内容正文:
正禾一本通
高三一轮总复习高效讲义
化学(S)
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第十四单元
烃的衍生物
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热点提升(二十四)
有机反应类型 陌生有机反应的分析与判断
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能力提升
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热点提升(十五) 有机反应类型
陌生有机反应的分析与判断
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感谢收看
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常见有机反应类型与官能团转化的关系
反应
类型
官能团、有机物(或类别)
试剂、反应条件
特点
实质
或结果
加成
反应
碳碳双键或碳碳三键
X2(X=Cl、Br,后同),H2,HX,H2O(后三种需要催化剂)
断一
加二
不饱和度减小
取代
反应
饱和烃
X2(光照)
上一
下一
—X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯
X2(FeX3作催化剂);浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯
H2O(稀硫酸作催化剂,加热);NaOH溶液(加热)
生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH
羧酸(浓硫酸作催化剂,加热)
生成酯和水
氧化
反应
C2H5OH
O2(Cu或Ag作催化剂,加热)
加氧
去氢
生成乙醛和水
CH2===CH2或C2H5OH
酸性KMnO4溶液
CH2===CH2被氧化为CO2;C2H5OH被氧化为乙酸
消去
反应
醇羟基
(有β-H)
浓硫酸作催化剂,加热
-
醇羟基、—X消去,产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H)
NaOH醇溶液,加热
加聚反应
碳碳双键、碳碳三键
催化剂
多合一
原子利用率为100%
缩聚反应
含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团
催化剂
多合一
一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
1.(2024·江苏高考)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:选D。X中含有连接3个碳原子的饱和C原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中含有的1个羰基和1个碳碳双键均可与H2加成,因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
2.(2024·甘肃高考)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示。下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
解析:选A。化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
1.(2023·江苏高考)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案:D
2.(2022·全国卷乙)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是( )
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可以发生开环聚合反应
解析:选D。化合物1分子中含有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所有原子不可能共平面,A错误;结构相似,分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物,化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,二者结构不相似,不是同系物,B错误;化合物2的分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2为环状结构且含有酯基,可发生水解反应生成—OH和—COOH,—OH和—COOH可发生缩聚反应生成聚合物,因此化合物2分子可发生开环聚合反应,D正确。
3.(2022·河北高考改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法不正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有14个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
解析:选A。由题中信息可知,M和N分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,A说法不正确;因为萘环上的10个碳原子是共面的,与萘环直接相连的2个碳原子也与之共面,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个,然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确。
4.(2022·江苏高考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确是( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
解析:选D。Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误。
5.(2022·浙江1月选考)某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是( )
A.反应原料中的原子100%转化为产物
B.该过程在化合物X和I-催化下完成
C.该过程仅涉及加成反应
D.若原料用,则产物为
解析:选C。A项,通过图示可知,二氧化碳和反应生成,没有其它物质生成,反应原料中的原子100%转化为产物,A正确;B项,通过图示可知,X和I-在反应过程中是该反应的催化剂,B正确;C项,例如在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型不是加成反应,C错误;D项,通过分析该反应流程可知,通过该历程可以把三元环转化为五元环,故若原料用,则产物为,D正确。
6.(2020·北京高考)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A. 试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
解析:选D。根据聚合物M的结构式可知,M的单体为CH2===CH—O—CH3和,由此可知B为CH2===CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH,名称是甲醇,A正确;碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形
成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,B正确;化合物C的结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,C正确;聚合物M是由CH2===CH—O—CH3和中的碳碳双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,D错误。
7.(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A.MPy只有两种芳香族同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析:选D。MPy有3种芳香族同分异构体,分别为甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯,A错误;EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面,B错误;VPy含有杂环,和乙烯结构不相似,故VPy不是乙烯的同系物,C错误;反应②为醇的消去反应,D正确。
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