考点14 多官能团有机物的结构与性质 -备战2026年高考化学【二轮·析考点·练题型】提升突破复习讲义（全国通用）

本讲义包含：研真题→析考点→练模拟 考点14 多官能团有机物的结构与性质 本讲义包含： 研真题（15题）→析考点→练模拟（20题） 研真题 1．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确； B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误； C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确； D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确； 故选B。 2．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【详解】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 3．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 【答案】B 【详解】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；    B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个杂化碳原子，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确； D．中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确； 故选B。 4．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确； C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误； D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确； 故答案为：C。 5．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【详解】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 6．（2025·安徽·高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【详解】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确； B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误； C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确； D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确； 故选B。 7．（2025·河南·高考真题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【详解】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 8．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【详解】A．由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误； B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误； C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误； D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。 9．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 10．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【详解】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【详解】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误； B．含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误； C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确； D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误； 故选C。 12．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 【答案】D 【详解】A．根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确； C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确； D．分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误； 故选D。 13．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【详解】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确， B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确； C．反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确； D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误； 故答案选择D。 14．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【详解】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误； B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误； D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误； 故选B。 15．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中所有氧原子不共平面 B．反应为缩聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．M为乙醇 【答案】A 【详解】A．X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原子共平面，故四个氧原子可能共平面，A错误； B．该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M，符合缩聚反应会产生小分子的特征，B正确； C．Z的高分子链中含有N-H键，N上的H可与另一链中羰基O形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C正确； D．对比X、Y、Z结构可知Y上氨基取代了X上的乙氧基（），与氨基的氢原子结合生成乙醇，D正确； 故答案为：A。 析考点 1．重要的反应及反应现象 (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 （加成） 褪色 （加成） 褪色 （萃取） 褪色 （萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 (1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol (2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol (3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 (4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 (7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3、常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5、分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 练模拟 1．（2025·贵州·模拟预测）有机物Hyperolactone C是一种具有生物活性的天然产物分子，其结构简式为(注：Me代表甲基)。下列关于Hyperolactone C的说法错误的是 A．分子式为 B．在碱性环境下不能稳定存在 C．最多有5个原子共直线 D．1molHyperolactone C最多能与6molH2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．的分子式为，A正确； B．含有酯基，在碱性情况下水解，故在碱性环境下不能稳定存在，B正确； C．由该物质的结构可知：，最多有4个原子共直线，C错误； D．酯基不能与发生加成反应，最多能与发生加成反应，D正确； 故选C。 2．（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．有3种含氧官能团 C．可与溶液发生显色反应 D．既能与盐酸反应又能与溶液反应 【答案】D 【详解】A．该物质中含有O、N，不属于苯的同系物，A错误； B．含有醚键、酰胺基两种含氧官能团，B错误； C．该化合物中没有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误； D．该分子中含有叔胺基，呈碱性，能与盐酸反应；含有酰胺基，能在溶液中发生水解反应，D正确； 故答案选D。 3．（2025·河南南阳·模拟预测）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．高分子比高分子的水溶性好 C．高分子最多可与反应 D．生成高分子的反应为加聚反应 【答案】B 【详解】A．a分子中只有两种化学环境的H，其核磁共振氢谱有两组峰，A错误； B．高分子b在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐c，羧酸根属于亲水基，水溶性好于b，B正确； C．高分子b中含有聚合度，1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2mol，C错误； D．从流程中可以看出，生成高分子b的反应为加成反应，D错误； 故选B。 4．（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基，A正确； B．由结构简式可知，槐实苷分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子：，B正确； C．由结构简式可知，槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C正确； D．由结构简式可知，槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共面，D错误； 故选D。 5．（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 【答案】D 【详解】A．该化合物含有的官能团为羟基（-OH）和碳碳双键（），共2种，A正确； B．分子中含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色；羟基连接的碳上有氢（α-H），也可被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．分子中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，C正确； D．手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，如图中*所示，一个菠菜甾醇分子有9个手性碳原子，D错误； 故选D。 6．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 【答案】C 【详解】A．X的结构简式为，苯环为平面结构（6C+4H共10原子），羟基O、H可与苯环共面（+2），羰基C、O可与苯环共面（+2），甲基C及1个H可与苯环共面（+2），最多共面原子数=6C+4H+2（羟基）+2（羰基）+2（甲基）=16，A正确； B．X含酚羟基（取代、氧化）、苯环（加成）、羰基（加成），酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故可发生取代、加成、氧化、聚合反应，B正确； C．Y为，在NaOH溶液中水解生成，其碳链仅4个碳原子，并非高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，C错误； D．1 mol Z含1 mol苯环（消耗3 mol）、2 mol碳碳双键（消耗2 mol ），酯基不与加成，共消耗3+2=5 mol ，D正确； 故答案选C。 7．（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 【答案】B 【详解】A．甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N元素，属于芳香族化合物，并非只含C、H的芳香烃，A错误； B．乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用作抗氧化剂，B正确； C．丙分子中含两个苯环，每个苯环与3个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol丙最多与7 mol H2加成，C错误； D．乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D错误； 故答案选B。 8．（2025·陕西西安·模拟预测）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 【答案】C 【详解】A．手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5个碳均连有不同基团，因此该物质分子中含5个手性碳原子，A正确； B．饱和碳原子采用sp3杂化，苯环以及形成双键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知：该物质分子中糖环上5个碳原子及-CH2OH中的碳原子都是饱和碳原子，因此共有6个碳原子采用sp3杂化，B正确； C．该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基都可以与H2发生加成反应。1个苯环能够与3个H2发生加成反应；1个羰基或1个碳碳双键都能够与1个H2发生加成反应。该物质分子中含有2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键。则能够与1 mol槐角苷发生加成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol，C错误； D．该化合物分子中含有多个羟基，可以发生分子间脱水生成聚醚，属于缩聚反应，D正确； 故合理选项是C。 9．（2025·四川·一模）化合物M是从中草药中分离出来的活性成分，具有抗菌、抗炎、抗癌等功效，结构如图所示。下列关于M分子的说法正确的是 A．遇溶液能发生显色反应 B．含有手性碳原子 C．含有7个采用杂化的碳原子 D．最多能消耗 【答案】B 【详解】A．显色反应需酚羟基（羟基直接连苯环），该分子中羟基均连在脂肪环或链烃上，为醇羟基，不能与显色，A错误； B．手性碳原子指连有四个不同基团的饱和碳原子，分子中多个饱和碳（如连有-OH、-H及两个不同环结构的碳）满足此条件，含有手性碳，B正确； C．sp2杂化的碳为双键碳（C=C、C=O），分子中含2个C=C双键（4个碳）和2个羰基（2个碳），共6个sp2杂化碳，C错误； D．该分子结构中能与NaOH反应的官能团为酯基（1个），水解生成醇羟基和羧基，共消耗1 mol NaOH，D错误； 故选B。 10．（2025·浙江绍兴·一模）从中草药中提取的CalebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于CalebinA的说法不正确的是 A．该分子在水中溶解性小于邻苯二酚 B．该分子在酸性条件下水解生成的两种有机产物无法用溶液区分 C．1 mol该分子最多与8 mol 发生加成反应 D．该分子既可与溴水发生加成反应也能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．由该分子的结构可知，该分子有较高的对称性，极性较差，故溶解度小于亲水性更高的邻苯二酚，A正确； B．该分子水解之后生成的两种有机产物，均含有苯环及相连的酚羟基，无法通过的显色反应进行区别，B正确； C．该分子除了苯环以及两个碳碳双键可以与氢气发生加成反应外，还有一个可以与氢气发生加成反应的羰基，因此1 mol该分子最多消耗的氢气的物质的量为9 mol，故C错误； D．该分子上存在碳碳双键，可以与溴发生加成反应，并且其苯环上存在羟基（酚羟基），酚羟基的邻位和对位的氢可以与溴水发生取代反应，D正确； 因此，答案选C。 11．（2025·河南·模拟预测）以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．水杨酸可发生缩聚反应 B．水杨酸可形成分子内氢键 C．可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 D．乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐 【答案】D 【详解】A．水杨酸分子中含有羟基（-OH）和羧基（-COOH），两种官能团可通过脱水发生缩聚反应形成高分子化合物，A正确； B．水杨酸为邻羟基苯甲酸，分子内羟基（-OH）与羧基（-COOH）距离较近，羟基的氧原子可与羧基的氢原子形成分子内氢键，B正确； C．水杨酸含酚羟基（-OH直接连苯环），与FeCl3溶液发生显色反应（紫色）；乙酰水杨酸的羟基已被乙酰化，无酚羟基，与FeCl3不显色，故可用FeCl3鉴别二者，C正确； D．乙酰水杨酸含酯基，水解时酯基中的C-O键断裂，生成水杨酸（含-OH和-COOH）和乙酸（CH3COOH），而非乙酸酐，D错误； 故选D。 12．（2025·河北·模拟预测）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。 下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．葛根素分子中含有多个酚羟基，酚羟基具有还原性，易被氧化，可作抗氧化剂，A项正确； B．取代反应：酚羟基邻对位可发生取代，醇羟基可发生酯化等取代反应；消去反应：结构中含醇羟基（），与羟基相连碳的邻位碳有氢，可发生消去反应；加成反应：羰基（C=O）及苯环均可发生加成反应，B项正确； C．能与NaOH反应的官能团为酚羟基（1:1反应），葛根素分子中含2个酚羟基（无酯基等其他耗碱基团），1 mol葛根素最多与2 mol NaOH反应，C项错误； D．葛根素分子中含碳碳双键、羟基（含α-H）均能被酸性KMnO₄氧化，使其褪色，D项正确； 故答案选C。 13．（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】D 【详解】W与在NaNH2存在下反应产生X，X()中甲基与酮羰基发生加成反应产生Y，Y中羟基发生消去反应产生Z，据此作答。 A．若，W的分子式为，不饱和度为6，萘环()的不饱和度为7，因此W的同分异构体不可能含萘环，故A错误； B．根据分析可知，过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B错误； C．发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，故C错误； D．根据分析可知，类比上述反应，与反应的过程如下：，故D正确； 故答案选D。 14．（2025·陕西安康·模拟预测）Z是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有原子可能共平面 B．Y→Z属于氧化反应 C．1 mol Y最多可以与2 mol NaOH反应 D．X生成Y的过程中可能有副产物 【答案】C 【详解】A．X为苯酚，苯环是平面结构，羟基中O原子与苯环直接相连且参与共轭，O原子在苯环平面内，羟基H原子通过单键旋转可与平面共面，故所有原子可能共平面，A正确； B．Y中由醇羟基生成醛基，过程中失去氢原子，属于氧化反应，B正确； C．Y含1个酚羟基（-OH）和1个醇羟基（-CH2OH），仅酚羟基能与NaOH反应（1:1），1 mol Y最多与1 mol NaOH反应，C错误； D．苯酚与HCHO反应时，由于酚羟基是邻、对位定位基，生成Y的同时可能生成邻位取代产物，D正确； 故选C。 15．（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 【答案】C 【详解】A．X分子中含2个碳碳双键结构不对称，1molX与发生加成反应，可以1,2和1,4加成，有三种产物，A错误； B．Y的不饱和度为3（环和2个双键），而含酚羟基需苯环（不饱和度4），Y同分异构体无法含苯环，故无遇FeCl3变紫色的同分异构体，B错误； C．X→Y中，第一步CH3MgBr的进攻X的酮羰基（C=O）发生加成反应生成-O-MgBr中间体，第二步水解时-O-MgBr被-OH取代，先加成后取代，C正确； D．Y中羟基连叔碳（叔醇），叔醇无法被CuO氧化，D错误； 故选C。 16．（2025·云南文山·模拟预测）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应。下列说法正确的是 A．化合物A属于苯的同系物 B．化合物B最多消耗、的物质的量之比为 C．化合物C中所有原子不可能在同一平面 D．高分子D为聚苯乙烯，能发生氧化反应和取代反应 【答案】D 【详解】A．化合物A的分子式为，不饱和度为5，含苯环和碳碳双键，所以A为苯乙烯：；苯的同系物需满足“苯环+烷基”且通式，而A侧链为乙烯基（不饱和烃基），不属于苯的同系物，A错误； B．A与加成生成B，B为1,2-二溴-1-苯基乙烷（）；消耗：苯环加成需3 mol；消耗：2个Br原子水解各需1 mol，共2 mol，与物质的量之比为3:2，B错误； C．A被氧化生成C：苯甲酸，苯环为平面结构，羧基中C为sp2杂化，可与苯环共面，所有原子可能在同一平面，C错误； D．A（苯乙烯）发生加聚反应生成高分子D（聚苯乙烯）；聚苯乙烯含苯环，可发生取代反应（如卤代、硝化），可燃烧（氧化反应），也能被酸性氧化，D正确； 答案选D。 17．（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】D 【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，，A错误； B．生成D的反应中，A的醛基（-CHO）与B的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B错误； C．A分子含两个醛基（-CHO），1mol醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA最多生成4molAg，C错误； D．、HCHO、在盐酸溶液中共热，生成产物为和，D正确； 故选D。 18．（2025·山东·一模）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 【答案】A 【详解】A．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，K与足量H2加成后，所得产物的结构为，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，共6个，A错误； B．K中酚羟基邻、对位的H均可与Br2发生取代反应，消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2；M中酚羟基仅1个邻位的H可与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，故消耗的物质的量之比为，B正确； C．M中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2，K中无羧基不能与NaHCO3溶液反应，故可鉴别二者，C正确； D．K中含酚羟基可发生缩聚反应，M中含羧基和酚羟基，可发生缩聚反应，故在一定条件下均能形成高分子化合物，D正确； 故答案选A。 19．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法正确的是 A．calebin A的分子式为 B．calebin A在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 C．1mol calebin A最多与发生加成反应 D．1mol calebin A最多与发生加成反应 【答案】C 【详解】A．calebin A的分子式为，A错误； B．calebin A分子中不含有卤原子和醇羟基，不能发生消去反应，B错误； C．calebin A分子中含有2个碳碳双键，最多与发生加成反应，C正确； D．该分子中2个苯环、2个碳碳双键和1个羰基均能与发生加成反应，故1 mol该分子最多与发生加成反应，D错误； 故选C。 20．（2025·浙江杭州·一模）盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物，结构如下，下列说法不正确的是 A．左氧氟沙星可以与NaOH反应 B．左氧氟沙星可发生取代和加成反应 C．盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星 D．盐酸左氧氟沙星的分子式为 【答案】D 【详解】A．左氧氟沙星分子中含有羧基和氟原子，羧基可与NaOH发生中和反应，氟原子可在碱性条件下发生取代反应，所以左氧氟沙星可以与反应，A正确； B．分子中含有苯环、碳氧双键，可发生加成反应；含有羧基、氟原子等，可发生取代反应，B正确； C．