内容正文:
第3单元 重要有机物之间的相互转化
【学习目标】
掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,初步学习引入各官能团的方法。
【学习准备】
重要有机物之间的相互转化
上述转化的化学方程式分别为
①CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr ②CH2=CH2+H2CH3CH3
③CH≡CH+2H2CH3CH3④CH≡CH+H2CH2=CH2
⑤CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
⑨2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
⑾CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
【学习思考】
若由乙醇制备乙二酸乙二酯( ),如何设计合成路线?
提示:乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸 乙二酸乙二酯。
【知识构建】
知识一 有机合成过程中常见官能团的引入
1.卤原子的引入方法
(1)烃与卤素单质的取代反应。例如:[来源:学+科+网]
CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
(还有其他的氯代苯甲烷)
CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:
CH2==CHCH3+Br2CH2Br—CHBrCH3
CH2==CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3 CH≡CH+HClCH2==CHCl
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如:
R—OH+HXR—X+H2O
2.羟基的引入方法
(1)醇羟基的引入方法
①烯烃水化生成醇。例如:
CH2=CH2+H2O CH3CH2—OH
②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
CH3CH2—Br+H2OCH3CH2—OH+HBr
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OH CH3COCH3+H2
④酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如:
[来源:学科网ZXXK]
②苯的卤代物水解生成苯酚,例如:
3.双键的引入方法
(1 ) 的引入
①醇的消去反应引入 。例如:
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
②卤代烃的消去反应引入 。例如:
CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr
③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到 。例如:
CH≡CH+HClCH2=CHCl
(2) 的引入
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O
2R2CHOH+O2 2R2C=O+2H2O
4.羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如:
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
(2)醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
(3)酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
【学习活动】
学习活动1、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应① 、反应④ 。
(2)写出反应条件:反应③ 、反应⑥ 。
(3)反应②③的目的是: 。
(4)写出反应⑤的化学方程式: 。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式),检验该