11.8 第56讲 有机综合推断（word练习）-【金版新学案】2026年高考化学高三总复习大一轮复习（广东专版）

课时测评56　有机综合推断 (时间：45分钟　满分：100分) (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！) 1.(10分)一种药物中间体G的合成路线如下： 已知：①DMF的结构简式为；②—NO2—NH2。 (1)C中的含氧官能团名称为　　　　，检验C中含氧官能团的试剂为　　　　。 (2)E的结构简式为　　　　　　　　。E→F的反应类型为　　　　　　　。F→G的化学方程式为　　　　　　　。 答案：(1)醛基　银氨溶液(或新制氢氧化铜) (2)　还原反应　＋(CH3CO)2OCH3COOH＋ 解析：根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为。 2.(8分)以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线： 已知：① ②R1COCl＋R2OHR1COOR2＋HCl 回答下列问题： (1)反应A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (2)C的结构简式为　　　　　　　　　。 (3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　， 该反应类型为　　　　　　。 答案：(1) (2) (3)＋5NaOH ＋3NaCl＋NaBr＋H2O　取代反应 解析：根据信息①可知，B是；根据C的分子式，由D逆推C为。 3.(10分)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下： (1)A中官能团的名称为　　　　　。D→E的反应类型为　　　　　。 (2)B→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (3)H的结构简式为　　　　　　　。 (4)关于物质G，下列说法正确的是　　　　(填字母)。 A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应 C.能发生加聚反应 D.1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气 答案：(1)碳碳双键　取代反应 (2)2＋O22＋2H2O　(3)　(4)AB 解析：由A、B的分子式和C的结构简式，结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。 4.(10分)(2023·汕头二模节选)2023年3月1日新版国家医保药品目录正式实施，药品总数达到2 967种，一定程度上减轻了患者看病的负担，目录中的免疫调节剂泊马度胺I的合成路线如下： 已知：①—NH2 —NH2， —Boc代表； ② ； ③ 。 回答下列问题： (1)E的名称为　　　　　　；A中含氧官能团的名称为　　　　。 (2)化合物A能溶于水，其原因是　　　　　　　　　　　　　。 (3)H→I的反应类型为　　　　；若想测定泊马度胺I分子的空间结构，则需下列哪种分析手段：　　　　(填字母)。 A.X射线衍射 B.质谱法 C.元素分析仪 D.红外光谱 (4)写出等物质的量D＋GH的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　。 (5)参考题中信息和所学知识，写出由化合物M()为原料合成化合物N()的路线图(其他试剂任选)：　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)邻苯二甲酸　酰胺基和羧基 (2)化合物A氨基和羧基是亲水基团，能与水形成氢键 (3)还原反应　A (4) (5) 解析：根据反应流程图，A进行反应①生成B，保护氨基；B在一定条件下发生分子内反应，氨基和羧基反应生成C；C在HCl/CH2Cl2条件下脱去氨基上的—Boc保护基得到D；根据I的结构式，可推测H为；从而可知G为，F为；据此分析解题。(1)E的名称为邻苯二甲酸，A中含氧官能团为酰胺基和羧基。(2)化合物A中含有氨基和羧基，是亲水基团，能与水形成氢键，所以能溶于水。(3)由分析可知，H→I为—NO2还原为—NH2，反应类型为还原反应；若想测定泊马度胺I分子的空间结构，需进行X射线衍射分析。(4)由分析可知，G为，H为；所以D＋GH的化学方程式为。(5)参考反应流程图，中含有两个氨基，需要先对不需要反应的氨基进行保护，然后进行分子内反应，然后脱去保护基即可；所以反应流程可以为 5.(8分)(2024·广州三模节选)(1，3-环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成1，3-环己二酮的一种方法。 回答下列问题： (1)写出甲的分子式：　　　　　　，乙中含有的还原性官能团的名称是　　　　。 (2)的沸点　　　的沸点(填“高于”“低于”“等于”或者“不确定”)。 (3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共热制备丙，写出丙的结构简式：　　　　　　。 (4)反应[1]的产物C6H10的系统名称为1-甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)C6H10O3　醛基 (2)高于　(3) (4) 解析：分析合成路线：经过反应[1]得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲，与 CH3SCH3 反应得到乙，反应[2]为在 CrO3 的作用下发生氧化反应得到，反应[3]为与CH3CH2OH 在浓H2SO4作用下发生酯化反应得到丙。(1)甲为，分子式为C6H10O3；乙为，含有的还原性官能团的名称是醛基；(2)由于能形成分子间氢键，而不能，故的沸点高于的沸点；(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共热制备丙，由分析知，丙的结构简式为；(4)反应[1]的产物C6H10的系统名称为1-甲基环戊烯，该反应的化学方程式为＋NaOH ＋NaBr＋H2O。 6.(5分)(2025·肇庆一模节选)某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I： 已知：R—CHO＋HOOC—CH2—COOHR—CHCHCOOH＋CO2↑＋H2O (1)化合物B的分子式为　　　　。 (2)化合物F中的含氧官能团的名称为　　　　，E→F反应的化学方程式为　　　　　 　　　　　　　。 (3)关于上述流程，下列说法正确的有　　　　(填字母)。 A.反应C→D的另外一种产物为CH3OH B.反应D→E的条件为NaOH水溶液，加热 C.化合物H的名称为甲酸 D.化合物I中存在手性碳原子 答案：(1)C7H8O2　 (2)醚键、醛基 2＋O22＋2H2O (3)AB 解析：A和甲醇发生发生取代反应生成B，B和CH3I发生取代反应生成C，C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，E发生催化氧化反应生成F，结合F的结构简式可以推知E为，F和HOOCCH2COOH先发生已知反应生成G，G和H发生酯化反应生成I，可以推知H为CH3OH。(1)由B的结构简式可知，分子式为C7H8O2。(2)由F的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E发生催化氧化反应生成F，化学方程式为 2＋O22＋2H2O。(3)C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C和D的结构简式可以推知另外一种产物为CH3OH，A正确；由D和E的结构简式可知，D在NaOH水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B正确；由分析可知，化合物H为CH3OH，名称为甲醇，C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I中不存在手性碳原子，D错误；故选AB。 7.(16分)(2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　，名称为　　　　。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有　　　　(填字母)。 A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 1 ______________________ _________________ 2 ________________________ _________________ 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率100％的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　　　(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为　　　　(写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 答案：(1)C8H8　苯乙烯 (2)酮羰基　　(3)ACD (4)①H2；催化剂、加热　加成反应　 ②HBr；加热　 (5)①　②CH3CHCH2 (6)①＋CH3COOHCH3COOCH(CH3)2＋H2O　 ②＋NaOHNaBr＋(或＋NaOH NaBr＋H2O＋CH3CHCH2) 解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。(1)由Ⅰ的结构可知，其分子式为C8H8；名称为苯乙烯；(2)由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为；(3)由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；葡萄糖为HOCH2—(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2—(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；葡萄糖为HOCH2—(CHOH)4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确；故选ACD；(4)①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构(其他合理答案也可)；(5)以原子利用率100％的反应制备HOCH(CH3)2，反应类型应为加成反应，①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成；若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CHCH2与H2O加成；(6)与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CHCH2，CH3CHCH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2，具体合成路线为。①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2，反应化学方程式为＋CH3COOHCH3COOCH(CH3)2＋H2O；②第一步的化学方程式为＋NaOH NaBr＋或＋NaOH NaBr＋H2O＋CH3CHCH2。 8.(16分)(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为　　　　。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　(写一种)，其名称为　　　　。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为　　　　。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a _________________________ ___________________________ 消去反应 b _________________________ ___________________________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有　　　　(填字母)。 A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B.反应过程中，有CO双键和C—O单键形成 C.反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子 D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 (5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 答案：(1)C5H10O　(或或)　3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷) (2)O2或氧气 (3)浓硫酸，加热　　O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)　(或) (4)CD (5)(a)和CH3CH2OH　 (b)CH2CH2＋H2O CH3CH2OH　 (c)＋Br2 ＋HBr 解析：反应①与HBr加热发生取代反应生成，反应②乙烯在催化剂作用下氧化生成，反应③与发生开环加成生成，反应④发生取代反应生成，反应⑤与及CO反应生成。(1)化合物ⅰ的分子式为C5H10O。不饱和度为1，化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含环时为)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气。(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或酸性KMnO4溶液中氧化生成，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热 消去反应 b O2、Cu，加热 (或酸性KMnO4溶液) (或) 氧化反应(生成有机产物) (4)从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A正确；反应物中不存在CO双键，碳碘键中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分和CO结合形成酯基中C—O单键，所以反应过程中，有CO双键和C—O单键形成，故B正确；反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在催化作用下氧化生成环氧乙烷；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙烷生成，再与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2CH2＋H2O CH3CH2OH。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋Br2 ＋HBr。 9.(17分)(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　，其环上的取代基是　　　　(写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应 ② _______________ _______________ _______________ 氧化反应 3 _______________ _______________ _______________ _______________ (3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是　　　　　　　　　　　　　。 (4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100％的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为　　　　。 (5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有　　　　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 Ⅷ 写出Ⅷ的单体的合成路线　　　　　　　　　　　　(不用注明反应条件)。 答案：(1)C5H4O2　醛基 (2)②—CHO　O2　—COOH　③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反应(取代反应) (3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯 (5)2　 (6) 解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；(2)②化合物Ⅱ'中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100％的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反2应得到目标产物，则合成路线为 。 学生用书⬇第317页 学科网（北京）股份有限公司 $