内容正文:
第54讲 羧酸、酯和酰胺
一、选择题(本题包括8小题,每小题只有一个选项符合题意)
1.下列说法不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯
2.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时,会产生致癌物丙烯酰胺,其结构简式如图,它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物,下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是( )
A.该物质的化学式为C3H4NO
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该物质含有碳碳双键官能团
D.该物质属于烃的衍生物
3.在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
4.(2024·佛山模拟)尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.含有3种官能团
B.与甘氨酸(HOOCCH2NH2)互为同系物
C.1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应
D.该分子中σ键和π键的数目之比为10∶3
5.(2024·肇庆模拟)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是( )
A.分子式为C6H12O4
B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
C.能发生消去反应和酯化反应
D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
6.(2024·漳州期末)维生素B5的结构简式如图,下列有关它的说法错误的是( )
A.可以在Cu的催化作用下与O2发生反应
B.一定条件下能发生缩聚反应
C.1 mol该有机物可与3 mol NaOH发生反应
D.分子中含有1个手性碳原子
7.阿莫西林是最常用的抗生素,其结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
8.水杨酸乙酯()广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等,制备原理为+CH3CH2OH+H2O,实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取(部分装置未画出)。下列说法错误的是( )
A.加热方式适合选用油浴加热
B.分水器中水层高度不再变化时可停止加热
C.可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质
D.多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥
二、非选择题(本题包括2小题)
9.(2024·赣州模拟)化合物F是一种医药中间体,其合成路线如下:
(1)B的结构简式为 ,有机物C的名称(系统命名法) ,D中官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 ;E→F的反应类型为 。
(3)G是D的同分异构体,写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式: 。
①属于芳香族化合物;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有6种不同化学环境的氢。
(4)写出C与过量纯碱溶液反应的化学方程式 。
10.(2024·长春模拟)褪黑素()可用于缓解时差综合征和其他睡眠延迟造成的疾病。其某种合成路线如图(部分反应条件已省略):
已知:①+R3—NH2
+R2OH
②无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
回答下列问题:
(1)C的名称为 ;E中所含官能团的名称为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 ;
G的结构简式为 。
(4)符合下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ.含有,且环上只有两个取代基
Ⅱ.含有、,无
其中,核磁共振氢谱图上显示有6种不同化学环境的氢原子,且个数比为4∶4∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。
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第54讲 羧酸、酯和酰胺
1.B 羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应,得到酯,A正确;乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯,B错误;酯化反应的逆反应是水解反应,C正确;果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯,D正确。
2.A 根据有机物结构简式,推出该物质的化学式为C3H5NO,A错误;分子结构中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;含有碳碳双键官能团,C正确;该有机物是含有C、H、O、N的链状有机物,故属于烃的衍生物,D正确。
3.C 在浓硫酸存在时加热,可能发生羟基的消去反应生成或,可能发生分子内的酯化反应生成,不可能生成,选C。
4.C 分子中含有酰胺基和碳碳双键2种官能团,A错误;尿嘧啶中有碳碳双键,甘氨酸里有羧基,结构不相似,两者不互为同系物,B错误;尿嘧啶中有三个酰胺基,和NaOH溶液发生水解反应,1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应,C正确;单键都是σ键,双键中有一个σ键,一个π键,所以1个该分子中有12个σ键,3个π键,σ键和π键的数目之比为12∶3=4∶1,D错误。
5.D 由结构简式可知,二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,A正确;由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠3 mol,含有的羧基能与碳酸氢钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠1 mol,所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1,B正确;由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含羧基,能与醇发生酯化反应,含有的羟基,能与酸发生酯化反应,羟基所在碳的邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应,C正确;二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同,数目不同,不可能互为同系物,D错误。
6.C 由结构可知该物质中含醇羟基,可与氧气在Cu催化作用下发生氧化反应,A正确;该物质中含羧基和羟基,能发生缩聚反应,B正确;该物质中羧基和酰胺基能与NaOH反应,1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应,C错误;结合结构简式可知该物质中只含1个手性碳,如图:,D正确。
7.A 由结构简式可知,阿莫西林分子中苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol氢气,A错误;阿莫西林含有的酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol阿莫西林最多消耗4 mol氢氧化钠,B正确;阿莫西林分子中含有如图*所示的4个手性碳原子:
,C正确;阿莫西林的苯环上有2种氢原子,苯环上的一氯代物有两种,D正确。
8.D 反应温度控制在95 ℃,加热方式适合用油浴加热,A正确;分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成,可停止加热,B正确;饱和NaHCO3溶液可中和酸,可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂质,C正确;碱石灰中含有少量NaOH等强碱,可使酯在碱性条件下发生水解,不可用碱石灰干燥,D错误。
9.(1) 4-硝基苯甲酸 氨基、羧基
(2)还原反应 取代反应
(3)、
(4)+Na2CO3+NaHCO3
解析:A(甲苯)发生硝化反应生成B,由C的结构可知发生对位取代,则B为;B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C,C中硝基被还原为D中氨基,D和SOCl2发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F。(1)B的结构简式为,有机物C的母体是苯甲酸,硝基取代在4号碳上,用系统命名法可得名称为4-硝基苯甲酸,D中官能团名称为氨基、羧基。(2)C中硝基被还原为D中氨基,C→D的反应类型为还原反应,E中断裂C—Cl,另一个反应物断裂N—H,生成F和HCl,E→F的反应类型为取代反应。(3)①属于芳香族化合物,则含1个苯环;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有1个酚酯基,且为HCOO—与苯环相连;③分子中有6种不同化学环境的氢,则G不可能为苯环上只有1个取代基,只能是苯环上同时连HCOO—和—NH2,且不能处于对位;则G结构简式:、。(4)C中含有羧基,与过量纯碱溶液反应生成羧酸钠和碳酸氢钠,反应的化学方程式为+Na2CO3
+NaHCO3。
10.(1)丙烯腈 酯基和氨基 (2)加成反应(或还原反应)
(3) +CH3CH2OH
(4)16 (或)
解析:A的分子式为C2H2,则A为CH≡CH;CH≡CH和HCl在催化剂作用下发生加成反应得到的B为CH2CHCl;CH2CHCl和NaCN发生取代反应生成的C为CH2CHCN;对比C、D结构简式可知C7H12O4为,C和发生加成反应得到D;D发生还原反应生成E,E为;E发生取代反应得到F,F发生水解反应、酸化得到G,G为;G和反应得到H,H和HCOOH反应得到I,I发生水解得到J,J在碱石灰、加热条件下得到K,K为,K与(CH3CO)2O发生取代反应得到。(1)C的名称为丙烯腈;E为,E中所含官能团的名称为酯基和氨基。(2)D()→E()的反应类型为加成反应(或还原反应)。
(3)E()→F()的化学方程式为+CH3CH2OH;由分析可知,G的结构简式为。(4)F()分子含8个C、1个N、3个O、3个不饱和度,其同分异构体满足:Ⅰ.含有,且环上只有两个取代基;Ⅱ.含有、,无;则为1个和1个、1个组成,两个基团的位置关系有4种,每个基团与环连接的部位均有2种,故总种数为4×2×2=16种;其中,核磁共振氢谱图上显示有6种不同化学环境的氢原子,且个数比为4∶4∶2∶1∶1∶1(则两个取代基处于对位且有一个取代基上要有—NH2)的结构简式为或。
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