2026届高三化学一轮复习——有机复习——键的极性和性质+习题课件

该高中化学高考复习课件聚焦有机化学核心考点，涵盖键的极性与性质关系、有机反应类型、同分异构体书写及有机合成等高考重点内容。依据新课标化学观念，梳理结构决定性质的逻辑主线，对接高考评价体系，通过分析近五年真题明确有机合成占25%、同分异构体占20%的高频考点分布，归纳限定条件同分异构体书写、合成路线设计等常考题型。 课件亮点在于“真题母题+规律建模+素养提升”的备考策略，以高考真题中不对称烯烃加成为例，运用科学思维剖析电子效应规律，结合醛与HCN加成反应实例构建“极性断键-成键”模型。特设“合成路线逆推法”专题，指导学生通过碳链增长（如羟醛缩合）、官能团保护（如酚羟基甲基化）突破考点，培养科学探究与实践能力。助力学生掌握答题技巧，教师可据此精准教学，提升复习效率。

键的极性与物质性质的关系 键的极性对物质性质的影响 1.键的极性对物质电离程度的影响 （1）水和乙醇分别和钠反应方程式及实验现象，从分子结构角度解释原因？ 钠和乙醇反应 H-O-H C2H5-O-H 原因：密度 水 > 钠 > 乙醇；且烷烃基是推电子基团，使乙醇分子中-O-H的极性小于水分子中-O-H的极性，电离出H+能力水强于乙醇 （2）甲酸酸性 强于 乙酸，乙酸酸性 强于 丙酸，碳数多，羧酸的酸性弱，解释原因？ （3）丙酸的电离常数为1.35×10-5，乳酸的电离常数为1.4×10-4，解释原因？ 原因：烷烃基是推电子基团，且烃基的C数多，推电子能力越强，羧基中-O-H的极性越小，酸性越弱 原因：乳酸中-OH由于O的电负性较大，有吸电子能力，使得乳酸羧基中-O-H的极性变大，酸性强于丙酸 2.键的极性对反应的影响 （1）不对称烯烃的加成 （2）取代反应的一种分析方法 根据以上信息，写出乙醛分别与HCN、CH3CH2NH2、CH3CH2OH在一定条件下反应的化学方程式 δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- δ- P83 用丙烯制备乳酸 用乙烯制备乳酸 P83 δ+ δ- 羧酸、卤代烃、醇中的α-H是否活跃？写出能体现卤代烃、醇中的α-H活跃的方程式 为什么醛、酮的α-H活跃？ 观察以下反应，说明反应过程中如何断键与成键 苯酚和甲醛等物质的量混合，在酸催化下生成羟甲基苯酚，然后脱水缩合形成线型高分子，写出两步反应方程式 δ+ δ- P136 H2N-CO-NH2 + CH2O H2N-CO-NHCH2OH HOCH2NH-CO-NHCH2OH P136 HOCH2NH-CO-NHCH2OH 基团、官能团之间相互影响 1.苯环与烷烃基间相互活化 α-H被氧化， α-C连接的其他键断开（与苯环的除外） 不饱和C上连有H，会被氧化为酮、酮、羧酸、CO2 苯环对侧链的影响 侧链对苯环的影响，活化了邻对位的H （2）某些官能团（基团）对羟基的 相互影响 苯环对-OH的影响 电离常数 乙醇 K = 8.0×10-20 苯酚 Ka = 1.0×10-10 碳酸 Ka1 = 4.5×10-7 Ka2 = 4.7×10-11 -OH对苯环的影响，活化了邻对位的H -OH受羰基的影响 电离常数 乙醇 K = 8.0×10-20 苯酚 Ka = 1.0×10-10 碳酸 Ka1 = 4.5×10-7 Ka2 = 4.7×10-11 乙酸 Ka = 1.75×10-5 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑ 多-OH间的影响——多羟基化合物与Cu(OH)2 有机物的检验 试剂 被鉴别物质种类 现象 溴水 通常用溴的四氯化碳溶液 含碳碳双键、三键的物质 干扰：醇、醛 褪色 饱和 苯酚溶液 出现白色沉淀 酸性KMnO4 溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。 干扰：醇、醛 酸性高锰酸钾紫红色褪色 银氨溶液 含醛基化合物（醛、甲酸某酯、甲酸盐）及葡萄糖、果糖、麦芽糖 加热后出现银镜 新制Cu(OH)2 含醛基化合物（醛、甲酸某酯、甲酸盐）及葡萄糖、果糖、麦芽糖 加热后出现砖红色沉淀 NaOH（水）、HNO3、AgNO3 卤代烃中-X 出现相应的卤化银沉淀 灼烧（或浓硝酸） 蛋白质 烧焦羽毛气味（或变黄） 显色法 FeCl3溶液 酚 显紫色 碘水 淀粉 变蓝 Cu(OH)2悬浊液的配制： 在NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液 用FeCl3检验苯酚： FeCl3+ 6C6H5OH ≒ H3[Fe(OC6H5)6] + 3HC1 酚与FeCl3溶液混合，溶液显紫色 6C6H5OH + FeCl3≒[Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +3Cl- 这也是一个平衡体系。向溶液滴加稀硫酸后，紫色变浅，平衡左移； 向溶液滴加浓的苯酚或FeCl3溶液后，紫色加深，平衡右移； 向溶液滴加NaOH溶液后，紫色逐渐褪去，生成红褐色沉淀。 所以苯酚或三氯化铁其中一种滴加过量时，紫色会加深，显色明显。 检验苯中的苯酚： 在待测物质中加入NaOH溶液，振荡、静置、分层，分液，取下层液体，加入盐酸酸化，再加入浓溴水（或FeCl3溶液）有白色沉淀（或溶液变紫），有苯酚 物理方法：核磁共振氢谱、红外光谱、质谱 同分异构体的书写 1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散。 2.有序规则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，防止漏写和重写。 构造异构 ①碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。 如： CH3CH2CH2CH2CHO （戊醛） (CH3) 2CHCH2CHO (2-甲基丁醛) ②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。 如： CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇） CH3CH2CH(OH)CH3 (2-丁醇)。 ③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。 主要有：烯烃～环烷烃；二烯烃～炔烃；饱和一元醇～醚；饱和一元醛～酮；饱和一元羧酸～酯；芳香醇～芳香醚～酚；硝基化合物～氨基酸；葡萄糖～果糖； 蔗糖～麦芽糖； 立体异构 ①顺反异构：分子中双键或环的键自由旋转受阻碍，存在不同空间排列方式 ②对映（旋光）异构——手性碳原子（每个C上连接4个不同的原子或原子团） ③构象异构 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 1. C4H10O 醇、醚的同分异构体 2.C4H8O 醛、酮的同分异构体 3.C4H8O2 酸、酯的同分异构体 醛 2种 酮 1种 酸 2种 酯 4种 醇 4种 醚 3种 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 4.C4H9NO2 硝基化合物、氨基酸的同分异构体 硝基化合物 4种 氨基酸 5种 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 5.C9H12 含苯环的同分异构体 3个支链 4种 2个支链 3 1个支链 2 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 6. C8H10O 含苯环和酚羟基的同分异构体 2个甲基 6种 1个乙基 3种 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 7. C8H8O2 含苯环、羧基或酯基的同分异构体 酸 4种 酯 5种 原则：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 8. C9H10O2 含苯环的羧酸3个侧链 种有2个侧链 种1个侧链 种 6种 6种 2种 8. C9H10O2 含苯环的酯基3个侧链 种有2个侧链 种1个侧链 种 6种 6种 9种 1. 写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式：_____________。 ①与丙二酸二乙酯的官能团相同； ②核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶1； ③能发生银镜反应。 模拟题中命题形式 2. 写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式: 。 a.具有反式结构 b.能发生银镜反应 c.苯环上的一氯代物有2种 d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应 3. X是J的同分异构体，满足下列条件的有______种（不考虑顺反异构）。 ① 链状结构； ② 既能发生银镜反应，又能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式是______。 8 4. 符合下列条件的K的同分异构体有_____种。 a．含有苯环，能与NaHCO3反应生成CO2 b．苯环上的一氯代物有两种 4 有机合成 成环反应 1.烷烃经过结构调整，使链烃转化为环状烃 CH3(CH2)5CH3 2.芳香烃的来源 3CH≡CH 3.含O环 如乙二酸和乙二醇反应成环 形成环状酸酐 如邻苯二甲酸脱水 δ+ δ+ δ- δ- 三聚甲醛 4.含N环 氨基酸分子脱水 5.双烯加成 三、碳骨架的构建 1.增长碳链方法（增加C数） （1）酯化反应 （2）成醚反应 （3）与HCN反应 P67 P83 羟基腈 氨基醇 丙烯腈 丙烯酸 （4）羟醛缩合 P83 α-H （5）聚合反应 加聚反应 缩聚反应 H2N-CO-NH2 + CH2O H2N-CO-NHCH2OH 缩聚反应 格氏试剂：RX + Mg → RMgX 常见的延长碳链的反应如：R1-Mg-X + X-R2 → R1-R2 + MgX2 氯化铝催化剂 缩短碳链的方法 1.裂解裂化 不饱和C上连有H，会被氧化为酮、酮、羧酸、CO2 3.有机物水解——酯、糖、蛋白质 2.强氧化剂氧化 对官能团或基团的保护 1.碳碳双键的保护——一般是变成比较稳定的卤代烃，然后再消去 2.羰基（特别是醛基）的保护——在干燥的HCl或浓硫酸作用下，醛和醇加成转化为缩醛，再在稀酸作用下水解 3.对羟基的保护 （1）对酚羟基的保护——转化成甲氧基保护（或转化为酚钠） （2）对醇羟基的保护——转化成酯或缩醛保护 以环己烷、乙醇为有机原料（其他无机物任选），合成1,4-环己二醇 $