盐酸左氧氟沙星含有盐酸盐结构，水溶性大于左氧氟沙星，C正确； D．根据结构简式，盐酸左氧氟沙星的分子式应为，D错误； 故答案选D。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $ 本讲义包含：研真题→析考点→练模拟 考点14 多官能团有机物的结构与性质 本讲义包含： 研真题（15题）→析考点→练模拟（20题） 研真题 1．（2025·甘肃·高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 2．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 3．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 4．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 5．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 6．（2025·安徽·高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 7．（2025·河南·高考真题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 8．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 9．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 10．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 12．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 13．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 14．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 15．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中所有氧原子不共平面 B．反应为缩聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．M为乙醇 析考点 1．重要的反应及反应现象 (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 （加成） 褪色 （加成） 褪色 （萃取） 褪色 （萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 (1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol (2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol (3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 (4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 (7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3、常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5、分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 练模拟 1．（2025·贵州·模拟预测）有机物Hyperolactone C是一种具有生物活性的天然产物分子，其结构简式为(注：Me代表甲基)。下列关于Hyperolactone C的说法错误的是 A．分子式为 B．在碱性环境下不能稳定存在 C．最多有5个原子共直线 D．1molHyperolactone C最多能与6molH2发生加成反应 2．（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．有3种含氧官能团 C．可与溶液发生显色反应 D．既能与盐酸反应又能与溶液反应 3．（2025·河南南阳·模拟预测）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．高分子比高分子的水溶性好 C．高分子最多可与反应 D．生成高分子的反应为加聚反应 4．（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 5．（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 6．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 7．（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 8．（2025·陕西西安·模拟预测）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 9．（2025·四川·一模）化合物M是从中草药中分离出来的活性成分，具有抗菌、抗炎、抗癌等功效，结构如图所示。下列关于M分子的说法正确的是 A．遇溶液能发生显色反应 B．含有手性碳原子 C．含有7个采用杂化的碳原子 D．最多能消耗 10．（2025·浙江绍兴·一模）从中草药中提取的CalebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于CalebinA的说法不正确的是 A．该分子在水中溶解性小于邻苯二酚 B．该分子在酸性条件下水解生成的两种有机产物无法用溶液区分 C．1 mol该分子最多与8 mol 发生加成反应 D．该分子既可与溴水发生加成反应也能发生取代反应 11．（2025·河南·模拟预测）以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．水杨酸可发生缩聚反应 B．水杨酸可形成分子内氢键 C．可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 D．乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐 12．（2025·河北·模拟预测）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。 下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D．能使酸性溶液褪色 13．（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 14．（2025·陕西安康·模拟预测）Z是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有原子可能共平面 B．Y→Z属于氧化反应 C．1 mol Y最多可以与2 mol NaOH反应 D．X生成Y的过程中可能有副产物 15．（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 16．（2025·云南文山·模拟预测）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应。下列说法正确的是 A．化合物A属于苯的同系物 B．化合物B最多消耗、的物质的量之比为 C．化合物C中所有原子不可能在同一平面 D．高分子D为聚苯乙烯，能发生氧化反应和取代反应 17．（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 18．（2025·山东·一模）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 19．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法正确的是 A．calebin A的分子式为 B．calebin A在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 C．1mol calebin A最多与发生加成反应 D．1mol calebin A最多与发生加成反应 20．（2025·浙江杭州·一模）盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物，结构如下，下列说法不正确的是 A．左氧氟沙星可以与NaOH反应 B．左氧氟沙星可发生取代和加成反应 C．盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星 D．盐酸左氧氟沙星的分子式为 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $