专题05 分子极性、手性的判断(重难点讲义)化学人教版选择性必修2

2025-11-19
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资源信息

学段 高中
学科 化学
教材版本 高中化学人教版选择性必修2 物质结构与性质
年级 高二
章节 第三节 分子结构与物质的性质
类型 教案-讲义
知识点 分子的性质
使用场景 同步教学-新授课
学年 2025-2026
地区(省份) 全国
地区(市) -
地区(区县) -
文件格式 ZIP
文件大小 1.44 MB
发布时间 2025-11-19
更新时间 2025-11-21
作者 幸福
品牌系列 上好课·上好课
审核时间 2025-11-19
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来源 学科网

内容正文:

专题05  分子极性、手性的判断 1.明确共价键极性与分子极性的关系,掌握“键的极性→分子空间结构→分子极性”的递进式判断方法,能结合常见分子实例(如CO2、H2O、NH3、CH4等)完成极性判断。 2.理解分子极性对物质溶解性的核心影响,能运用“相似相溶”规律解释常见溶解现象(如NH3易溶于水、碘易溶于CCl4等),并结合氢键、化学反应等因素分析溶解性差异。 3.掌握手性碳原子的定义(连有四个不同原子或基团的碳原子),能准确识别有机物中的手性碳原子,进而判断分子是否为手性分子。 一、键的极性 1.极性共价键和非极性共价键 共价键 极性共价键 非极性共价键 成键原子 不同种原子(电负性不同) 同种原子(电负性相同) 电子对 发生偏移 不发生偏移 成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+),一个原子呈负电性(δ—) 电中性 示例 H2、O2、Cl2等 2.键的极性的产生原因:共价键的极性:由于共用电子对发生偏移时,使化学键产生了呈正电性 (δ+)和呈负电性(δ-)两极。 3.共价键的极性表示方法——极性向量 极性向量可形象地描述极性键的电荷分布情况,极性向量指向的一端,说明该处负电荷更为集中。非极性键无极性向量,说明在非极性键里,正负电荷的中心是重合的。 4.键的极性的影响因素:共价键的极性只取决于成键原子的元素种类或电负性的差异,与其他因素无关。 ①同种非金属元素原子间形成的共价键是非极性键;不同种非金属元素原子间形成的共价键是极性键 ②电负性差值越大的两原子形成的共价键的极性越强; ③共用电子对偏移程度越大,键的极性越强。 5.极性共价键和非极性共价键的判断 ①根据组成元素 ②根据共用电子对是否偏移 ③根据元素的电负性 6.存在: ①非极性共价键:非金属单质(如O2、P4、石墨等,但稀有气体除外);某些共价化合物(如H2O2、CH2=CH2)或离子化合物(如Na2O2); ②极性共价键:共价化合物(如H2O、CH4、HCl、HCN)或含原子团的某些离子化合物(如NaOH、Na2SO4、NaCN)。 二、分子的极性 1.极性分子:分子中的正电中心和负电中心不重合,使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-),这样的分子是极性分子。 2.非极性分子:分子中的正电中心和负电中心重合,这样的分子是非极性分子。 3.分子极性的判断 1)可依据分子中化学键的极性的向量和进行判断 分子的极性必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于0而定。当分子中各个键的极性的向量和等于0时,是非极性分子,否则是极性分子。 2)可根据分子中的正电中心和负电中心是否重合判断 3)定性判断 (1)单质分子均为非极性分子(例外O3为极性分子); (2)根据键的极性判断。共价键是否有极性是分子是否有极性的前提条件,如果分子中不存在极性键,该分子一定不是极性分子(例外O3为极性分子);对于双原子分子来说,键的极性和分子的极性是一致的。 (3)多原子分子: ①孤对电子法:如为ABn型,若中心原子A中没有孤对电子,为非极性分子,中心原子A中有孤对电子,则为极性分子。 ②几何对称法: 如为ABn型,如果各极性键在平面内或空间均匀排列,呈中心对称或呈正多边形、正多面体分布,该分子一定是非极性分子,反之为极性分子。通常有以下几种情况:线型对称,如CO2等(键角180°);正三角形分子,如BF3(键角120°);正四面体型分子,如CCl4、CH4(键角109°28′)。以上几类均为非极性分子,而NH3分子为三角锥型(键角107°18′),H2O分子为V型(键角104.5°)等均为极性分子。③中心原子化合价法: 如为ABn型,若中心原子A的化合价的绝对值等于A的主族序数,则为非极性分子;若中心原子A的化合价的绝对值不等于A的价层电子数,则为极性分子; 化学式 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2 中心原子化合价的绝对值 3 4 5 6 2 3 4 中心原子价层电子数 3 4 5 6 6 5 6 分子极性 非极性 非极性 非极性 非极性 极性 极性 极性 【特别提醒】a、一般情况下,单质分子为非极性分子,但O3是V形分子,其空间结构不对称,故O3为极性分子。 b、H2O2的结构式为H—O—O—H,空间结构是,是不对称的,为极性分子。 4)实验定性证明——带电体引流法 带电体引流法实验:用毛皮摩擦玻璃棒分别靠近CCl4液流和H2O流,水流发生偏移,说明水分子具有极性,同理,用同样的方法可以测定其它纯液体流分子的极性,液体流发生偏移的分子具有极性,液体流不发生偏移的分子无极性。 5)根据相似相溶原理判断。 极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂;非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。如水为极性溶剂,HCl、NH3极易溶于水,说明它们为极性分子,Br2、I2、CCl4等不易溶于水,说明它们是非极性分子。 4.键的极性与分子极性的关系 分子类型 实例 键的极性 空间结构 分子极性 双原子分子 H2、O2 非极性键 直线形 非极性分子 双原子分子 HCl、CO 极性键 直线形 极性分子 三原子分子 CO2 极性键 直线形(对称) 非极性分子 三原子分子 H2O、SO2 极性键 V形(不对称) 极性分子 四原子分子 NH3 极性键 三角锥形(不对称) 极性分子 五原子分子 CH4、CCl4 极性键 正四面体(对称) 非极性分子 (1)只含非极性键的分子一定是非极性分子(除O3); (2)含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2); (3)极性分子中一定有极性键(如H2O),非极性分子中不一定含有非极性键(如CO2); (4)只含有极性键的分子不一定是极性分子(如CH4); (5)极性分子不一定只含有极性键(如C2H5OH); (6)含有极性键的分子有没有极性,必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于零而定,等于零时是非极性分子。 5. 分子极性对物质性质的影响 (1)溶解性:遵循“相似相溶”规律,极性分子易溶于极性溶剂(如NH₃溶于水),非极性分子易溶于非极性溶剂(如碘溶于CCl4)。额外影响因素:①氢键:能与溶剂形成氢键的分子溶解度显著增大(如乙醇溶于水);②化学反应:与溶剂发生反应可增大溶解度(如Cl2溶于水因发生反应)。 (2)熔沸点:分子量相同时,极性分子间因存在取向力(分子间作用力更强),熔沸点高于非极性分子(如H2O熔沸点高于H2S)。 三、分子的手性 1.概念 (1)手性碳原子:连有四个不同原子或基团的碳原子,常用“*”标记,是判断有机物手性的关键结构单元。例如:乳酸(CH3CH(OH)COOH)中,与-OH、-COOH、-CH₃、-H相连的碳原子即为手性碳原子。 (2)手性异构体:组成和原子排列完全相同,互为镜像但在三维空间中不能叠合的一对分子,如同左右手的关系。 (3)手性分子:存在手性异构体的分子,即含有手性碳原子(或其他手性中心)且分子整体无对称面、对称中心的分子。 2.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时,这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠,因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。 例如,CHBrClF是一个简单的手性分子,如图甲所示的两个分子互为镜像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。 3.手性碳原子和手性分子的判断 (1)有机物中手性的判断(核心):寻找分子中的手性碳原子,若存在至少一个手性碳原子,且分子不具有能使镜像叠合的对称性(如对称面),则该分子为手性分子。 注意:含手性碳原子的分子不一定是手性分子(如内消旋体,分子内存在对称面使手性抵消),但无手性碳原子的分子通常非手性分子(特殊结构除外)。 (2)本质判断法:构建分子与其镜像的立体结构,观察二者能否完全叠合,不能叠合则为手性分子。可通过制作分子模型或借助立体结构图示辅助判断。 4.手性分子的用途 (1)生命科学:生物体内的蛋白质、核酸等大分子多为手性分子,且仅识别特定手性的小分子(如人体只能吸收L-型氨基酸)。 (2)医药领域:手性药物的不同异构体药效差异显著,如青霉素的手性异构体具有抗菌活性,而其对映体可能无效或产生毒副作用,手性合成是医药研发的重要方向。 (3)催化剂领域:手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。 四、易错点辨析 1. 误区1:“含极性键的分子一定是极性分子”→ 纠正:分子极性取决于键极性与空间结构的共同作用,对称结构可抵消键极性(如CH4含C-H极性键但为非极性分子)。 2. 误区2:“手性分子一定含有手性碳原子”→ 纠正:手性中心除碳原子外,还可是N、P等原子,但高中阶段重点关注手性碳原子的判断。 3. 误区3:“相似相溶是判断溶解性的唯一依据”→ 纠正:需结合氢键(如NH3比HCl更易溶于水)、化学反应(如SO2因与水反应溶解度增大)等因素综合分析。 题型01键的极性与分子极性的关系 【典例】(24-25高二下·浙江·期中)下列分子中,既有极性键又有非极性键,且属于非极性分子的是 A. B. C. D.乙炔 【变式1】(24-25高二下·浙江绍兴·期末)下列物质属于含非极性键的极性分子是 A. B. C. D. 【变式2】(24-25高二下·河南许昌·期末)下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 A.和 B.和HCl C.和 D.和 题型02 分子极性对物质化学性质的影响 【典例】(23-24高二上·江西南昌·期末)下列事实与分子的极性不相关的是 A.用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近细水流,水流方向发生偏转 B.常温常压下,为气体,为液体 C.易溶于水,难溶于 D.的沸点比的低 【变式1】(24-25高二下·天津·期末)是常用的杀菌剂和消毒剂,用于医疗消毒和清洁伤口,其分子结构如下图所示。下列说法正确的是 A.为非极性分子 B.沸点低于 C.易溶于四氯化碳 D.分子中不存在π键 【变式2】(24-25高二下·广东·期中)下列有关物质性质的比较正确的是 A.分子极性:CO2>SO2 B.酸性:CH3COOH>CCl3COOH C.在水中的溶解度:Cl2>HCl D.硬度:Si>P4 题型03 手性分子及其判断 【典例】(23-24高二下·山东济南·期末)下列物质中,可能具有旋光性的是 A.甲苯() B.乙醇() C.乙酸() D.乳酸[] 【变式1】(23-24高三上·山东·期末)下列分子可能具有旋光性的是 A.乳酸 B.异戊烷 C.丙三醇 D.乙酸乙酯 【变式2】(24-125高二上·四川绵阳·月考)下列分子为手性分子的是 A. B. C. D. 题型04 手性碳原子个数的判断 【典例】(24-25高二上·四川巴中·期末)当一个碳原子连有四个不同原子或原子团时,该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A. B. C. D. 【变式1】(24-25高二上·黑龙江大庆·期末)如图所示的布洛芬中含有几个手性碳原子 A.0 B.1 C.2 D.3 【变式2】(24-25高二下·辽宁辽阳·期末)某有机物(Q)的结构简式如图所示,Q分子中含有的手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子)的数目为    A.3 B.4 C.5 D.6 题型05 综合考查分子性质的应用判断 【典例】(23-24高二上·辽宁·期末)下列说法错误的是 A.水很稳定是因为水中含有大量氢键 B.乳酸分子[CH3CH(OH)COOH]中含有一个手性碳原子 C.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水,二者都可用相似相溶原理解释 D.氟的电负性大于氯的电负性,导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性 【变式1】(23-24高二上·黑龙江哈尔滨·期末)下列关于分子的结构和性质的描述错误的是 A.乳酸( )分子中含有一个手性碳原子 B.是平面三角形的非极性分子,故在水中的溶解度很小 C.冠醚利用不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子进行“分子识别” D.甲烷难溶于水可用“相似相溶”原理解释 【变式2】(23-24高二下·山西太原·期末)蔗糖是自然界中大量存在的非还原糖,其结构如图所示。已知连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子,也叫不对称碳原子。下列说法关于蔗糖错误的是 A.分子式为 B.属于极性分子 C.含有5个手性碳原子 D.易溶于水,属于二糖 【巩固训练】 1.(24-25高二下·新疆昌吉·期中)下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 A.和 B.和BF3 C.和SO2 D.和HCHO 2.(25-26高二上·上海·月考)偶极矩是电荷量与正、负电荷重心间的距离的乘积。用偶极矩可判断分子的极性:一般来说极性分子的偶极矩不为零;非极性分子的偶极矩为零。下列分子中偶极矩不为零的是 A.CS2 B.BF3 C.PCl3 D.CCl4 3.(24-25高二下·浙江温州·期末)下列属于极性分子的是 A. B. C. D. 4.(24-25高二下·浙江杭州·期中)下列分子中,属于极性分子的是 A. B. C. D. 5.(24-25高二下·山东临沂·期末)下列分子属于非极性分子的是 A. B.HCN C. D. 6.(24-25高二下·重庆荣昌·期中)下列叙述正确的是 A.是非极性分子 B.是极性分子 C.、都是极性分子 D.都是极性分子 7.(24-25高二下·福建福州·期中)分析分子,下列说法正确的是 A.在苯、中溶解性差 B.含有极性键,是非极性分子 C.分子空间结构为平面正三角形 D.价层电子对的空间结构为三角锥形 8.(23-24高三上·河北石家庄·期末)物质结构决定性质。下列叙述1和叙述2都正确且二者有相关性的是 叙述1 叙述2 A NF3分子中N原子价层有4个电子对 NF3分子是非极性分子 B 分子内氢键较稳定 邻羟基苯甲酸的Ka2大于苯酚 C 酸性:HCOOH>CH3COOH O-H的极性:HCOOH强于CH3COOH D O2与O3分子极性相同 都是由非极性键构成的非极性分子 9.(24-25高二上·吉林长春·期末)根据“相似相溶原理”的规律和实际经验,下列叙述不正确的是 A.白磷()易溶于,难溶于水 B.苯与水混合静置后分层 C.溴易溶于苯,微溶于水 D.卤化氢易溶于水,也易溶于 10.(25-26高二上·上海·月考)肼()又名联氨,是一种强还原性的高能物质,在航天、能源等领域有广泛应用。肼分子结构如图所示。 (1)关于分子说法正确的是______。 A.只含有极性键的极性分子 B.含有非极性键的极性分子 C.只含有极性键的非极性分子 D.含有非极性键的非极性分子 (2)的相对分子质量与接近,但沸点远高于,原因是______。 A.分子内可形成氢键 B.分子间可形成氢键 C.分子中共价键键能更大 D.分子能形成内盐 (3)发射卫星时可用为燃料,为助燃剂,这两种物质反应放出大量能量,生成无毒无害的物质。此过程中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (4)是 (A.极性 B.非极性)分子,其沸点 (A.> B.< C.=)。 【强化训练】 1.(23-24高二下·江西·开学考试)磷化氢()是一种无色剧毒,有类似大蒜气味的气体,微溶于冷水。下列关于的叙述错误的是 A.分子中有未成键的电子对 B.是非极性分子 C.分子结构为三角锥形 D.不能与水形成分子间氢键 2.(23-24高二上·重庆北碚·期末)下列有关物质结构和性质的说法错误的是 A.非极性分子可能含有极性键 B.氢键键长一般定义为的长度 C.的热稳定性大于,是因为水分子间可以形成氢键 D.根据“相似相溶”原理,在水中的溶解度大于 3.(23-24高二下·河南商丘·期末)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A.该物质的分子式为 B.该物质分子中所有原子可能共平面 C.该物质与溴水反应,最多可消耗 D.该物质与充分加成后的产物,1个分子中含有5个手性碳原子 4.(24-25高二下·河北秦皇岛·期末)脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用,是一种低毒、高效的抗菌剂,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法错误的是 A.分子中所有原子不可能共平面 B.在强酸、强碱环境中不能稳定存在 C.不存在分子中含有苯环的同分异构体 D.与足量加成后所得产物分子中有4个手性碳原子 5.(24-25高二上·浙江杭州·期末)下列对分子性质的解释中,不正确的是 A.水很稳定(以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键 B.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释 C.过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子 D.中不含手性碳原子 6.(23-24高二上·黑龙江大庆·期末)分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法不正确的是 A.电负性最大的元素为氧元素 B.氯原子核外有17种空间运动状态不同的电子 C.三氯蔗糖分子中含有9个手性碳原子 D.三氯蔗糖易溶于水,与三氯蔗糖分子和水分子之间形成氢键有关 7.(24-25高二上·天津南开·期末)下列分子中,不含手性碳原子的是 A. B. C. D. 8.(24-25高二上·山东济南·期末)下列物质中,具有旋光性的是 A.氯仿 B.乳酸 C.乙醇 D.甘氨酸 9.(2025高二上·全国·月考)关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是 A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子 B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子 C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔沸点最低 D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 10.(25-26高二上·全国·周测)按要求填空: (1)比较大小或强弱: ①A.乙酸()、B.三氟乙酸()、C.三氯乙酸(),酸性由强到弱的顺序为 (用A、B、C字母作答,下同)。 ②A.一氯乙烷()、B.乙烷()、C.乙醇(),沸点由高到低的顺序为 。 ③A.丙三醇()、B.丙醇()、C.丙烷(),水溶性由好到差的顺序为 。 ④A.、B.、C.,键角由大到小的顺序为 。 (2)的空间构型为 ,中心原子Cl的杂化类型为 。 (3)在金属型催化剂催化下可水解放出氢气,并产生(结构如图所示).在该反应过程中,B原子的杂化方式由 变为 。 (4)如图所示的有机物中含有 个手性碳。 / 学科网(北京)股份有限公司 $ 专题05  分子极性、手性的判断 1.明确共价键极性与分子极性的关系,掌握“键的极性→分子空间结构→分子极性”的递进式判断方法,能结合常见分子实例(如CO2、H2O、NH3、CH4等)完成极性判断。 2.理解分子极性对物质溶解性的核心影响,能运用“相似相溶”规律解释常见溶解现象(如NH3易溶于水、碘易溶于CCl4等),并结合氢键、化学反应等因素分析溶解性差异。 3.掌握手性碳原子的定义(连有四个不同原子或基团的碳原子),能准确识别有机物中的手性碳原子,进而判断分子是否为手性分子。 一、键的极性 1.极性共价键和非极性共价键 共价键 极性共价键 非极性共价键 成键原子 不同种原子(电负性不同) 同种原子(电负性相同) 电子对 发生偏移 不发生偏移 成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+),一个原子呈负电性(δ—) 电中性 示例 H2、O2、Cl2等 2.键的极性的产生原因:共价键的极性:由于共用电子对发生偏移时,使化学键产生了呈正电性 (δ+)和呈负电性(δ-)两极。 3.共价键的极性表示方法——极性向量 极性向量可形象地描述极性键的电荷分布情况,极性向量指向的一端,说明该处负电荷更为集中。非极性键无极性向量,说明在非极性键里,正负电荷的中心是重合的。 4.键的极性的影响因素:共价键的极性只取决于成键原子的元素种类或电负性的差异,与其他因素无关。 ①同种非金属元素原子间形成的共价键是非极性键;不同种非金属元素原子间形成的共价键是极性键 ②电负性差值越大的两原子形成的共价键的极性越强; ③共用电子对偏移程度越大,键的极性越强。 5.极性共价键和非极性共价键的判断 ①根据组成元素 ②根据共用电子对是否偏移 ③根据元素的电负性 6.存在: ①非极性共价键:非金属单质(如O2、P4、石墨等,但稀有气体除外);某些共价化合物(如H2O2、CH2=CH2)或离子化合物(如Na2O2); ②极性共价键:共价化合物(如H2O、CH4、HCl、HCN)或含原子团的某些离子化合物(如NaOH、Na2SO4、NaCN)。 二、分子的极性 1.极性分子:分子中的正电中心和负电中心不重合,使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-),这样的分子是极性分子。 2.非极性分子:分子中的正电中心和负电中心重合,这样的分子是非极性分子。 3.分子极性的判断 1)可依据分子中化学键的极性的向量和进行判断 分子的极性必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于0而定。当分子中各个键的极性的向量和等于0时,是非极性分子,否则是极性分子。 2)可根据分子中的正电中心和负电中心是否重合判断 3)定性判断 (1)单质分子均为非极性分子(例外O3为极性分子); (2)根据键的极性判断。共价键是否有极性是分子是否有极性的前提条件,如果分子中不存在极性键,该分子一定不是极性分子(例外O3为极性分子);对于双原子分子来说,键的极性和分子的极性是一致的。 (3)多原子分子: ①孤对电子法:如为ABn型,若中心原子A中没有孤对电子,为非极性分子,中心原子A中有孤对电子,则为极性分子。 ②几何对称法: 如为ABn型,如果各极性键在平面内或空间均匀排列,呈中心对称或呈正多边形、正多面体分布,该分子一定是非极性分子,反之为极性分子。通常有以下几种情况:线型对称,如CO2等(键角180°);正三角形分子,如BF3(键角120°);正四面体型分子,如CCl4、CH4(键角109°28′)。以上几类均为非极性分子,而NH3分子为三角锥型(键角107°18′),H2O分子为V型(键角104.5°)等均为极性分子。③中心原子化合价法: 如为ABn型,若中心原子A的化合价的绝对值等于A的主族序数,则为非极性分子;若中心原子A的化合价的绝对值不等于A的价层电子数,则为极性分子; 化学式 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2 中心原子化合价的绝对值 3 4 5 6 2 3 4 中心原子价层电子数 3 4 5 6 6 5 6 分子极性 非极性 非极性 非极性 非极性 极性 极性 极性 【特别提醒】a、一般情况下,单质分子为非极性分子,但O3是V形分子,其空间结构不对称,故O3为极性分子。 b、H2O2的结构式为H—O—O—H,空间结构是,是不对称的,为极性分子。 4)实验定性证明——带电体引流法 带电体引流法实验:用毛皮摩擦玻璃棒分别靠近CCl4液流和H2O流,水流发生偏移,说明水分子具有极性,同理,用同样的方法可以测定其它纯液体流分子的极性,液体流发生偏移的分子具有极性,液体流不发生偏移的分子无极性。 5)根据相似相溶原理判断。 极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂;非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。如水为极性溶剂,HCl、NH3极易溶于水,说明它们为极性分子,Br2、I2、CCl4等不易溶于水,说明它们是非极性分子。 4.键的极性与分子极性的关系 分子类型 实例 键的极性 空间结构 分子极性 双原子分子 H2、O2 非极性键 直线形 非极性分子 双原子分子 HCl、CO 极性键 直线形 极性分子 三原子分子 CO2 极性键 直线形(对称) 非极性分子 三原子分子 H2O、SO2 极性键 V形(不对称) 极性分子 四原子分子 NH3 极性键 三角锥形(不对称) 极性分子 五原子分子 CH4、CCl4 极性键 正四面体(对称) 非极性分子 (1)只含非极性键的分子一定是非极性分子(除O3); (2)含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2); (3)极性分子中一定有极性键(如H2O),非极性分子中不一定含有非极性键(如CO2); (4)只含有极性键的分子不一定是极性分子(如CH4); (5)极性分子不一定只含有极性键(如C2H5OH); (6)含有极性键的分子有没有极性,必须依据分子中极性键的极性的向量和是否等于零而定,等于零时是非极性分子。 5. 分子极性对物质性质的影响 (1)溶解性:遵循“相似相溶”规律,极性分子易溶于极性溶剂(如NH₃溶于水),非极性分子易溶于非极性溶剂(如碘溶于CCl4)。额外影响因素:①氢键:能与溶剂形成氢键的分子溶解度显著增大(如乙醇溶于水);②化学反应:与溶剂发生反应可增大溶解度(如Cl2溶于水因发生反应)。 (2)熔沸点:分子量相同时,极性分子间因存在取向力(分子间作用力更强),熔沸点高于非极性分子(如H2O熔沸点高于H2S)。 三、分子的手性 1.概念 (1)手性碳原子:连有四个不同原子或基团的碳原子,常用“*”标记,是判断有机物手性的关键结构单元。例如:乳酸(CH3CH(OH)COOH)中,与-OH、-COOH、-CH₃、-H相连的碳原子即为手性碳原子。 (2)手性异构体:组成和原子排列完全相同,互为镜像但在三维空间中不能叠合的一对分子,如同左右手的关系。 (3)手性分子:存在手性异构体的分子,即含有手性碳原子(或其他手性中心)且分子整体无对称面、对称中心的分子。 2.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时,这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠,因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。 例如,CHBrClF是一个简单的手性分子,如图甲所示的两个分子互为镜像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。 3.手性碳原子和手性分子的判断 (1)有机物中手性的判断(核心):寻找分子中的手性碳原子,若存在至少一个手性碳原子,且分子不具有能使镜像叠合的对称性(如对称面),则该分子为手性分子。 注意:含手性碳原子的分子不一定是手性分子(如内消旋体,分子内存在对称面使手性抵消),但无手性碳原子的分子通常非手性分子(特殊结构除外)。 (2)本质判断法:构建分子与其镜像的立体结构,观察二者能否完全叠合,不能叠合则为手性分子。可通过制作分子模型或借助立体结构图示辅助判断。 4.手性分子的用途 (1)生命科学:生物体内的蛋白质、核酸等大分子多为手性分子,且仅识别特定手性的小分子(如人体只能吸收L-型氨基酸)。 (2)医药领域:手性药物的不同异构体药效差异显著,如青霉素的手性异构体具有抗菌活性,而其对映体可能无效或产生毒副作用,手性合成是医药研发的重要方向。 (3)催化剂领域:手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。 四、易错点辨析 1. 误区1:“含极性键的分子一定是极性分子”→ 纠正:分子极性取决于键极性与空间结构的共同作用,对称结构可抵消键极性(如CH4含C-H极性键但为非极性分子)。 2. 误区2:“手性分子一定含有手性碳原子”→ 纠正:手性中心除碳原子外,还可是N、P等原子,但高中阶段重点关注手性碳原子的判断。 3. 误区3:“相似相溶是判断溶解性的唯一依据”→ 纠正:需结合氢键(如NH3比HCl更易溶于水)、化学反应(如SO2因与水反应溶解度增大)等因素综合分析。 题型01键的极性与分子极性的关系 【典例】(24-25高二下·浙江·期中)下列分子中,既有极性键又有非极性键,且属于非极性分子的是 A. B. C. D.乙炔 【答案】D 【解析】A.氮气中仅含非极性键,A错误;B.过氧化氢是二面角结构,是极性分子,B错误;C.二氧化碳中仅含极性键,不含非极性键,C错误;D.乙炔中含有极性键和非极性键,是直线型,是非极性分子,D正确;故选D。 【变式1】(24-25高二下·浙江绍兴·期末)下列物质属于含非极性键的极性分子是 A. B. C. D. 【答案】A 【解析】A.含有O-O非极性键,分子结构不对称,是极性分子,A正确;B.仅含N-H极性键,不含非极性键,B不符合题意;C.仅含B-F极性键,分子结构对称,为非极性分子,C不符合题意;D.含P-P非极性键,但分子结构对称,为非极性分子,D不符合题意;故选A。 【变式2】(24-25高二下·河南许昌·期末)下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 A.和 B.和HCl C.和 D.和 【答案】A 【解析】A.NCl3结构与PCl3类似,同为三角锥形,含极性键且为极性分子,A符合题意;B.BeCl2(g)为直线型结构,含极性键,为非极性分子;HCl为双原子分子,含极性键且为极性分子,B不符合题意;C.NF3为三角锥形结构,含极性键且N上有孤对电子,为极性分子;BF3为平面三角形结构,结构对称,含极性键,为非极性分子,C不符合题意;D.CO2为直线型结构,结构对称,含极性键,为非极性分子;SO2为V形结构,结构不对称,含极性键且为极性分子,D不符合题意;故答案选A。 题型02 分子极性对物质化学性质的影响 【典例】(23-24高二上·江西南昌·期末)下列事实与分子的极性不相关的是 A.用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近细水流,水流方向发生偏转 B.常温常压下,为气体,为液体 C.易溶于水,难溶于 D.的沸点比的低 【答案】B 【解析】A.用毛皮摩擦过的橡胶棒带电,水有极性,故水流方向发生变化,故与分子极性有关,A正确;B.CO2和CS2都是非极性分子,常温常压下,CO2为气体,CS2为液体原因是CS2相对分子质量更大,与极性无关,B错误;C.NH3是极性分子,水是极性分子,根据相似相溶NH3气体易溶于水,CCl4是非极性分子,根据相似相溶NH3难溶于CCl4,C正确;D.氮气和CO的分子量相同,极性越大范德华力越大,N2的沸点比CO低是因为CO极性大,D正确;故选B。 【变式1】(24-25高二下·天津·期末)是常用的杀菌剂和消毒剂,用于医疗消毒和清洁伤口,其分子结构如下图所示。下列说法正确的是 A.为非极性分子 B.沸点低于 C.易溶于四氯化碳 D.分子中不存在π键 【答案】D 【解析】A.H2O2的分子结构为类似打开的书本,两个H原子分别位于两个“书页”,O-O键位于“书脊”,分子结构不对称,正负电荷重心不重合,属于极性分子,A错误;B.H2O2分子间存在氢键,而C2H2分子间仅有范德华力,氢键作用力强于范德华力,因此H2O2的沸点高于C2H2,B错误;C.H2O2属于极性分子,四氯化碳为非极性分子,根据“相似相溶”原理,极性分子在非极性分子溶剂中溶解度较小,因此H2O2难溶于四氯化碳,C错误;D.H2O2分子中O-O键、O-H键均为单键,都是键,无键,D正确;故选D。 【变式2】(24-25高二下·广东·期中)下列有关物质性质的比较正确的是 A.分子极性:CO2>SO2 B.酸性:CH3COOH>CCl3COOH C.在水中的溶解度:Cl2>HCl D.硬度:Si>P4 【答案】D 【解析】A.CO2为直线型非极性分子,SO2的中心原子孤电子对数为,价层电子对数为3、空间构形为V形,是极性分子,分子极性CO2<SO2,A错误;B.Cl的强吸电子效应使CCl3COOH中羟基的极性增强、更容易电离出氢离子,则酸性强于CH3COOH,B错误;C.HCl为极性分子,与水互溶,溶解度远高于微溶的Cl2,C错误;D.Si为共价晶体,硬度大;P4为分子晶体,硬度小,D正确;故选D。 题型03 手性分子及其判断 【典例】(23-24高二下·山东济南·期末)下列物质中,可能具有旋光性的是 A.甲苯() B.乙醇() C.乙酸() D.乳酸[] 【答案】D 【解析】手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性;A.甲苯分子中没有手性碳原子,故A不选;B.乙酸分子中没有手性碳原子,故B不选;C.乙醇分子中,没有手性碳原子,故C不选;D.CH3CHOHCOOH中第二碳原子上分别连有:甲基、羟基、氢原子、羧基四种基团,属于手性碳原子,具有旋光性,故D选;答案选D。 【变式1】(23-24高三上·山东·期末)下列分子可能具有旋光性的是 A.乳酸 B.异戊烷 C.丙三醇 D.乙酸乙酯 【答案】A 【解析】具有手性碳原子的有机物会产生手性异构,具有手性的分子具有旋光性。手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,乳酸中连有-H、-OH、-COOH、-CH3的碳原子为手性碳原子,因此乳酸具有旋光性,异戊烷()、丙三醇()、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)都没有手性碳原子,没有旋光性,故选A。 【变式2】(24-125高二上·四川绵阳·月考)下列分子为手性分子的是 A. B. C. D. 【答案】D 【分析】先根据手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子,手性碳原子判断注意: 手性碳原子一定是饱和碳原子;手性碳原子所连接的四个基团要是不同的,然后根据手性分子是含有手性碳原子的分子。 【解析】A.中,碳原子所连接的2个基团都有一样的,没有手性碳原子,不属于手性分子,故A错误;B.中两个碳原子均连有两个氢原子,不是手性碳原子,该分子不是手性分子,故B错误;C.中三个碳原子均连有相同的氢原子,不是手性碳原子,该分子不是手性分子,故C错误;D.中间的碳原子连有四个不同取代基,该碳原子具有手性,属于手性分子,故D正确; 答案选D。 题型04 手性碳原子个数的判断 【典例】(24-25高二上·四川巴中·期末)当一个碳原子连有四个不同原子或原子团时,该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A. B. C. D. 【答案】C 【解析】根据题意A中手性碳原子为(标星号下同)、B中手性碳、C中的手性碳为,D中的手性碳为 综上所述有2个手性碳的答案为C;故选C。 【变式1】(24-25高二上·黑龙江大庆·期末)如图所示的布洛芬中含有几个手性碳原子 A.0 B.1 C.2 D.3 【答案】B 【解析】同一碳原子连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子为手性碳原子,布洛芬所含的手性碳原子如图星号所示: ,故选B。 【变式2】(24-25高二下·辽宁辽阳·期末)某有机物(Q)的结构简式如图所示,Q分子中含有的手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子)的数目为    A.3 B.4 C.5 D.6 【答案】C 【解析】根据有机物的结构,可知该分子存在5个手性碳原子  ,故答案选C。 题型05 综合考查分子性质的应用判断 【典例】(23-24高二上·辽宁·期末)下列说法错误的是 A.水很稳定是因为水中含有大量氢键 B.乳酸分子[CH3CH(OH)COOH]中含有一个手性碳原子 C.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水,二者都可用相似相溶原理解释 D.氟的电负性大于氯的电负性,导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性 【答案】A 【解析】A.水很稳定,是因为水分子内的共价键较强的缘故,与氢键无关,氢键只影响水的熔沸点,故A错误;B.CH3CH(OH)COOH中间碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和羟基,是手性碳原子,存在对映异构即手性异构体,故B正确;C.碘、四氯化碳、甲烷均是非极性分子,而水是极性溶剂,根据相似相溶原理知,碘易溶于四氯化碳,甲烷难溶于水,故C正确;D.由于氟的电负性大于氯的电负性,F-C的极性大于Cl-C的极性,使F3C-的极性大于Cl3C-的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子,,导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性,故D正确;故选A。 【变式1】(23-24高二上·黑龙江哈尔滨·期末)下列关于分子的结构和性质的描述错误的是 A.乳酸( )分子中含有一个手性碳原子 B.是平面三角形的非极性分子,故在水中的溶解度很小 C.冠醚利用不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子进行“分子识别” D.甲烷难溶于水可用“相似相溶”原理解释 【答案】B 【解析】A.由结构简式可知,乳酸分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:,故A正确;B.三氧化硫能与水反应生成硫酸,所以三氧化硫在水中的溶解度很大,故B错误;C.冠醚是皇冠状的分子,可由不同大小的空穴适配不同大小的碱金属离子,从而能对碱金属离子进行“分子识别”,故C正确;D.甲烷是非极性分子,水是极性分子,因此甲烷难溶于水可用“相似相溶”原理解释,故D正确;故选B。 【变式2】(23-24高二下·山西太原·期末)蔗糖是自然界中大量存在的非还原糖,其结构如图所示。已知连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子,也叫不对称碳原子。下列说法关于蔗糖错误的是 A.分子式为 B.属于极性分子 C.含有5个手性碳原子 D.易溶于水,属于二糖 【答案】C 【解析】A.蔗糖的分子式为,A正确;B.蔗糖结构不对称,为极性分子,B正确;C.蔗糖含有9个手性碳原子,C错误;D.蔗糖含有多个羟基,易溶于水,属于二糖,D正确;故选C。 【巩固训练】 1.(24-25高二下·新疆昌吉·期中)下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是 A.和 B.和BF3 C.和SO2 D.和HCHO 【答案】D 【解析】A.和都是正四面体结构,都是非极性分子,故A不符合;B.含有极性键N-H键,为三角锥形,是极性分子,BF3含有极性键B-F键,为平面三角形,是非极性分子,故B不符合;C.CO2中含有C=O极性键,SO2中S原子和O原子之间存在极性键,CO2为直线形分子、SO2为V形分子,前者为非极性分子、后者为极性分子,故C不符合;D.含有极性键S-H键,为V形,是极性分子;HCHO含有极性键C=O键和C-H键,平面三角形分子,正负电荷中心不重合,是极性分子,故D符合;答案选D。 2.(25-26高二上·上海·月考)偶极矩是电荷量与正、负电荷重心间的距离的乘积。用偶极矩可判断分子的极性:一般来说极性分子的偶极矩不为零;非极性分子的偶极矩为零。下列分子中偶极矩不为零的是 A.CS2 B.BF3 C.PCl3 D.CCl4 【答案】C 【解析】A.CS2中心C原子价层电子对数为,为sp杂化,为直线型分子,结构对称,偶极矩相互抵消,为非极性分子,A不符合题意;B.BF3中心B原子价层电子对数为,为sp2杂化,为平面正三角形结构:,对称性高,偶极矩矢量和为零,为非极性分子,B不符合题意;C.PCl3中心P原子价层电子对数为,为sp3杂化且有一对孤电子对,为三角锥形结构,分子不对称,偶极矩无法抵消,为极性分子,C符合题意;D.CCl4中心C原子价层电子对数为,为sp3杂化,为正四面体结构,对称性高,偶极矩矢量和为零,为非极性分子,D不符合题意;答案选C。 3.(24-25高二下·浙江温州·期末)下列属于极性分子的是 A. B. C. D. 【答案】A 【解析】A.H2O2正负电荷的中心不重合,属于极性分子,故A符合;B.CCl4为正四面体形,正负电荷的中心重合,属于非极性分子,故B不符合;C.N2为直线形,正负电荷的中心重合,属于非极性分子,故C不符合;D.NaCl为离子化合物,不属于分子,故D不符合;故选:A。 4.(24-25高二下·浙江杭州·期中)下列分子中,属于极性分子的是 A. B. C. D. 【答案】C 【解析】A.Cl2是由两个相同原子组成的双原子分子,结构对称,正负电荷中心重合,属于非极性分子,A不符合题意;B.SiH4为正四面体结构,四个Si-H键的极性相互抵消,分子无净偶极矩,属于非极性分子,B不符合题意;C.NCl3为三角锥形结构(中心氮原子有对孤电子对、价层电子对数为4),三个N-Cl键的极性无法完全抵消,分子存在净偶极矩,属于极性分子,C符合题意;D.CO2为直线型结构,两个C=O键的极性方向相反且完全抵消,分子无净偶极矩,属于非极性分子,D不符合题意;答案选C。 5.(24-25高二下·山东临沂·期末)下列分子属于非极性分子的是 A. B.HCN C. D. 【答案】C 【解析】A.分子为V形,正负电荷重心不重合,为极性分子,A不符合题意;B.HCN为直线形分子,原子吸电子能力不同,分子中正负电荷重心不重叠,为极性分子,B不符合题意;C.中含有碳氟极性键,但结构对称,正负电荷的中心重合,属于非极性分子,C符合题意;D.为四面体形,正负电荷的中心不重合,属于极性分子,D不符合题意;故选C。 6.(24-25高二下·重庆荣昌·期中)下列叙述正确的是 A.是非极性分子 B.是极性分子 C.、都是极性分子 D.都是极性分子 【答案】C 【解析】A.含一对孤对电子,为三角锥形,导致不对称,正负电荷中心不能重合,是极性分子,故A错误;B.为直线形,对称结构,正负电荷中心重合,是非极性分子,故B错误;C.H2O的中心原子氧原子的价层电子对数为2+,孤电子对数为2,分子空间构型为V形,正负电荷中心不重合,所以水是极性分子,也为极性分子,故C正确;D.为正四面体型,对称结构,正负电荷中心重合,是非极性分子,故D错误;故选C。 7.(24-25高二下·福建福州·期中)分析分子,下列说法正确的是 A.在苯、中溶解性差 B.含有极性键,是非极性分子 C.分子空间结构为平面正三角形 D.价层电子对的空间结构为三角锥形 【答案】A 【解析】A.PCl3是极性分子,苯和CCl4为非极性溶剂,根据相似相溶原理,PCl3在其中的溶解性差,A正确;B.PCl3含有极性键,但分子空间结构为三角锥形,不对称,属于极性分子,B错误;C.PCl3中P的价层电子对数=3+=4,含一个孤电子对,分子空间结构为三角锥形,而非平面正三角形,C错误;D.价层电子对数目为4,其空间结构为四面体形,而非三角锥形,D错误;答案选A。 8.(23-24高三上·河北石家庄·期末)物质结构决定性质。下列叙述1和叙述2都正确且二者有相关性的是 叙述1 叙述2 A NF3分子中N原子价层有4个电子对 NF3分子是非极性分子 B 分子内氢键较稳定 邻羟基苯甲酸的Ka2大于苯酚 C 酸性:HCOOH>CH3COOH O-H的极性:HCOOH强于CH3COOH D O2与O3分子极性相同 都是由非极性键构成的非极性分子 【答案】C 【解析】A.NF3分子中N原子形成3个键电子对和1个孤电子对,则价层电子对数为3+1=4,但NF3分子中正电中心和负电中心不重合,是极性分子,则叙述1正确,叙述2错误,A不符合题意;B.邻羟基苯甲酸第一步电离形成的离子为:,该离子形成的分子内氢键比较稳定,使得羟基中的H难电离,所以Ka2小于苯酚,则叙述1正确,叙述2错误,B不符合题意;C.烷基是推电子基团,烷基越长推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱,即O-H的极性:HCOOH强于CH3COOH,酸性:HCOOH>CH3COOH,则叙述1、2都正确,且两者存在因果关系:叙述2是因、叙述1是果,C符合题意;D.O2是由非极性键构成的非极性分子,O3是由极性键构成的极性分子,两者分子极性不相同,键的极性也不相同,则叙述1、2都错误,D不符合题意;故选C。 9.(24-25高二上·吉林长春·期末)根据“相似相溶原理”的规律和实际经验,下列叙述不正确的是 A.白磷()易溶于,难溶于水 B.苯与水混合静置后分层 C.溴易溶于苯,微溶于水 D.卤化氢易溶于水,也易溶于 【答案】D 【解析】A.白磷分子的空间构型为正四面体形,是结构对称的非极性分子,二硫化碳是非极性分子、水是极性分子,由相似相溶原理可知,白磷易溶于二硫化碳,难溶于水,故A正确;B.苯是非极性分子,难溶于极性分子水,由相似相溶原理可知,苯难溶于水,所以苯与水混合静置后分层,故B正确;C.溴是非极性分子,由相似相溶原理可知,溴易溶于非极性分子苯,微溶于极性分子水,故C正确;D.卤化氢是正负电荷重心不重合的极性分子,由相似相溶原理可知,卤化氢易溶于极性分子水,难溶于非极性分子四氯化碳,故D错误;故选D。 10.(25-26高二上·上海·月考)肼()又名联氨,是一种强还原性的高能物质,在航天、能源等领域有广泛应用。肼分子结构如图所示。 (1)关于分子说法正确的是______。 A.只含有极性键的极性分子 B.含有非极性键的极性分子 C.只含有极性键的非极性分子 D.含有非极性键的非极性分子 (2)的相对分子质量与接近,但沸点远高于,原因是______。 A.分子内可形成氢键 B.分子间可形成氢键 C.分子中共价键键能更大 D.分子能形成内盐 (3)发射卫星时可用为燃料,为助燃剂,这两种物质反应放出大量能量,生成无毒无害的物质。此过程中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (4)是 (A.极性 B.非极性)分子,其沸点 (A.> B.< C.=)。 【答案】(1)B (2)B (3)1:2 (4)A B 【解析】(1)分子中存在N-H极性键、N-N非极性键;根据图知,分子结构不对称,正负电荷重心不重合,为极性分子,因此为含有非极性键和极性键的极性分子,故答案为:B; (2)的相对分子质量与接近,但沸点远高于,原因是分子间可形成氢键,乙烯不能形成分子间氢键,故答案为:B; (3)发射卫星时可用为燃料,为助燃剂,这两种物质反应放出大量能量,生成无毒无害的物质,根据元素守恒知,生成两种无毒无害的物质分别是、,反应方程式为,反应中失电子作还原剂、得电子作氧化剂,则氧化剂和还原剂的物质的量之比为1:2,故答案为:1:2; (4)氮和砷元素处于同一主族,的空间构型与类似,是三角锥形,故为极性分子,因为分子间能形成氢键,故的沸点低于,故答案为:A;B。 【强化训练】 1.(23-24高二下·江西·开学考试)磷化氢()是一种无色剧毒,有类似大蒜气味的气体,微溶于冷水。下列关于的叙述错误的是 A.分子中有未成键的电子对 B.是非极性分子 C.分子结构为三角锥形 D.不能与水形成分子间氢键 【答案】B 【解析】A.分子中P原子最外层有5个电子,其中3个电子和3个氢原子形成共用电子对,因此该分子中有1对未参与成键的孤对电子,故A正确;B.该分子为三角锥形结构,正负电中心不重合,因此为极性分子,故B错误;C.分子中P的价层电子对数为4,有一对孤对电子,其分子结构为三角锥形,故C正确;D.微溶于冷水,P的电负性不大,与之间不能形成氢键,故D正确;综上所述,答案为B。 2.(23-24高二上·重庆北碚·期末)下列有关物质结构和性质的说法错误的是 A.非极性分子可能含有极性键 B.氢键键长一般定义为的长度 C.的热稳定性大于,是因为水分子间可以形成氢键 D.根据“相似相溶”原理,在水中的溶解度大于 【答案】C 【解析】A.非极性分子可能含有极性键,CH4是非极性分子,但C-H键为极性键,故A正确;B.氢键键长一般定义为A−H⋯B的长度,故B正确;C.H2O比H2S稳定,是因为共价键键能前者大于后者,故C错误;D.O3和H2O为极性分子,O2为非极性分子。相似相溶,故D正确;故选C; 3.(23-24高二下·河南商丘·期末)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A.该物质的分子式为 B.该物质分子中所有原子可能共平面 C.该物质与溴水反应,最多可消耗 D.该物质与充分加成后的产物,1个分子中含有5个手性碳原子 【答案】B 【解析】A.根据结构简式可知,该物质的分子式为,A正确;B.该物质含有甲基,分子中所有原子不可能共平面,B错误;C.该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应,碳碳双键可以与溴发生加成反应,该物质与溴水反应,最多可消耗,C正确;D.该物质与充分加成后的产物为,分子中含有5个手性碳原子,D正确;故答案为B。 4.(24-25高二下·河北秦皇岛·期末)脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用,是一种低毒、高效的抗菌剂,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法错误的是 A.分子中所有原子不可能共平面 B.在强酸、强碱环境中不能稳定存在 C.不存在分子中含有苯环的同分异构体 D.与足量加成后所得产物分子中有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】A.分子中含有甲基,甲基上的碳为饱和碳原子,其与相连的4个原子构成四面体结构,所有原子不可能共平面,A项正确;B.分子中含有酯基,在强酸、强碱中发生水解,B项正确;C.不饱和度为5,存在分子中含有苯环的同分异构体,C项错误;D.与足量加成后所得产物为,中画圈处碳原子,为手性碳原子,D项正确;故选C。 5.(24-25高二上·浙江杭州·期末)下列对分子性质的解释中,不正确的是 A.水很稳定(以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键 B.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释 C.过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子 D.中不含手性碳原子 【答案】A 【解析】A.水很稳定是因为水中存在O-H键,由于O-H键键能大,因而水很稳定,与分子键的氢键无关,A项错误;B.碘单质、四氯化碳、甲烷均为非极性分子,而水为极性分子,根据“相似相溶”规律可知,极性分子在极性溶剂中的溶解度较大,非极性分子在非极性溶剂中溶解度更大,因此非极性分子碘单质、四氯化碳、甲烷在极性分子水中均难溶,B项正确;C.过氧化氢的电子式为,可知结构中既有极性键又有非极性键,过氧化氢分子中正电中心和负电中心不重合,属于极性分子,因此过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子,C项正确;D.醋酸钠的结构为,碳原子没有同时连有四个不同的原子或原子团,结构中不存在手性碳原子,D项正确;答案选A。 6.(23-24高二上·黑龙江大庆·期末)分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法不正确的是 A.电负性最大的元素为氧元素 B.氯原子核外有17种空间运动状态不同的电子 C.三氯蔗糖分子中含有9个手性碳原子 D.三氯蔗糖易溶于水,与三氯蔗糖分子和水分子之间形成氢键有关 【答案】B 【解析】A.根据同周期从左到右电负性逐渐增大,同主族从上到下电负性逐渐减小,则电负性最大的元素为氧元素,故A正确;B.有多少个轨道就有多少种空间运动状态不同的电子,因此氯原子核外有9种空间运动状态不同的电子,故B错误;C.三氯蔗糖分子中含有9个手性碳原子,环上的碳原子都为手性碳原子,故C正确;D.三氯蔗糖易溶于水的原因有三氯蔗糖含有羟基,三氯蔗糖分子和水分子之间形成氢键,故D正确。 综上所述,答案为D。 7.(24-25高二上·天津南开·期末)下列分子中,不含手性碳原子的是 A. B. C. D. 【答案】B 【分析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的饱和碳原子,据此分析判断。 【解析】A.分子中连羟基的碳原子连的是甲基、溴原子、氢原子和羟基,是手性碳原子,故A不选;B.分子中不存在手性碳原子,故B选;C.分子中的第二个碳原子连有氢原子、羟基、甲基和醛基,是手性碳原子,故C不选;D.分子中和醛基相连的碳原子除了连醛基外,还连了氢原子、-CH2OH和CH3COOCH2-,是手性碳原子,故D不选;故选B。 8.(24-25高二上·山东济南·期末)下列物质中,具有旋光性的是 A.氯仿 B.乳酸 C.乙醇 D.甘氨酸 【答案】B 【解析】A.氯仿分子中C原子连接3个H原子和一个氯原子,故氯仿中没有手性碳原子,故A错误;B.乳酸中第二碳原子上分别连有:甲基、羟基、氢原子、羧基四种基团,属于手性碳原子,具有旋光性,故B正确;C.乙醇分子中没有手性碳原子,故C错误;D.甘氨酸分子中没有手性碳原子,故D错;故选B。 9.(2025高二上·全国·月考)关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是 A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子 B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子 C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔沸点最低 D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 【答案】B 【解析】A.CS2为直线形分子,结构对称,属于非极性分子,水为极性分子,在水中溶解度小是因为其结构与极性水不相似,A错误;B.SO2和NH3均为极性分子,水为极性分子,根据相似相溶原理,两者易溶于水,这是它们易溶于水的原因之一,B正确;C.CS2为直线形分子,结构对称,属于非极性分子。摩尔质量CS2>SO2,范德华力CS2>SO2,沸点CS2>SO2,CS2的沸点不是最低的,C错误;D.NH3的高溶解度不仅因为氨分子为极性分子,还与氨分子和水分子之间能形成氢键有关,D错误;故选B。 10.(25-26高二上·全国·周测)按要求填空: (1)比较大小或强弱: ①A.乙酸()、B.三氟乙酸()、C.三氯乙酸(),酸性由强到弱的顺序为 (用A、B、C字母作答,下同)。 ②A.一氯乙烷()、B.乙烷()、C.乙醇(),沸点由高到低的顺序为 。 ③A.丙三醇()、B.丙醇()、C.丙烷(),水溶性由好到差的顺序为 。 ④A.、B.、C.,键角由大到小的顺序为 。 (2)的空间构型为 ,中心原子Cl的杂化类型为 。 (3)在金属型催化剂催化下可水解放出氢气,并产生(结构如图所示).在该反应过程中,B原子的杂化方式由 变为 。 (4)如图所示的有机物中含有 个手性碳。 【答案】(1)①B>C>A ②C>A>B ③A>B>C ④B>C>A (2)三角锥形 sp3 (3)sp3 sp2 (4)2 【解析】(1)①由于电负性:,则化学键极性:键键键,故三氟乙酸的羧基中的羟基的极性最大,最易电离出氢离子,酸性最强,乙酸的羧基中的羟基的极性最小,酸性最弱,则酸性:;②分子晶体的相对分子质量越大,熔沸点越高,碳原子数相同时,含有氢键的物质熔沸点高于不含氢键的物质.乙醇()含有氢键,沸点最高,一氯乙烷的相对分子质量大于乙烷,一氯乙烷的沸点高于乙烷,即沸点:;③物质所含羟基越多,水溶性越好,丙三醇()、丙醇()、丙烷()的水溶性由好到差的顺序为;④中心原子价层电子对数为4,S原子杂化方式为,中心原子价层电子对数为2,C原子杂化方式为sp,中心原子价层电子对数为3,S原子杂化方式为,则键角:;(2)中Cl原子价层电子对数为4,且含有一对孤电子对,空间构型为三角锥形,Cl原子采取杂化。 (3)中存在配位键,B原子形成4个键,无孤电子对,B原子的杂化轨道类型为,根据的结构式可知,B原子形成3个键,无孤电子对,B原子的杂化轨道类型为,故杂化方式由变为; (4)同一个碳原子连接4个不同的原子或基团,该碳原子为手性碳原子,则该有机物中含有2个手性碳。 / 学科网(北京)股份有限公司 $

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专题05 分子极性、手性的判断(重难点讲义)化学人教版选择性必修2
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