2.3 分子结构与物质的性质 第3课时（同步讲义）化学人教版选择性必修2

本高中化学讲义聚焦“分子结构对物质性质的影响”核心知识点，系统梳理溶解性（相似相溶规律、温度压强等外界因素、氢键及分子结构相似性影响）和手性分子（手性异构体判断、手性碳原子识别及应用）两大内容，承接分子结构基础，构建“结构决定性质”的学习支架。 资料通过归纳总结、即学即练及分层例题（如O3溶解度比较、手性药物合成）设计，培养学生科学思维与知识迁移能力，结合生活实例（SO2与水反应、手性药物分离）渗透科学态度与责任，课中助力教师突破重难点，课后便于学生查漏补缺。

第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 分子结构对物质性质的影响 教学目标 1.掌握物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。 2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 重点和难点 重点：“相似相溶”规律 分子的手性对其性质的影响 难点：“相似相溶”规律 ◆知识点一 溶解性 1．相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于 溶剂，极性溶质一般能溶于 溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。 2．影响物质溶解性的因素 (1)外界因素：主要有 、 等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越 。如乙醇与水 ，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 (4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会 。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度 。 归纳总结 ①温度：一般地，温度升高，固体物质的溶解度增大，气体物质的溶解度减小。 ②压强：一般地，压强越大，气体的溶解度越大。 注：①影响固体溶解度的主要因素是温度。常见物质中，Ca(OH)2的溶解度随温度的升高而减小。受热易分解的物质的溶解情况需考虑温度因素。 ②影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。 即学即练 1．下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是 A．CCl4和CBr4的熔点 B．邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点 C．O3和O2在水中的溶解度 D．ClCH2COOH和CCl3COOH的酸性 2．下列物质在水中的溶解度最大的是 A．HCl B．HBr C．CO2 D．NH3 3．下列说法正确的是 A．分子中只含有3个手性碳原子 B．为V形分子，有微弱的极性，在水中的溶解度小于 C．噻吩()相对分子质量大于吡咯()，故噻吩的沸点高于吡咯 D．在第三周期中，第一电离能位于铝元素与磷元素之间的元素有2种 ◆知识点二 手性分子 1.手性异构体与手性分子 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为 ，却在三维空间里 叠合，互称 异构体(或 异构体)。有 异构体的分子叫做 分子。 2.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是 原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为 碳原子。 例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。 3.手性碳原子和手性分子的判断 (1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是 的原子或基团。 (2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有 的原子或基团。 4.手性分子的用途 (1)构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。 (2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。 生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 即学即练 1．下列化合物中含有手性碳原子的是 A．CH2=CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 2．中有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 3．下列分子中含有“手性碳原子”的是 A． B． C． D． 1.手性分子的判断 有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。 2.手性合成 生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为对于手性药物，一个手性异构体往往能治病、没有毒副作用，而另一个可能是无效甚至是有害的。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 3.具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性。也就是找到碳原子所连接的原子或原子团都不相同，这个碳原子则是手性碳原子。 4.不是同一种物质，二者互为同分异构体。 5.物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。 实践应用 1．结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释错误的是 事实 解释 A 易溶于 相似相溶 B 苯酚具有弱酸性 受苯环影响，羟基氢活性增强 C 利用“杯酚”可分离和 超分子具有“自组装”的特征 D 酸性： F比Cl的电负性大 A．