专题07 有机化学基础知识（期末真题汇编，浙江专用）高二化学上学期

专题07 有机化学基础知识 2大高频考点概览 考点01 烃与烃的衍生物 考点02 有机合成与推断 ◆题型01 烃与烃的衍生物 1．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)甲酸乙酯和乙酸甲酯分别用下列仪器检测，结果基本相同的是( ) A．元素分析仪 B．红外光谱仪 C．X射线衍射仪 D．核磁共振仪 2．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．有机物A可与NaHCO3反应生成CO2 B．有机物A易与溴水反应使其褪色 C．有机物A与乙二醇为同系物 D．质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CH=OH]+ 3．(2024-2025高二上·浙江省学军教育集团·期末)常见有机化合物A、B可发生反应：，A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( ) A．质谱图的左图为A，右图为B B．化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH C．核磁共振氢谱的左图为A，右图为B D．化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应 4．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)已知烯烃与可发生多种加成反应，则与发生加成反应的产物可能有多少种(不考虑立体异构体) ( ) A．3 B．4 C．5 D．6 5．针对如图所示的乙醇分子结构，下列说法不正确的是( ) A．与乙酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 6．下列有机物属于醇类的是( ) A． B． C． D． 7．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)下列事实从能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是( ) A．苯酚能与FeCl3显色而乙醇不能 B．苯酚能与溴水迅速反应而苯与液溴反应需要加入催化剂 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 8．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)下列说法正确的是( ) A．可以用浓溴水来除去苯中混有的少量苯酚 B．可以用饱和NaOH溶液来除去乙酸乙酯中混有乙酸 C．溴水和酸性高锰酸钾溶液都可以用来除去乙烷中的乙烯 D．只用新制氢氧化铜(可加热)可以区分乙醇、乙醛、乙酸 9．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)下列关于基本营养物质的说法不正确的是( ) A．动物脂肪在碱性条件下水解，可得到高级脂肪酸和甘油 B．淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下都可转化为葡萄糖 C．加入少量的硫酸铵能促进蛋白质的溶解 D．核酸是由磷酸、戊糖、碱基通过一定方式形成的生物大分子 10．(2024-2025高二上·浙江省杭州西湖区八县联考·期末)下列说法不正确的是( ) A．油脂氢化后得到的硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料 B．花生油、裂化汽油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．CH3COOH中C原子的杂化轨道类型为sp2杂化和sp3杂化 D．淀粉与稀硫酸共热，待溶液冷却后加入新制氢氧化铜并加热，根据是否有砖红色沉淀，可判断淀粉是否水解 11．(2024-2025高二上·浙江省下城区杭州十四中·期末)下列关于石油、煤和天然气的说法正确的是( ) A．“可燃冰”的主要成分是甲烷水合物，是一种高效清洁能源 B．石油裂化可提高汽油的产量，裂化汽油可用于萃取溴水中的溴 C．煤中含有苯和甲苯，通过干馏后分馏的方式可以分离提纯 D．天然气、石油、煤等化石燃料都是混合物，属于可再生能源 12．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3-CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 13．(2024-2025高二上·浙江省杭州钱塘区杭州四中·期末)下列对分子性质的解释中，不正确的是( ) A．青蒿素的分子式为C15H22O5，结构如图1所示，该分子中包含7个手性碳原子 B．碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释 C．过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子 D．三聚SO3的结构如图2所示，可以推测三聚SO3在水中的溶解度较大 14．(2024-2025高二上·浙江省杭州西湖区八县联考·期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是( ) A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是 C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应 15．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)回答下列问题： (1)写出苯制备硝基苯反应的化学方程式： ； (2)写出乙炔与水反应的化学方程式： ； (3)写出1-溴丁烷消去反应的化学方程式： ； (4)写出乙二醇在铜催化下与氧气反应的化学方程式： ； (5)写出向苯酚钠溶液中通入反应的化学方程式： ； (6)根据系统命名法写出的名称 。 16．