11.3 第51讲 烃 化石燃料（教师用书word）-【金版新学案】2026年高考化学高三总复习大一轮复习（广东专版）

该高中化学高考复习讲义围绕烃与化石燃料专题，覆盖脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃的结构与性质及化石燃料综合利用等核心考点，按组成结构→物理化学性质→实验室制备→实际应用逻辑架构知识，通过考点梳理（表格对比性质）、微思考突破难点（如烯烃加成产物分析）、正误判断辨析易错点、真题训练（近五年高考题示例）四环节，帮助学生构建系统知识网络。 讲义突出“结构决定性质”化学观念，采用“考点突破-科学思维训练-分层实践”教学策略，如苯环定位效应分析中，通过甲苯与硝基苯取代条件对比培养证据推理能力，设置基础巩固（加成反应方程式书写）、能力提升（顺反异构判断）练习，配合即时反馈，高效提升学生规范答题与解题技巧，为教师精准把控复习节奏提供有力支撑。

第51讲　烃　化石燃料 【复习目标】　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。 考点一　脂肪烃的结构与性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)取代反应 ①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为 nCH2CH—CH3 。 ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为 nCH≡CH􀰷CHCH􀰻。 (4)共轭二烯烃 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2CH—CHCH2􀰷CH2—CHCH—CH2􀰻。 学生用书⬇第284页 【微思考1】　某烃的键线式结构如图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑顺反异构)　　　　种。 提示：4 (5)烷、烯、炔的氧化对比 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CH CO2(主要产物) 性质 甲烷 乙烯 乙炔 氧化 燃烧现象 淡蓝色火焰 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 酸性高锰酸钾溶液 现象 不褪色 褪色 褪色 应用 检验是否含有或—C≡C— 4.乙烯和乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 反应装置 收集 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 【微思考2】　(1)实验室制取乙烯时浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？ 　　　　 　　　。 (2)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ 　　　　 　　　。 提示：(1)作催化剂和脱水剂；防止混合液受热时暴沸；以减少生成乙醚等副反应的发生 (2)减小电石与水反应的速率；分液漏斗 5.烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构。如： 【正误判断】 1.甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应(　　) 2.甲烷与氯气光照下，可以得到纯净的一氯甲烷(　　) 3.乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同(　　) 4.用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2CH2，又可以除去CH4中的CH2CH2(　　) 5.溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯(　　) 6.包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键(　　) 7.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(　　) 8.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(　　) 9.乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) 10.乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成(　　) 11.丙烯通入溴水，反应的产物为CH2Br—CH2—CH2Br(　　) 12.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体(　　) 学生用书⬇第285页 13.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同(　　) 14.实验室常用CuSO4溶液除去乙炔气体中混有的H2S(　　) 15.为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替(　　) 答案：1.×　2.×　3.×　4.×　5.√　6.×　7.× 8.√　9.×　10.√　11.×　12.√　13.×　14.√　15.√ 烯烃顺反异构的判断 1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(　　) A.1，1-二氯乙烯 B.丙烯 C.2-戊烯 D.1-丁烯 答案：C 解析：四个选项中各物质的结构简式分别为CH2CCl2、CH2CHCH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：、。 2.完成下列方程式。 (1)nCH2CH—CHCH2　　　　　　(顺式聚合物)。 (2)　　　　　　(反式聚合物)。 答案：(1)　(2) 1.烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。 2.顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。 烯烃和炔烃的加成反应 3.丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是(　　) A.1-氯丙烷 B.1，2-二氯丙烷 C.1-氯丙烯 D.2-氯丙烯 答案：A 解析：1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；故答案选A。 4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 下列说法错误的是(　　) A.上述反应属于加成反应 B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子 D.X可能与炔烃互为同分异构体 答案：C 解析：该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其 褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。 5.(1)异戊二烯()与溴发生加成反应，可以得到　　　　种产物。 (2)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。 ①1 mol苧烯最多可以跟　　　　mol H2发生反应。 ②写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能结构： 　　　　　　　　　　(用键线式表示)。 ③写出和Cl2发生1，4加成反应的化学方程式：　　　　　　　　　　。 答案：(1)4　(2)①2　②、　 ③＋Cl2 解析：(1)与Br2发生1，2加成可以得到2种产物，发生1，4加成可以得到1种产物，双键全部加成可得1种产物，共4种。(2)①苧烯分子中含有2个，1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。②苧烯与等物质的量的溴加成，苧烯分子中的一个双键发生加成。 取代反应、加成反应中的定量关系 1.取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。 2.加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。 学生用书⬇第286页 考点二　芳香烃 1.芳香烃 (1)含义 分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)分类 芳香烃 2.苯 (1)组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点 C6H6 平面正六边形 均采取sp2杂化 (2)物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，有机溶剂中易溶 沸点比较低， 易挥发 有毒 (3)化学性质 3.苯与其同系物性质比较 (1)相同点因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： ①硝化：＋3HO—NO2。 ②卤代：＋Br2 ＋HBr。 ＋Cl2 ＋HCl。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。 【正误判断】 1.对二甲苯属于饱和烃(　　) 2.甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯(　　) 3.苯的二氯代物有三种(　　) 4.己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(　　) 5.符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物(　　) 6.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(　　) 7.用溴水鉴别苯和正己烷(　　) 学生用书⬇第287页 8.用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯(　　) 9.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(　　) 10.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(　　) 11.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键(　　) 12.苯的邻二取代物只有一种结构(　　) 13.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上(　　) 14.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响(　　) 15.苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　) 16.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　) 17.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　) 18.与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) 答案：1.×　2.×　3.√　4.√　5.×　6.×　7.× 8.√　9.√　10.√　11.×　12.√　13.√　14.√ 15.×　16.√　17.×　18.× 苯及其同系物的结构与性质 1.有关甲苯的转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应，其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 答案：B 解析：氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃烧时伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D错误。 2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A.甲苯 XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对对氨基苯甲酸 C.甲苯对 XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 答案：A 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基生成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。 苯环上的定位效应 1.邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 2.间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3 ＋H2O。 溴苯和硝基苯的制取 3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是(　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 答案：D 解析：如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。 学生用书⬇第288页 4.实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　) A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度 B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水 D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中 答案：B 解析：反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。 考点三　煤　石油　天然气 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 (2)煤的加工 2.石油的综合利用 (1)石油的成分 ①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。 ②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 (2)石油加工 3.天然气的综合利用 (1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g) CO＋3H2。 【正误判断】 1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　) 2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　) 3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　) 4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　) 5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　) 6.石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　) 7.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　　) 8.汽油与水互不相溶，可以用汽油萃取溴水中的溴(　　) 答案：1.×　2.×　3.√　4.√　5.√　6.×　7.×　8.× 1.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 答案：D 解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 学生用书⬇第289页 2.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： (1)写出图中仪器名称：a　　　　，d　　　　。 (2)仪器d的作用是　　　　　　　，c中液体有　　　　和　　　　，其中无机物里溶有　　　　，可用　　　　检验。有机物可以通过　　　　的方法将其中的重要成分分离出来。 (3)e处点燃的气体主要成分有　　　　　　(填化学式)，火焰的颜色是　　　　。 答案：(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏　(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色 解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。 1.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 答案：C 解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 2.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　　) A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子 答案：D 解析：X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X和HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)：，故D错误。 3.(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是(　　) A.联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 答案：A 解析：联苯()只含C、H两种元素，属于芳香烃，其分子中含有3种不同化学环境的氢原子，一溴代物有3种，故A错误；氯气在光照或加热条件下均裂成两个氯自由基，氯自由基进攻甲烷使甲烷的一个H与之结合形成氯化氢和甲基自由基，甲基自由基反过来进攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一个氯自由基结合……这样无限循环下去形成一个链反应，是一个自由基型链反应，故B正确；重柴油、润滑油、沥青、石蜡和燃料油均属于重油，沸点较高，蒸馏时应防止结焦，为降低沸点，可用减压分馏，因此沥青是减压分馏后剩余的物质，故C正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2、CH4等气体，故D正确。 4.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CHCHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 答案：B 解析：CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B错误；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $