11.4 第52讲 卤代烃 醇 酚（word练习）-【金版新学案】2026年高考化学高三总复习大一轮复习（广东专版）

课时测评52　卤代烃　醇　酚 (时间：45分钟　满分：60分) (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！) 选择题1－12题，每小题3分，共36分。 1.下列关于物质用途叙述正确的是(　　) A.苯酚可作消毒剂和食品防腐剂 B.医疗上常用95％酒精作消毒剂 C.乙烯可作植物的生长调节剂 D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药 答案：C 解析：苯酚有一定的毒性，当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A错误；医疗上常用75％的酒精作消毒剂，故B错误；乙烯可作为植物生长的调节剂，可促进植物生长，故C正确；乙二醇的水溶液，凝固点低，可作为汽车发动机的抗冻剂，丙三醇有吸水性，可作保湿剂，能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，故D错误。 2.某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　) A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案：D 解析：该物质在NaOH的水溶液中加热可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 3.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，下列事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应，而丙醇不能 C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多 D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应 答案：C 解析：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，而丙醇不能反应，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比丙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意；丙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明基团的相互影响，C符合题意；—OH使苯环活化，故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易，体现出基团之间的相互影响，D不符合题意。 4.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A.苯酚和溴水反应；乙烯和氯化氢制氯乙烷 B.乙醇制乙烯；乙醛和氢气制备乙醇 C.溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯 D.乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 答案：C 解析：苯酚和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，反应类型不同，故A不选；乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应，反应类型不同，故B不选；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，反应类型不同，故D不选。 5.下列说法正确的是(　　) A.乙醇、苯酚都能与Na反应生成氢气 B.可用紫色石蕊溶液验证苯酚溶液的弱酸性 C.苯酚()和苯甲醇()组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物 D.苯酚能与NaHCO3溶液反应而乙醇不能 答案：A 解析：苯酚和乙醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气，故A正确；苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，故B错误；苯甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构不相似，不互为同系物，故C错误；苯酚酸性比碳酸弱，不能和NaHCO3溶液反应，故D错误。 6.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(　　) A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 答案：C 解析：①与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团，错误；②与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团，错误；③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团，正确；④与HBr发生加成反应，形成的产物中只含有碳溴键一种官能团，正确。 7.用下列实验装置进行相应实验，设计正确且能达到实验目的的是(　　) A.用甲装置除去苯中的苯酚杂质 B.用乙装置验证硫酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 C.用丙装置制备并检验乙炔的性质 D.用丁装置分离乙醇和乙酸的混合物 答案：B 解析：苯酚和浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，二者不能用过滤的方法分离，A错误；稀硫酸和碳酸氢钠反应制备二氧化碳，证明硫酸酸性强于碳酸，二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成苯酚，证明碳酸酸性强于苯酚，B正确；饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中含有硫化氢、磷化氢等杂质，它们也有还原性，不能确定是乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。 8.下列实验操作不能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 实验操作 A 证明乙烯有还原性 将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中 B 比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性 分别加入少量Na 续表 选项 实验目的 实验操作 C 证明酸性：碳酸＞苯酚 将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中 D 鉴别1-丙醇和2-丙醇 核磁共振氢谱 答案：C 解析：乙烯中含有碳碳不饱和键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能达到实验目的，A与题意不符；Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则可比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性，B与题意不符；将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，盐酸易挥发，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，不能证明酸性：碳酸＞苯酚，C符合题意；1-丙醇中含有4种不同环境的氢原子，2-丙醇含有3种不同环境的氢原子，故可用核磁共振氢谱鉴别1-丙醇和2-丙醇，D与题意不符。 9.(2024·深圳统考)下列实验现象所涉及的离子方程式书写错误的是(　　) 选项 实验现象 离子方程式 A 将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊 2＋CO2＋H2O2＋C B 向草酸溶液中滴加几滴酸性KMnO4溶液，溶液褪色 5H2C2O4＋2Mn＋6H＋2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O C 实验室电解饱和食盐水生成黄绿色气体 2Cl－＋2H2OCl2↑＋H2↑＋2OH－ D 酚酞滴入醋酸钠溶液变为浅红色 CH3COO－＋H2O⥫⥬CH3COOH＋OH－ 答案：A 解析：CO2通入苯酚钠溶液中反应生成苯酚和碳酸氢钠，而不是生成碳酸钠，＋CO2＋H2O＋HC，A错误；高锰酸钾具有强氧化性，能氧化草酸为二氧化碳，B正确；实验室电解饱和食盐水生成氢氧化钠和氢气、黄绿色氯气，C正确；醋酸钠溶液水解生成醋酸、氢氧根离子，使得溶液显弱碱性，能使酚酞溶液变浅红色，D正确；故选A。 10.如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　) A.M生成N的反应类型是取代反应 B.N的同分异构体有6种 C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2 答案：C 解析：对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，A错误；N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9种(含N)，B错误；N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，C正确；由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，D错误。 11.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时，被破坏的键是① B.发生消去反应时，被破坏的键是①和② C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④ D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ 答案：A 解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代，生成醇，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去，破坏的键是①和③。 12.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ：向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ：向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法中错误的是(　　) A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物 D.分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀 答案：D 解析：要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，通过试管②中的水可除去挥发出来的乙醇，生成的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H，个数比是3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH不稳性，会迅速分解为黑褐色Ag2O沉淀，对检验造成干扰，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。 13.(12分)现通过以下具体步骤由制取即 (1)填写下列反应所属反应类型(填字母)。 a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.氧化反应 ①　　　　；③　　　　；④　　　　。 (2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式： ①　　　　　　　； ⑤　　　　　　　； ⑥　　　　　　　。 答案：(1)①a　③c　④b　 (2)①＋Cl2 ＋HCl ⑤＋2NaOH ＋2NaCl＋2H2O ⑥＋2Cl2 14.(12分)卤代烃是有机合成的重要中间体。 Ⅰ.已知：CH3—CHCH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。 (1)A的化学式：　　　　，A的结构简式：　　　　　　　　　　　。 (2)上述反应中，①是　　　　(填反应类型，下同)反应，⑦是　　　　反应。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C　　　　　　　， D　　　　　　　， E　　　　　　　， H　　　　　　　。 (4)写出D→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　。 Ⅱ.请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)：　　　　　　　。 例：…… 答案：Ⅰ.(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) (3)　　　 (4)＋NaOH ＋NaBr Ⅱ. 解析：Ⅰ.由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①、④知A中必有碳碳双键，故A为。A与Br2加成得B()；A＋HBrD，由已知信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为。Ⅱ.在催化剂条件下与H2发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，之后与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成。 学科网（北京）股份有限公司 $