第十章 第53讲 醛 酮-【优学精研】2026年高考化学一轮总复习教用课件

该高中化学高考复习课件聚焦“醛 酮”专题，依据课标要求覆盖结构与性质、有机合成应用、官能团转化等核心考点，通过分类解析醛的分类与性质、对比归纳醛酮化学性质差异对接高考评价体系，分析醛基检验（占30%）、有机合成应用（占40%）等高频考点，归纳银镜反应、羟醛缩合等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“真题情境+实验探究+思维建模”策略，如2024江西高考蛇孢菌素官能团推断题培养科学思维，醛基与新制Cu(OH)₂反应实验（碱过量控制）落实科学探究，总结“结构决定性质”化学观念。设易错点警示（银氨溶液配制、α-H活泼性判断），教师可精准教学，助力学生掌握答题技巧，高效冲刺高考。

第53讲　醛　酮 高中总复习·化学 课标要求 1. 认识醛、酮的结构与性质及其在生产、生活中的重要应用。 2. 了解醛、酮在有机合成中的应用。 3. 认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识一定条件下官能团可以 相互转化。 考点·全面突破 01 真题·体验品悟 03 课时·跟踪检测 04 考点·全面突破 锁定要点，聚焦应用 目 录 考点一　醛 1. 醛的概述 （1）概念 由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。 目 录 高中总复习·化学 （2）醛的分类 醛 （3）饱和一元醛的通式为 （n≥1）。 CnH2nO　 目 录 高中总复习·化学 2. 常见的醛 名称 结构简式 颜色 气味 状态 溶解性 甲醛 （蚁醛） ⁠ 无色 刺激性 气体 易溶于水 乙醛 ⁠ 无色 刺激性 液体 与水以任 意比互溶 苯甲醛 ⁠ 无色 苦杏仁 气味 液体 微溶于水 HCHO CH3CHO 目 录 高中总复习·化学 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇 醛 羧酸 以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式。 （1）醛的氧化反应 ①银镜反应： ⁠ ⁠。 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH CH3COONH4＋2Ag↓ ＋3NH3＋H2O　 3. 醛的化学性质 目 录 高中总复习·化学 ⁠。 ③催化氧化反应：在催化剂并加热条件下被氧气氧化成乙酸的反 应： ⁠。 （2）醛的还原反应（催化加氢） ⁠。 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　 2CH3CHO＋O2 　　2CH3COOH　 CH3CHO＋H2　 CH3CH2OH　 ②与新制的Cu（OH）2反应： 目 录 高中总复习·化学 （3）与HCN等极性试剂的加成反应 ⁠。 CH3CHO＋HCN 　 【提醒】　（1）醛与新制的Cu（OH）2反应时，碱必须过量且应加热 煮沸。 （2）银氨溶液的配制方法：向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，边滴边振 荡至最初产生的白色沉淀恰好完全溶解。 目 录 高中总复习·化学 4. 特殊的醛——甲醛 甲醛是最简单的醛，其分子式为 ，分子结构可以看成含2个醛 基，如图所示。 甲醛发生银镜反应的化学方程式为 HCHO＋4[Ag（NH3）2]OH （NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O CH2O　 目 录 高中总复习·化学 5. 醛的应用及对环境的影响 （1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 （2）35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀 菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。 （3）劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。 甲醛　 目 录 高中总复习·化学 　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。 （　×　） （2）丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。（　×） （3）醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2的反应均需在碱性条件 下。 （　√　） （4）醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。 （　√　） （5）醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。 （　√　） × × √ √ √ （6）欲检验CH2 CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”，后 检验“ ”。 （　√　） √ 目 录 高中总复习·化学 一 醛的结构与性质 1. 下列有关醛的判断正确的是（　　） A. 乙醛和丙烯醛（ ）不互为同系物，它们与氢气充分反应后的产 物也不互为同系物 B. 1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C. 对甲基苯甲醛（ ）使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含 有醛基 D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　乙醛和丙烯醛（ ）与足量氢气发生加成反应可分别生成 乙醇、丙醇，二者互为同系物，A错误；1 mol HCHO含有2 mol醛基，可生 成4 mol Ag，B错误；甲基连接在苯环上，也可被酸性高锰酸钾氧化，C错 误；含有醛基的有机物都可发生银镜反应，但不一定为醛，如甲酸乙酯、 甲酸、葡萄糖等，D正确。 目 录 高中总复习·化学 2. （2024·山西大学附中月考）化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合 成路线如图。下列说法不正确的是（　　） A. X中C原子只有一种杂化方式 B. X含有 ，能与HCN发生加成反应 C. X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子 D. 能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　X中苯环碳、醛基碳均为sp2杂化，C原子只有一种杂化方式，A 正确；X含醛基，存在 ，能与HCN发生加成反应增长碳链，B正 确；手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，X与足量H2 加成的产物为 ，环为对称结构，不含手性碳原子，C错 误；Y除苯环外含有1个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为1，其同分异构体 能发生银镜反应则含有醛基—CHO，且苯环上有3个取代基，则3个取代基 为—CHO、—OH、—NH2，三个不同取代基在苯环上有10种情况，故Y的 同分异构体共10种，D正确。 目 录 高中总复习·化学 二 醛基的检验 3. 某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液 混合，然后加入0.5 mL 4％的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀， 实验失败的主要原因是（　　） A. 乙醛量太少 B. 硫酸铜的量少 C. NaOH的量少 D. 加热时间不够 解析：　用新制的Cu（OH）2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题 中：n（CuSO4）＝n（NaOH）＝0.002 mol。根据：CuSO4＋2NaOH Cu（OH）2↓＋Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。 √ 目 录 高中总复习·化学 4. 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下 列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　） A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C. 先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D. 先加入新制的氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检 验，A错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检 验，B错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能 与碱反应，不能确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制 的氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键， D正确。 目 录 高中总复习·化学 　　（1）醛基（—CHO）的检验及反应中的物质的量关系 ①定性检验 　　②定量关系 a：1 mol ～2 mol Ag～1 mol Cu2O b：1 mol HCHO～4 mol Ag～2 mol Cu2O 目 录 高中总复习·化学 （2）含—CHO的有机物中 的检验 应先用新制的Cu（OH）2氧化—CHO，排除干扰，然后酸化，最后用 溴水检验 。 目 录 高中总复习·化学 考点二　酮 （一）酮 1. 组成和结构 目 录 高中总复习·化学 2. 最简单的酮——丙酮 （1）物理性质：无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇 等互溶。 （2）化学性质：丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧 化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生 反应，生成 2-丙醇，反应的化学方程式为 ⁠。 3. 应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以用作化学纤维、钢瓶储存乙 炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 加成（或还原）　 ＋H2 　 目 录 高中总复习·化学 （二）酮羰基的加成反应 1. 酮分子中的羰基除催化加氢外，还可与氰化氢、氨及氨的衍生物、 醇类等极性试剂发生加成反应。当极性分子与羰基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团 连接在碳原子上。 目 录 高中总复习·化学 2. 与常见极性试剂加成实例 反应 试剂 化学方程式 丙酮＋ HCN ＋HCN 丙酮＋ NH3 ＋NH3 目 录 高中总复习·化学 反应 试剂 化学方程式 丙酮＋ RNH2 ＋RNH2 丙酮＋ 甲醇 ＋CH3OH 目 录 高中总复习·化学 一 酮的结构与性质 1. 企鹅酮（ ）可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错 误的是（　　） A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可发生取代反应 C. 1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2 D. 所有碳原子一定不可能共平面 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　企鹅酮分子结构中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 正确；分子结构中含有甲基，可发生取代反应，B正确；环上有一个连接4 个碳原子的饱和碳原子，故分子中碳原子一定不能共平面，D正确；企鹅 酮分子结构中的碳碳双键及酮羰基均能与H2发生加成反应，1 mol该物质能 与3 mol H2加成生成C10H19OH，C错误。 目 录 高中总复习·化学 2. α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　） A. α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B. 1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C. α-鸢尾酮能发生银镜反应 D. α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　α-鸢尾酮分子中含碳碳双键、碳氧双键和环，不饱和度为4，其 同分异构体可能含苯环和酚羟基，即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构 体，A正确； 和 均可与氢气发生加成反应，则1 mol α-鸢尾酮 最多可与3 mol H2加成，B正确；α-鸢尾酮分子中不含—CHO，则不能发生 银镜反应，C错误； 加成为饱和烃结构， 加成生成醇，消去 转化为烯烃，再与氢气加成转化为饱和烃结构，碳骨架不变，则α-鸢尾酮 经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 ，D正确。 目 录 高中总复习·化学 二 醛、酮在有机合成中的应用 3. 已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可 得醇： ＋R'MgX 若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 （　　） A. 与CH3CH2MgX B. CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C. CH3CHO与 D. 与 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　丙酮与CH3CH2MgX反应后水解生成HOC（CH3）2CH2CH3，A 选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后水解生成CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不选；CH3CHO与 反应后水解生成CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不选；HCHO与 反应后水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不选。 目 录 高中总复习·化学 4. 已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基 醛，如： 试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。 目 录 高中总复习·化学 答案：CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O、2CH3CHO 、 CH3CH CHCHO＋H2O、CH3CH CHCHO＋2H2 CH3CH2CH2CH2OH 目 录 高中总复习·化学 醛、酮在有机合成中的信息反应 （1）醛、酮与格氏试剂的反应 ＋Mg（OH）X（X：卤素 原子） 目 录 高中总复习·化学 （2）含α-氢原子的羟醛缩合反应 目 录 高中总复习·化学 真题·体验品悟 感悟高考，明确方向 目 录 1. （2024·江西高考4题）蛇孢菌素（X）是一种具有抗癌活性的天然植物 毒素。下列关于X说法正确的是（　　） A. 含有4种官能团，8个手性碳原子 B. 1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C. 只有1种消去产物 D. 可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　由X的结构简式可知，其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳 双键5种官能团，含有如图 “*”所示的8个手性碳原子， A项错误；1 mol X中含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键，最多 可以和4 mol H2发生加成反应，B项错误；如图 目 录 高中总复习·化学 羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子，可以发生 消去反应，有2种消去产物，C项错误；含有醛基，可与新制的Cu（OH）2 反应生成砖红色沉淀，D项正确。 目 录 高中总复习·化学 2. （2023·湖北高考12题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的 是（　　） （R为烃基或氢） 　　　酮式　　　　　　　烯醇式 A. HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B. 可与H2反应生成 C. 水解生成 D. 中存在具有分子内氢键的异构体 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会 发生互变异构。CH≡CH与水发生加成反应生成的H2C CHOH发生互变 异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应 直接生成CH2 CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题 意； 水解产生的 发生互变异构后生成 ，C不符合 题意； 含有酮式结构（ ），图中所示部分 发生互变 异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键，D不符合题意。 目 录 高中总复习·化学 3. （2023·山东高考12题）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法 错误的是（　　） A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有 4种（不考虑立体异构） D. 类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 √ 目 录 高中总复习·化学 解析：　红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团，A正确；1号O 和1'号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可 知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为 C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代 C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有手性碳原子的碳骨架结构 有 、 、 、 、 ，共5种，C错误；类比题中反应， 的异构化产物为 ，含有醛基、碳碳双键，则可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。 目 录 高中总复习·化学 课时·跟踪检测 培优集训，提升素养 目 录 一、选择题（本题包括10小题，每小题只有一个选项符合题意） 1. 下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是（　　） A. B. C. CH2 CH—CHO D. 解析：　B项中物质属于酯。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 2. 下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是（　　） A. 常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B. 丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原 C. 丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 D. 苯甲醛可由苯甲醇氧化得到 解析：　常温下甲醛为气体，A错误；丙酮不含醛基，不能发生银镜反 应，B错误；丙酮能与水互溶，是常用的有机溶剂，C错误；苯甲醛可由苯 甲醇氧化得到，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 3. 下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是（　　） A. CH3CHO＋HCN B. CH3CHO＋NH3 C. CH3CHO＋CH3OH D. ＋H2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，生成 ，A正 确；CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，B正确；CH3CHO与 CH3OH发生加成反应生成 ，C错误；丙酮与氢气发生加成 反应生成2-丙醇，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 4. 利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是（　　） A. 实验室制备银氨溶液时的操作如图所示 B. 银氨溶液与乙醛反应时，当乙醛得到0.2 mol电子时，生成 21.6 g Ag C. 向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热，观察到银 镜现象，说明该有机物属于醛类 D. 水浴加热条件下，甲醛与足量银氨溶液发生的反应为HCHO＋4 OH CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　制备银氨溶液时，应向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰 好溶解，A错误；乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CHO＋ 2 OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O，可知，当乙醛 失去0.2 mol电子时，生成0.2 mol Ag，即生成21.6 g Ag，B错误；甲酸、 甲酸酯等有机物也能和新制的银氨溶液发生银镜反应，C错误；甲醛与足 量银氨溶液发生银镜反应，生成碳酸铵、水、氨气、银，化学方程式正 确，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 5. （2024·南昌模拟）HMF在高选择性催化剂作用下氧化成DFF，结构如 图所示。 下列叙述错误的是（　　） A. 用银氨溶液可区别HMF和DFF B. 沸点：HMF＞DFF C. DFF分子中所有原子可能共平面 D. 1 mol DFF最多能消耗4 mol H2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　A项，HMF和DFF中均含有醛基，不能用银氨溶液区别二者，错 误；B项，HMF的相对分子质量较大且HMF含羟基，分子间存在氢键，而 DFF分子间不存在氢键，沸点：HMF＞DFF，正确；C项，五元环平面与 醛基平面以单键连接，单键可旋转，故它们可能共平面，正确；D项，由 DFF的结构可知，碳碳双键、醛基能与H2发生加成反应，1 mol DFF最多能 与4 mol氢气加成，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 6. 有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下 可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（　　） A. 要检验B中含 ，可向其中加入溴水 B. 用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A C. 物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应 D. 1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　A项，—CHO干扰 的检验，应先用弱氧化剂把—CHO氧 化为—COOH后，再加溴水检验 ，错误；C项，物质B含有醛基， 可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水解反应，错误； 1 mol B含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基、1 mol酮羰基，最多可 与6 mol H2发生加成反应，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 7. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙 述正确的是（　　） A. 茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B. 茉莉醛分子式为C14H18O C. 茉莉醛能使溴水褪色，且只发生加成反应 D. 在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与6 mol氢气 加成 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　茉莉醛分子中含有醛基和碳碳双键，苯甲醛分子结构中只含 有醛基，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；茉莉醛分子式为 C14H18O，B正确；茉莉醛分子中含有的碳碳双键与溴水可以发生加成 反应，含有的醛基与溴水能够发生氧化还原反应，两种官能团均能使 溴水褪色，C错误；在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可 以与H2发生加成，1 mol茉莉醛分子中含有的苯环消耗3 mol H2，醛基 消耗1 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，故1 mol茉莉醛最多能与5 mol H2加成，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 8. （2025·南京模拟）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A. X→Y的反应类型为取代反应 B. X→Y有副产物 生成 C. Z不存在顺反异构体 D. X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　X到Y是X与 发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应；A 项，X→Y的反应类型为加成反应，错误；B项， 与X上的醛基加成 得到Y，如果 断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得 到 ，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结 构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检 验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶 液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 9. 洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妆品、洗涤剂中，其结构如图所 示。下列关于该化合物的说法错误的是（　　） A. 分子式为C11H12O3 B. 分子核磁共振氢谱显示有8组峰 C. 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同 D. 能发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　A项，根据该化合物的结构简式可知，其分子式为C11H12O3，正 确；B项，如图标注： ，该分子核磁共振氢谱显示有8组峰， 正确；C项，该分子含有醛基，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相 同，都是发生氧化还原反应，错误；D项，该分子含有醛基和苯环，能发 生加成反应，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 10. （2024·石家庄模拟）反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由 的全部基元反应。Claisen-Schmidt反应是指醛与醛或酮在稀氢氧化钠水溶 液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮，其反应机理 如图所示： CH3CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 A. 该反应机理中含有取代反应、加成反应和缩聚反应 B. CH3CHO和－CH2CHO具有相同的电子数和质子数 C. 苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得 D. 反应机理中只有极性共价键的断裂和形成 下列有关说法正确的是（　　） √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：　A项，由题意可知，该反应机理中含有加成反应和消去反应，没 有形成高分子，没有缩聚反应，错误；B项，CH3CHO和－CH2CHO具有相 同的电子数，但后者少一个H，质子数不同，错误；C项，由反应原理可知 苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得 ，正 确；D项，反应机理中还形成了非极性共价键，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 二、非选择题（本题包括2小题） 11. （2024·昆明模拟）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（α- H）受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条 件下会发生羟醛缩合反应，如图： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间 的碳碳键是新构建的。 解析：A的名称是3-羟基丁醛；根据羟醛缩合反应的原理可知，羰基中的碳氧双键与α-H加成可得A，即可知B中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的。 （2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是  。 解析：A生成B的过程消去了一分子水，反应类型是消去反应，根据反式结构与共轭现象的信息可得B的结构为 。 3-羟基丁醛 2 3 消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （3）2，2-二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式 为⁠⁠ （省略中间体）。 解析：根据结构可知，2，2-二甲基丙醛的羰基无α-H，则依据反应规 律可得方程式 ＋ ＋H2O。 ＋ ＋H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子 数小于9的产物（不含中间体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 ⁠ 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是  。 解析： 丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能：情况1：丙醛的 α-H与丁醛的羰基加成；情况2：丁醛的α-H与丙醛的羰基加成；情况3：丙 醛的α-H与丙醛的羰基加成；情况4：丁醛的α-H与丁醛的羰基加成，则生 成碳原子数小于9的产物有4种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构 简式是 。 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成 ，试设计其中 间体及原料完成如图合成路线。 答案： 　 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：依据逆合成分析法，合成 可由碳碳双键和酮羰基与 氢气加成生成，中间体1为 ，中间体1可由醇羟基发生消去反应生 成，则中间体2是 ，中间体2可利用羟醛缩合反应合成，原料 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 12. 化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH（OH）CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是 ，A B的反应类型是 ⁠。 对二甲苯 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：由题给信息结合F的结构简式可知E为 ，则D 为 ，则C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。由以上分析可知A为对二甲苯，A发生取代反应生成B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （2）B C反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 解析： B C反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。 （3）C D所用试剂和反应条件分别是 ⁠。 解析： C发生氧化反应生成D，反应的试剂和条件为O2/Cu或Ag，加热。 ＋ NaOH 　 ＋NaCl O2/Cu或Ag，加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （4）E的结构简式是  。F中官能团的名称是 ⁠ ⁠。 解析：由题干信息及分析可知E为 ，F含有的官能团为碳 碳双键、醛基。 碳碳双 键、醛基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D 的同分异构体 中，只有一个环的芳香族化合物有 种。其中苯环上只有一个取代 基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为⁠⁠ ⁠。 8 、　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析： D为 ，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以 为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH CH2、—OH，有 邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为 或—CH2CHO或—O— CH CH2，则D的同分异构体有8种，其中苯环上只有一个取代基，核 磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式 为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 （6）写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）。 答案：CH3CH2OH CH3CHO CH3CH CHCHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 解析：以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成 反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH CHCHO，因此合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3CH CHCHO。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目 录 高中总复习·化学 THANKS 演示完毕 感谢观看 $