构简式：。 （6） 以和为原料，在K2CO3作用下制备，依据题给信息及题给流程图，需制得，可由被H2在Ni、∆条件下还原，从而得出合成路线流程图为。 14．（2023-2024高三上·辽宁·期末）阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为B，可由水杨酸(A)与乙酸酐反应制得。将阿司匹林负载至高分子链上可以制成长效缓释阿司匹林，具有更好的疗效。一种长效缓释阿司匹林H的合成线路如下： 已知：R-COOH+ 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ，G→H的反应类型为 。 (2)B中的官能团名称为 。 (3)检验B中含有A的试剂为 。 (4)由C和F反应生成G的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物C的说法错误的是 (填序号)。 a．可使溴水因反应而褪色 b．分子中所有的碳原子可能共平面 c．1molC与3molH2发生加成反应 d．可用酸性高锰酸钾鉴别有机物C和D (6)在阿司匹林的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式 。 ①能与NaHCO3反应     ②能发生水解反应        ③苯环上有两个取代基 【答案】(1)2-羟基苯甲酸 加聚反应 (2)羧基、酯基 (3)浓溴水或氯化铁溶液 (4)+CH2=CHCOOH+H2O (5)ad (6) 11 (邻间对)或(邻间对) 【分析】由H的结构简式可推知，G的结构简式为；C与F（CH2=CHCOOH）在浓硫酸、加热条件下反应生成G，则C的结构简式为；A（）与(CH3CO)2O在催化剂、加热时反应生成B，B与环氧乙烷发生题给已知反应生成C，则B的结构简式为。 【解析】（1）A的结构简式为，A的系统命名为2-羟基苯甲酸；G→H的反应类型为加聚反应。 （2）B的结构简式为，B中官能团的名称为羧基、酯基。 （3）B的结构简式为，A的结构简式为，A中含酚羟基、B中不含酚羟基，故检验B中含有A的试剂为氯化铁溶液或浓溴水。 （4）C与F发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为+CH2=CHCOOH+H2O。 （5）a．C中的官能团为酯基、醇羟基，不能与溴水反应，a项错误； b．与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面，与碳氧双键碳原子直接相连的原子一定共平面，结合单键可以旋转，C分子中所有的碳原子可能共平面，b项正确； c．C中只有苯环能与H2发生加成反应，1molC与3molH2发生加成反应，c项正确； d．C、D都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4鉴别C和D，d项错误； 答案选ad。 （6）阿司匹林的结构简式为，其同分异构体能与NaHCO3反应说明结构中含—COOH，能发生水解反应说明含酯基，苯环上有两个取代基，苯环上的两个取代基为：—COOH和—OOCCH3、—COOH和—COOCH3、—COOH和—CH2OOCH、—CH2COOH和—OOCH，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，去掉阿司匹林，满足条件的同分异构体有3×4-1=11种；其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为(邻间对)、(邻间对)。 15．（2023-2024高三上·黑龙江牡丹江·期末）苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。 (2)D的化学名称为 ，E的含氧官能团名称为 。 (3)苯巴比妥的分子式为 。 (4)写出G生成H的化学方程式 。 (5)I的结构简式 。 (6)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种。 ①含有1个苯环 ②能与饱和反应产生 其中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 。 【答案】(1)，光照 (2) 苯乙酸 羧基 (3) (4) (5) (6) 16 、 【分析】A为芳香烃，由A的分子式可知A为，对比A和B的分子式可知，A到B发生的取代反应，结合C的结构可知B的结构简式为，B中的—Cl被—CN取代生成C，C中的—CN发生水解反应生成D，根据F的结构逆推可知，D中亚甲基上的1个H被Cl取代生成E，E为，E和碳酸氢钠反应生成F，F和NaCN发生反应生成，发生水解、酸化生成G，G为，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比苯巴比妥的结构可知，H和溴乙烷发生取代反应生成I，I为，I发生取代反应生成苯巴比妥，由此作答： 【解析】（1）A到B是苯环侧链上的取代反应，反应条件是氯气，光照； （2）D的化学名称为苯乙酸，根据E的结构简式可知，其中含有的含氧官能团为羧基； （3）根据苯巴比妥的结构简式可知，它的分子式为； （4）G到H发生的是酸与醇的酯化反应，反应的化学方程式为； （5）根据分析，I的结构简式为； （6）E的结构简式为，其同分异构体能与饱和反应产生，说明结构中含有羧基，该结构邻间对有3种，该结构邻间对也有3种，该结构氯原子有4个位置可以放，有4种不同的结构，该结构氯原子有4个位置可以放，有4种不同的结构，该结构氯原子有2个位置可以放，有2种不同的结构，因此一共有16种不同的结构；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为、。 16．（2023-2024高三上·辽宁朝阳·期末）中国科学院金属研究所刘洪阳团队报道了一种用于乙苯(EB)直接脱氢(DDH)制苯乙烯(ST)的高密度配位不饱和锌阳离子(Zncus)催化剂，用于以苯为原料合成药物中间体()的路线如下： 已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。 回答下列问题： (1)E中官能团名称是 。 (2)A→B、C→D反应类型分别为 、 。 (3)G→H转化所需的试剂和条件是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为 。 ①核磁共振氢谱有2组吸收峰，且峰面积之比为3：1； ②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与溶液发生显色反应。 【答案】(1)羟基 (2) 取代反应 加成反应 (3)、浓硫酸，加热 (4) (5)+2NaOH+2NaBr (6)或 【分析】A发生取代反应生成B，B脱氢生成C，C和Br2的CCl4溶液加成反应生成D，D在NaOH水溶液中水解生成E，E在Cu、O2条件下发生氧化反应生成F，F的结构简式为，F继续被氧气氧化生成G，G与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到H，据此解题。 【解析】（1）由E的结构简式可知，E中官能团名称是羟基； （2）A→B反应是乙基取代苯上的氢原子，是取代反应； C→D反应是碳碳双键与溴的CCl4溶液反应，是加成反应； （3）由合成路线可知，G→H发生酯化反应，故试剂为甲醇、浓硫酸，条件是加热； （4）在Cu、O2条件下，E氧化为F，则E端基的-CH2OH被氧化为-CHO，则F的结构简式； （5）D→E的反应是卤素在NaOH水溶液中的水解，则反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr； （6）H分子中共有8个氢原子，则其同分异构体核磁共振氢谱有2组吸收峰，且峰面积之比为3：1，则结构中有2个-CH3且对称；可以发生水解反应且水解后的产物之一可以与溶液发生显色反应，则结构中有酚酯基团，综上，其结构可能为或。 17．（2023-2024高三上·辽宁大连·期末）苯烯莫德是一种小分子药物，因可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。其合成路线如下： 已知：①R1CH2OH ②R1-CH2Cl+R2CHO 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，苯烯莫德的分子式为 。 (2)合成路线中碘甲烷的主要作用是 。 (3)B→C的化学反应方程式为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)芳香化合物W是D的同分异构体，请写出其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的同分异构体的结构简式。 (不考虑立体异构，写出其中1种即可) (6)参照流程，选择合适的试剂，写出由制备的合成路线。 【答案】(1)羟基、羧基   C17H18O2 (2)保护（酚）羟基 (3)++H2O (4)取代反应 (5)（写一种即可） (6) 【分析】根据A的结构简式及B的分子式知，A和甲碘烷发生取代反应生成B为 ；D和SOCl2发生取代反应生成E，根据D的分子式及E的结构简式知，D为 ，C发生信息①中的反应生成D，结合C的分子式知，C为，B和2-丙醇发生取代反应生成C；E和F发生信息②的反应生成G，根据E、G的结构简式及F的分子式知，F为，G发生取代反应生成苯烯莫德； 【解析】（1）由图知，A中官能团名称为羟基和羧基；苯烯莫德的分子式为 C17H18O2； （2）由分析知，A到B中将酚羟基反应生成醚键，在G到苯烯莫德中将醚键反应生成酚羟基，故合成路线中碘甲烷的作用是保护酚羟基； （3）由分析知，B→C的化学反应方程式为++H2O； （4）由分析知，D→E的反应类型为取代反应； （5）芳香化合物W是D()的同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，则高度对称，且峰面积之比为3：2：1的同分异构体的结构简式(写一种即可)； （6）参照流程，选择合适的试剂，写出由制备的合成路线为。 18．（2023-2024高三上·黑龙江哈尔滨·期末）褪黑激素的前体K的合成路线如图。 已知：①A是链状结构且能发生银镜反应。 ②++R3OH(R表示烃基或氢) (1)A的名称是 。 (2)写出D→E的化学方程式 。 (3)试剂W的分子式是，其结构简式是 。 (4)写出G→M的化学方程式 。 (5)G的同分异构体能发生银镜反应，有 种(不考虑空间异构)，其中含有手性碳原子的结构简式 。(一种即可) (6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。 QZ(C11H14N2O) ，则试剂b的结构简式是 。 【答案】(1)丙烯醛 (2)CH2OHCH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O (3) (4)2CH3CH2OCOCH3 +CH3CH2OH (5)10 CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3OCH(CHO)CH3 (6)CH3COOH 【分析】乙酸与试剂a在浓硫酸加热条件下生成G，G中只含酯基，故G为乙酸乙酯，结构简式为CH3CH2OOCH2CH3，参照已知信息，G在碱性条件下发生反应：2CH3CH2OCOCH3 +CH3CH2OH，故M的结构简式为：，试剂W的分子式是C8H5O2N，根据K的结构简式，可知W的结构简式为：，F为 ，E为CH2BrCH2CH2Br。A的化学式为C3H4O，不饱和度为2，能发生银镜反应，说明含醛基，还应含有双键，故A的结构简式为CH2=CHCHO，与水发生加成反应，根据E的结构简式可知B为CH2OHCH2CHO，B到D发生加成反应，D为CH2OHCH2CH2OH，D到E发生取代反应； 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCHO，命名为：丙烯醛； （2）D→E是CH2OHCH2CH2OH与HBr在加热条件下反应生成CH2BrCH2CH2Br和水，反应的化学方程式为CH2OHCH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O； （3）由分析可知，W的结构简式是； （4）由分析可知，G为CH3CH2OOCCH3，G在碱性条件下发生反应：2CH3CH2OCOCH3 +CH3CH2OH； （5）G的同分异构体能发生银镜反应，说明其中含有醛基或甲酸酯的结构，根据G的分子式可以推知，可能的结构有HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3COH(CHO)CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3OCH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH(CHO)CH3共10种，其中含有手性碳原子的结构简式为：CH2CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3OCH(CHO)CH3； （6）Q中含酰胺基和酯基，Q在一定条件下得到Z，根据褪黑激素和Z的分子式可知Z的结构简式为：，Z与试剂b发生取代反应得到褪黑激素，可以推知b为CH3COOH。 试卷第1页，共3页 1 学科网（北京）股份有限公司 $