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 请回答下列问题： (1)上述①-⑤反应中，属于消去反应的是 ；属于氧化反应的是 。(填写序号) (2)若乙醇中的O原子用18O标记(乙酸中的O不需标记)，写出乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式： 。 (3)下列有关说法不正确的是___________。 A．可用碘水检验淀粉是否水解完全 B．淀粉是生物大分子物质，反应①的反应条件是：稀硫酸，加热 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．可利用红外光谱或核磁共振氢谱来区别葡萄糖和乙醛 (4)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 ①燃烧产物中水的物质的量为 mol。 ②该有机物的分子式为 。 ◆题型02 有机合成与推断 1．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)某研究小组按下列路线可以合成药物氯氮平的中间体H。 已知：①；②。 请回答下列问题： (1)化合物D的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．中间H的分子式为C18H19ClN4O C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (4)写出E→G的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物； ②能在NaOH溶液中发生水解； ③1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成F()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 2．常见有机原料可发生如下转化(部分反应条件省略)，请完成下列问题。 已知： (1)写出E的分子式 ，写出D的结构简式 ； (2)已知F不能发生催化氧化反应，写出F→C的化学方程式 ； (3)写出B→F的化学方程式 ； (4)苯甲醛()是一种工业中常用的芳香醛，请以甲苯为主要原料设计合成苯甲醛的路线 (其他无机试剂任选，用流程图表示：AB……目标产物)。 (5)写出满足下列条件的B的同分异构体 。 ①存在苯环； ②存在4种化学环境的H原子。 3．(2024-2025高二上·浙江省学军教育集团·期末)卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 4．(2024-2025高二上·浙江省下城区杭州十四中·期末)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以为原料合成氯吡格雷的路线如图： 已知：①，。 ②。 回答下列问题： (1)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．有机物A能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 B．有机物C中含氧官能团是酯基 C．有机物Y的键线式为 D．氯吡格雷的分子式是 (3)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选) 。 流程图的表示方法为：原料中间产物……目标产物 试卷第1页，共3页 9 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 有机化学基础知识 2大高频考点概览 考点01 烃与烃的衍生物 考点02 有机合成与推断 ◆题型01 烃与烃的衍生物 1．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)甲酸乙酯和乙酸甲酯分别用下列仪器检测，结果基本相同的是( ) A．元素分析仪 B．红外光谱仪 C．X射线衍射仪 D．核磁共振仪 【答案】A 【解析】A．甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)和乙酸甲酯(CH3COOCH3)的分子式均为C3H6O2，元素种类和含量完全相同，因此元素分析结果相同，A符合题意；B．两者虽均含酯基(—COO—)，但甲酸乙酯的羰基(HCOO—)与乙酸甲酯的羰基(CH3COO—)周围基团不同，导致红外吸收峰位置存在差异，B不符合题意；C．X射线衍射反映分子排列的晶体结构，二者分子结构不同(如取代基差异)，晶体结构必然不同，结果不同，C不符合题意；D．甲酸乙酯中甲酸部分的H(单峰)与乙基(—CH2CH3)的H(多重峰)，与乙酸甲酯中两个不同环境的甲基H(均为单峰)氢谱图明显不同，D不符合题意；故选A。 2．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．有机物A可与NaHCO3反应生成CO2 B．有机物A易与溴水反应使其褪色 C．有机物A与乙二醇为同系物 D．质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CH=OH]+ 【答案】D 【解析】由质谱图中质荷比最大为46可知有机物A的相对分子质量为46，由核磁共振氢谱有三个峰值并且峰值比为1：2：3可知有机物A中有3种化学环境的氢，其原子个数比为1：2：3，所以该有机物为CH3CH2OH。A．乙醇与NaHCO3不反应，故A错误；B．乙醇与溴水不反应，不能使溴水褪色，故B错误；C．乙醇中有1个羟基，乙二醇中有2个羟基，两个有机物中官能团的数目不同，所以不互为同系物，故C错误；D．[CH3CH=OH]+的相对式量为45，质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CH=OH]+，故D正确；故选D。 3．(2024-2025高二上·浙江省学军教育集团·期末)常见有机化合物A、B可发生反应：，A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( ) A．质谱图的左图为A，右图为B B．化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH C．核磁共振氢谱的左图为A，右图为B D．化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应 【答案】C 【解析】由结合质谱图，A为CH3CH2OH，B为CH3COOCH2CH3。A．A和醋酸反应生成B和H2O，A为CH3CH2OH，B为CH3COOCH2CH3，故质谱图的左图为A，右图为B，A正确；B．化合物A相对分子质量为46，为乙醇，可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH，B正确；C．A为CH3CH2OH，核磁共振氢谱存在3组峰，峰面积比为3：2：1；B为CH3COOCH2CH3，核磁共振氢谱存在3组峰，峰面积比为3：2：3，核磁共振氢谱的左图为B，右图为A，C错误；D．B为CH3COOCH2CH3，化合物B在碱性溶液中水解生成乙醇和乙酸钠，是不可逆反应，D正确；故选C。 4．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)已知烯烃与可发生多种加成反应，则与发生加成反应的产物可能有多少种(不考虑立体异构体) ( ) A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】B 【解析】与发生加成反应的产物理论上最多有，，共四种；故选B。 5．针对如图所示的乙醇分子结构，下列说法不正确的是( ) A．与乙酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 【答案】A 【解析】A．乙醇与乙酸和浓硫酸共热时发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应中醇脱去羟基上的H原子，故①键断裂，A错误；B．乙醇与Na反应生成乙醇钠，反应中醇脱去羟基上的H原子，故①键断裂，B正确；C．乙醇与浓硫酸共热至170℃时生成乙烯和水，反应中醇脱去羟基和羟基所在碳原子相邻碳原子上的氢原子，故②、④键断裂，C正确；D．乙醇在Ag做催化剂的时候与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，反应中醇脱去羟基上的H和与羟基相连碳原子上的H原子，故①、③键断裂，D正确；故选A。 6．下列有机物属于醇类的是( ) A． B． C． D． 【答案】B 【解析】醇：羟基是与链烃基上碳原子相连。A．无羟基，不属于醇，A错误；B．羟基与链烃基C相连，属于醇，B正确；C．羟基与N原子相连，不属于醇，C错误；D．羟基与苯环相连，属于酚，D错误；故选B。 7．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)下列事实从能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是( ) A．苯酚能与FeCl3显色而乙醇不能 B．苯酚能与溴水迅速反应而苯与液溴反应需要加入催化剂 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 【答案】BC 【解析】A．显色反应是酚羟基的特征性质，源于羟基直接连在苯环上形成的共轭结构，但此性质主要归因于羟基自身的结构变化，而非不同基团间的相互作用，故A错误；B．苯酚中的羟基(-OH)作为邻对位活化基团，增强了苯环的电子密度，使其更容易发生亲电取代反应(生成三溴苯酚)。这一现象体现了羟基与苯环之间的相互作用(羟基活化苯环)，属于基团间的相互影响，故B正确；C．甲苯中的苯环通过共轭效应活化甲基(-CH3)，使其侧链的C-H键更易被氧化为羧酸(-COOH)。此现象是苯环与甲基之间的相互作用(苯环活化甲基)导致的，属于基团间的相互影响，故C正确；D．乙烯的加成反应由双键(官能团本身的性质)决定，与基团间的相互作用无关，故D错误；故选BC。 8．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)下列说法正确的是( ) A．可以用浓溴水来除去苯中混有的少量苯酚 B．可以用饱和NaOH溶液来除去乙酸乙酯中混有乙酸 C．溴水和酸性高锰酸钾溶液都可以用来除去乙烷中的乙烯 D．只用新制氢氧化铜(可加热)可以区分乙醇、乙醛、乙酸 【答案】D 【解析】A．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，苯酚与浓溴水充分反应后生成了2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，即又引入了新的杂质，所以正确的方法是向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应后分液，以除去苯中少量苯酚，A错误；B．乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应，不能除杂，B错误；C．溴水与乙烯发生加成反应，生成油状液体，可以除去乙烷中的乙烯，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入新的杂质气体，C错误；D．乙酸为弱酸，可与氢氧化铜发生反应，溶液显蓝色，乙醇与氢氧化铜不反应无现象，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热会生成砖红色沉淀，现象不同，可以鉴别，D正确；故选D。 9．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)下列关于基本营养物质的说法不正确的是( ) A．动物脂肪在碱性条件下水解，可得到高级脂肪酸和甘油 B．淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下都可转化为葡萄糖 C．加入少量的硫酸铵能促进蛋白质的溶解 D．核酸是由磷酸、戊糖、碱基通过一定方式形成的生物大分子 【答案】A 【解析】A．动物脂肪的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和甘油，A错误；B．