1.3 有机化合物的命名（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第一章 认识有机化学 第3课时 有机化合物的命名 教学目标 使学生掌握醇、醛、酮、羧酸等单官能团有机物的系统命名方法 重点和难点 教学重点：在于理解和运用“选含官能团的最长碳链为主链”及“从离官能团最近端编号”的命名规则。 教学难点：学生如何灵活应用官能团优先原则，处理同时含多种官能团或复杂取代基的化合物命名问题。 · 知识点一 烷烃的普通命名法 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷； （2）C15H32叫十五烷。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （1）CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 （2）CH3—CH—CH3 异丁烷 ∣ CH3 （3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷 （4）CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷 ∣ CH3 CH3 ∣ （5） CH3—C—CH3 新戊烷 ∣ CH3 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 即学即练下列有机物命名错误的是 A．3，5一二甲基庚烷 B． 聚-1，2，3-三甲基-1，3一丁二烯 C． 苯乙烯 D． 1，2，4一三甲基环己烷 【答案】B 【解析】A．主链含有7个碳原子，3、5号碳原子上个连有一个甲基，故名称为3，5一二甲基庚烷，故A正确； B．聚合物的单体为CH2=C(CH3)C(CH3)=CHCH3，名称为2,3-二甲基-1,3-戊二烯，故其聚合物的名称为聚-2,3-二甲基-1,3-戊二烯，故B错误； C．有机物为苯乙烯，故C正确； D．环己烷的六个碳原子按逆时针编碳号，碳号代数和最小，故命名为1，2，4一三甲基环己烷，故D正确； 故选B。 ◆ 知识点二 系统命名法 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 常见的烷基： CH3 — 甲基 CH3 —CH2— 乙基 CH3 —CH2—CH2— 正丙基 CH3 —CH— 异丙基 ∣ CH3 对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： 1、定主链，称“某烷”。 选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） 例一： CH3 — CH — CH2 — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。 2、写编号，定支链所在的位置。 ①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 ②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 例二： 1 2 3 4 5 6 CH3 —CH 2— CH — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 3、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 ①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 例三： CH3 ∣ CH3 — CH2 —C—— CH — CH2— CH3 ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷 读做：2,2二甲基3乙基己烷 ②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 例四： CH3 ∣ CH3 —CH— CH— CH — CH— CH2 — CH3 ∣ ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 ∣ CH2CH3 命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 确定主链位次的原则是： ①最长原则：选定最长碳链为主链 ②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 ③最近原则：起点离支链最近 ④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 即学即练下列有机物的命名正确的是 A．二溴乙烷 B． 3—乙基—1—丁烯 C． 2—甲基—2，4—己二烯 D． 2，2，3—三甲基戊烷 【答案】C 【解析】A．名称为1，2-二溴乙烷，A错误； B．最长碳链为5个碳，名称为3-甲基-1-戊烯，B错误； C．符合烯烃系统命名法，命名正确，C正确； D．最长碳链为5个碳，取代基位次为2、2、4，名称为2，2，4-三甲基戊烷，D错误； 故选C。 ◆ 知识点三 单官能团化合物的命名 1. 选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 2. 编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 3. 