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课时测评61 有机综合推断
(时间:45分钟 满分:60分)
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1.(10分)一种药物中间体G的合成路线如下:
已知:①DMF的结构简式为;②-NO2-NH2。
(1)C中的含氧官能团名称为 ,检验C中含氧官能团的试剂为 。
(2)E的结构简式为 。E→F的反应类型为 。F→G的化学方程式为
。
答案:(1)醛基 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(2) 还原反应 +(CH3CO)2OCH3COOH+
解析:根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为,再结合信息②可知E为。
2.(8分)以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:
已知:①
②R1COCl+R2OHR1COOR2+HCl
回答下列问题:
(1)反应A→B的化学方程式为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为 ,该反应类型为 。
答案:(1)
(2)
(3)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 取代反应
解析:根据信息①可知,B是;根据C的分子式,由D逆推C为。
3.(10分)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:
(1)A中官能团的名称为 。D→E的反应类型为 。
(2)B→C反应的化学方程式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)关于物质G,下列说法正确的是 (填字母)。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C.能发生加聚反应
D.1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
答案:(1)碳碳双键 取代反应
(2)2+O2
2+2H2O (3) (4)AB
解析:由A、B的分子式和C的结构简式,结合A到B、B到C的转化条件可知,A的结构简式为,B的结构简式为,由D的分子式结合C到D的转化条件可知,D的结构简式为,由H的分子式结合G到H的反应条件可知,H的结构简式为。
4.(10分)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示:
已知:①;
②。
回答下列问题:
(1)A中含有的官能团的名称为 ;B的化学名称是 。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为 、 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
答案:(1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2CHCH2Cl+NaOHCH2CHCH2OH+NaCl
解析:由题给信息推知,A为丙醇,B为,D为,E为,F为。
5.(8分)(2024·山东威海二模节选)M为治疗偏头疼的药物,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.RCOOCH3RCH2OH
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)物质A的名称为 ,C中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E的化学方程式为 ,E→F的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 ,符合下列条件的B的同分异构体有 种。
①与B具有相同类型官能团;
②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基。
答案:(1)苯丙氨酸 酯基、氨基
(2)++2HCl 还原反应
(3) 11
解析:由A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,由C到D的转化条件和D的分子式结合已知信息Ⅰ可知,D的结构简式为,由G的结构简式、F的分子式结合已知信息Ⅱ可知,F的结构简式为,由F的结构简式、D到E的转化条件和E的分子式可知,E的结构简式为。(3)符合下列条件①与B具有相同类型官能团,即含有氨基、羧基和硝基,②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基,另一取代基为-CH2CH(NH2)COOH、-CH(NH2)CH2COOH、、-CH(COOH)CH2NH2,每一组和-NO2又有邻、间、对三种位置关系,除去B本身,故符合条件的B的同分异构体有4×3-1=11种。
6.(14分)(2025·河南八省联考卷)化合物K具有镇痛作用,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 ;吡啶具有弱碱性,由D生成E的反应中吡啶的作用是
。
(4)由F生成G的化学方程式为
。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)在F的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);
①含有苯环;②能发生银镜反应;③不含甲基。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
答案:(1)
(2)还原反应
(3) 吡啶具有弱碱性,与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率
(4)++CH3OH
(5)酯基、羰基
(6)7 、
解析:由有机框图可知,A()与CH3OH发生酯化反应生成B(),B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C(),C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D(),D在吡啶中与反应生成E();F()在NaH、NH4Cl作用下与发生取代反应生成G(),G与SO2Cl2发生取代反应生成H(),H与反应成环生成I(),I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取代反应生成J(),J与E反应生成K,以此解题。
(1)根据分析,B的结构简式为;
(2)根据分析,C生成D的反应类型为还原反应;
(3)根据分析,E的结构简式为;根据分析,吡啶具有弱碱性,由D生成E的反应中另外一个产物为HCl,吡啶可以与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率;
(4)根据分析,F生成G的化学方程式为++CH3OH;
(5)根据分析,H为,含氧官能团的名称是酯基、羰基;
(6)根据分析,F为,同分异构体中符合①含有苯环;②能发生银镜反应,说明有醛基;③不含甲基的有、、、、、、,共7种,其中核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。
学生用书⬇第336页
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