A B．B C．C D．D 2．化合物Q可用于治疗糖尿病，结构简式如图所示，下列有关Q的说法正确的 A．分子式为 B．易溶于水和乙醇 C．使的溶液和酸性溶液褪色原理相同 D．与足量反应生成的有机化合物中含5个手性碳原子 3．格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 考点一 相似相溶原理及其应用 【例1】下列说法正确的是 A．主族金属配合物远比过渡金属配合物多 B．O3为V形分子，有微弱的极性，在四氯化碳中的溶解度低于在水中的溶解度 C．H2O2的分子结构是H-O-O-H，在H2O2中只有σ键没有π键 D．乙酸酸性大于甲酸（HCOOH），是因为烷基的推电子效应使乙酸中的羟基极性减小 易错提醒 1.随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。 2.C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。 3.戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 【变式1-1】下列对有关物质结构或性质的解释不合理的是 实例 解释 A 和的空间结构都是四面体形 和中原子轨道的杂化类型均为 B 人体细胞和细胞器的膜是双分子膜 双分子膜具有“分子自组装”的特征，可由大量的两性分子(一端有极性，一端无极性)组装而成 C 稳定性： 氧原子半径比氮原子小，H-O键的键长比的键长短，键的键能更大 D 在中的溶解度比在中大 “相似相溶原理”：是非极性共价键形成的非极性分子，易溶于非极性的 A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】物质微观结构决定性质，进而影响用途。下列实例与解释不相符的是 选项 实例 解释 A 臭氧在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度 臭氧的极性很弱 B 表面活性剂能去除油污 油污发生水解反应 C 的热稳定性强于 的键能大于的键能 D 三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸 氟的电负性大于氯，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大 A．A B．B C．C D．D 考点二 手性分子及其判断 【例2】Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得： 下列叙述正确的是 A．反应过程中加入，能提高X的转化率 B．Y与的加成产物分子中不含手性碳原子 C．可用银氨溶液鉴别X和Y D．等物质的量的X、Y分别与反应，最多消耗的物质的量之比为 方法技巧 不对称碳原子的判断方法主要看两点： (1)不对称碳原子一定是饱和碳原子。 (2)不对称碳原子所连接的四个原子或基团是不同的。一般而言，分子表现手性，是因为其含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为不对称碳原子，用*C来表示。 【变式2-1】化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．X→Z反应类型是加成反应 C．Y中有2个碳原子采取杂化 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【变式2-2】对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是 A．均为芳香族化合物 B．均含有手性碳原子 C．二者的分子式均为C10H12O D．二者可用红外光谱或核磁共振氢谱区分 基础达标 1．（2025高二上·全国·专题练习）下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是 A．CCl4和CBr4的熔点 B．邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点 C．O3和O2在水中的溶解度 D．ClCH2COOH和CCl3COOH的酸性 2．（24-25高二下·贵州铜仁·阶段练习）2025年贵州凯迪森新能源材料有限公司正在实施的新能源产业链绿色氧化剂双氧水综合项目，H2O2是常用的杀菌剂和消毒剂，用于医疗消毒和清洁伤口‌，其分子结构如下图所示，两个氢原子犹如在半展开的书的两面上。下列说法不正确的是 A．在H2O2分子中只有σ键没有π键 B．H2O2为非极性分子，O原子采取sp3杂化轨道成键 C．H2O2能与水混溶，不溶于CCl4 D．H2O2分子间作用力强于H2O分子间作用力 3．（24-25高二下·全国·课后作业）下列叙述不正确的是 A．卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳 B．碘易溶于苯，微溶于水 C．氯化钠易溶于水，也易溶于食用油 D．甲烷易溶于汽油，难溶于水 4．（24-25高二下·辽宁·阶段练习）物质结构决定物质性质。下列性质差异与结构因素均正确且匹配正确的是 选项 性质差异 原因解释 A 密度：水<冰 分子间氢键 B 酸性： 电负性： C 热稳定性： 分子间作用力： D 水中的溶解性： 分子极性 A．A B．B C．C D．D 5．（23-24高二下·福建泉州·期中）下列叙述不正确的是 A．12 g石墨烯(单层石墨)中含有六元环的个数为 B．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 C．乳酸()中存在一个手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体 D．、、等分子的空间结构都是对称的，它们都是非极性分子 6．（2025高二上·全国·专题练习）中有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 7．（25-26高二上·江苏宿迁·阶段练习）下列分子中含有“手性碳原子”的是 A． B． C． D． 8．（24-25高二下·新疆·期中）下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A． B． C． D． 9．（24-25高二上·上海青浦·期末）某有机物分子结构如图所示()，其分子中含有的手性碳原子数是 A．0 B．1 C．2 D．3 10．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）化合物N具有抗菌、消炎作用，可由M制得。下列有关化合物M、N的说法正确的是 A．向含M的溶液中加溶液，溶液变成紫色 B．N与乙醇发生酯化反应可得到M C．1mol M最多能与10mol发生加成反应 D．室温下M、N分别与足量加成的产物分子中均有3个手性碳原子 综合应用 11．（2025高二上·全国·专题练习）下列物质在水中的溶解度最大的是 A．HCl B．HBr C．CO2 D．NH3 12．（24-25高二下·海南海口·阶段练习）下列各组物质性质的比较，结论不正确的是 A．分子的极性： B．物质的硬度： C．在中的溶解度： D．物质的沸点： 13．（24-25高二下·安徽·期末）中国科研团队以“”为催化剂，实现较低压强下合成乙二醇。下列说法正确的是 A．基态Cu原子的价电子排布式为 B．乙二醇和丙三醇互为同系物 C．、Cu和的晶体类型相同 D．为非极性分子，不溶于水 14．（24-25高二下·河南南阳·期末）硫酸阿托品是一种抗胆碱药，用于胃肠道、胆绞痛等的治疗。化合物是硫酸阿托品制备工艺中的一种中间体，可由反应制备，原理如图所示。下列说法错误的是 A．的结构简式是 B．X可发生加成反应、取代反应 C．中所有碳原子可能处于同一平面内 D．X分子含有1个手性碳原子 15．（24-25高二下·安徽宣城·期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 16．（23-24高二下·河南商丘·期末）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质分子中所有原子可能共平面 C．该物质与溴水反应，最多可消耗 D．该物质与充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 拓展培优 17．（24-25高二下·湖南衡阳·期末）下列说法正确的是 A．主族金属配合物远比过渡金属配合物多 B．O3为V形分子，有微弱的极性，在四氯化碳中的溶解度低于在水中的溶解度 C．H2O2的分子结构是H-O-O-H，在H2O2中只有σ键没有π键 D．乙酸酸性大于甲酸（HCOOH），是因为烷基的推电子效应使乙酸中的羟基极性减小 18．（2025高二上·全国·专题练习）下列化合物中含有手性碳原子的是 A．CH2=CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 19．（2025高二上·全国·专题练习）有关分子的溶解性，解答下列各题： (1)难溶于，简要说明理由 。 (2)都极易溶于水的原因是 。 20．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）维生素C()能防治坏血病。 (1)维生素C中含氧官能团有 (填名称)。 (2)向维生素C溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明维生素C溶液具有 性。 (3)维生素C的分子式为 ，1mol维生素C可以和 mol H2发生加成，分子内有 个手性碳原子。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 分子结构对物质性质的影响 教学目标 1.掌握物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。 2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 重点和难点 重点：“相似相溶”规律 分子的手性对其性质的影响 难点：“相似相溶”规律 ◆知识点一 溶解性 1．相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。 2．影响物质溶解性的因素 (1)外界因素：主要有温度、压强等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 (4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。 归纳总结 ①温度：一般地，温度升高，固体物质的溶解度增大，气体物质的溶解度减小。 ②压强：一般地，压强越大，气体的溶解度越大。 注：①影响固体溶解度的主要因素是温度。常见物质中，Ca(OH)2的溶解度随温度的升高而减小。受热易分解的物质的溶解情况需考虑温度因素。 ②影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。 即学即练 1．下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是 A．CCl4和CBr4的熔点 B．邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点 C．O3和O2在水中的溶解度 D．ClCH2COOH和CCl3COOH的酸性 【答案】C 【解析】A．四氯化碳和四溴化碳都是分子晶体，后者的相对分子质量大于前者，则前者的熔点于低于后者，A不符合题意； B．邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能够形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的分子间作用力小于对羟基苯甲醛，沸点低于对羟基苯甲醛，B不符合题意； C． 臭氧与二氧化硫是等电子体，二氧化硫中心原子的孤电子对数为，价层电子对数为3，分子的空间构型为V形， 是结构不对称的极性分子，而氧气是非极性分子，所以由相似相溶原理可知，臭氧在水中的溶解度大于氧气，C符合题意； D．氯原子是吸电子基，会使羧酸分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以一氯乙酸的酸性弱于三氯乙酸，D不符合题意； 故选C。 2．下列物质在水中的溶解度最大的是 A．HCl B．HBr C．CO2 D．NH3 【答案】D 【解析】A．HCl是极性分子，易溶于水，常温下1体积水约溶解500体积HCl，但并非选项中溶解度最大的；A错误； B．溴化氢也易溶于水，溶解度大于 HCl但小于氨气；B错误； C．CO2虽能与水反应生成碳酸，但常温下1体积水仅溶解约1体积CO2，溶解度最低；C错误； D．NH3为极性分子，且与水反应生成NH3·H2O，常温下1体积水可溶解约700体积NH3，溶解度最大；D正确； 故选D。 3．下列说法正确的是 A．分子中只含有3个手性碳原子 B．为V形分子，有微弱的极性，在水中的溶解度小于 C．噻吩()相对分子质量大于吡咯()，故噻吩的沸点高于吡咯 D．在第三周期中，第一电离能位于铝元素与磷元素之间的元素有2种 【答案】A 【解析】 A．分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳，有3个手性碳，即是两个连甲基的碳和连羟基的碳，故A正确； B．有微弱的极性，H2O是极性溶剂，O2是非极性分子，根据相似相溶原理，在水中的溶解度大于，故B错误； C．能形成分子间氢键，其沸点高于，故C错误； D．同周期元素随原子序数增大第一电离能呈增大趋势，IIA族、VA族为全充满或半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，第三周期中第一电离能位于铝元素和磷元素之间的元素有Mg、Si、S，故D错误； 答案选A。 ◆知识点二 手性分子 1.手性异构体与手性分子 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。 2.手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。 例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。 3.手性碳原子和手性分子的判断 (1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 (2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。 4.手性分子的用途 (1)构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。 (2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。 生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 即学即练 1．下列化合物中含有手性碳原子的是 A．CH2=CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 【答案】D 【分析】连接4个不同的原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，据此回答 【解析】A．CH2=CH2无饱和碳原子，A不符合题意； B．甘油的结构简式为，第二个碳原子连有羟基、氢原子、两个-CH2OH，无手性碳原子，B不符合题意； C．CH3CH3中的碳原子连有三个氢原子和-CH3，无手性碳原子，C不符合题意； D．中间的碳原子连有氢原子、羟基、甲基和-CN四个不同的基团，为手性碳原子，D符合题意； 故选D 2．中有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【解析】 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，中含有2个手性碳原子，故答案为B。 3．下列分子中含有“手性碳原子”的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．CHFCl2中的碳原子连接H、F、Cl、Cl，存在两个相同的Cl原子，不符合手性碳原子的定义，A错误； B．CH3—CH2—CH2—OH中所有碳原子均未连接四个不同基团（如-CH3中的碳连三个H，-CH2-中的碳连两个相同基团），B错误； C．CH3—CH2—CH3中的中间碳原子连接两个-CH3和两个H，基团重复，C错误； D．CH3—CHNO2—COOH中中间的碳原子连接-CH3、-NO2、-COOH、-H四个不同基团，符合手性碳原子的定义，D正确； 故答案为D。 1.手性分子的判断 有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。 2.手性合成 生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为对于手性药物，一个手性异构体往往能治病、没有毒副作用，而另一个可能是无效甚至是有害的。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。 3.具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性。也就是找到碳原子所连接的原子或原子团都不相同，这个碳原子则是手性碳原子。 4.不是同一种物质，二者互为同分异构体。 5.物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。 实践应用 1．结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释错误的是 事实 解释 A 易溶于 相似相溶 B 苯酚具有弱酸性 受苯环影响，羟基氢活性增强 C 利用“杯酚”可分离和 超分子具有“自组装”的特征 D 酸性： F比Cl的电负性大 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．I2和CCl4均为非极性分子，遵循“相似相溶”，A正确； B．苯环的共轭效应稳定苯氧负离子，促进O-H解离，羟基氢活性增强，能解离出氢离子，苯酚具有弱酸性，B正确； C．利用“杯酚”分离C60和C70依赖超分子的“分子识别”特性，而非“自组装”，C错误； D．F的电负性更大，吸电子效应更强，羧基中O-H键极性增强，较易断裂，增强羧酸酸性，D正确； 故选C。 2．化合物Q可用于治疗糖尿病，结构简式如图所示，下列有关Q的说法正确的 A．分子式为 B．易溶于水和乙醇 C．使的溶液和酸性溶液褪色原理相同 D．与足量反应生成的有机化合物中含5个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．根据结构简式，该有机物的分子式为C17H13O4N，A错误； B．分子中虽含有羧基、酰胺结构、醚键等亲水基团，但含有两个苯环等较大的疏水基团，疏水部分占比大，故不易溶于水，B错误； C．使Br2/CCl4褪色为加成反应（含碳碳双键），使酸性KMnO4褪色为氧化反应，原理不同，C错误； D．手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，与足量H2反应生成的有机化合物中，有5个手性碳原子，如图，D正确； 答案选D。 3．格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 【答案】D 【解析】A．CH3CH2-中碳负离子形成3个σ键且有1对孤对电子，价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确； B．Z分子中含羟基（-OH），可与水分子形成氢键，则易溶于水，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子为手性碳原子，C正确； D．CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z， D错误； 故答案选D。 考点一 相似相溶原理及其应用 【例1】下列说法正确的是 A．主族金属配合物远比过渡金属配合物多 B．O3为V形分子，有微弱的极性，在四氯化碳中的溶解度低于在水中的溶解度 C．H2O2的分子结构是H-O-O-H，在H2O2中只有σ键没有π键 D．乙酸酸性大于甲酸（HCOOH），是因为烷基的推电子效应使乙酸中的羟基极性减小 【答案】C 【解析】A．主族金属的配合物数量远少于过渡金属，因过渡金属具有更多空d轨道，更易形成配合物，A错误； B．O3为V形极性分子，但四氯化碳（CCl4）为非极性溶剂，根据相似相溶原理，O3在CCl4中的溶解度应高于水，B错误； C．H2O2分子中O-O和O-H均为单键，单键仅含σ键，不含π键，C正确； D．甲酸（HCOOH）的酸性强于乙酸（CH3COOH），是由于乙酸中的甲基是推电子基团，削弱了羧基中羟基的极性，导致其酸性弱于甲酸，D错误； 故选C。 易错提醒 1.随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。 2.C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。 3.戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 【变式1-1】下列对有关物质结构或性质的解释不合理的是 实例 解释 A 和的空间结构都是四面体形 和中原子轨道的杂化类型均为 B 人体细胞和细胞器的膜是双分子膜 双分子膜具有“分子自组装”的特征，可由大量的两性分子(一端有极性，一端无极性)组装而成 C 稳定性： 氧原子半径比氮原子小，H-O键的键长比的键长短，键的键能更大 D 在中的溶解度比在中大 “相似相溶原理”：是非极性共价键形成的非极性分子，易溶于非极性的 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．中心P原子价层电子对，中心P原子价层电子对，两种微粒中心P原子均采取杂化，形成四面体结构，A正确； B．超分子有自组装的特性，细胞膜的双分子层由磷脂两性分子自组装形成，B正确； C．氧原子半径比氮原子小，键比键的键长短、键能大，导致比稳定，C正确； D．(V形结构)是弱极性分子，而是非极性分子，H2O是极性分子，O3在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度不能用相似相溶原理解释，D错误； 故答案选D。 【变式1-2】物质微观结构决定性质，进而影响用途。下列实例与解释不相符的是 选项 实例 解释 A 臭氧在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度 臭氧的极性很弱 B 表面活性剂能去除油污 油污发生水解反应 C 的热稳定性强于 的键能大于的键能 D 三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸 氟的电负性大于氯，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．臭氧极性弱，更易溶于非极性的CCl4，A正确； B．表面活性剂通过乳化作用去除油污，而非水解反应，B错误； C．O-H键能大于S-H，H2O的热稳定性更强，C正确； D．F电负性大，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，酸性更强，D正确； 故选B。 考点二 手性分子及其判断 【例2】Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得： 下列叙述正确的是 A．反应过程中加入，能提高X的转化率 B．Y与的加成产物分子中不含手性碳原子 C．可用银氨溶液鉴别X和Y D．等物质的量的X、Y分别与反应，最多消耗的物质的量之比为 【答案】A 【分析】 该反应的流程为与发生取代反应生成和。 【解析】A．X中含酚羟基（），与溴代烯烃反应生成Y（醚）和HBr。可中和生成的HBr（），降低HBr浓度，使平衡正向移动，提高X的转化率，A正确； B．Y中含碳碳双键，与Br2加成后生成，※标注的均为手性碳，共含有2个手性碳原子，B错误； C．X和Y均含醛基（-CHO），均能与银氨溶液发生银镜反应，无法鉴别，C错误； D．X中苯环（3 mol ）、醛基（1 mol ）共消耗4 mol ；Y中苯环（3 mol）、醛基（1 mol）、碳碳双键（1 mol）共消耗5 mol ，比例为4:5，D错误； 故答案选A。 方法技巧 不对称碳原子的判断方法主要看两点： (1)不对称碳原子一定是饱和碳原子。 (2)不对称碳原子所连接的四个原子或基团是不同的。一般而言，分子表现手性，是因为其含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为不对称碳原子，用*C来表示。 【变式2-1】化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．X→Z反应类型是加成反应 C．Y中有2个碳原子采取杂化 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【答案】C 【解析】A．X为苯乙烯，苯环与乙烯基均为平面结构，单键可旋转使两平面重合，所有碳原子可共平面，故A正确； B．苯乙烯与HBr反应时，双键断裂，H⁺和Br⁻分别加在双键两端碳原子上，属于加成反应，故B正确； C．Y苯环中的碳均为sp²杂化，带正电的碳为sp²杂化，仅-CH₃中的碳为sp³杂化，故C错误； D．X与HBr的副产物为Ph-CH₂-CH₂Br，Ph-CH₂-CH₂Br中无手性碳，故D正确； 选C。 【变式2-2】对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是 A．均为芳香族化合物 B．均含有手性碳原子 C．二者的分子式均为C10H12O D．二者可用红外光谱或核磁共振氢谱区分 【答案】D 【解析】A．芳香族化合物需含有苯环，右侧化合物结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误； B．手性碳原子需连有四个不同基团，两种化合物中饱和碳原子均连接重复基团（如异丙基中中心碳连两个甲基），无手性碳原子，B错误； C．根据结构简式可知，二者的分子式均为C10H14O，C错误； D．红外光谱可区分官能团（左有-OH，右有-CHO，特征吸收峰不同）；核磁共振氢谱中，氢原子种类及数目不同，可区分，D正确； 故选D。 基础达标 1．（2025高二上·全国·专题练习）下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是 A．CCl4和CBr4的熔点 B．邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点 C．O3和O2在水中的溶解度 D．ClCH2COOH和CCl3COOH的酸性 【答案】C 【解析】A．四氯化碳和四溴化碳都是分子晶体，后者的相对分子质量大于前者，则前者的熔点于低于后者，A不符合题意； B．邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能够形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的分子间作用力小于对羟基苯甲醛，沸点低于对羟基苯甲醛，B不符合题意； C． 臭氧与二氧化硫是等电子体，二氧化硫中心原子的孤电子对数为，价层电子对数为3，分子的空间构型为V形， 是结构不对称的极性分子，而氧气是非极性分子，所以由相似相溶原理可知，臭氧在水中的溶解度大于氧气，C符合题意； D．氯原子是吸电子基，会使羧酸分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以一氯乙酸的酸性弱于三氯乙酸，D不符合题意； 故选C。 2．（24-25高二下·贵州铜仁·阶段练习）2025年贵州凯迪森新能源材料有限公司正在实施的新能源产业链绿色氧化剂双氧水综合项目，H2O2是常用的杀菌剂和消毒剂，用于医疗消毒和清洁伤口‌，其分子结构如下图所示，两个氢原子犹如在半展开的书的两面上。下列说法不正确的是 A．在H2O2分子中只有σ键没有π键 B．H2O2为非极性分子，O原子采取sp3杂化轨道成键 C．H2O2能与水混溶，不溶于CCl4 D．H2O2分子间作用力强于H2O分子间作用力 【答案】B 【解析】A．H2O2分子中只有单键，则只有σ键没有π键，故A正确； B．H2O2分子的结构不对称，为极性分子，且O原子价层电子对数为=4，O原子采取sp3杂化轨道成键，故B错误； C．极性分子易溶于极性分子，则H2O2能与水混溶，不溶于CCl4，故C正确； D．相对分子质量越大、分子间作用力越大，则H2O2分子间作用力强于H2O分子间作用力，故D正确； 故答案为B。 3．（24-25高二下·全国·课后作业）下列叙述不正确的是 A．卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳 B．碘易溶于苯，微溶于水 C．氯化钠易溶于水，也易溶于食用油 D．甲烷易溶于汽油，难溶于水 【答案】C 【解析】A．HX(X为卤素) 为极性分子，H2O为极性分子，CCl4为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳，故A正确； B．H2O为极性分子，I2为非极性分子，苯的主要成分的极性很弱，通常视为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，碘易溶于苯，微溶于水，故B正确； C．NaCl为离子化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂，故C错误； D．CH4为非极性分子，H2O为极性分子，汽油的主要成分的极性很弱，通常视为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，甲烷易溶于汽油，难溶于水，故D正确； 故选C。 4．（24-25高二下·辽宁·阶段练习）物质结构决定物质性质。下列性质差异与结构因素均正确且匹配正确的是 选项 性质差异 原因解释 A 密度：水<冰 分子间氢键 B 酸性： 电负性： C 热稳定性： 分子间作用力： D 水中的溶解性： 分子极性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．氢键具有方向性和饱和性，水结成冰后体积增大，密度减小，冰的密度小于水，与水分子之间能形成氢键有关，A错误；   B．F原子电负性大，吸引电子能力强，中键极性大于中键极性，所以酸性：，B错误； C．热稳定性为化学性质，与共价键强弱有关，水中键长短、键能大，更稳定，C错误；    D．为极性分子，为非极性分子，为极性分子，根据相似相溶规律，水中的溶解性：，D正确； 故选D。 5．（23-24高二下·福建泉州·期中）下列叙述不正确的是 A．12 g石墨烯(单层石墨)中含有六元环的个数为 B．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 C．乳酸()中存在一个手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体 D．、、等分子的空间结构都是对称的，它们都是非极性分子 【答案】D 【解析】A．12 g石墨烯，即1mol，石墨烯中的六元环上的每条化学键被两个六元环共用，则1mol石墨烯中含有六元环的个数为，故A正确； B．极性分子的溶质易溶于极性分子的溶剂、非极性分子的溶质易溶于极性分子的溶剂，四氯化碳和碘都属于非极性分子，所以碘易溶于四氯化碳，甲烷是非极性分子，水是极性分子，所以甲烷难溶于水，故都可以相似相溶原理解释，故B正确； C．连接甲基和羟基的碳原子连接4个不同原子或原子团，则该分子中连接甲基和羟基的碳原子为手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体，故C正确； D．CO2和BF3其正负电荷中心重合，为非极性分子，H2O中存在对孤对电子，其正负电荷中心不重合，为极性分子，故D错误； 故选D。 6．（2025高二上·全国·专题练习）中有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【解析】 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，中含有2个手性碳原子，故答案为B。 7．（25-26高二上·江苏宿迁·阶段练习）下列分子中含有“手性碳原子”的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．CHFCl2中的碳原子连接H、F、Cl、Cl，存在两个相同的Cl原子，不符合手性碳原子的定义，A错误； B．CH3—CH2—CH2—OH中所有碳原子均未连接四个不同基团（如-CH3中的碳连三个H，-CH2-中的碳连两个相同基团），B错误； C．CH3—CH2—CH3中的中间碳原子连接两个-CH3和两个H，基团重复，C错误； D．CH3—CHNO2—COOH中中间的碳原子连接-CH3、-NO2、-COOH、-H四个不同基团，符合手性碳原子的定义，D正确； 故答案为D。 8．（24-25高二下·新疆·期中）下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子； 【解析】A．分子中只有中间碳为手性碳，A错误； B．分子中只有和溴原子相连的碳为手性碳，B错误； C．分子中和溴原子相连的碳、和羟基相连的为手性碳，含有2个手性碳原子，C正确； D．分子中只有和氯原子相连的碳为手性碳，D错误； 故选C。 9．（24-25高二上·上海青浦·期末）某有机物分子结构如图所示()，其分子中含有的手性碳原子数是 A．0 B．1 C．2 D．3 【答案】D 【解析】 判断手性碳（具有四个不同的原子或基团且为四面体碳）的关键是先找出分子中杂化的碳原子，然后再逐一判断该碳是否连有四个互不相同的取代基。由图可辨，该分子中：六元环上具有取代基以及不含取代基的碳原子为杂化，具有取代基的碳原子为杂化，上的碳原子为杂化，上的碳原子为杂化，具有碳连有四种不同取代基，均构成手性中心，故该分子共有3个手性碳原子（，标记*的为手性中心），答案为D。 10．（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）化合物N具有抗菌、消炎作用，可由M制得。下列有关化合物M、N的说法正确的是 A．向含M的溶液中加溶液，溶液变成紫色 B．N与乙醇发生酯化反应可得到M C．1mol M最多能与10mol发生加成反应 D．室温下M、N分别与足量加成的产物分子中均有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．M不含酚羟基，与氯化铁溶液混合后不显紫色，故A错误； B．N中含有羟基，对比M和N的结构简式，N和乙酸发生酯化反应得到M，故B错误； C．M中只有苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，1mol M最多能与8mol发生加成反应，故C错误； D．手性碳原子的要求是需要连接四个不相同的原子或原子团，X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，如图所示：，故D正确； 故选D。 综合应用 11．（2025高二上·全国·专题练习）下列物质在水中的溶解度最大的是 A．HCl B．HBr C．CO2 D．NH3 【答案】D 【解析】A．HCl是极性分子，易溶于水，常温下1体积水约溶解500体积HCl，但并非选项中溶解度最大的；A错误； B．溴化氢也易溶于水，溶解度大于 HCl但小于氨气；B错误； C．CO2虽能与水反应生成碳酸，但常温下1体积水仅溶解约1体积CO2，溶解度最低；C错误； D．NH3为极性分子，且与水反应生成NH3·H2O，常温下1体积水可溶解约700体积NH3，溶解度最大；D正确； 故选D。 12．（24-25高二下·海南海口·阶段练习）下列各组物质性质的比较，结论不正确的是 A．分子的极性： B．物质的硬度： C．在中的溶解度： D．物质的沸点： 【答案】C 【解析】A．BCl3的中心原子的价层电子对数为，空间构型为平面三角形，为非极性分子；NCl3的中心原子的价层电子对数为，空间构型为三角锥形，为极性分子，分子极性BCl3＜NCl3，A正确； B．NaF中F-半径小于NaI中I-，NaF离子键更强，硬度更大，B正确； C．CS2的中心原子的价层电子对数为，空间构型为直线行；CCl4空间构型为正四面体形，二者均为非极性分子，H2O为V形，为极性分子，由相似相溶原理知，在CS2中的溶解度CCl4应更大，C错误； D．HF、HCl均为分子晶体，但HF分子间存在氢键，沸点高于HCl，D正确； 故答案选C。 13．（24-25高二下·安徽·期末）中国科研团队以“”为催化剂，实现较低压强下合成乙二醇。下列说法正确的是 A．基态Cu原子的价电子排布式为 B．乙二醇和丙三醇互为同系物 C．、Cu和的晶体类型相同 D．为非极性分子，不溶于水 【答案】D 【解析】A．基态Cu原子核外29个电子，价电子排布式为3d104s1，A错误； B．乙二醇含2个羟基，丙三醇含3个羟基，官能团数目不同，不互为同系物，B错误； C．C60为分子晶体，Cu为金属晶体，SiO2为共价晶体，晶体类型不同，C错误； D．C60分子结构对称，为非极性分子，水为极性分子，根据相似相溶原理C60不溶于极性溶剂水，D正确； 故选D。 14．（24-25高二下·河南南阳·期末）硫酸阿托品是一种抗胆碱药，用于胃肠道、胆绞痛等的治疗。化合物是硫酸阿托品制备工艺中的一种中间体，可由反应制备，原理如图所示。下列说法错误的是 A．的结构简式是 B．X可发生加成反应、取代反应 C．中所有碳原子可能处于同一平面内 D．X分子含有1个手性碳原子 【答案】C 【解析】 A．X形成Z发生取代反应，结合Y的分子式可知Y为，A项正确； B．X中含有苯环、羟基、羧基，可发生加成反应、取代反应，B项正确； C．中含有多个饱和碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，C项错误； D．的手性碳原子位置为：，只有一个，D项正确； 故选C。 15．（24-25高二下·安徽宣城·期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 【答案】B 【解析】A．结合其结构简式可知，分子式为，A错误； B．结合其结构简式可知，其中，含有1个手性碳，B正确； C．分子中含有饱和碳，且饱和碳连接了3个碳原子，如选项B中的手性碳，则所有碳原子不可能全部共平面，C错误； D．该物质属于烃，难易溶于水，固态时形成分子晶体，沸点不是很高，D错误； 故选B。 16．（23-24高二下·河南商丘·期末）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质分子中所有原子可能共平面 C．该物质与溴水反应，最多可消耗 D．该物质与充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为，A正确； B．该物质含有甲基，分子中所有原子不可能共平面，B错误； C．该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，该物质与溴水反应，最多可消耗，C正确； D．该物质与充分加成后的产物为，分子中含有5个手性碳原子，D正确； 故答案为B。 拓展培优 17．（24-25高二下·湖南衡阳·期末）下列说法正确的是 A．主族金属配合物远比过渡金属配合物多 B．O3为V形分子，有微弱的极性，在四氯化碳中的溶解度低于在水中的溶解度 C．H2O2的分子结构是H-O-O-H，在H2O2中只有σ键没有π键 D．乙酸酸性大于甲酸（HCOOH），是因为烷基的推电子效应使乙酸中的羟基极性减小 【答案】C 【解析】A．主族金属的配合物数量远少于过渡金属，因过渡金属具有更多空d轨道，更易形成配合物，A错误； B．O3为V形极性分子，但四氯化碳（CCl4）为非极性溶剂，根据相似相溶原理，O3在CCl4中的溶解度应高于水，B错误； C．H2O2分子中O-O和O-H均为单键，单键仅含σ键，不含π键，C正确； D．甲酸（HCOOH）的酸性强于乙酸（CH3COOH），是由于乙酸中的甲基是推电子基团，削弱了羧基中羟基的极性，导致其酸性弱于甲酸，D错误； 故选C。 18．（2025高二上·全国·专题练习）下列化合物中含有手性碳原子的是 A．CH2=CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 【答案】D 【分析】连接4个不同的原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，据此回答 【解析】A．CH2=CH2无饱和碳原子，A不符合题意； B．甘油的结构简式为，第二个碳原子连有羟基、氢原子、两个-CH2OH，无手性碳原子，B不符合题意； C．CH3CH3中的碳原子连有三个氢原子和-CH3，无手性碳原子，C不符合题意； D．中间的碳原子连有氢原子、羟基、甲基和-CN四个不同的基团，为手性碳原子，D符合题意； 故选D 19．（2025高二上·全国·专题练习）有关分子的溶解性，解答下列各题： (1)难溶于，简要说明理由 。 (2)都极易溶于水的原因是 。 【答案】(1)为极性分子，而为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律，难溶于 (2)都是极性分子，且都能与形成氢键 【解析】（1）根据“相似相溶”原理，极性分子易溶于极性溶剂，非极性分子易溶于非极性溶剂。分子的结构不对称，是极性分子；分子的结构对称，是非极性分子。由于极性分子和非极性分子之间的相互作用力较弱，所以难溶于； （2）都极易溶于水，原因是：分子能与水分子之间形成氢键，分子能与水分子之间形成氢键，分子能与水分子之间形成氢键，并且它们都是极性分子，根据“相似相溶”原理，极性分子易溶于极性溶剂（水是极性溶剂），同时氢键的存在进一步增大了它们在水中的溶解性。 20．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）维生素C()能防治坏血病。 (1)维生素C中含氧官能团有 (填名称)。 (2)向维生素C溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明维生素C溶液具有 性。 (3)维生素C的分子式为 ，1mol维生素C可以和 mol H2发生加成，分子内有 个手性碳原子。 【答案】(1)酯基、羟基 (2)酸 (3) 1 2 【解析】（1）根据维生素C的结构简式可知，维生素C中含氧官能团有酯基、羟基； （2）酸能使紫色石蕊试液变红色，向维生素C的水溶液中滴加石蕊溶液，溶液显红色，说明其水溶液呈酸性； （3） ①根据维生素C的结构简式是，该分子中含有6个C原子、8个H原子、6个O原子，所以其分子式为； ②根据维生素C的结构简式可知，维生素C分子中碳碳双键可以和发生加成反应，1 mol维生素C可以和发生加成； ③手性碳原子为与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，根据维生素C的结构简式可知，维生素C的第四个和第五个碳原子是手性碳原子，共2个手性碳原子，如图所示：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $