微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质（同步讲义）化学鲁科版选择性必修2

教材知识解读·讲透重点难点·方法能力构建·同步分层测评 第1章 原子结构与元素性质 微项目　甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质 教习目标 1.认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。 2.体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。 3.了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。 重点和难点 重点:甲醛的性质。 难点:与预测有机化合物性质的思路和方法。 ◆知识点一 解释甲醛危害产生的原因 1.甲醛的危害 当室内空气中甲醛含量超过 时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常；食用含有甲醛的食品也会损害人体健康。皮肤接触甲醛后可能出现急性皮炎，表现为粟粒大小红色丘疹，周围皮肤潮红或轻度红肿。 2.探究甲醛危害产生的原因 （1）原因 观察上图，甲醛之所以有毒，是因为甲醛分子中的 与蛋白质分子中的 发生反应，使蛋白质失去活性。发生的反应类型有 和 。 （2）机理 ①加成反应 甲醛的碳氧双键上不饱和碳原子带部分 电荷，氧原子带部分负电荷；蛋白质分子中N—H键中氮原子带部分 电荷，氢原子带部分 电荷，发生加成反应时，碳原子与带部分 电荷的氮原子结合，氧原子与带部分 电荷的氢原子结合，即“ ”“ ”。 ②取代反应 同样遵循 的规律。 即学即练 1．甲醛分子中C===O键及蛋白质分子中N—H键的电荷如何分布？为什么？ 2．发生过程②时先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。此过程中的化学键如何变化？ 3．通过对上述加成反应和取代反应的分析，断键后的分子片段是如何重组的？ ◆知识点二 室内空气中甲醛的检测与去除 1.甲醛的检测 （1）检测试剂：3⁃甲基⁃2⁃苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物（MBTH），常被用来制成甲醛检测试剂盒。 （2）检测原理：甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成 化合物，颜色越深，说明空气中甲醛浓度越 。 2.甲醛的去除 （1）化学方法 思考：可用哪些化学试剂去除甲醛？ 推测去除甲醛 所需的化学试剂 推测依据 氨水 甲醛可与蛋白质中的 反应，氨水中也含有 酸性高锰酸钾溶液 甲醛具有 探究实验用品：甲醛检测试剂盒、甲醛溶液、乙醛溶液、氨水、酸性高锰酸钾溶液；试管、试管架、胶头滴管。 探究实验方案：①取足量氨水于试管中，滴加几滴甲醛溶液，振荡，再用甲醛检测试剂盒检测振荡后的溶液中不含有甲醛。 ②取少量酸性高锰酸钾溶液于试管内，滴加甲醛溶液，直至酸性高锰酸钾溶液褪色。 结论： 。 （2）物理方法 室内空气流通、使用多孔材料物理吸附，如 等。 即学即练 1．甲醛可以与氨、胺类、酚类物质发生加成反应，还可以被氧化性物质氧化，试分析利用MBTH法检测甲醛的原理。 2．根据甲醛检测原理分析，空气中哪些成分存在可能会对甲醛检测产生干扰？ 3．已知甲醛具有非常强的还原性，据此可以采取哪些方法去除甲醛？ 一、电负性与有机化合物的性质 （1）当A和B两元素的原子以共价键结合时，电负性大的元素原子带较多的负电荷，用δ-表示，电负性小的元素原子带有较多的正电荷，用δ+表示，如—。 （2）可用元素的电负性来判断要断裂的两种元素原子所形成的共价键中电荷的分布，进而预测在生成产物时原子可能会如何重组。 提醒： 　利用电负性可以判断化学键中电荷的分布以及预测生成物，不过，电负性是一个粗略的标度，在大多数分子中，电荷的分布可能是多种原子协同作用的结果，并与原子、分子所处的化学环境密切相关。 实践应用 1.分析下图，下列有关说法不正确的是 ( ) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C=O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即正找负、负找正 D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 2.下面给出15种元素的电负性 元素 Al B Be C Cl F Li Mg N Na O P S Si H 电负性 1.5 2.0 1.5 2.5 3.0 4.0 1.0 1.2 3.0 0.9 3.5 2.1 2.5 1.8 2.1 已知：一般来说，两成键元素间电负性差值大于1.7时，形成离子键；两成键元素间电负性差值小于1.7时，形成共价键。 （1）根据表中给出的数据，可推知元素的电负性具有的变化规律是__________________。 （2）判断下列物质是离子化合物还是共价化合物： Mg3N2________，BeCl2_____________，AlCl3_____________，SiC______________。 二、去除甲醛的方法 （1）氨、胺类、酚类物质等可以与甲醛先发生加成反应，再发生消去反应去除甲醛。 （2）强氧化剂如酸性高锰酸钾、二氧化氯等与甲醛发生氧化还原反应去除甲醛。 （3）室内空气的流通可以降低甲醛的含量。 （4）使用多孔材料物理吸附可去除甲醛。 实践应用 1．在入住装修过的新房之前，下列做法中错误的是 ( 　) ①紧闭门窗，防止装修面干裂、变质 ②适度开窗通气，充分地进行内外空气对流 ③用高浓度的甲醛溶液对室内环境消毒 ④在各个房间内均匀地放置适量的吊兰、芦荟等植物 A．①②　　　　　 B．①③ C．① D．②④ 考点一 借助电负性认识与预测有机化合物某些性质 【例1】分析下图，下列有关说法不正确的是 ( ) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C=O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即正找负、负找正 D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 【变式1-1】根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是( ) A. B. C. D. 【变式1-2】有机化合物中，吸电子基团（吸引电子云密度靠近）能力：，推电子基团（排斥电子云密度偏离）能力：，一般来说，有机体系中电荷分布越均匀，稳定性越好。据信息分析，下列说法错误的是 ( ) A．碳正离子稳定性比较： B．相同条件下，与HBr发生加成反应的容易程度： C．阴离子稳定性比较： D．相同条件下，与Na反应由快到慢的顺序： 考点二 室内空气中甲醛的检测与去除 【例2】已知，下列关于甲醛()危害、去除与利用的说法不正确的是 （ ） A．上述已知过程中发生了加成反应和消去反应 B．依据电负性，甲醛中C带部分正电荷可能与蛋白质中带部分负电荷的N结合，使蛋白质失活，对人体造成危害 C．含氨基的试剂和酸性KMnO4溶液均可与甲醛反应，反应原理相同 D．甲醛与可反应生成 【变式2-1】常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中试剂②去除甲醛的第一步反应原理为：RNH2+HCHO→RNHCH2OH。下列说法不正确的是 （ ） A．常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附 B．依据电负性，试剂②中带部分正电荷的N与甲醛中带部分负电荷的C相结合 C．试剂③与试剂②去除甲醛的反应原理类型不同 D．甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应 【变式2-2】光触媒是一种以纳米级TiO2为代表的具有光催化功能的光半导体材料的总称。光触媒在紫外线及可见光的照射下，会产生类似光合作用的光催化反应，产生羟基自由基和活性氧，能杀灭细菌和除去环境中的有机污染物。光触媒除去甲醛的示意图如图，下列说法错误的是 （ ） A．·OH和活性氧具有强氧化性 B．HCHO的电子式为 C．除甲醛步骤的反应为4·OH+HCHO=CO2+3H2O D．CO2中σ键与π键数目之比为1：1 基础达标 1.下列措施不能除去室内空气中甲醛的是 （　　） A.放置活性炭 B.放置酸性高锰酸钾溶液 C.放置稀盐酸 D.放置某些植物 C 活性炭具有吸附性，能吸附甲醛，A正确；酸性高锰酸钾溶液能氧化甲醛，B正确；稀盐酸与甲醛不发生反应，不能吸收甲醛，C错误；某些植物可以吸收甲醛，D正确。 2．关于甲醛下列叙述不正确的是 ( ) A.甲醛是非电解质 B.甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动物标本 C.甲醛中元素电负性由大到小的顺序为 D.甲醛在通常状况下为易挥发、具有刺激性气味的气体 3.检验居室中有甲醛气体，可连续多次抽取居室空气样品，注入少量（1~2 mL）低浓度（1×10-4 mol·L-1）的酸性高锰酸钾溶液中。据此，下列说法正确的是 （　　） A.说明甲醛是具有氧化性的气体 B.反应中甲醛被还原 C.最终酸性高锰酸钾溶液呈红色 D.最终酸性高锰酸钾溶液呈无色 D 甲醛（HCHO）具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，所以甲醛能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，导致酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应中甲醛被氧化。 4．下列有关物质的性质与应用的说法正确的是 (　 　) A.甲醛可以使蛋白质变性,常用于食品保鲜 B.氧化铝熔点高,常用于制造耐火材料 C.氧化钠可用作呼吸面具中的供氧剂 D.常温下,可用铁槽车或铝槽车运输稀硝酸 5．现代家庭室内装修引起的室内空气污染成为人们关注的焦点，其中由装修材料和家具的黏合剂等挥发出的甲醛是造成室内空气污染的主要物质。根据甲醛的性质，下列做法正确的是 ( 　　) A．装修完立刻就入住 B．装修尽可能选择在温度较低的冬季进行，以减少甲醛的挥发 C．尽可能选择绿色环保的装饰材料进行装修 D．通风后甲醛可以释放完全 6．检验居室中有甲醛气体,可连续多次抽取居室空气样品,注入到少量(1~2 mL)低浓度(1×10-4 mol·L-1)的酸性高锰酸钾溶液中。据此,下列说法正确的是 (　 　 ) A.说明甲醛是具有氧化性的气体 B.反应中甲醛被还原 C.最终酸性高锰酸钾溶液是红色 D.最终酸性高锰酸钾溶液褪色 7.一种测定室内甲醛含量的方法如图所示： 已知：溶液中有色物质浓度越大，吸光度越大。下列说法正确的是 （　　） A.反应①中氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶2 B.反应①生成44.8 L CO2时转移8 mol电子 C.检验反应②后溶液中是否生成Fe2+只能选用酸性高锰酸钾溶液 D.要保证每步反应都完全转化才能准确测定甲醛的含量 8.常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中试剂②去除甲醛的第一步反应原理为RNH2+HCHORNHCH2OH。下列说法错误的是 （　　） A.常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附 B.依据电负性，试剂②中带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合 C.试剂③与试剂②去除甲醛均是利用了甲醛的氧化反应 D.甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应 综合应用 9.下列措施不能除去室内空气中甲醛的是 (　 　) A.放置活性炭 B.放置酸性高锰酸钾溶液 C.放置稀盐酸 D.放置某些植物 10.甲醛(HCHO)是一种致癌物，下列有关甲醛的使用不会影响人体健康的是 (　 　) A.用经甲醛处理过的胶合板装修居室 B.用甲醛处理过的衬衫具有免熨效果 C.将生物标本浸于盛有甲醛水溶液的密封瓶中 D.海产品用甲醛水溶液浸泡，以保鲜防腐 11．醛、酮分子中含有不饱和碳原子,能与很多试剂发生加成反应,下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是 (　 　) A.氨 B.甲醇 C.氢氰酸 D.甲醛 12．科学家研制出一种新型的催化剂，可以去除装修残留的甲醛()，反应过程的微观示意图如下。下列说法错误的是 （ ） A．分子在化学变化中可再分 B．反应前后分子数且和原子数目均发生改变 C．反应物和生成物共有3种化合物 D．反应的化学方程式为CH2O+O2CO2+H2O CH2O+O2CO2+H2O13．室内空气中甲醛的去除原理如图所示： 上述物质所涉及的元素中，电负性最大的是 （ ） A．碳 B．氧 C．氮 D．硫 14．乌洛托品在工业生产中有广泛用途,其结构式如图所示。下列说法正确的是 (　 　) A.乌洛托品的化学式为C6H12N4,属于饱和烃 B.乌洛托品不能发生加成反应,一氯取代产物有3种 C.乌洛托品分子中既含极性共价键又含非极性共价键 D.乌洛托品可由甲醛(HCHO)与氨气按物质的量之比3∶2完全反应制得 15.分析下图，下列有关说法不正确的是 (　 　) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C===O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即“正找负、负找正” D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 16.根据图示，下列有关说法正确的是 (　 　) A.甲醛与MBTH发生取代反应 B.第一电离能由大到小顺序为O＞N＞C＞H C.上述反应涉及的元素中电负性最大的是O D.检测甲醛时，可通过甲醛的吸收量判断空气中甲醛的浓度 17．一种测定室内甲醛含量的方法如下： 已知:溶液中有色物质浓度越大,吸光度越大。下列说法正确的是 (　 　) A.反应①中氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶2 B.反应①生成44.8 L CO2时转移8 mol电子 C.检验反应②后溶液中是否生成Fe2+,只能选用酸性高锰酸钾溶液 D.要保证每步反应都完全转化才能准确测定甲醛的含量 18．我国有较多的科研人员在研究甲醛的氧化，有人提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的历程，该历程示意图如图(图中只画出了HAP的部分结构)。 下列说法正确的是 (　　 ) A．该过程中有极性键形成 B．HCHO在反应过程中有C===O键发生断裂 C．根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2 D．HAP能提高HCHO与O2反应的活化能，但不改变焓变 19.如图是甲醛分子的模型，根据该图和所学化学知识回答下列问题： （1）甲醛分子中所有原子都达到稳定结构，甲醛的电子式为_________。 （2）甲醛分子中碳元素的化合价为_______价，理由是______________。 （3）甲醛和次硫酸氢钠(可表示成Na＋[OSOH]－)反应可制得“吊白块”： HCHO＋NaHSO2→HOCH2－SO2Na 反应类型为________，常用甲醛浓溶液保存动物标本的原因是_________。 20．甲醛有毒，能使人体内蛋白质失去活性，损害人体健康。 （1）蛋白质中主要含有、、、四种元素。 ①下列关于C、H、O、N的说法中，正确的是 （填序号）。 a．的电子云呈球形 b．、、、中，的原子半径最大 c．、、、均位于区 d．基态O中含有8种不同运动状态的电子 ②第一电离能，原因是 。 （2）酸性高锰酸钾溶液、新制氧化银等氧化剂能去除甲醛。 ①基态Mn原子的价电子排布式为 。 ②已知基态Ag原子的简化电子排布式为[Kr]4d55s1，银元素在周期表中的位置是 。 （3）甲醛使蛋白质失活的第一步反应如下，二者遵循“正找负、负找正”的规律发生加成反应。 已知：部分元素电负性：C2.5、H2.1、O3.5、N3.0 ①结合电负性解释与N相连的H带部分正电荷的原因： 。 ②补全第二步反应 （断键位置已用虚线标出，反应类型为取代反应）。 拓展培优 21．不同元素的原子在分子内吸引电子的能力大小可用一定数值X来表示，X值越大，其原子吸引电子能力越强，在所形成的分子中为带负电荷的一方。下表是某些元素的X值： 元素符号 Li Be B C O F X值 0.98 1.57 2.04 2.55 3.44 3.98 元素符号 Na Al Si P S Cl X值 0.93 1.60 1.90 2.19 2.55 3.16 （1）通过分析X值的变化规律，确定Mg、N的X值范围：______<X(Mg)<_____；______<X(N)<______。 （2）推测X值与原子半径的关系为_____________。 （3）某有机化合物的结构简式为，其中S—N键中，你认为共用电子对偏向______(填元素符号)。 （4）如果X值为电负性的数值，试推断AlBr3中化学键的类型为__________。 （5）预测元素周期表中X值最小的元素是________(放射性元素除外)。 22．元素的电负性(用γ表示)和元素的化合价一样，也是元素的一种性质。表中给出了14种元素的电负性： 元素 Al B Be C Cl F H 电负性 1.5 2.0 1.5 2.5 3.0 4.0 2.1 元素 Mg N Na O P K Si 电负性 1.2 3.0 0.9 3.5 2.1 0.8 1.8 已知：两成键元素间电负性差值大于1.7时，一般形成离子键；两成键元素间电负性差值小于1.7时，一般形成共价键。 （1）根据表中给出的数据，可推知元素的电负性具有的变化规律是_______。 （2）请指出下列化合物中显正价的元素： NaH：_______、NH3：_______、CH4：_______、ICl：_______。 （3）表中符合“对角线规则”的元素有Be和_______、B和_______，它们的性质分别有一定的相似性，原因是_______，写出表示Be(OH)2显两性的离子方程式：_______。 23．高锰酸钾(KMnO4)是一种广泛使用的氧化剂和消毒剂。完成下列填空： （1）测定室内甲醛含量，发生反应如下。 MnO＋HCHO＋H＋→Mn2＋＋CO2＋H2O配平该方程式：________________________。 （2）将室内气体通入20 mL 1×10－3 mol/L酸性KMnO4溶液中，通入10 L时，溶液颜色恰好变为无色，计算室内甲醛的浓度为________ mg/L；上述酸性KMnO4是指用硫酸酸化的KMnO4溶液，请说明不使用硝酸酸化的理由： _________________。 （3）配制KMnO4溶液，定容操作的方法为_______________。 （4）将HCl气体通入KMnO4溶液中，溶液会逐渐褪色，体现HCl的________________性质。 （5）KMnO4溶液与明矾溶液混合后，发生复分解反应，生成深紫色沉淀，写出该反应的化学方程式： ____。 （6）0．01%的KMnO4溶液可用于蔬果和餐具消毒，该溶液一般保存在棕色试剂瓶中，请解释原因： ______。 24．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 （1）请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 （2）甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 （3）根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 （4）实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 教材知识解读·讲透重点难点·方法能力构建·同步分层测评 第1章 原子结构与元素性质 微项目　甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质 教习目标 1.认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。 2.体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。 3.了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。 重点和难点 重点:甲醛的性质。 难点:与预测有机化合物性质的思路和方法。 ◆知识点一 解释甲醛危害产生的原因 1.甲醛的危害 当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m-3时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常；食用含有甲醛的食品也会损害人体健康。皮肤接触甲醛后可能出现急性皮炎，表现为粟粒大小红色丘疹，周围皮肤潮红或轻度红肿。 2.探究甲醛危害产生的原因 （1）原因 观察上图，甲醛之所以有毒，是因为甲醛分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应，使蛋白质失去活性。发生的反应类型有加成反应和取代反应。 （2）机理 ①加成反应 甲醛的碳氧双键上不饱和碳原子带部分正电荷，氧原子带部分负电荷；蛋白质分子中N—H键中氮原子带部分负电荷，氢原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与带部分负电荷的氮原子结合，氧原子与带部分正电荷的氢原子结合，即“正找负”“负找正”。 ②取代反应 同样遵循“正找负”“负找正”的规律。 即学即练 1．甲醛分子中C===O键及蛋白质分子中N—H键的电荷如何分布？为什么？ 【答案】。因为O的电负性大于C的电负性，N的电负性大于H的电负性。 2．发生过程②时先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。此过程中的化学键如何变化？ 【答案】发生加成反应时，断裂N—H键和碳氧双键中的一个键，形成C—N键和O—H键；加成产物继续反应时断裂C—O键和N—H键，同时形成C—N键和O—H键(生成了H2O)。 3．通过对上述加成反应和取代反应的分析，断键后的分子片段是如何重组的？ 【答案】带部分正电荷的原子或基团与带部分负电荷的原子或基团重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如： ◆知识点二 室内空气中甲醛的检测与去除 1.甲醛的检测 （1）检测试剂：3⁃甲基⁃2⁃苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物（MBTH），常被用来制成甲醛检测试剂盒。 （2）检测原理：甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物，颜色越深，说明空气中甲醛浓度越高。 2.甲醛的去除 （1）化学方法 思考：可用哪些化学试剂去除甲醛？ 推测去除甲醛 所需的化学试剂 推测依据 氨水 甲醛可与蛋白质中的氨基反应，氨水中也含有氨基 酸性高锰酸钾溶液 甲醛具有还原性 探究实验用品：甲醛检测试剂盒、甲醛溶液、乙醛溶液、氨水、酸性高锰酸钾溶液；试管、试管架、胶头滴管。 探究实验方案：①取足量氨水于试管中，滴加几滴甲醛溶液，振荡，再用甲醛检测试剂盒检测振荡后的溶液中不含有甲醛。 ②取少量酸性高锰酸钾溶液于试管内，滴加甲醛溶液，直至酸性高锰酸钾溶液褪色。 结论：氨水、酸性高锰酸钾溶液都可以去除甲醛。 （2）物理方法 室内空气流通、使用多孔材料物理吸附，如活性炭等。 即学即练 1．甲醛可以与氨、胺类、酚类物质发生加成反应，还可以被氧化性物质氧化，试分析利用MBTH法检测甲醛的原理。 【答案】MBTH法的原理是甲醛与MBTH发生下列反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物。 当检测试剂与空气接触后，溶液的颜色越深，说明空气中的甲醛浓度越高；将溶液与标准比色卡进行比较，便可以知道空气中的甲醛浓度。 2．根据甲醛检测原理分析，空气中哪些成分存在可能会对甲醛检测产生干扰？ 【答案】其他一些醛类(比如有些空气清新剂含有茉莉醛)可能会干扰甲醛检测。 3．已知甲醛具有非常强的还原性，据此可以采取哪些方法去除甲醛？ 【答案】利用氧化剂将甲醛氧化除去，如KMnO4、K2Cr2O7等。 一、电负性与有机化合物的性质 （1）当A和B两元素的原子以共价键结合时，电负性大的元素原子带较多的负电荷，用δ-表示，电负性小的元素原子带有较多的正电荷，用δ+表示，如—。 （2）可用元素的电负性来判断要断裂的两种元素原子所形成的共价键中电荷的分布，进而预测在生成产物时原子可能会如何重组。 提醒： 　利用电负性可以判断化学键中电荷的分布以及预测生成物，不过，电负性是一个粗略的标度，在大多数分子中，电荷的分布可能是多种原子协同作用的结果，并与原子、分子所处的化学环境密切相关。 实践应用 1.分析下图，下列有关说法不正确的是 ( ) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C=O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即正找负、负找正 D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 【答案】B 【解析】A项，观察题图可知，甲醛与蛋白质接触时有化学键的断裂和形成过程属于化学变化，反应使蛋白质的结构发生改变，从而引起蛋白质变性，A正确；B项，发生加成反应时，蛋白质分子中的N-H键也断裂，B错误；C项，加成反应满足电性法则，C正确；D项，电负性大的元素吸引电子能力强，在化合物分子中带负电，D正确；故选B。 2.下面给出15种元素的电负性 元素 Al B Be C Cl F Li Mg N Na O P S Si H 电负性 1.5 2.0 1.5 2.5 3.0 4.0 1.0 1.2 3.0 0.9 3.5 2.1 2.5 1.8 2.1 已知：一般来说，两成键元素间电负性差值大于1.7时，形成离子键；两成键元素间电负性差值小于1.7时，形成共价键。 （1）根据表中给出的数据，可推知元素的电负性具有的变化规律是__________________。 （2）判断下列物质是离子化合物还是共价化合物： Mg3N2________，BeCl2_____________，AlCl3_____________，SiC______________。 【答案】（1）随原子序数的递增，元素的电负性呈周期性变化 （2）离子化合物 共价化合物 共价化合物 共价化合物 【解析】（1）把表中元素按原子序数递增的顺序排序，然后对应写出它们的电负性数值，从Li→F电负性增大，到Na时电负性又突然变小，从Na→Cl又逐渐增大，所以随着原子序数的递增，元素的电负性呈周期性变化。（2）根据已知条件及表中数值，Mg3N2中两元素电负性差值为1.8，大于1.7，形成离子键，为离子化合物；BeCl2、AlCl3、SiC中两元素电负性差值分别为1.5、1.5、0.7，均小于1.7，形成共价键，为共价化合物。 二、去除甲醛的方法 （1）氨、胺类、酚类物质等可以与甲醛先发生加成反应，再发生消去反应去除甲醛。 （2）强氧化剂如酸性高锰酸钾、二氧化氯等与甲醛发生氧化还原反应去除甲醛。 （3）室内空气的流通可以降低甲醛的含量。 （4）使用多孔材料物理吸附可去除甲醛。 实践应用 1．在入住装修过的新房之前，下列做法中错误的是 ( 　) ①紧闭门窗，防止装修面干裂、变质 ②适度开窗通气，充分地进行内外空气对流 ③用高浓度的甲醛溶液对室内环境消毒 ④在各个房间内均匀地放置适量的吊兰、芦荟等植物 A．①②　　　　　 B．①③ C．① D．②④ 【答案】B 【解析】装修过的新房，其建筑材料和装修材料都会释放出多种大量的有害物质，故选项①错误，选项②正确。一般的房屋装修材料和黏合剂都能释放出甲醛，甲醛对人体有严重的危害，选项③错误。许多种花草都有吸收有害物质的功能，如常春藤和铁树可以吸收苯，吊兰、芦荟、虎尾兰可以吸收甲醛等，选项④正确。 考点一 借助电负性认识与预测有机化合物某些性质 【例1】分析下图，下列有关说法不正确的是 ( ) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C=O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即正找负、负找正 D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 【答案】B 【解析】A项，观察题图可知，甲醛与蛋白质接触时有化学键的断裂和形成过程属于化学变化，反应使蛋白质的结构发生改变，从而引起蛋白质变性，A正确；B项，发生加成反应时，蛋白质分子中的N-H键也断裂，B错误；C项，加成反应满足电性法则，C正确；D项，电负性大的元素吸引电子能力强，在化合物分子中带负电，D正确；故选B。 【变式1-1】根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是( ) A. B. C. D. 【答案】C 【解析】A项，根据电性法则，正找负，负找正，与发生取代反应生成和H2O，A正确；B项，根据电性法则，正找负，负找正，C2H5Br与C2H5ONa发生取代反应，带正电荷C2H5-和带负电荷的C2H5O- 结合生成C2H5OC2H5，B正确；C项，CH3COCH3和HCN发生加成反应，根据电性法则，正找负，负找正，应该生成（CH3）2C（CN）OH，C错误；D项，CH2=CH2与HBr发生加成反应生成C2H5Br，D正确；故选C。 【变式1-2】有机化合物中，吸电子基团（吸引电子云密度靠近）能力：，推电子基团（排斥电子云密度偏离）能力：，一般来说，有机体系中电荷分布越均匀，稳定性越好。据信息分析，下列说法错误的是 ( ) A．碳正离子稳定性比较： B．相同条件下，与HBr发生加成反应的容易程度： C．阴离子稳定性比较： D．相同条件下，与Na反应由快到慢的顺序： 【答案】D 【解析】A项，吸电子能力：，使中电荷分布更均匀，碳正离子稳定性更好，A正确；B项，相同条件下，推电子能力：，使中双键电子云密度更大，更易与HBr发生加成反应，B正确；C项，的吸电子基团数目更少，使体系中的电荷分布没有均匀，稳定性更差，C正确；D项，相同条件下，吸电子能力：，使中的H更易与Na发生反应，速率更快，D错误；故选D。 考点二 室内空气中甲醛的检测与去除 【例2】已知，下列关于甲醛()危害、去除与利用的说法不正确的是 （ ） A．上述已知过程中发生了加成反应和消去反应 B．依据电负性，甲醛中C带部分正电荷可能与蛋白质中带部分负电荷的N结合，使蛋白质失活，对人体造成危害 C．含氨基的试剂和酸性KMnO4溶液均可与甲醛反应，反应原理相同 D．甲醛与可反应生成 【答案】C 【解析】由图可知，甲醛和NH2R发生加成反应生成，随后发生消去反应生成。A项，上述已知过程中发生了加成反应和消去反应，A正确；B项，因为电负性：N>C，蛋白质中N带负电，HCHO中C带正电，所以带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合，使蛋白质失活，对人体造成危害，B正确；C项，含氨基的试剂与甲醛反应为加成反应，酸性KMnO4溶液和甲醛反应属于氧化还原反应，原理不同，C错误；D项，和甲醛先发生加成反应，再发生缩聚反应生成，D正确；故选C。 【变式2-1】常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中试剂②去除甲醛的第一步反应原理为：RNH2+HCHO→RNHCH2OH。下列说法不正确的是 （ ） A．常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附 B．依据电负性，试剂②中带部分正电荷的N与甲醛中带部分负电荷的C相结合 C．试剂③与试剂②去除甲醛的反应原理类型不同 D．甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应 【答案】B 【解析】A项，活性炭具有很强的吸附性，可以吸附甲醛，故A正确；B项，因为电负性：N>C，RNH2中N带负电，HCHO中C带正电，所以带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合，且甲醛与RNH2的反应类型属于化合反应，故B错误；C项，ClO2与甲醛反应属于甲醛的氧化反应，RNH2与甲醛的反应类型属于甲醛的还原反应，故C正确；D项，蛋白质中含有氨基，与RNH2由类似的性质，甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分了中的氨基发生了反应，故D正确。 【变式2-2】光触媒是一种以纳米级TiO2为代表的具有光催化功能的光半导体材料的总称。光触媒在紫外线及可见光的照射下，会产生类似光合作用的光催化反应，产生羟基自由基和活性氧，能杀灭细菌和除去环境中的有机污染物。光触媒除去甲醛的示意图如图，下列说法错误的是 （ ） A．·OH和活性氧具有强氧化性 B．HCHO的电子式为 C．除甲醛步骤的反应为4·OH+HCHO=CO2+3H2O D．CO2中σ键与π键数目之比为1：1 【答案】B 【解析】A项，·OH和活性氧所含的氧原子没有达到稳定结构，具有很强的得电子能力，具有强氧化性，A正确；B项，HCHO中含羰基，电子式为，B不正确；C项，由图知，在光触媒作用下进行光催化反应时，每一个氧分子和2个水分子可以产生4个羟基与甲醛反应，则除甲醛步骤的反应为4·OH+HCHO=CO2+3H2O，C正确；D项，CO2的结构式为O=C=O，双键中有1个σ键与1个π键，则分子中σ键与π键数目之比为1：1，D正确；故选B。 基础达标 1.下列措施不能除去室内空气中甲醛的是 （　　） A.放置活性炭 B.放置酸性高锰酸钾溶液 C.放置稀盐酸 D.放置某些植物 【答案】C 【解析】活性炭具有吸附性，能吸附甲醛，A正确；酸性高锰酸钾溶液能氧化甲醛，B正确；稀盐酸与甲醛不发生反应，不能吸收甲醛，C错误；某些植物可以吸收甲醛，D正确。 2．关于甲醛下列叙述不正确的是 ( ) A.甲醛是非电解质 B.甲醛的溶液可以用于蔬菜保鲜或保存动物标本 C.甲醛中元素电负性由大到小的顺序为 D.甲醛在通常状况下为易挥发、具有刺激性气味的气体 【答案】B 【解析】甲醛是化合物，但其在水溶液中和熔融状态下均不导电，为非电解质，A正确；甲醛的溶液有毒、致癌，不能用于蔬菜保鲜，但可作防腐剂保存动物标本，B错误；同周期元素从左到右电负性逐渐增大，同主族元素从上到下电负性逐渐减小，故电负性由大到小的顺序为，C正确；甲醛在通常状况下为具有刺激性气味的气体，D正确；故选B。 3.检验居室中有甲醛气体，可连续多次抽取居室空气样品，注入少量（1~2 mL）低浓度（1×10-4 mol·L-1）的酸性高锰酸钾溶液中。据此，下列说法正确的是 （　　） A.说明甲醛是具有氧化性的气体 B.反应中甲醛被还原 C.最终酸性高锰酸钾溶液呈红色 D.最终酸性高锰酸钾溶液呈无色 【答案】D 【解析】甲醛（HCHO）具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，所以甲醛能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，导致酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应中甲醛被氧化。 4．下列有关物质的性质与应用的说法正确的是 (　 　) A.甲醛可以使蛋白质变性,常用于食品保鲜 B.氧化铝熔点高,常用于制造耐火材料 C.氧化钠可用作呼吸面具中的供氧剂 D.常温下,可用铁槽车或铝槽车运输稀硝酸 【答案】B 【解析】甲醛有毒,不能用于食品保鲜,故A错误;氧化铝(Al2O3)具有很高的熔点,可用于制造耐火材料,故B正确;过氧化钠与水、二氧化碳反应都生成氧气,而氧化钠与水、二氧化碳反应不生成氧气,所以氧化钠不能作为供氧剂,故C错误;常温下,铁、铝都能与稀硝酸反应,故D错误。 5．现代家庭室内装修引起的室内空气污染成为人们关注的焦点，其中由装修材料和家具的黏合剂等挥发出的甲醛是造成室内空气污染的主要物质。根据甲醛的性质，下列做法正确的是 ( 　　) A．装修完立刻就入住 B．装修尽可能选择在温度较低的冬季进行，以减少甲醛的挥发 C．尽可能选择绿色环保的装饰材料进行装修 D．通风后甲醛可以释放完全 【答案】C 【解析】甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的有毒气体，装修完立刻就入住，甲醛没有挥发掉，会危害人体健康，故A错误；在温度较低的冬季进行装修，甲醛挥发慢，入住时不能挥发完全，会危害人体健康，故B错误；绿色环保的装饰材料中甲醛含量低或者没有，用绿色环保的装饰材料进行装修可以防止甲醛危害人体健康，故C正确；通风后甲醛不能释放完全，故D错误。 6．检验居室中有甲醛气体,可连续多次抽取居室空气样品,注入到少量(1~2 mL)低浓度(1×10-4 mol·L-1)的酸性高锰酸钾溶液中。据此,下列说法正确的是 (　 　 ) A.说明甲醛是具有氧化性的气体 B.反应中甲醛被还原 C.最终酸性高锰酸钾溶液是红色 D.最终酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】甲醛(HCHO)中含有醛基(—CHO),具有还原性,酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,所以甲醛与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,导致最终酸性高锰酸钾溶液褪色,在反应中甲醛被氧化。 7.一种测定室内甲醛含量的方法如图所示： 已知：溶液中有色物质浓度越大，吸光度越大。下列说法正确的是 （　　） A.反应①中氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶2 B.反应①生成44.8 L CO2时转移8 mol电子 C.检验反应②后溶液中是否生成Fe2+只能选用酸性高锰酸钾溶液 D.要保证每步反应都完全转化才能准确测定甲醛的含量 【答案】D 【解析】反应①为2Ag2O+HCHO===4Ag+CO2+H2O，氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1，A项错误；气体所处的温度压强不确定，无法计算转移电子的物质的量，B项错误；检验反应②后溶液中是否含有Fe2+还可用铁氰化钾溶液，C项错误；若不能完全转化，则最终产物的量偏小，测得的甲醛含量偏低，D项正确。 8.常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中试剂②去除甲醛的第一步反应原理为RNH2+HCHORNHCH2OH。下列说法错误的是 （　　） A.常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附 B.依据电负性，试剂②中带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合 C.试剂③与试剂②去除甲醛均是利用了甲醛的氧化反应 D.甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应 【答案】C 【解析】活性炭具有很强的吸附性，可以吸附甲醛，故A正确；因为电负性：N>C，RNH2中N带部分负电荷，HCHO中C带部分正电荷，所以带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合，故B正确；ClO2与甲醛反应属于甲醛的氧化反应，RNH2与甲醛的反应类型属于甲醛的还原反应，故C错误；蛋白质中含有氨基，与RNH2有类似的性质，甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应，故D正确。 综合应用 9.下列措施不能除去室内空气中甲醛的是 (　 　) A.放置活性炭 B.放置酸性高锰酸钾溶液 C.放置稀盐酸 D.放置某些植物 【答案】C 【解析】活性炭具有吸附性，能吸附甲醛，A正确；高锰酸钾溶液能氧化甲醛，B正确；室温下稀盐酸与甲醛不发生反应，不能吸收甲醛，C错误；某些植物可吸收甲醛，D正确。 10.甲醛(HCHO)是一种致癌物，下列有关甲醛的使用不会影响人体健康的是 (　 　) A.用经甲醛处理过的胶合板装修居室 B.用甲醛处理过的衬衫具有免熨效果 C.将生物标本浸于盛有甲醛水溶液的密封瓶中 D.海产品用甲醛水溶液浸泡，以保鲜防腐 【答案】C 【解析】装修和家具中含有甲醛，甲醛有毒，甲醛易挥发，滞留在室内，会造成居室污染，故A错误；甲醛处理衬衫，甲醛有毒，甲醛易挥发，造成污染，故B错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制生物标本，故C正确；甲醛已被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，甲醛制品会慢慢释放甲醛，不能用来浸泡食品，故D错误；故选C。 11．醛、酮分子中含有不饱和碳原子,能与很多试剂发生加成反应,下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是 (　 　) A.氨 B.甲醇 C.氢氰酸 D.甲醛 【答案】A 【解析】甲醇、氢氰酸、甲醛中均含有碳原子,与醛、酮发生加成反应后碳原子数增加,能增长碳链。氨分子不含碳原子,醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变,不能增长碳链。 12．科学家研制出一种新型的催化剂，可以去除装修残留的甲醛()，反应过程的微观示意图如下。下列说法错误的是 （ ） A．分子在化学变化中可再分 B．反应前后分子数且和原子数目均发生改变 C．反应物和生成物共有3种化合物 D．反应的化学方程式为CH2O+O2CO2+H2O 【答案】B 【解析】A项，分子是由原子构成的，化学变化中分子分为原子，原子可再重新形成新的分子，A正确；B项，根据质量守恒定律，化学反应前后原子个数不变，B错误；C项，反应物乙为氧气，属于单质，反应中其余三种物质化合物，C正确；D项，根据图示可知，该反应化学方程式：CH2O+O2CO2+H2O，D正确；故选B。 13．室内空气中甲醛的去除原理如图所示： 上述物质所涉及的元素中，电负性最大的是 （ ） A．碳 B．氧 C．氮 D．硫 【答案】B 【解析】元素的非金属性越强，电负性越大。上述有机物涉及的元素有氢、碳、氮、氧、硫五种元素，其中氧元素的非金属性最强，则电负性最大的元素是氧元素，故选B。 14．乌洛托品在工业生产中有广泛用途,其结构式如图所示。下列说法正确的是 (　 　) A.乌洛托品的化学式为C6H12N4,属于饱和烃 B.乌洛托品不能发生加成反应,一氯取代产物有3种 C.乌洛托品分子中既含极性共价键又含非极性共价键 D.乌洛托品可由甲醛(HCHO)与氨气按物质的量之比3∶2完全反应制得 【答案】D 【解析】分子中含有氮元素,不属于烃,A错误;一氯取代产物有1种,B错误;分子中不存在非极性键,C错误;根据原子守恒可知该有机物可由甲醛(HCHO)与氨气按物质的量之比3∶2完全反应制得,D正确。 15.分析下图，下列有关说法不正确的是 (　 　) A.甲醛通过发生化学反应使蛋白质变性 B.发生加成反应时，只有C===O键断裂 C.加成反应满足电性法则，即“正找负、负找正” D.化合物分子中电负性大的元素带负电荷 【答案】B 【解析】观察题图可知，甲醛与蛋白质接触时有化学键的断裂和形成过程属于化学变化，反应使蛋白质的结构发生改变，从而引起蛋白质变性，A正确；发生加成反应时，蛋白质分子中的N—H键也断裂，B错误；加成反应满足电性法则，C正确；电负性大的元素吸引电子能力强，在化合物分子中带负电，D正确。 16.根据图示，下列有关说法正确的是 (　 　) A.甲醛与MBTH发生取代反应 B.第一电离能由大到小顺序为O＞N＞C＞H C.上述反应涉及的元素中电负性最大的是O D.检测甲醛时，可通过甲醛的吸收量判断空气中甲醛的浓度 【答案】C 【解析】观察图示可知，二者发生的不完全只是取代反应，A错误；ⅤA族元素的第一电离能比同周期相邻元素大，故第一电离能N＞O，B错误；非金属性越强，电负性越大，上述反应涉及的元素中电负性最大的是O，C正确；检测甲醛时，可通过溶液的变色程度与标准比色卡比较，判断空气中甲醛的浓度，D错误。 17．一种测定室内甲醛含量的方法如下： 已知:溶液中有色物质浓度越大,吸光度越大。下列说法正确的是 (　 　) A.反应①中氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶2 B.反应①生成44.8 L CO2时转移8 mol电子 C.检验反应②后溶液中是否生成Fe2+,只能选用酸性高锰酸钾溶液 D.要保证每步反应都完全转化才能准确测定甲醛的含量 【答案】D 【解析】反应①的化学方程式为2Ag2O+HCHO==4Ag+CO2+H2O,氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1,故A错误;气体状态条件不确定,无法计算转移电子的物质的量,故B错误;若溶液中含有氯离子,则不可选用酸性高锰酸钾溶液检验Fe2+,故C错误;若反应物不能完全转化,则无法准确测定产物的量,故D正确。 18．我国有较多的科研人员在研究甲醛的氧化，有人提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的历程，该历程示意图如图(图中只画出了HAP的部分结构)。 下列说法正确的是 (　　 ) A．该过程中有极性键形成 B．HCHO在反应过程中有C===O键发生断裂 C．根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2 D．HAP能提高HCHO与O2反应的活化能，但不改变焓变 【答案】A 【解析】该过程生成了H2O，H2O中有极性键，故有极性键形成，A正确；根据图中过渡态分析得到，HCHO在反应过程中没有C===O键断裂，只有C—H键断裂，B错误；根据图中过渡态分析得到，CO2分子中的一个氧原子来自O2，另一个氧原子是甲醛本身的，C错误；HAP是催化剂，因此能降低HCHO与O2反应的活化能，但不改变焓变，D错误。 19.如图是甲醛分子的模型，根据该图和所学化学知识回答下列问题： （1）甲醛分子中所有原子都达到稳定结构，甲醛的电子式为_________。 （2）甲醛分子中碳元素的化合价为_______价，理由是______________。 （3）甲醛和次硫酸氢钠(可表示成Na＋[OSOH]－)反应可制得“吊白块”： HCHO＋NaHSO2→HOCH2－SO2Na 反应类型为________，常用甲醛浓溶液保存动物标本的原因是_________。 【答案】（1） （2）0　氧的电负性比碳大，显负价，氢的电负性比碳小，显正价，根据化合价代数和为0，可知碳为0价 （3）加成反应　甲醛能使蛋白质变性 【解析】（1）甲醛分子中所有原子都达到稳定结构，甲醛的电子式为；（2）氧的电负性比碳大，显负价，氢的电负性比碳小，显正价，根据化合价代数和为0，可知碳为0价；（3）反应中C===O键变成C—O键，为加成反应；甲醛可使蛋白质变性，可用于动物标本的保存。 20．甲醛有毒，能使人体内蛋白质失去活性，损害人体健康。 （1）蛋白质中主要含有、、、四种元素。 ①下列关于C、H、O、N的说法中，正确的是 （填序号）。 a．的电子云呈球形 b．、、、中，的原子半径最大 c．、、、均位于区 d．基态O中含有8种不同运动状态的电子 ②第一电离能，原因是 。 （2）酸性高锰酸钾溶液、新制氧化银等氧化剂能去除甲醛。 ①基态Mn原子的价电子排布式为 。 ②已知基态Ag原子的简化电子排布式为[Kr]4d55s1，银元素在周期表中的位置是 。 （3）甲醛使蛋白质失活的第一步反应如下，二者遵循“正找负、负找正”的规律发生加成反应。 已知：部分元素电负性：C2.5、H2.1、O3.5、N3.0 ①结合电负性解释与N相连的H带部分正电荷的原因： 。 ②补全第二步反应 （断键位置已用虚线标出，反应类型为取代反应）。 【答案】（1） abd N的价层电子排布为2s22p3，处于半满状态，较稳定，第一电离能较O高 （2）3d54s2 第五周期IB族 （3）N的电负性大于H，共用电子对偏向N而偏离H 【解析】（1）①a．H的1s电子云呈球形 故正确；b．电子层数越多，原子或离子的半径越大，电子层数相同时，核电荷数越大，对核外电子的吸引能力越强，离子半径越小，C、H、O、N中，C的原子半径最大，故正确；c．C、O、N均位于p区，但H位s区，故错误；d．原子中有1个电子就有一种运动状态，基态O中含有8种不同运动状态的电子，故正确；故选abd；②第一电离能N＞O，原因是N的价层电子排布为2s22p3，处于半满状态，较稳定，第一电离能较O高；（2）①Mn为25号元素，基态Mn原子的价电子排布式为3d54s2；②基态Ag原子的简化电子排布式为[Kr]4d55s1，银元素在周期表中的位置是第五周期IB族；（3）①结合电负性解释与N相连的H带部分正电荷的原因：N的电负性大于H，共用电子对偏向N而偏离H；②反应类型为取代反应，-OH与H结给生成水，余下的部分结合得到。 拓展培优 21．不同元素的原子在分子内吸引电子的能力大小可用一定数值X来表示，X值越大，其原子吸引电子能力越强，在所形成的分子中为带负电荷的一方。下表是某些元素的X值： 元素符号 Li Be B C O F X值 0.98 1.57 2.04 2.55 3.44 3.98 元素符号 Na Al Si P S Cl X值 0.93 1.60 1.90 2.19 2.55 3.16 （1）通过分析X值的变化规律，确定Mg、N的X值范围：______<X(Mg)<_____；______<X(N)<______。 （2）推测X值与原子半径的关系为_____________。 （3）某有机化合物的结构简式为，其中S—N键中，你认为共用电子对偏向______(填元素符号)。 （4）如果X值为电负性的数值，试推断AlBr3中化学键的类型为__________。 （5）预测元素周期表中X值最小的元素是________(放射性元素除外)。 【答案】（1）0.93 1.57 2.55 3.44 （2）原子半径越大，X值越小 （3）N （4）共价键 （5）Cs 【解析】（1）通过表中数据分析可知同周期从左到右，X值依次增大，同主族从上到下，X值依次减小，可判断X(Na)<X(Mg)<X(Al)，且X(Be)>X(Mg)，故0.93<X(Mg)<1.57；同理，2.55<X(N)<3.44；（2）通过思考同周期、同主族元素原子半径的变化与X值的变化可得结论；（3）根据信息：“X值越大，其原子吸引电子的能力越强，在所形成的分子中成为带负电荷的一方”，由X(S)＝2.55，X(C)<X(N)<X(O)，即2.55<X(N)<3.44，得共用电子对偏向N原子；（4）根据表中数据的变化规律可得X(Br)<X(Cl)，因此X(Br)与X(Al)的差值要小于X(Cl)与X(Al)的差值，故AlBr3中的化学键为共价键；（5）根据X值的变化规律，X的最小值应在元素周期表的左下角，但要注意放射性元素除外，故填Cs(铯)。 22．元素的电负性(用γ表示)和元素的化合价一样，也是元素的一种性质。表中给出了14种元素的电负性： 元素 Al B Be C Cl F H 电负性 1.5 2.0 1.5 2.5 3.0 4.0 2.1 元素 Mg N Na O P K Si 电负性 1.2 3.0 0.9 3.5 2.1 0.8 1.8 已知：两成键元素间电负性差值大于1.7时，一般形成离子键；两成键元素间电负性差值小于1.7时，一般形成共价键。 （1）根据表中给出的数据，可推知元素的电负性具有的变化规律是_______。 （2）请指出下列化合物中显正价的元素： NaH：_______、NH3：_______、CH4：_______、ICl：_______。 （3）表中符合“对角线规则”的元素有Be和_______、B和_______，它们的性质分别有一定的相似性，原因是_______，写出表示Be(OH)2显两性的离子方程式：_______。 【答案】（1）同周期从左到右，元素原子的电负性逐渐增大；同主族从上到下，元素原子的电负性逐渐减小 （2）Na H H I （3）Al Si 电负性值相近 Be(OH)2+2H+=Be2++2H2O、Be(OH)2+2OH-=BeO22-+2H2O 【解析】（1）由题给信息可知，同周期从左到右，元素原子的电负性逐渐增大；同主族从上到下，元素原子的电负性逐渐减小；（2）电负性数值小的元素在化合物中显正价，NaH、NH3、CH4、ICl中电负性数值小的元素分别是Na、H、H、I；（3）“对角线规则”指在元素周期表中某些主族元素与其右下方的主族元素的性质相似，其原因是元素的电负性值相近，所以表中符合“对角线规则”的元素有Be和Al，B和Si；它们的性质分别有一定的相似性，是因为它们的电负性值相近；Be(OH)2显两性，即Be(OH)2既能与酸反应，又能与碱反应，离子方程式分别为：Be(OH)2+2H+=Be2++2H2O、Be(OH)2+2OH-=BeO22-+2H2O。 23．高锰酸钾(KMnO4)是一种广泛使用的氧化剂和消毒剂。完成下列填空： （1）测定室内甲醛含量，发生反应如下。 MnO＋HCHO＋H＋→Mn2＋＋CO2＋H2O配平该方程式：________________________。 （2）将室内气体通入20 mL 1×10－3 mol/L酸性KMnO4溶液中，通入10 L时，溶液颜色恰好变为无色，计算室内甲醛的浓度为________ mg/L；上述酸性KMnO4是指用硫酸酸化的KMnO4溶液，请说明不使用硝酸酸化的理由： _________________。 （3）配制KMnO4溶液，定容操作的方法为_______________。 （4）将HCl气体通入KMnO4溶液中，溶液会逐渐褪色，体现HCl的________________性质。 （5）KMnO4溶液与明矾溶液混合后，发生复分解反应，生成深紫色沉淀，写出该反应的化学方程式： ____。 （6）0．01%的KMnO4溶液可用于蔬果和餐具消毒，该溶液一般保存在棕色试剂瓶中，请解释原因： ______。 【答案】（1）4MnO＋5HCHO＋12H＋===4Mn2＋＋5CO2＋11H2O （2）0.075 硝酸具有强氧化性，会与待测物(HCHO)发生反应，所以作为标准溶液会使测定结果偏低 （3）向容量瓶中加蒸馏水至离刻度线1～2 cm，改用胶头滴管逐滴滴加，至凹液面最低处与刻度线齐平 （4）还原性、酸性 （5）3KMnO4＋KAl(SO4)2===Al(MnO4)3↓＋2K2SO4 （6）高锰酸钾溶液见光能发生分解 【解析】（1）在该反应中，Mn元素化合价由反应前MnO中的＋7价变为反应后Mn2＋的＋2价，化合价降低5价；C元素的化合价由反应前HCHO中的0价变为反应后CO2中的＋4价，化合价升高4价，化合价升降最小公倍数是20，所以MnO、Mn2＋的化学计量数是4，HCHO、CO2的化学计量数是5；根据电荷守恒可知H＋的化学计量数是12，最后根据H元素守恒，可知H2O的化学计量数是11，则配平后该反应的离子方程式为4MnO＋5HCHO＋12H＋===4Mn2＋＋5CO2＋11H2O。（2）20 mL 1×10－3 mol/L酸性KMnO4溶液中含有高锰酸钾的物质的量n(KMnO4)＝1×10－3 mol/L×0．02 L＝2×10－5 mol，根据物质反应关系可知n(HCHO)＝n(KMnO4)＝2．5×10－5 mol，由于溶液的体积是10 L，则甲醛的浓度为c(HCHO)＝＝2．5×10－6 mol/L，用单位体积的质量表示浓度为2．5×10－6 mol/L×30 g/mol＝7．5×10－5g/L＝0．075 mg/L；上述酸性KMnO4是指用硫酸酸化的KMnO4溶液，不使用硝酸酸化，是因为硝酸具有强氧化性，会与待测物(HCHO)发生反应，所以作为标准溶液会使测定结果偏低。（3）配制KMnO4溶液，定容操作的方法为向容量瓶中加蒸馏水至离刻度线1～2 cm，改用胶头滴管逐滴滴加，至凹液面最低处与刻度线齐平。（4）将HCl气体通入KMnO4溶液中，溶液会逐渐褪色，这是由于两者发生氧化还原反应，HCl被氧化为Cl2，KMnO4被还原为无色Mn2＋，同时部分HCl提供酸根离子Cl－与金属阳离子结合形成盐，故该反应中体现了HCl的酸性和还原性。（5）KMnO4溶液与明矾溶液混合后，发生复分解反应，生成深紫色沉淀为Al(MnO4)3，该反应的化学方程式为3KMnO4＋KAl(SO4)2===Al(MnO4)3↓＋2K2SO4。（6）0．01%的KMnO4溶液可用于蔬果和餐具消毒，说明KMnO4具有强氧化性。该溶液一般保存在棕色试剂瓶中，这是由于KMnO4不稳定，光照会发生分解反应，因此要保存在棕色试剂瓶中。 24．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 （1）请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 （2）甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 （3）根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 （4）实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 【答案】（1）水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键；甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低 甲醛分子和水分子间存在氢键作用力；甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶 （2） （3） CuO+2HCl═CuCl2+H2O，Cu2O+4HCl═2HCuCl2+H2O 因为Cu2++4NH3•H2O═[Cu(NH3)4]2++4H2O，使Cu-2e-Cu2+平衡中Cu2+浓度下降，平衡正向移动，提高了铜的还原性 CuO、Cu2O、Cu （4） 过量甲醛 少量甲醛 Cu2O Cu 【解析】（1）①含有氢键的物质其沸点较高，甲醛的沸点比水低的原因是：水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键，甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低； ②含氢键的物质能增大水溶液的溶解度，甲醛易溶于水的原因：甲醛分子和水分子间存在氢键作用力，甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶；（2）甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应，根据电负性，蛋白质分子(以R—NH2表示)中N显负电形，H显正电性，甲醛中O显负电形，C显正电，然后发生C=O双键的加成，则甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式为：；（3）①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，即步骤1中得到的CuO溶于HCl生成CuCl2和H2O，Cu2O溶于HCl生成HCuCl2和H2O，方程式为：CuO+2HCl═CuCl2+H2O，Cu2O+4HCl═2HCuCl2+H2O；②步骤2中，不溶于盐酸的固体为Cu，可以溶解在浓氨水中，原因是Cu2++4NH3•H2O═[Cu(NH3)4]2++4H2O，使Cu-2e-~Cu2+平衡中Cu2+浓度下降，平衡正向移动；③综合实验Ⅰ的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是CuO、Cu2O、Cu；（4）实验Ⅱ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，新制氢氧化铜加入少量甲醛，首先被还原为Cu2O，再加入适量甲醛，Cu2O继续被还原为Cu，若新制氢氧化铜加入足量甲醛，氢氧化铜直接被还原为铜，由此可得：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $