3.4.1羧酸（公开课）课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕羧酸的结构、分类、物理性质及化学性质展开，从生活中的乙酸、柠檬酸等实例导入，依托“分析结构→性质预测→验证→用途”的有机物认知模型，帮助学生构建系统的有机物学习框架。 其亮点在于融合化学观念与科学探究，通过酸性比较实验、酯化反应视频及同位素示踪法，培养学生证据推理能力。采用实验探究与案例分析结合的教学方法，学生能提升科学探究与实践能力，教师可借助结构化资料高效开展教学。

https://www.nobook.com/index.html 第四节 羧酸 羧酸衍生物 （第1课时 羧酸） 第三章 烃的衍生物 乙酸 CH3COOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 安息香酸（苯甲酸） COOH 【新课导入】生活中的羧酸 CH3—CH—COOH OH 乳酸 有机物认知模型 分析结构 性质预测 性质验证 确定性质 一般思路： 键极性 饱和性 基团间影响 碳骨架 官能团 物性化性 反应类型 反应机理 类别转化 生活应用 性能改良 分析 结构 性质 用途 1．认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。 2．能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。 3．通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。 4．能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。 【学习目标】 一、羧酸的结构与分类 （1）定义： （2）官能团： （3）饱和一元羧酸通式： 羧基（ 或者―COOH） CnH2n＋1COOH（n≥0）或 CnH2nO2（n≥1） 分子中烃基（或氢原子）和羧基（―COOH）相连的有机化合物。 【任务一】认识羧酸 1.组成与结构 根据羧基数目 根据烃基 CH3COOH、CH2＝CHCOOH等 硬脂酸 软脂酸 油酸 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HOOC－COOH(乙二酸) 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 C>10 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH 甲酸、乙酸 白色固体 白色固体 液体 苯甲酸 柠檬酸(羟基酸) (安息香酸) 2．分类 羧酸分类 【任务一】认识羧酸 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 结构 简式   物理 性质 化学 性质 用途 COOH COOH COOH 蚁酸 HCOOH 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 既表现羧酸的性质,又表现醛的性质 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 安息香酸 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 表现羧酸的性质 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 草酸 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 表现羧酸的性质 化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料 3、常见羧酸的性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)，能使KMnO4褪色(可用于鉴别甲酸和乙酸) 草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH （1）溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 硬脂酸 亲水基团 憎水基团 二、羧酸的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 2、沸点: ① 随着碳原子增加，熔沸点逐渐升高. COOH ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 乙酸的分子量60，沸点为118℃ 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃ 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 二、羧酸的物理性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 10个碳原子以上羧酸为蜡状固体 状态：液体→固体； 因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，故羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。沸点: 羧酸＞醇＞烷烃（相对分子质量相近） 乙酸的沸点为118℃ 丙醇的沸点为97.2℃ 断键方式: 碳氧键易断裂 ﹒取代反应 ﹒酯化反应 δ+ δ- δ+ δ- O C O H R 思考：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置，以及所具有的化学性质？ 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 氧氢键易断裂 ﹒酸性 【任务二】羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ （1）设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液） 实验内容 实验现象 结论 ①分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液 ①紫色石蕊溶液变红色 ②分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH ②pH大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 测稀释后溶液的pH值变化或测定羧酸钠溶液pH值 一、羧酸的酸性 （1）酸性（以乙酸为例） 羧酸是一元弱酸，具有酸的通性。 ①使酸碱指示剂变色 能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 2CH3COOH＋Zn＝(CH3COO)2Zn＋H2↑ ③与碱性氧化物反应 2CH3COOH＋CuO＝(CH3COO)2Cu＋H2O ④与碱反应 CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O ⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应 2CH3COOH＋CaCO3＝(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 一、羧酸的酸性 【设计与实验】 （2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 一、羧酸的酸性 探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 一、羧酸的酸性 请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象 【实验现象】 乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊 写出各装置中反应的化学方程式： 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【实验结论】酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 ONa ＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3 OH 一、 羧酸的酸性 请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象 【实验现象】 乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊 写出各装置中反应的化学方程式： 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【实验结论】酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 ONa ＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3 OH 一、 羧酸的酸性 受邻近基团的影响 CH3C—OH O HO—C—OH O OH H—OH CH3CH2—OH 羟基氢活泼性的比较： 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 √ √ √ √ √ × × √ √ √ × × √ √ √ × × × × √ ＜ ＜ ＜ ＜ 【及时小练1】某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、 NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ） A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 C 【学以致用】 实验探究 二、 羧酸的酯化反应 在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL 乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠液面上 ，观察现象 。 酯化反应：酸+醇 酯 +水的反应。 二、 羧酸的酯化反应 素元化学工作室 22 碎瓷片防暴沸 导管在饱和Na2CO3液面上：防止倒吸 长导管冷凝、回流、导气作用 加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸 饱和Na2CO3作用 ①中和乙酸； ②溶解乙醇； ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 浓硫酸：催化剂、吸水剂 沸点： 乙酸乙酯（77.1） 乙醇（78.3 ℃ ） 乙酸（118℃） 注意事项 小心加热：减少乙酸、乙醇的挥发。 加热：加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。 分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液 二、 羧酸的酯化反应 小结 思维课堂 素元化学工作室 【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 二、 羧酸的酯化反应 思考角度： 反应速率 化学平衡 O ＝ CH3—C —O — H + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — C2H5 ＋H2O O ＝ CH3—C —O — H + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — C2H5 ＋H2O 放射性同位素示踪法： O ＝ CH3—C —O — H + H—18O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — 18C2H5 ＋H2O 经示踪法证明，酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢。 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ 二、 羧酸的酯化反应 2. 写出乳酸 【及时小练2】：书写下列酸和醇的酯化反应方程式： 【学以致用】 分子间1：1反应生成链状酯 分子间1：1反应生成环状酯 分子间缩聚生成聚酯 分子间1：1反应生成链状酯 —CH—COOH OH CH3—CH—COOH OH + CH3 OH CH3-CH-COOCH-COOH OH H2O + CH3 分子间1：1反应生成环状酯 CH3—CH—COOH OH + HO—CH—CH3 HOOC 2H2O + CH3—CH—COOH OH 乳酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 聚乳酸（PLA） HO—CH—COOH CH3 —O—CH—C— CH3 HO—CH—COOH CH3 .......... HO—CH—COOH CH3 HO—CH—COOH CH3 = O n ＋ n H2O H OH ＋（n-1）H2O HO—CH—COOH CH3 n 一定条件 “的确良”面料服装 上海石化厂生产了涤纶长丝 （1）酸性 ①使酸碱指示剂变色 ②与活泼金属反应 ③与碱性氧化物反应 ④与碱反应 ⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应 （2）酯化反应（取代反应） 羧酸的性质 碳氧键易断裂 ﹒取代反应 ﹒酯化反应 δ+ δ- δ+ δ- 氧氢键易断裂 ﹒酸性 O C O H R + + H2O HOOC-COOCH2CH2OH CH2OH CH2OH 浓硫酸 △ 【及时小练2】：书写下列酸和醇的酯化反应方程式： 【学以致用】 COOH COOH 1：1反应生成链状酯 1：1反应生成环状酯 ＋ 浓硫酸 △ ＋2H2O CH3-C-O-H＋H-18O-CH2-CH3 浓硫酸 = O CH3-C-18O-CH2-CH3＋H2O = O 【结论】酸脱-OH，醇脱-H 同位素标记的CH3CH218OH 【文献资料】乙酸的酯化反应机理 【文献资料】乙酸的酯化反应机理 同位素标记的CH3CO18OH Lavf58.45.100 $