词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 即学即练下列各有机化合物的命名正确的是 A．、1，二丁烯 B．、乙基丁烷 C． 、甲二苯 D． 、2，2，三甲基乙基庚烷 【答案】D 【解析】A．命名为1，丁二烯，A错误； B．烷烃中乙基不能位于主链2号碳原子上，上述分子的主链选错，故命名为3-甲基戊烷，B错误； C． 命名为邻二甲苯，C错误； D． 根据系统命名法可知，上述分子可命名为2，2，三甲基乙基庚烷，D正确； 故选D。 1、 含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： 1.选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 C OH O （某）酸 羧基 —SO3H （某）磺酸 磺基C OR O （某）酸（某）酯 酯基 C X O （某）酰卤 卤甲酰基 C NH2 O （某）酰胺 氨基甲酰基 —CN （某）腈 氰基 （某）醛 甲酰基C H O C O （某）酮 羰基 —OH （某）醇 羟基 —SH （某）醇（或酚） 巯基 —NH2 （某）胺 氨基 = NH （某）亚胺 亚氨基 C C （某）烯 双键 C C （某）炔 三键 2.开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 3.不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如： 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 常见的氨基酸的命名 名 称 结构式 甘氨酸(-氨基乙酸) 丙氨酸(-氨基丙酸) 苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸) 谷氨酸(-氨基戊二酸) 实践应用下列有机物的命名正确的是 A．   乙基丁烷 B． 聚乙烯 C．         甲基丁烯 D．     三甲苯 【答案】D 【解析】 A． 主链上最长有5个C原子，命名为3-甲基戊烷，A错误； B．是由乙炔加聚生成的聚乙炔，B错误； C．将官能团的位置编号定为最小，所以命名为:3-甲基-1-丁烯,C错误； D．,三甲苯； D正确； 故选D。 考点一 烷烃/烯烃/炔烃的命名 【例1】如下物质的命名正确的是 A．1-甲基-1-丙醇 B．2-甲基-3-戊炔 C．3，4，4-三甲基己烷 D．2-甲基丁酸 【答案】D 【解析】 A．，羟基连接的C编号为2，所以其命名为2-丁醇，故A错误； B．应命名为4-甲基-2-戊炔，故B错误； C． 应命名为3，3，4-三甲基己烷，故C错误； D．为羧酸，最长碳链上有4个碳，甲基在第二个碳的侧链，命名为2-甲基丁酸，故D正确； 故答案选D。 【变式1-1】下列有机物的系统命名正确的是 A． 乙基丁烷 B． 甲基丁烯 C． 甲基丙醇 D． 2.4.三溴苯酚 【答案】D 【解析】A． ，从右边开始编号，得到3−甲基戊烷，故A错误； B． ：从右边开始编号，得到3−甲基−1−丁烯，故B错误； C． ：羟基在2号位，因此为2−丁醇，故C错误； D． ：酚羟基所在的碳原子为1号位，因此为2，4，6-三溴苯酚，故D正确。 综上所述，答案为D。 【变式1-2】下列有机物的命名正确的是 A．二溴乙烷： B．2， 2， 3-三甲基戊烷： C．2-羟基戊烷： D．3-甲基-1-戊烯： 【答案】D 【解析】A．需要标注官能团的位置，正确名称为1，2-二溴乙烷，故A错误； B．为烷烃，选取最长碳链为主碳链，离取代基近的一端编号，名称为2，2，4-三甲基戊烷，故B错误； C．该有机物属于饱和一元醇，选取离-OH近的一端编号，名称为2-戊醇，故C错误； D．该有机物属于为烯烃，选取含碳碳双键在内的最长碳链为主碳链，离双键近的一端编号，名称为3-甲基-1-戊烯，故D正确； 故选D。 考点二 环状化合物及醇类的命名 【例2】下列各化合物的命名中正确的是 A．   3-二丁烯 B．   3-丁醇 C．   2-甲基苯酚 D．   2-乙基丙烷 【答案】C 【解析】A．该有机物正确命名是1，3-丁二烯；故A错误； B．该有机物正确命名是2-丁醇，故B错误； C．该有机物的命名正确，也可以命名为邻甲基苯酚，故C正确； D．该有机物的正确命名是2-甲基丁烷，故D错误； 故本题选C． 【变式2-1】下列有机物的命名正确的是 A．   间3二甲苯 B．  2-甲基-2-丙烯 C．  2-甲基丁烷 D．  3-溴丁烷 【答案】C 【解析】A．两个甲基处于苯环的对位，正确名称为对二甲苯，故A错误； B．碳碳双键的位次应该最小，正确名称为2-甲基-1-丙烯，故B错误； C．最长碳链含有4个C，主链为丁烷，其正确名称为：2-甲基丁烷，故C正确； D．溴原子的位次应最小，正确名称为2-溴丁烷，故D错误； 故答案为C。 【点睛】(1)烷烃命名原则： ①长：选最长碳链为主链； ②多：遇等长碳链时，支链最多为主链； ③近：离支链最近一端编号； ④小：支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则； ⑤简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面； (2)对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名； (3)含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。 【变式2-2】下列有机物命名正确的是 A． 2-乙基丙烷 B． 2-甲基-2-丙烯 C． 1，3-二溴丙烷 D．邻硝基甲苯 【答案】C 【解析】A．由于碳碳单键可以旋转，应该选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中含有C原子数最多的碳链上有4个C原子，该物质名称为2-甲基丁烷，A错误； B．应该从离碳碳双键较近的一端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链的位置，该物质名称为2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯，B错误； C．选择两个Br原子连接的碳链为主链，给主链上的C原子编号，以确定Br原子在主链上的位置，该物质名称为1，3-二溴丙烷，C正确； D．该物质分子中-NO2、-CH3在苯环上的相对位置，其名称为对硝基甲苯，D错误； 故合理选项是C。 基础达标 1．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．3-甲基-3-乙基戊烷 C．2-甲基-2-丙烯 D．2,3,3-三甲基丁烷 【答案】B 【解析】A．2-乙基丙烷的主链选择错误，丙烷主链仅3个碳，乙基作为取代基会导致主链实际为5个碳，正确命名应为3-甲基戊烷，A错误； B．3-甲基-3-乙基戊烷的主链正确（戊烷），取代基位置编号最小，中文命名顺序正确，B正确； C．2-甲基-2-丙烯的命名错误，丙烯双键只能在1号碳和2号碳之间，取代基在2号位时应命名为2-甲基-1-丙烯或简写为2-甲基丙烯，C错误； D．2,3,3-三甲基丁烷的编号方向错误，从另一侧编号可使取代基位置更小，正确命名应为2,2,3-三甲基丁烷，D错误； 故答案选B。 2．下列化学用语或图示正确的是 A．NaCl溶液中的水合离子： B．HCl中键的形成： C．2-丁烯的键线式： D．的电子式： 【答案】B 【解析】 A．NaCl溶液中存在水合钠离子和水合氯离子，水分子中存在O—H极性键，O带部分负电荷、H带部分正电荷。氯离子半径大于钠离子，氯离子带负电荷，钠离子带正电荷，则水合钠离子中钠离子吸引的是水分子中的氧原子端、水合氯离子中氯离子吸引的是水分子中的氢原子端，NaCl溶液中的水合离子：、，A错误； B．H的1s轨道的电子与Cl的3p轨道以“头碰头”的形式形成σ键，图示符合HCl的形成过程，B正确； C．图示键线式表示的物质分子中含有2个碳碳双键，属于二烯烃。由于物质分子中含有4个C原子，两个碳碳双键分别位于1、2号C原子之间及3、4号C原子之间，故其名称应该为1,3-丁二烯，C错误； D．过氧化钙是由钙离子和过氧根离子结合而成离子化合物，其电子式为，D错误； 故选B。 3．下列化学用语表达错误的是 A．的实验式：CH B．的系统命名：2-甲基苯酚 C．乙醚的结构简式：CH3CH2OCH2CH3 D．CH4的空间填充模型为 【答案】D 【解析】A．该物质为苯乙烯，分子式为，实验式（最简式）为，A正确； B．该物质以酚羟基为母体，酚羟基所在碳为1号碳，甲基位于2号碳，系统命名为2-甲基苯酚，B正确； C．乙醚是乙醇分子间脱水产物，结构简式为，C正确； D．CH4的空间填充模型（比例模型）中，中心碳原子的球应比氢原子的球大，，D错误； 故选D。 4．下列化学用语表示正确的是 A．基态镁原子最外层电子云轮廓图： B．的VSEPR模型： C．的系统命名：2，2，4-三甲基戊烷 D．的电子式： 【答案】C 【解析】A．基态镁原子最外层电子为3s2，s轨道电子云轮廓图为球形，题目中图片为哑铃形（p轨道），A错误； B．中心S原子价层电子对数=(6+2)/2=4（含1对孤电子对），VSEPR模型为四面体形，图片为三角锥形（分子构型）则不符合，B错误； C．该有机物主链为5个碳的戊烷，2号碳连2个甲基、4号碳连1个甲基，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，C正确； D．CH3NH2中N原子最外层有5个电子，形成3个共价键后仍有1对孤电子对，电子式中需标出孤电子对，图片未体现则错误，D错误； 答案选C。 5．下列化学用语或图示表达正确的是 A．基态Fe2+的价电子轨道表示式： B．反应属于化学变化 C．中共价键的电子云图： D．的系统命名：5-甲基-2-己烯 【答案】D 【解析】 A．基态Fe2+的价电子轨道表示式，故A错误；　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．化学变化是在原子层面上的重新组合，该反应属于原子核内部的质子和中子的变化，属于核变化，B错误； C．中共价键是由两个s轨道“头碰头”重叠形成的键，其电子云图应该为，C错误； D．该有机物中官能团为碳碳双键，最长碳链为六个碳，母体应为己烯，五号碳上有一个甲基，故命名为5-甲基-2-己烯，D正确； 故答案选D。 综合应用 6．下列化学用语说法正确的是 A．硫酸铝溶于水的电离方程式： B．2-甲基-1-丁烯的键线式： C．基态Fe2+的价层电子排布图： D．NH3的VSEPR模型： 【答案】D 【解析】A．硫酸铝溶于水完全电离出铝离子和硫酸根离子：，A错误； B．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子；2-甲基-1-丁烯的键线式：，B错误； C．基态Fe原子核外电子排布为1s22s22p63s23p63d64s2，失去2个4s电子得到亚铁离子，基态Fe2+的价层电子排布图：，C错误； D．NH3分子中N原子的价层电子对数为，孤电子对数为1，VSEPR模型：，D正确； 故选D。 7．下列物质命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．4-甲基-2-乙基己烷 C．2-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丙炔 【答案】C 【解析】A．主链戊烷的正确编号应使取代基位次最小，正确命名为2,2,4-三甲基戊烷，A错误； B．主链上应该有7个碳原子，正确命名为3,5-二甲基庚烷，B错误； C．1-丁烯双键位置正确（编号使双键位次最小），甲基在2号位，命名符合规则，C正确； D．碳原子最多形成4个键，1-丙炔的第二个碳原子不能有甲基，2-甲基-1-丙炔这个物质不存在，D错误； 故选C。 8．下列关于有机化合物的命名正确的是 A． 1，3−二甲基−2−丁烯 B．2−甲基−2，4−己二烯 C．烷烃 的名称为：异戊烷 D．烷烃的正确命名是2−甲基−3−丙基戊烷 【答案】B 【解析】A．主链含有5个C原子，碳碳双键中最小编号为2，2号C原子上有1个甲基，该有机物的名称为2−甲基−2−戊烯，故A错误； B．根据选项B的结构简式为 ，命名为2−甲基−2，4−己二烯，故B正确； C． 主链上有5个C原子，编号从右向左，2号C原子上有1个甲基，命名为2−甲基戊烷，故C错误； D．该烷烃最长碳链上有6个碳原子，应为2−甲基−3−乙基己烷，故D错误； 故答案选B。 9．下列对有机物的系统命名正确的是 A．  1，3，4-三甲苯 B．  2-甲基-1-丙醇 C．  2-二氯丙烷 D．  2-甲基-2-戊烯 【答案】D 【解析】 A．  命名为1，2，4-三甲苯，故A错误； B．  命名为2-丁醇，故B错误； C．  命名为2,2-二氯丙烷，故C错误； D．  命名为2-甲基-2-戊烯，故D正确； 故选D。 10．某同学写出的下列烃的名称中，不正确的是 A．3-甲基-1-丁烯 B．2，3，3-三甲基丁烷 C．2-甲基-3-乙基戊烷 D．1，2，4-三甲苯 【答案】B 【分析】（1）烷烃命名原则： ①长——选最长碳链为主链； ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链； ③近——离支链最近一端编号； ④小——支链编号之和最小； ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号，如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面； （2）有机物的名称书写要规范； （3）对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名； （4）含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。 【解析】A．3-甲基-1-丁烯，选取的含双键的碳链为主链，并且碳碳双键的位次最小，符合烯烃的命名原则，故A正确； B．2，3，3-三甲基丁烷，不符合支链编号之和最小，正确命名为2，2，3-三甲基丁烷，故B错误； C．2-甲基-3-乙基戊烷，选取的主链碳原子最多，符合烷烃命名原则，故C正确； D．1，2，4-三甲苯，符合命名规则，故D正确； 故选：B。 拓展培优 11．完成下列各题： (1)①的系统命名为 。 ②的系统命名为 。 (2)按名称书写结构简式： ①顺-2-丁烯      ②邻苯二甲酸 ③甘油          ④草酸 (3)①维生素C()分子中所含官能团有 。(写结构简式) ②中含有的官能团的名称： 。 【答案】(1) 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-2-丁醇 (2) HOOC-COOH (3) —OH、、 羰基、醚键 【解析】（1）①该物质只有C、H两种元素，属于烃。物质分子中含有的官能团是碳碳三键，在分子中包含有碳碳三键在内的最长碳链上有5个碳原子，从离官能团最近的左端为起点给主链上的碳原子编号，以确定碳碳三键及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为4-甲基-1-戊炔； ②该物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物。其中含有的官能团为羟基，包含羟基连接的C原子在内的最长碳链上有4个C原子，从离羟基较近的右端为起点给主链上的碳原子编号，以确定羟基及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为3-甲基-2-丁醇； （2） ①顺-2-丁烯表示的物质属于烯烃，在烃分子中含有4个C原子，官能团碳碳双键在2、3号C原子之间，2个甲基—CH3在碳碳双键的同一侧，该物质分子的结构简式为； ②邻苯二甲酸表示该物质分子中含有2个羧基(—COOH)，且两个羧基位于苯环上相邻的碳原子上，其结构简式为：； ③甘油是丙三醇的俗称，该物质分子中含有3个羟基，它们分别位于3个不同的碳原子上，其结构简式为； ④草酸是乙二酸的俗称，其结构简式为HOOC-COOH； （3） ①根据维生素C分子结构简式，可知该物质分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，它们的结构简式分别为—OH、、； ②物质分子中含有的官能团有羰基()和醚键(—O—)两种。 12．按要求填空 (1)羟基的电子式是 。 (2)1mol HCHO分子中含有键的数目为 。 (3)的名称为 。 (4)分子中碳原子轨道的杂化类型是 。 (5)3-甲基戊烷的一氯代产物有 种(不考虑立体异构)。 【答案】(1) (2) (3)3，3-二甲基戊烷 (4)sp、 (5)4 【解析】（1） 羟基的化学式为-OH，氧原子最外层有6个电子，氢原子最外层有1个电子，氧原子与氢原子形成一对共用电子对，故羟基的电子式为。 故答案为：。 （2） HCHO的结构简式为。单键都是σ键，双键中有1个σ键和1个π键。1个HCHO分子中有3个σ键（2个C-H单键和1个C=O双键中的σ键），所以1mol HCHO分子中含有σ键的数目为3NA。 故答案为：3NA。 （3）对于，选择最长碳链为主链，主链有5个碳原子，从离支链最近的一端编号，3号碳原子上连接2个甲基，其名称为3，3-二甲基戊烷。 故答案为：3，3-二甲基戊烷。 （4）在中，-CH2-中的碳原子形成4个单键，为sp3杂化；-CN中的碳原子与氮原子形成三键，还与另外一个碳原子形成单键，该碳原子为sp杂化。 故答案为：sp、sp3。 （5）3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同化学环境的氢原子（1号、2号、3号碳原子上的H以及3号碳上甲基的H），所以其一氯代产物有4种（不考虑立体异构）。 故答案为：4。 13．填写下列空白： (1)写出  的分子式 。 (2)用系统命名为 。 (3)与H₂加成生成的炔烃的结构简式 。 (4)写出检验酚羟基的两种方法： ① 。 ② 。 (5)苯甲醛与HCN反应的方程式 。 (6)如何检验1—溴丙烷中的溴原子，写出所需试剂为 。 【答案】(1)C4H8O (2)3，3，5，5-四甲基庚烷 (3) (4) 加入FeCl3溶液，若显紫色，含酚羟基 加入浓溴水，若产生白色沉淀，含酚羟基 (5) (6)NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3 溶液 【解析】（1）由结构简式可知其分子式为C4H8O； （2）选最长碳链（7个C，庚烷），从离支链近的一端编号，3、5位各有2个甲基，命名为3，3，5，5-四甲基庚烷； （3）炔烃加成生成给定产物，需在对应位置引入碳碳三键，结构简式为； （4）酚羟基特征反应：与FeCl3显色、与浓溴水生成三溴苯酚沉淀，即两种方法为：①加入FeCl3溶液，若显紫色，含酚羟基；②加入浓溴水，若产生白色沉淀，含酚羟基； （5）苯甲醛与HCN发生加成反应，醛基中C=O双键打开，HCN中的H原子加到醛基的O原子上，-CN加到醛基的碳原子上，故反应的方程式为； （6）检验1−溴丙烷中溴原子：先加NaOH溶液加热水解生成Br-，加稀硝酸酸化（中和NaOH，防干扰），再加AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，证明有溴原子，故所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3 溶液。 14．按要求回答下列问题： (1)按系统命名法，的名称是 。 (2)C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有 种。 (3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①CH3(CH2)2CH3    ②CH3(CH2)3CH3    ③(CH3)3CH    ④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① (4)下列选项中为同位素的是 ；互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。 ①O2和O3    ②1H、2H、3H    ③与    ④与 ⑤与    ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2    ⑦与 【答案】(1)3，4-二甲基-4-乙基庚烷 (2)3 (3)A (4) ② ⑤ ⑥ ⑦ 【解析】（1）主链上有7个碳原子，第3、4号碳原子各有1个甲基，4号碳上有1个乙基，系统命名法的名称为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷。 （2） 根据，该结构的二氯代物有①②、①③、①④3种。 （3）①CH3(CH2)2CH3、②CH3(CH2)3CH3、③(CH3)3CH、④(CH3)2CHCH2CH3均为烷烃，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，即碳原子数越多，沸点越高，若碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔沸点越低，②CH3(CH2)3CH3、④(CH3)2CHCH2CH3均为5个碳，①CH3(CH2)2CH3、③(CH3)3CH均为4个碳，故沸点按由高到低的顺序为：②④①③，故答案为A。 （4）①O2和O3是同种元素组成的不同单质，是同素异形体； ②1H、2H和3H质子数相同，中子数不同，互为同位素； ③分别属于酚和醇； ④均属于醇类物质，但分子之间相差一个CH2O，不互为同系物； ⑤结构相似，分子之间相差2个CH2，互为同系物； ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2分子式相同，结构不同，互为同分异构体； ⑦是同一物质； 因此互为同位素的是②，互为同系物的是⑤，互为同分异构体的是⑥，属于同种物质的是⑦。 15．根据要求填空： (1)中官能团的名称是 。 (2)中含氧官能团的名称是 。 (3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是 。 (4)中所含官能团的名称是 。 (5)符合醇类的C4H10O的同分异构体有 种。 (6)的名称是 。 (7)的分子式为 。 【答案】(1)羟基 (2)酯基、羟基 (3)碳溴键(溴原子)、氨基 (4)羰基、羧基 (5)4 (6)苯甲酸 (7)C11H15O2N 【解析】（1） 中官能团是-OH，官能团的名称是羟基。 （2） 中含氧官能团是-OH、-COO-，含氧官能团的名称是羟基、酯基； （3）BrCH2CH2NH2中含有的官能团是-Br、-NH2，官能团的名称是碳溴键、氨基； （4） 中所含官能团是、-COOH，官能团的名称是羰基、羧基； （5）符合醇类的C4H10O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种。 （6） 可以看作甲酸分子中与碳原子相连的H原子被苯环代替，名称是苯甲酸； （7） 的分子式为C11H15O2N。 16．用系统命名法命名下列有机物。 (1)： 。 (2)： 。 【答案】(1)2，2，4-三甲基戊烷 (2)4-甲基-1，4-己二烯 【分析】含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小； 【解析】（1）主链上有5个碳原子，在2、2、4号位上各有1个甲基，因此用系统命名法可得：2，2，4-三甲基戊烷； （2）含碳碳双键主链为6个碳，在1、4号位上各有1个碳碳双键，在4号位上有1个甲基，名称为：4-甲基-1，4-己二烯。 17．命名下列化合物 (1)的名称是 。 (2)的名称是 。 (3)的名称是 。 (4)A()的名称为 。 【答案】(1)邻硝基甲苯（2-硝基甲苯） (2)间二氯苯（1，3-二氯苯） (3)苯乙炔 (4)邻二甲苯 【解析】（1） 母体是甲苯，故名称是邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）； （2） 母体是苯，故名称是间二氯苯（1，3-二氯苯）； （3） 母体是苯，故名称是苯乙炔； （4） 名称是邻二甲苯。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 认识有机化学 第3课时 有机化合物的命名 教学目标 使学生掌握醇、醛、酮、羧酸等单官能团有机物的系统命名方法 重点和难点 教学重点：在于理解和运用“选含官能团的最长碳链为主链”及“从离官能团最近端编号”的命名规则。 教学难点：学生如何灵活应用官能团优先原则，处理同时含多种官能团或复杂取代基的化合物命名问题。 · 知识点一 烷烃的普通命名法 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷； （2）C15H32叫十五烷。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （1）CH3—CH2—CH2—CH3 ____________________ （2）CH3—CH—CH3 异丁烷 ∣ CH3 （3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ____________________ （4）CH3—CH—CH2—CH3 ____________________ ∣ CH3 CH3 ∣ （5） CH3—C—CH3 ____________________ ∣ CH3 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 即学即练下列有机物命名错误的是 A．3，5一二甲基庚烷 B． 聚-1，2，3-三甲基-1，3一丁二烯 C． 苯乙烯 D． 1，2，4一三甲基环己烷 ◆ 知识点二 系统命名法 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做____________________；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做____________________。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 常见的烷基： CH3 — 甲基 CH3 —CH2— 乙基 CH3 —CH2—CH2— 正丙基 CH3 —CH— 异丙基 ∣ CH3 对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： 1、定主链，称“某烷”。 选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用____________________命名。） 例一： CH3 — CH — CH2 — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 在上式中线内的碳链为最____________________的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。 2、写编号，定支链所在的位置。 ①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成____________________，____________________，____________________等。 ②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 例二： CH3 —CH 2— CH — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 3、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 ①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 例三： CH3 ∣ CH3 — CH2 —C—— CH — CH2— CH3 ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 命名：____________________ 读做：____________________ ②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 例四： CH3 ∣ CH3 —CH— CH— CH — CH— CH2 — CH3 ∣ ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 ∣ CH2CH3 命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 确定主链位次的原则是： ①最长原则：选定最长碳链为主链 ②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 ③最近原则：起点离支链最近 ④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 即学即练下列有机物的命名正确的是 A．二溴乙烷 B． 3—乙基—1—丁烯 C． 2—甲基—2，4—己二烯 D． 2，2，3—三甲基戊烷 ◆ 知识点三 单官能团化合物的命名 1. 选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 2. 编号：从____________________官能团（或取代基）的一端开始编号。 3. 词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 即学即练下列各有机化合物的命名正确的是 A．、1，二丁烯 B．、乙基丁烷 C． 、甲二苯 D． 、2，2，三甲基乙基庚烷 1、 含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： 1.选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 ____________________官能团 词 尾 词 头 ____________________C OH O （某）酸 羧基 —SO3H （某）磺酸 磺基C OR O （某）酸（某）酯 酯基 C X O （某）酰卤 卤甲酰基 C NH2 O （某）酰胺 氨基甲酰基 —CN （某）腈 氰基 （某）醛 甲酰基C H O C O （某）酮 羰基 —OH （某）醇 羟基 —SH （某）醇（或酚） 巯基 —NH2 （某）胺 氨基 = NH （某）亚胺 亚氨基 C C （某）烯 双键 C C （某）炔 三键 ____________________2.开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 3.不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如： 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 常见的氨基酸的命名 名 称 结构式 甘氨酸(-氨基乙酸) 丙氨酸(-氨基丙酸) 苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸) 谷氨酸(-氨基戊二酸) 实践应用下列有机物的命名正确的是 A．   乙基丁烷 B． 聚乙烯 C．         甲基丁烯 D．     三甲苯 考点一 烷烃/烯烃/炔烃的命名 【例1】如下物质的命名正确的是 A．1-甲基-1-丙醇 B．2-甲基-3-戊炔 C．3，4，4-三甲基己烷 D．2-甲基丁酸 【变式1-1】下列有机物的系统命名正确的是 A． 乙基丁烷 B． 甲基丁烯 C． 甲基丙醇 D． 2.4.三溴苯酚 【变式1-2】下列有机物的命名正确的是 A．二溴乙烷： B．2， 2， 3-三甲基戊烷： C．2-羟基戊烷： D．3-甲基-1-戊烯： 考点二 环状化合物及醇类的命名 【例2】下列各化合物的命名中正确的是 A．   3-二丁烯 B．   3-丁醇 C．   2-甲基苯酚 D．   2-乙基丙烷 【变式2-1】下列有机物的命名正确的是 A．   间3二甲苯 B．  2-甲基-2-丙烯 C．  2-甲基丁烷 D．  3-溴丁烷 【变式2-2】下列有机物命名正确的是 A． 2-乙基丙烷 B． 2-甲基-2-丙烯 C． 1，3-二溴丙烷 D．邻硝基甲苯 基础达标 1．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．3-甲基-3-乙基戊烷 C．2-甲基-2-丙烯 D．2,3,3-三甲基丁烷 2．下列化学用语或图示正确的是 A．NaCl溶液中的水合离子： B．HCl中键的形成： C．2-丁烯的键线式： D．的电子式： 3．下列化学用语表达错误的是 A．的实验式：CH B．的系统命名：2-甲基苯酚 C．乙醚的结构简式：CH3CH2OCH2CH3 D．CH4的空间填充模型为 4．下列化学用语表示正确的是 A．基态镁原子最外层电子云轮廓图： B．的VSEPR模型： C．的系统命名：2，2，4-三甲基戊烷 D．的电子式： 5．下列化学用语或图示表达正确的是 A．基态Fe2+的价电子轨道表示式： B．反应属于化学变化 C．中共价键的电子云图： D．的系统命名：5-甲基-2-己烯 综合应用 6．下列化学用语说法正确的是 A．硫酸铝溶于水的电离方程式： B．2-甲基-1-丁烯的键线式： C．基态Fe2+的价层电子排布图： D．NH3的VSEPR模型： 7．下列物质命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．4-甲基-2-乙基己烷 C．2-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丙炔 8．下列关于有机化合物的命名正确的是 A． 1，3−二甲基−2−丁烯 B．2−甲基−2，4−己二烯 C．烷烃 的名称为：异戊烷 D．烷烃的正确命名是2−甲基−3−丙基戊烷 9．下列对有机物的系统命名正确的是 A．  1，3，4-三甲苯 B．  2-甲基-1-丙醇 C．  2-二氯丙烷 D．  2-甲基-2-戊烯 10．某同学写出的下列烃的名称中，不正确的是 A．3-甲基-1-丁烯 B．2，3，3-三甲基丁烷 C．2-甲基-3-乙基戊烷 D．1，2，4-三甲苯 拓展培优 11．完成下列各题： (1)①的系统命名为____________________。 ②的系统命名为____________________。 (2)按名称书写结构简式： ①顺-2-丁烯____________________     ②邻苯二甲酸____________________ ③甘油____________________         ④草酸____________________ (3)①维生素C()分子中所含官能团有____________________。(写结构简式) ②中含有的官能团的名称：____________________。 12．按要求填空 (1)羟基的电子式是____________________。 (2)1mol HCHO分子中含有键的数目为____________________。 (3)的名称为____________________。 (4)分子中碳原子轨道的杂化类型是____________________。 (5)3-甲基戊烷的一氯代产物有____________________种(不考虑立体异构)。 13．填写下列空白： (1)写出  的分子式 ____________________。 (2)用系统命名为____________________。 (3)与H₂加成生成的炔烃的结构简式____________________。 (4)写出检验酚羟基的两种方法： ①____________________。 ②____________________。 (5)苯甲醛与HCN反应的方程式____________________。 (6)如何检验1—溴丙烷中的溴原子，写出所需试剂为____________________。 14．按要求回答下列问题： (1)按系统命名法，的名称是____________________。 (2)C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有____________________种。 (3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①CH3(CH2)2CH3    ②CH3(CH2)3CH3    ③(CH3)3CH    ④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① (4)下列选项中为同位素的是____________________；互为同系物的是____________________；互为同分异构体的是____________________；属于同种物质的是____________________。 ①O2和O3    ②1H、2H、3H    ③与    ④与 ⑤与    ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2    ⑦与 15．根据要求填空： (1)中官能团的名称是____________________。 (2)中含氧官能团的名称是____________________。 (3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是____________________。 (4)中所含官能团的名称是____________________。 (5)符合醇类的C4H10O的同分异构体有____________________种。 (6)的名称是____________________。 (7)的分子式为____________________。 16．用系统命名法命名下列有机物。 (1)：____________________。 (2)：____________________。 17．命名下列化合物 (1)的名称是____________________。 (2)的名称是____________________。 (3)的名称是____________________。 (4)A()的名称为____________________。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $