11.4 第52讲 卤代烃 醇 酚（教师用书word）-【金版新学案】2026年高考化学高三总复习大一轮复习（广东专版）

该高中化学高考复习讲义聚焦卤代烃、醇、酚核心考点，按“组成结构-性质应用-合成桥梁”逻辑架构知识，通过考点梳理（如卤代烃水解与消去对比）、方法指导（醇催化氧化规律）、真题训练（2024年高考题）等环节，帮助学生构建官能团性质网络，突破有机反应规律难点。 讲义以化学观念（结构决定性质）和科学思维（证据推理）为指导，设计“断键分析-模型建构”教学活动，如酚羟基与苯环相互影响的实验探究，配合分层练习（正误判断、能力提升题），培养科学探究能力，助力学生高效掌握有机转化规律，为教师提供系统复习框架，精准把控备考节奏。

第52讲　卤代烃　醇　酚 【复习目标】　1.了解卤代烃的组成、结构及性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 考点一　卤代烃 1.概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2.物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 学生用书⬇第290页 3.水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHR RCHCH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特别提醒：卤代烃发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 【微思考】　下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是　　　　(填序号)。 ①CH3Cl　②　③　④ 提示：② 4.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 5.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 (2)烷烃、苯及其同系物等的取代反应。 6.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 【正误判断】 1.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(　　) 2.CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应(　　) 3.卤代烃发生消去反应的产物有2种(　　) 4.由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型(　　) 5.为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH(　　) 6.取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(　　) 7.可用水鉴别己烷和溴乙烷(　　) 8.氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(　　) 9.CCl4不属于卤代烃(　　) 10.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　) 11.溴苯既可以发生水解反应，又可以发生消去反应(　　) 12.溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯(　　) 答案：1.×　2.×　3.√　4.×　5.√　6.×　7.√8.√　9.×　10.√　11.×　12.× 卤代烃的性质 1.有以下物质，按要求填空： ①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是　　　　　　　。 学生用书⬇第291页 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是　　　　(填序号)。 (3)物质④发生消去反应的条件为　　　　　　　，产物有　　　　　　　。 (4)由物质②制取1，2-丙二醇经历的反应类型有　　　　　　　　　　。 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)①＞④＞②＞③　(2)②④　 (3)氢氧化钠的醇溶液、加热　CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O　 (4)消去反应、加成反应、水解反应　 (5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 2.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　) A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 C.加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl－ 答案：C 解析：氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 3.以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如下所示：CH3CH2CH2Cl CH2CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 答案：B 解析：由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。 4.利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 答案：(1) (或) (2) (3) 卤代烃在有机合成与转化中的作用 1.改变官能团的个数 如：CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br。 2.改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3 。 3.对官能团进行保护 如在氧化CH2CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2CHCH2OH CH2CH—COOH。 学生用书⬇第292页 考点二　醇 1.概念及分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2) 2.醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 比水小 【微思考1】　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为　　　　　　　　　　　　　。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为　　　　　　　　　　　　　。 提示：(1)醇分子间形成氢键 (2)它们与水分子间形成了氢键 3.化学性质 如果将醇分子中的化学键进行如图标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明(1)～(4)的断键部位及(5)的断键名称。 (1)与Na反应： 2CH3CH2CH2OH＋2Na2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化： 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代： CH3CH2CH2OH＋HBr CH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)消去反应： CH3CH2CH2OH CH3CHCH2↑＋H2O，②⑤。 (5)醇分子间脱水反应 乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下生成醚： 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，碳氧键、氧氢键。 乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚： ，碳氧键、氧氢键。 【微思考2】　工业上可用乙烯水合法生产乙醇 第一步：反应CH2CH2＋HOSO3H(浓硫酸)CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)； 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 第一步属于　　　　(填反应类型)。第二步反应的化学方程式为　　　　　　　 　　　　　　　。 提示：加成反应　CH3CH2OSO3H＋H2OCH3CH2OH＋H2SO4 4.几种重要的醇 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75％时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等 丙三醇 (甘油) 学生用书⬇第293页 【正误判断】 1.醇就是羟基和烃基相连的化合物(　　) 2.饱和一元醇的通式为CnOH(　　) 3.乙醇与甲醚互为碳链异构(　　) 4.质量分数为75％的乙醇溶液常作消毒剂(　　) 5.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) 6.CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(　　) 7.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(　　) 8.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(　　) 9.乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) 10.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) 11.1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　) 12.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应(　　) 13.将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物(　　) 14.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃(　　) 15.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃(　　) 答案：1.×　2.√　3.×　4.×　5.√　6.×　7.√ 8.×　9.×　10.√　11.√　12.×　13.×　14.√　15.√ 醇类的消去反应和催化氧化反应 1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③④ 分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　。 (3)能被氧化成酮的是　　　　。 (4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是　　　　。 答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。 1.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 2.醇类催化氧化产物的判断 醇的取代反应多样性 2.(2024·西安高三模拟)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是(　　) A.浓H2SO4、加热条件下发生分子间脱水 B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化 C.加热条件下与HBr溶液反应 D.浓H2SO4、加热条件下与乙酸发生酯化反应 答案：C 解析：浓H2SO4、加热条件下发生分子间脱水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，断裂O—H，A错误；Cu作催化剂条件下发生催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，断裂O—H，B错误；加热条件下与HBr溶液反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，没有断裂O—H，C正确；浓H2SO4、加热条件下与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H，D错误。 3.(2023·华师附中联考)用浓硫酸与乙醇共热制备乙烯时，常因温度过高发生副反应，使制备的乙烯气体中可能存在CO2和SO2等杂质气体，某同学将上述混合气体通入下列装置中以验证其成分，下列说法不正确的是(　　) 学生用书⬇第294页 A.品红溶液a褪色证明气体中有SO2 B.品红溶液b不变色且澄清石灰水变浑浊证明原乙烯气体中有CO2 C.SO2的生成体现了浓硫酸的氧化性 D.酸性高锰酸钾溶液可以氧化乙烯和SO2 答案：B 解析：二氧化硫和二氧化碳均为酸性氧化物，均能使澄清石灰水变浑浊，所以需先检验二氧化硫并除去二氧化硫，可用品红溶液检验，酸性高锰酸钾溶液可同时除去二氧化硫和乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，然后再通入澄清石灰水中会变浑浊，据此分析解答。二氧化硫可使品红溶液褪色，所以若品红溶液a褪色，则证明气体中有SO2，A正确；因为酸性高锰酸钾溶液可氧化乙烯气体为二氧化碳，所以若澄清石灰水变浑浊，只能证明存在二氧化碳，不能证明原混合气体中含二氧化碳，B错误；乙醇与浓硫酸反应，若生成二氧化硫，则证明S元素化合价降低，即体现了浓硫酸的氧化性，C正确；乙烯和二氧化硫均具有还原性，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选B。 考点三　苯酚 1.酚类的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 【微思考1】　下列化合物中，属于酚类的是　　　　(填序号)。 ① ② ③ ④ 提示：②③ 2.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化而呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇洗涤，再用水冲洗。 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OH⥫⥬C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式： ＋NaOH＋H2O。 【微思考2】　苯酚的浑浊液变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为　　　　　　　　　　　　　， 　　　　　　　。 提示：＋NaOH＋H2O ＋CO2＋H2O＋NaHCO3 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)加成反应 苯酚与H2的加成反应： 。 (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。 【微思考3】　苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能检测苯中是否混有少量苯酚的是　　　　(填序号)。 ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 提示：①④ 4.基团之间的相互影响 【微思考4】　(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是　　　　　　 　　　　　　　。 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性顺序为　　　　。 提示：(1)羟基对苯环的影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 (2)醇＜酚＜羧酸 学生用书⬇第295页 5.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 【正误判断】 1.苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物(　　) 2.如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗(　　) 3.试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗(　　) 4.除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方法(　　) 5.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　　) 6.向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2＋H2O＋CO22＋C(　　) 7.苯酚在空气中会变为粉红色的原因是苯酚易被氧化(　　) 8.苯酚的酸性比乙醇的强，体现了不同基团之间影响不同(　　) 9.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(　　) 10.鉴别Fe3＋可用KSCN或者苯酚(　　) 答案：1.√　2.×　3.√　4.×　5.√　6.×　7.√ 8.√　9.√　10.√ 酚的结构与性质 1.下列说法正确的是(　　) A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应 答案：C 解析：苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误。 2.能说明苯酚酸性很弱的实验是(　　) A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 B.苯酚能跟NaOH溶液反应 C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应 答案：D 解析：溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的显色反应无法判断酸性强弱，C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸还弱，D正确。 3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式： A　　　　，B　　　　。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：　　　　　　　。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　。 答案：(1)　 (2)＋NaOH＋H2O (3)2＋2Na2＋H2↑　1∶1∶1 从基团之间的相互影响理解苯酚的性质 4.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　) A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 答案：A 解析：B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 含酚羟基化合物的定量计算 5.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 答案：B 解析：1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。 学生用书⬇第296页 1.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 答案：D 解析：由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A项错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B项错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C项错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D项正确。 2. (2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 答案：D 解析：化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A项正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C项正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D项错误。 3.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3＋发生显色反应 答案：A 解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。 4. (2022·山东卷)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 答案：B 解析：酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。 学科网（北京）股份有限公司 $