淀粉、纤维素味多糖，麦芽糖为二糖，在一定条件下都可转化为葡萄糖，B正确；C．在蛋白质水溶液中，加入少量的中性盐硫酸铵，会增加蛋白质分子表面的电荷，增强蛋白质分子与水分子的作用，从而使蛋白质在水溶液中的溶解度增大，C正确；D．核酸是一类生物聚合物，是由磷酸、戊糖、碱基通过一定方式形成的生物大分子，D正确；故选A。 10．(2024-2025高二上·浙江省杭州西湖区八县联考·期末)下列说法不正确的是( ) A．油脂氢化后得到的硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料 B．花生油、裂化汽油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．CH3COOH中C原子的杂化轨道类型为sp2杂化和sp3杂化 D．淀粉与稀硫酸共热，待溶液冷却后加入新制氢氧化铜并加热，根据是否有砖红色沉淀，可判断淀粉是否水解 【答案】D 【解析】A．油脂氢化后得到的硬化油性质稳定，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，A正确；B．花生油、裂化汽油中均含不饱和键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．CH3COOH中甲基C原子的杂化轨道类型为sp3杂化，羧基C原子的杂化轨道类型为sp2杂化，C正确；D．淀粉在稀硫酸加热的条件下发生水解，水解后需要将水解液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，进行醛基的检验，D错误；故选D。 11．(2024-2025高二上·浙江省下城区杭州十四中·期末)下列关于石油、煤和天然气的说法正确的是( ) A．“可燃冰”的主要成分是甲烷水合物，是一种高效清洁能源 B．石油裂化可提高汽油的产量，裂化汽油可用于萃取溴水中的溴 C．煤中含有苯和甲苯，通过干馏后分馏的方式可以分离提纯 D．天然气、石油、煤等化石燃料都是混合物，属于可再生能源 【答案】A 【解析】A．“可燃冰”的主要成分是甲烷水合物，具有可燃性，是一种高效清洁能源，A项正确；B．石油裂化可提高汽油的产量，裂化汽油中含不饱和烃，能与溴水发生加成反应，裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴，B项错误；C．煤中不含苯和甲苯，煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量H、O、N、S等元素，通过煤的干馏获得煤焦油，煤焦油经分馏可得到苯、甲苯等，C项错误；D．天然气、石油、煤都属于化石能源，属于非再生能源，D项错误；故选A。 12．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3-CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 【答案】B 【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确；C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D．聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。 13．(2024-2025高二上·浙江省杭州钱塘区杭州四中·期末)下列对分子性质的解释中，不正确的是( ) A．青蒿素的分子式为C15H22O5，结构如图1所示，该分子中包含7个手性碳原子 B．碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释 C．过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子 D．三聚SO3的结构如图2所示，可以推测三聚SO3在水中的溶解度较大 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，青蒿素的分子式为C15H22O5，手性碳原子连接的4个原子或原子团互不相同，根据青蒿素的结构图，可知该分子中包含7个手性碳原子，如图，故A正确；B．碘是非极性分子，易溶于非极性溶剂四氯化碳，甲烷属于非极性分子，难溶于极性溶剂水，所以都可用“相似相溶”规律解释，故B正确；C．过氧化氢中含有O-H极性键和O-O非极性键，其正电中心和负电中心不重合，属于极性分子，故C正确；D．三聚SO3的结构使其极性较低，因此在水中的溶解度较小。此外，SO3本身易与水反应生成硫酸，但三聚SO3的反应活性较低，进一步降低了其在水中的溶解度，故D错误；故选D。 14．(2024-2025高二上·浙江省杭州西湖区八县联考·期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是( ) A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是 C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应 【答案】A 【解析】A．该分子结构中含有羧基和酮羰基2种官能团，A错误；B．有机物的结构简式为：，分子式为：，B正确；C．与甲基连接的碳原子周围有四个单键，结合三个碳原子和一个H原子，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C正确；D．结构中有羧基可以发生取代反应，有酮羰基和苯环，能与氢气发生加成反应，发生还原反应，能够燃烧，发生氧化反应，D正确；故选A。 15．(2024-2025高二上·浙江省杭州滨江区杭州二中·期末)回答下列问题： (1)写出苯制备硝基苯反应的化学方程式： ； (2)写出乙炔与水反应的化学方程式： ； (3)写出1-溴丁烷消去反应的化学方程式： ； (4)写出乙二醇在铜催化下与氧气反应的化学方程式： ； (5)写出向苯酚钠溶液中通入反应的化学方程式： ； (6)根据系统命名法写出的名称 。 【答案】(1) (2)CH≡CH + H2OCH3CHO (3) (4) (5)+CO2+H2O→+NaHCO3 (6)2,4,4-三甲基己烷 【解析】(1)实验室利用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，反应方程式为； (2)乙炔与水发生加成反应生成乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，化学方程式为：CH≡CH + H2OCH3CHO； (3)1-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯和NaBr、H2O，化学方程式：； (4)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化生成乙二醛，化学反应方程式为：； (5)向苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠，方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3； (6)的主链为6个C原子，2号C上1个-CH3、4号C上2个-CH3，命名为2,4,4-三甲基己烷。 16．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 请回答下列问题： (1)上述①-⑤反应中，属于消去反应的是 ；属于氧化反应的是 。(填写序号) (2)若乙醇中的O原子用18O标记(乙酸中的O不需标记)，写出乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式： 。 (3)下列有关说法不正确的是___________。 A．可用碘水检验淀粉是否水解完全 B．淀粉是生物大分子物质，反应①的反应条件是：稀硫酸，加热 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．可利用红外光谱或核磁共振氢谱来区别葡萄糖和乙醛 (4)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 ①燃烧产物中水的物质的量为 mol。 ②该有机物的分子式为 。 【答案】(1)③ ⑤⑥ (2)CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O (3)C (4) 0.06 C4H6O6 【解析】淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖分解得到乙醇，乙醇氧化乙醛，乙醛氧化得到乙酸，乙醇消去得到乙烯，乙烯加聚得到聚乙烯。 (1)上述①-⑤反应中，①、②、④分别属于水解反应、分解反应、加聚反应，属于消去反应的是③，属于氧化反应的是⑤⑥； (2)根据醇和酸的反应原理，可得乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O； (3)A．淀粉遇碘变蓝，所以可用碘水检验淀粉是否水解完全，故正确；B．淀粉是生物大分子物质，反应①得到葡萄糖，进一步得到乙醇，反应条件是：稀硫酸，加热，故正确；C．乙烯含有碳碳双键，聚乙烯不含有碳碳双键，故错误；D．红外光谱检测分子结构中的化学键或官能团，核磁共振氢谱检测氢原子种类和个数比例，葡萄糖和乙醛结构不同，可利用来区别，故正确；选C； (4)①根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)==0.06mol，②n(H)=0.06mol×2=0.12mol，n(C)==0.08mol，n(O)=，则最简式为C2H3O3，由于相对分子质量为150，则可以得到有机物的分子式为C4H6O6。 ◆题型02 有机合成与推断 1．(2024-2025高二上·浙江省绍兴市·期末)某研究小组按下列路线可以合成药物氯氮平的中间体H。 已知：①；②。 请回答下列问题： (1)化合物D的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．中间H的分子式为C18H19ClN4O C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (4)写出E→G的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物； ②能在NaOH溶液中发生水解； ③1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成F()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)硝基、碳氯键 (2) (3)BD (4) (5)、、、 (6) 【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可推知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C为，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为 。 (1)由D的结构式可知：D含有的官能团为：碳氯键、硝基； (2)根据分析可知B的结构简式为：； (3)A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B．经过计算可知，H的分子式为：C18H21ClN4O，B错误；C．由分析可知化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选BD； (4)由分析可知E→G的方程式为：； (5)根据题干信息可知，符合要求的化合物满足：①含有苯环②含有酯基或者酰胺基③有四种等效氢，符合要求的化合物简式为：、、、； (6)结合信息①乙烯首先氧化得到环氧乙烷，NH3和反应生成，和HBr反应得到，结合信息②和CH3NH2反应生成，具体流程为：。 2．常见有机原料可发生如下转化(部分反应条件省略)，请完成下列问题。 已知： (1)写出E的分子式 ，写出D的结构简式 ； (2)已知F不能发生催化氧化反应，写出F→C的化学方程式 ； (3)写出B→F的化学方程式 ； (4)苯甲醛()是一种工业中常用的芳香醛，请以甲苯为主要原料设计合成苯甲醛的路线 (其他无机试剂任选，用流程图表示：AB……目标产物)。 (5)写出满足下列条件的B的同分异构体 。 ①存在苯环； ②存在4种化学环境的H原子。 【答案】(1)C7H6O2 (2)+H2O (3)+NaOH+NaCl (4) (5)、、 【解析】A()在酸性KMnO4作用下，侧链被氧化。由于酸性KMnO4具有强氧化性，会将与苯环直接相连的侧链碳(有氢原子)氧化为羧基，所以E为苯甲酸，其分子式为C7H6O2。A()与Cl2在光照条件下发生侧链取代反应，生成B() ，此时氯原子取代了异丙基上的氢原子；B在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应，这是卤代烃的典型消去反应条件，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子和氯原子结合生成HCl脱去，从而生成含有碳碳双键的C()；C()发生加聚反应，碳碳双键打开相互连接形成高分子化合物D，D的结构简式为。B()在NaOH/H2O、加热条件下发生水解反应，这是卤代烃水解的条件，氯原子被羟基取代生成醇F，因为F不能发生催化氧化反应，根据醇催化氧化的条件(与羟基相连的碳原子上有氢原子才能被催化氧化)，可知F中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以F为。 【解析】(1)E的结构式为，可得E的分子式为C7H6O2；D由C()加聚而得结构简式为 (2)F()到C()发生消去反应，故F到C的反应为+H2O； (3)B()在NaOH/H2O条件下发生水解反应生成F()，化学方程式为+NaOH+NaCl； (4)甲苯()先与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成，然后在NaOH/H2O条件下水解生成苯甲醇()，最后苯甲醇在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化为苯甲醛()，合成路线为； (5)B为，要满足存在苯环且有4种化学环境的H原子。可以从苯环上取代基的种类和位置来考虑，如苯环上连接一个-Cl和一个异丙基且处于对位；或者苯环上连接一个-CH2Cl和两个-CH3，两个-CH3处于间位，满足条件的同分异构体有、、。 3．(2024-2025高二上·浙江省学军教育集团·期末)卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 【答案】(1)氨基和碳氟键 (2)C (3)HC≡C-COOC2H5 (4)++H2O (5) (6)CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2 【解析】A与DPPA、NaOH、TBAB作用生成B，由D的分子式和目标有机物的结构简式，可逆推出D为，则C为HC≡C-COOC2H5。E与SOCl2作用生成F等，G与NaNO2在H+作用下发生反应生成H，H与F作用生成I；I与J作用生成D。 (1)化合物J为，官能团名称是：氨基和碳氟键。 (2)A．化合物A分子中含有F原子，而溴苯中不含有F原子，则A与溴苯不互为同系物，A不正确；B．G→H的反应中，H并非是G分子内去掉小分子的产物，而是G与NaNO2反应的产物，则反应类型不是消去反应，B不正确；C．化合物J中含有呈碱性的-NH2，能与HCl反应生成盐酸盐，C正确；D．化合物K为，分子式是C10H8F2N4O，D不正确；故选C。 (3)由分析可知，化合物C的结构简式是HC≡C-COOC2H5。 (4)I()和J()反应生成D()和水，化学方程式为++H2O。 (5)根据题给信息②，与反应生成，再水解生成，然后与HBr发生取代反应生成和水，A的合成路线为。 (6)G为，分子式为C4H9O2N，则所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的数目，也就是-C4H9的数目，结构简式为CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2。 4．(2024-2025高二上·浙江省下城区杭州十四中·期末)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以为原料合成氯吡格雷的路线如图： 已知：①，。 ②。 回答下列问题： (1)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．有机物A能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 B．有机物C中含氧官能团是酯基 C．有机物Y的键线式为 D．氯吡格雷的分子式是 (3)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选) 。 流程图的表示方法为：原料中间产物……目标产物 【答案】(1) 取代反应 CH3OH (2)AC (3) 【解析】根据合成路线及已知信息中反应①，结合A、B、C的分子式及D的结构简式可推得A为，B为，C为，中羧基与甲醇中的羟基反应生成酯基，C→D发生了酯化反应，故X为CH3OH，根据信息反应②，，根据D和E的结构简式、结合Y的分子式，可知Y为。 (1)据分析，D→E的反应类型是取代反应，X的结构简式为CH3OH。 (2)A．有机物A为，含醛基，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故A正确；B． 有机物C为，其中含氧官能团是羧基，故B错误；C．对比D与E的结构简式可知，Y与D中的—NH2反应，且Br原子未出现在E中，根据信息反应②，中虚线处为成键位置，故Y与D发生了取代反应，有机物Y的键线式为，C正确； D． 氯吡格雷的分子式是C16H16O2NSCl，D错误。故答案为：AC； (3)在NaCN/NH4Cl条件下反应生成 ，然后在酸性条件下得到，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。 试卷第1页，共3页 18 / 20 学科网（北京）股份有限公司 $