第31讲 有机物推断与合成（复习讲义）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第31讲 有机推断与合成 目录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机推断 知识点1 有机物的转化规律 知识点2 有机推断的突破口 知识点3 根据转化关系进行有机推断思路 知识点4 根据情境信息进行有机推断思路 考向1有机物的转化及反应类型 【思维建模】反应类型判断的思维模式 考向2有机物结构的书写 【思维建模】未知有机物结构的判断 考点二 有机合成路线的设计 知识点1 有机合成的解题思路 知识点2 有机合成中官能团的转变 知识点3 有机物碳骨架的构建 考向1 有机合成路线的设计和实施 【思维建模】解答有机合成路线设计题的思维模型 04真题溯源·考向感知 考情分析 1．从命题题型和内容上看，有机推断与合成是高考的热点，主要考查官能团的识别、反应类型、生成物的判断、同分异构体书写以及设计有机合成路线，试题难度中等，主要考查学生的有序思维以及创新能力。 2．从试题特点看其复习策略是：熟练掌握有机化学的基本概念、分类、反应类型及机理等基础知识。系统复习，构建知识框架：从烃类开始，逐步扩展到卤代烃、醇、酚、酸、酯等有机物的结构与性质。特别注意官能团的变化规律及其在不同反应中的作用，理解取代、加成、消去、氧化、还原等反应的机理。熟透并掌握几种典型有机合成路线，了解有机合成的基本策略和技巧，如官能团的转化、官能团的保护等。 复习目标 1．能应用反应条件、试剂推断有机物的结构；能根据有关转化的条件、试剂，推断反应类型。 2．能分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式。 3．能根据有关转化书写有关反应的化学方程式。 4．知道各类有机物的转化关系及转化所需的条件；知道常见官能团的引入和消除方法。 5．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 6．能根据有机物的类别，选择合理的合成路线，合成指定的有机化合物。 有机推断题的解答思维模式： 有机合成路线设计： 考点一 有机推断 知识点1 有机物的转化规律 得分速记 依据上图体会：①由乙烯合成一元酯、二元酯、环状酯、高聚酯、芳香酯的方法；②由苯合成二卤代物、四卤代物的方法。 知识点2 有机推断的突破口 1．根据分子式利用不饱和度(Ω)推断可能的官能团，如Ω≥4通常含有苯环。 2．根据特征反应推断官能团：如由ABC，推测A是醇(—CH2OH)。 3．根据特征产物推断碳架结构和官能团的位置 ①由消去反应的产物：确定“－OH”、“－X”的位置。 ②由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构：取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物的结构对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子的环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。 ③由有机物发生酯化反应生成的环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定－OH与－COOH的相对位置。 4．根据反应条件推断有机反应类型 反应条件 可能的反应 X2(如Cl2或Br2)/光照 烃或烃基的取代、苯环的侧链取代 X2(如Cl2或Br2)/Fe 苯环的邻、对位取代 浓溴水 碳碳双键和三键的加成、酚的取代、醛的氧化 H2/催化剂 苯环加成、醛还原为醇、酮还原为醇 O2/催化剂 加热 某些醇氧化、醛氧化 KMnO4/H＋溶液 烯、炔、苯的同系物、醇、醛的氧化 NaOH溶液/加热 卤代烃的水解、酯的水解 NaOH醇溶液/加热 卤代烃的消去 浓硫酸/加热 醇的消去、醇的酯化；醇分子间脱水(成醚反应) NaOH(KOH)醇溶液/加热 卤代烃的消去 浓HNO3/浓硫酸 加热 苯环的硝化 Fe、HCl —NO2还原为—NH2 NaBH4或NaAlH4 酯被还原为醇 得分速记 1．据反应特点判断反应类型 取代反应 反应特点是“有进有出”，反应中有副产物生成；卤化、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成反应 反应特点是“只上不下”；反应物中一般含有碳碳双键与三键、醛基与酮羰基、苯环 消去反应 反应特点是“只下不上”；反应物中一般含有醇羟基、碳卤键(邻碳有氢) 氧化反应 反应特点是“加氧去氢”；包括燃烧、与酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制Cu(OH)2、氧气等氧化剂的反应 2．不同类别有机物之间的转化与反应类型的关系 知识点3 根据转化关系进行有机推断思路 得分速记 1．推测未知物的结构 有机物结构判断 根据反应前后结构差异，推断断键位置 根据信息反应，推断反应规律 根据反应类型结合反应试剂，推断结构 根据性质、分子式及前后结构，推断结构 2．副产物结构的确定 反应比例不同 反应位置不同 多个官能团 导致副产物的发生 导致副产物的发生 有的发生其他反应 3．化学方程式书写 ①有机物：写结构简式；②条件不同，产物可能各异，必须注明反应条件；③需配平；④防止漏写无机小分子(如H2O)、计量数n。 知识点4 根据情境信息进行有机推断思路 分析合成路线转化和新信息转化新信息转化在合成路线中位置确定反应原理(类型)和未知物结构 以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。 得分速记 近年高考信息反应： 1．苯环上的硝基被还原： 2．醛、酮的加成反应： ①＋NH3(制备胺) ②＋CH3OH(制备半缩醛) 3．羟醛缩合：＋ 4．醛、酮与格氏试剂(R＇Mg)发生加成反应，所得产物水解即得醇： ＋R＇Mg 5．羧酸分子中的α－被取代的反应：RCH2COOH＋Br2＋HBr 6．羧酸被LiAlH4还原为醇：RCOOHRCH2OH 7．酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH 考向1 有机物的转化及反应类型 （2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下： （1）B分子中采用sp2杂化方式的碳原子数为______个。 （2）化合物C的分子式为C10H14O2，BC反应的反应类型为_______________。 （3）E分子中含氧官能团的名称为____________。 【答案】（1）7 （2）还原反应 （3）醚键、羟基 【解析】A发生取代反应生成B，化合物C的分子式为C10H14O2，C比B(分子式为C10H12O2)多2个氢原子，则B中羰基发生还原反应生成的C为；D发生加成、水解反应生成E，E发生反应生成F。 （1）B分子中苯环上的碳原子和羰基的碳原子都采用sp2杂化方式，共7个；（2）C的结构简式为，B为，BC反应的反应类型为还原反应；（3）根据E的结构简式，其含有的含氧官能团为醚键、羟基。 思维建模 反应类型判断的思维模式 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省南京市二模）氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： （1）B分子中的官能团名称为羰基和___________。 （2）B→C的反应类型为_______________。 【答案】（1）酯基 （2）取代反应 【解析】在C2H5ONa、H3O＋作用下反应生成，与在一定条件下发生取代反应生成，与甲醛、在碱性条件下、加热发生反应，D与CH3I反应生成，与F在碱性环境反应生成，据此解答。 （1）根据B的结构简式()可知，B分子中的官能团名称为羰基和酯基；（2）由分析可知，B()与在一定条件下发生取代反应生成C()，则B→C的反应类型为取代反应。 【变式训练2】 （2026·江苏省南京市六校联合体学期调研）有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如下： （1）1 mol A分子所含σ键的数目为_______。 （2）B→C的反应类型是_____________。 （3）D中氮原子的杂化方式为_____________。 （4）F中的含氧官能团的名称为___________。 【答案】（1）6NA （2）取代反应 （3）sp3、sp （4）酯基 【解析】A(CH3NH2)与环氧乙烷发生取代反应生成B，B与SOCl2反应时B中的羟基被氯原子取代生成C，则C为，C与在NaNH2作用下发生取代反应生成D，D在酸性环境下水解生成E，最后E与乙醇发生酯化反应生成F，据此解答。 （1）1个A(CH3NH2)分子只含6个共价单键，共价单键为σ键，则1 mol A分子所含σ键的数目为6NA；（2）B与SOCl2反应时B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型是取代反应；（3）D()含有的－CN中氮原子参与形成1个σ键，且还有1对孤电子对，其价层电子对数为1＋1＝2，采取sp杂化；另外1个氮原子参与形成3个σ键，且还有1对孤电子对，其价层电子对数为3＋1＝4，采取sp3杂化，则D中氮原子的杂化方式为sp3、sp；（4）由F的结构简式可知，F中的含氧官能团的名称为酯基。 考向2 有机物结构的书写 （2025·江苏省徐市二模联考）玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下：(注：Bn为；Boc为)。 （1）A分子中含氧官能团有羧基、醚键和_______。 （2）写出B的结构简式：_______________________。 （3）E→F中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式：________________。 【答案】（1）酮羰基 （2） （3） 【解析】A与(CH3)2SO4、NaHCO3、DMF作用生成B，B与NH2NHBoc、DMF作用生成C，逆推可知，B的结构为；D与BrCH2CH(OCH3)2发生取代反应生成E，E与NH2NH2、CH3OH/H2O发生取代反应生成F；F与C在DBU、THF作用下生成G，G在CH3SO3H、CH3CN•H2O作用下成环生成H，据此分析。 （1）化合物A的含氧官能团名称有酮羰基、醚键、羧基；（2）根据分析可知，B的结构简式：；（3）E为，F为，E→F断键为：、，发生取代反应，中两个H原子与结合生成，与结合成另一种有机物X为 (X分子中有苯环及一个六元环)。 思维建模 未知有机物结构的判断 一、画一画找变化： 即①对比——找出前后有机物中结构(主要是官能团)变化；②转录——复制粘贴；③补缺。 二、依据合成转化图中告知相对分子质量或分子式，可推测产物或副产物的结构。 【变式训练1·变载体】 （2026·江苏省如皋市上学期期初）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下： （1）E分子中sp3杂化的碳原子数目为______。 （2）E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、____________。 （3）A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：___________________。 【答案】（1）7 （2）消去反应 （3） 【解析】A反应转化为B，B与CH3CH(OCH3)2在酸性条件下转换为C，C与Br2、KHMDS反应转化为D，D转化为E，E与KOH反应转化为F，据此回答。 （1）E分子中的饱和碳原子均为sp3杂化，数目为7；（2）E中醛基先被加成得到，然后羟基发生消去反应得到F；（3）对比A和B的结构简式可知，A中图示位置的碳氧键断裂()，O原子再结合一个氢原子，C原子再结合－CH2C(CH3)＝CH2，从而生成B，副产物应是另一侧碳氧键断裂，如图，所以副产品为。 【变式训练2】 （2025·苏州市上学期期中摸底）有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： （1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的原子数目是_______。 （2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为________________。 （3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 __________________________________。 【答案】（1）6 （2）CH3OH （3） （4）或 【解析】A为与SOCl2反应生成B()，B与X作用生成C()，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下生成D()，D在NaOH作用下生成，E与Y在甲醇钠中生成F()，F与H2NC(CH3)3生成G()。 （1）X的化学式为C5H11NO2，X为*CH3*CH2*NH*CH2CO*O*CH3，其分子中带*的原子采取sp3杂化方式的原子数目是6。故答案为：6；（2）C()→D()的转化，可理解为：发生分子内的取代反应和CH3OH，则生成另外一种有机产物其结构简式为CH3OH。故答案为：CH3OH；（3）F()＋H2NC(CH3)3→G()的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。故答案为：。 考点二 有机合成路线的设计 知识点1 有机合成的解题思路 得分速记 有机合成路线设计的一般程序 ① 解读信息 题中“已知信息”、题中合成路线中隐含的信息 ② 观察 目标分子结构特点（碳链架构，官能团的种类、数目以及位置） 对比 原料与目标分子结构的异同 ③ 保留 保留与原料的共同部分 拆解 将目标分子拆解为更小分子 ④ 过渡逼近 由拆解物进一步向原料结构接近，拆解的碎片连接 知识点2 有机合成中官能团的转变 1．官能团的转化 用衍变关系引入官能团 卤代烃伯醇(R－CH2OH)醛(R—CHO)羧酸(R－COOH) 通过不同反应， 增加官能团的个数 CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH 通过不同反应， 改变官能团的位置 CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CHOHCH3 2．官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基 －OH 反应 ＞C＝C＜与水加成 醛/酮加成 卤代烃水解 酯的水解 条件 催化剂 加热 催化剂 加热 NaOH水溶液 稀硫酸或NaOH 卤原子 反应 烃与X2取代 苯与X2取代 与HX加成 与X2加成 醇与HX取代 条件 光照 FeX3 催化剂 —— 加热 碳碳双键 ＞C＝C＜ 反应 醇的消去 卤代烃的消去 炔烃加氢 条件 浓硫酸 加热 NaOH醇溶液 催化剂 加热 醛基 －CHO 反应 醇(—CH2OH)氧化 烯氧化 炔水化 条件 铜 加热 催化剂 加热 催化剂、加热 羰基 －COOH 反应 醛氧化 伯醇氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物氧化 条件 催化剂 加热 KMnO4/H＋ 稀硫酸 —— KMnO4/H＋ 酯基 －COO－ 反应 酸与醇的酯化 酸酐与醇（酚）的酯化 酰氯与醇的反应 条件 浓硫酸 加热 —— 催化剂 醚键－O－ 反应：醇的分子间脱水 条件：浓硫酸 加热 苯环上 引入官能团的方法 3．官能团的消除 消除官能团 有关反应 ＞C＝C＜ 加成反应、氧化反应 －OH 消去反应、氧化反应、酯化反应 －CHO 加成反应、氧化反应 －COOR、、－CONH2 水解反应 4．官能团的保护和恢复 官能团 被保护的官能团性质 保护和恢复方法 ＞C＝C＜ 易与卤素单质加成，易被O2、臭氧、酸性KMnO4溶液等氧化 先与HCl加成转化为氯代物，然后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键： HOCH2CH＝CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH＝CH—COOH 醇－OH 易被酸性KMnO4溶液氧化 成醚保护或者成酯保护 酚－OH 易被O2、酸性KMnO4溶液、浓硝酸等氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚 ②用CH3I或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚，再用HI酸化重新转化为酚： －CHO (＞C＝O) ①醛基易被氧化 ②醛基(羰基)被还原 乙醇(或乙二醇)加成保护： ① ② －COOR 除了能与羟基酯化还能与其他官能团反应 成酯保护再水解、酸化 －NH2 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基： 知识点3 有机物碳骨架的构建 1．增长碳链的反应 举例 说明 醛、酮的 加成反应 先加成后消去：具有α－H的醛(或酮)，在稀NaOH溶液的催化下，α－H加成到羰基氧上，生成β－羟基醛(或酮)，然后受热脱水生成α，β－不饱和醛(或酮) 醛、酮与格氏试剂(RMgX)加成合成醇 先加成后水解 增长一个碳原子 (－COOH) 先加成后水解：醛、酮与HCN加成后水解制备增加1个碳原子的α－羟基羧酸 醛、酮与胺 制备亚胺 先加成后消去 芳香烃的 傅－克反应 (取代反应) ＋R－Cl＋HCl 芳香烃的烷基化反应 ＋＋HCl 芳香烃的酰基化反应 卤代烃的 取代反应 R－XR－CNR—COOH 先取代后水解：卤代烃与NaCN反应制备增加1个碳原子的羧酸 RONa＋R′XROR′＋NaX 卤代烃醇解：卤代烃与醇钠在一定条件下反应生成不对称醚 卤代烃与苯酚在碱性条件下反应生成苯酚醚 2．缩短碳链的反应(烯烃或炔烃的氧化) 举例 说明 臭氧作氧化剂 无H碳碳双键变为碳氧双键，含H端的碳碳双键变为醛基 酸性高锰酸钾溶液作氧化剂 无H碳碳双键变为碳氧双键，含H端的碳碳双键变为羧基 直接连在苯环上的碳原子至少有1个H 知识点4 有机合成路线图的表达方式 ① 原料中间产物1中间产物2……目标分子 ② 原料1中间产物1 原料2中间产物2中间产物3……目标分子 ③ 得分速记 1．书写合成路线图时，箭头上方为反应物，下方为反应条件。 2．每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰 3．正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，如卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，取代反应的条件为：强碱的水溶液。 4．当所用知识课本和信息不同时，建议用题给的信息(直接的或隐含的)。 5．要注意反应环境，注意某一基团参加反应时，其他基团是否反应，如 。 6．应尽量选择步骤最少的合成路线(5步左右，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性) 有机合成路线设计的评分方法 ①合成路线完整正确得满分 ②在完成反应过程中，反应物和产物错误、反应条件“错、缺、无”（或写“一般条件”），即为该步反应错，视为合成中断（后续不得分） 考向1 有机合成路线的设计和实施 （2025·江苏苏州市开学考）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如下： 已知：①R－CNRCOOH；②RCHO＋R＇CH2CHO 写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】以CH3CHO和为原料制备，据已知信息②可知可由与CH3CHO合成。制备：可先将卤代生成，再将水解制，最后将氧化即得。合成路线图为：。 思维建模 解答有机合成路线设计题的思维模型 【变式训练1】 （2026·江苏省徐州市部分学校10月月考）化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： （1）A中的含氧官能团名称为_______________。 （2）CD的反应类型为_____________。 （3）E的分子式是C15H18O5，其结构简式为___________________。 （4）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1）醚键、羧基 （2）氧化反应 （3） （4） 【解析】D和CH3I反应生成E，E和反应生成F，由F逆推，可知D和CH3I发生取代反应生成E，E与发生加成反应生成F，结合E的分子式，可知E是。 （1）根据A的结构简式，可知A中的含氧官能团名称为醚键、羧基；（2）根据C、D的结构简式，C分子去掉2个H加入1个氧原子形成D，CD的反应类型为氧化反应；（1）E的分子式是C15H18O5，根据以上分析，其结构简式为；（4）苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为环己酮，环己酮与CH3I发生取代反应生成，和发生加成反应生成，在碱作用下转化为，合成路线流程图为。 【变式训练2】 （2025·江苏省丹阳高级中学期中）某研究小组通过下列路线合成平喘药物利喘贝。 已知：①R－COOHR－COClR－CONHR ②R－CH2－COOH ③ 请回答： （1）利喘贝中含氧官能团为羧基、___________________(写名称)。 （2）化合物D转化为E的过程涉及_______、_______两步反应。 （3）化合物F的结构简式是___________________；由G与C7H7NO2制备利喘贝，C7H7NO2的结构 简式为__________________。 （4）写出同时满足下列条件化合物D的一种同分异构体X的结构简式：_________________。 ①l mol X在碱性条件下完全水解需消耗3 mol NaOH； ②X中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）醚键、酰胺基 （2）①加成 ②消去 （3） （4）、 （5）。 【解析】由A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简式为：，由E的结构简式和F的分子式以及E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和已知信息①可知，G的结构简式为：，由利喘贝的结构简式和G到利喘贝的转化条件可知，C7H7NO2的结构简式为：，据此分析解题； （1）由题干合成路线图可知利喘贝中含氧官能团为羧基、醚键、酰胺基；（2）由分析可知，D的结构简式为：，结合D到E的转化条件可知，化合物D转化为E的过程涉及加成（）、消去两步反应（）；（3）根据分析可知，化合物F的结构简式是；由G与C7H7NO2制备利喘贝，C7H7NO2的结构简式为；（4）D的结构简式为：，D的一种同分异构体X，①l mol X在碱性条件下完全水解需消耗3 mol NaOH，说明含有一个酚羟基，以及酚羟基形成的酯；②X中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，则X的结构为、 ；（5）由题中D→E→F信息可将转化为，水解后生成，再将硝基还原为氨基，氨基与羧基反应生成，合成流程为：。 1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①RCOOHRCOCl ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和_________________。 （2）B→D的化学方程式是_______________________________________________________。 （3）下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知：R－NH2 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为______________________。 ②Y的结构简式为____________________________。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_____________________________________。 【答案】（1）碳氟键、羧基 （2）＋HNO3(浓)＋H2O （3）bc （4）① ② （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【解析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 （1）I分子含有的官能团为硝基、碳氟键、羧基；（2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：＋HNO3(浓)＋H2O；（3）a项，试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，错误；B项，J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，正确；c项，根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，正确；答案选bc；（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；②M()与G在N＝C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：；（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 2．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是__________、__________。 （2）B的结构简式是__________________。 （3）E生成F的反应类型是_____________。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是________________、________________(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是___________________。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和CH2＝CH－CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1）(酮)羰基 碳碳双键 （2） （3）氧化反应 （4）可能 （5） （6） （7） 【解析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 （1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；（2）由分析可知，B的结构简式为；（3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；（5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C＝CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 3．（2025·重庆卷）下列为某有机物的合成路线。 （1）A中含氧官能团名称为___________，A到D的反应类型为_____________。 （2）B的结构简式为_______________。 （3）D到E的反应产物，除E外，另一产物的结构简式为_____________。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大π键 B．K中碳原子来自于J C．L中存在氢键 D．M(Z)＝M(L)＋M(Q) （5）G的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。 ①：存在和2个环外π键；②：不含－OH与sp杂化的碳原子 写出其中核磁共振氧谱峰面积比为(3∶2∶2∶2∶1)的结构简式__________________________。 （6）有机物Q的合成路线如下： 根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为_____________________________________________。 【答案】（1）酯基 取代反应 （2） （3）CH3CH2OH （4）ABC （5）10 （6）＋HN＝CHNH2NH3↑＋H2O＋ 【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 （1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；（2）由分析可知，B的结构简式为；（3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为CH3CH2OH；（4）A项，G中含有苯环，存在大π键，正确；B项，由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，正确；C项，L中含有羟基和酰胺基，能形成氢键，正确；D项，L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的HCl，因此M(Z)＜M(L)＋M(Q)，错误；故选ABC；（5）G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含－OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：①属于醛或酮的有：－CH2CH2COCHO、－CH2COCH2CHO、－CH2COCOCH3、－CH2CH(CHO)2、－CH2－O－CH＝CHCHO、－CH2－O－C(CHO)＝CH2；②属于酯的有：－CH2－CH＝CH－CHOOCH、－CH2－COO－CH＝CH2、－CH2－OOC－CH＝CH2、－CH2－C(OOCH)＝CH2总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为(3∶2∶2∶2∶1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为；（6）由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN＝CHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为）＋HN＝CHNH2NH3↑＋H2O＋。 4．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】 【解析】根据物质E生成F的结构变化，可推断与HSCH2CH2SH反应可生成目标产物的部分；根据物质A生成B的结构变化，产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。 5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出): 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。 【答案】 【解析】和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第31讲 有机推断与合成 目录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机推断 知识点1 有机物的转化规律 知识点2 有机推断的突破口 知识点3 根据转化关系进行有机推断思路 知识点4 根据情境信息进行有机推断思路 考向1有机物的转化及反应类型 【思维建模】反应类型判断的思维模式 考向2有机物结构的书写 【思维建模】未知有机物结构的判断 考点二 有机合成路线的设计 知识点1 有机合成的解题思路 知识点2 有机合成中官能团的转变 知识点3 有机物碳骨架的构建 考向1 有机合成路线的设计和实施 【思维建模】解答有机合成路线设计题的思维模型 04真题溯源·考向感知 考情分析 1．从命题题型和内容上看，有机推断与合成是高考的热点，主要考查官能团的识别、反应类型、生成物的判断、同分异构体书写以及设计有机合成路线，试题难度中等，主要考查学生的有序思维以及创新能力。 2．从试题特点看其复习策略是：熟练掌握有机化学的基本概念、分类、反应类型及机理等基础知识。系统复习，构建知识框架：从烃类开始，逐步扩展到卤代烃、醇、酚、酸、酯等有机物的结构与性质。特别注意官能团的变化规律及其在不同反应中的作用，理解取代、加成、消去、氧化、还原等反应的机理。熟透并掌握几种典型有机合成路线，了解有机合成的基本策略和技巧，如官能团的转化、官能团的保护等。 复习目标 1．能应用反应条件、试剂推断有机物的结构；能根据有关转化的条件、试剂，推断反应类型。 2．能分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式。 3．能根据有关转化书写有关反应的化学方程式。 4．知道各类有机物的转化关系及转化所需的条件；知道常见官能团的引入和消除方法。 5．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 6．能根据有机物的类别，选择合理的合成路线，合成指定的有机化合物。 有机推断题的解答思维模式： 有机合成路线设计： 考点一 有机推断 知识点1 有机物的转化规律 得分速记 依据上图体会：①由乙烯合成一元酯、二元酯、环状酯、高聚酯、芳香酯的方法；②由苯合成二卤代物、四卤代物的方法。 知识点2 有机推断的突破口 1．根据分子式利用不饱和度(Ω)推断可能的官能团，如Ω≥4通常含有苯环。 2．根据特征反应推断官能团：如由ABC，推测A是醇(—CH2OH)。 3．根据特征产物推断碳架结构和官能团的位置 ①由消去反应的产物：确定“－OH”、“－X”的位置。 ②由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构：取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物的结构对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子的环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。 ③由有机物发生酯化反应生成的环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定－OH与－COOH的相对位置。 4．根据反应条件推断有机反应类型 反应条件 可能的反应 X2(如Cl2或Br2)/光照 烃或烃基的取代、苯环的________取代 X2(如Cl2或Br2)/Fe 苯环的邻、____位取代 浓溴水 碳碳双键和三键的________、酚的________、醛的氧化 H2/催化剂 苯环加成、____还原为醇、酮还原为醇 O2/催化剂 加热 某些____氧化、醛氧化 KMnO4/H＋溶液 烯、炔、苯的同系物、醇、醛的________ NaOH溶液/加热 卤代烃的水解、酯的________ NaOH醇溶液/加热 卤代烃的________ 浓硫酸/加热 醇的________、醇的酯化；醇分子间脱水(成醚反应) NaOH(KOH)醇溶液/加热 卤代烃的________ 浓HNO3/浓硫酸 加热 苯环的________ Fe、HCl —NO2还原为—NH2 NaBH4或NaAlH4 酯被还原为醇 得分速记 1．据反应特点判断反应类型 取代反应 反应特点是“有进有出”，反应中有副产物生成；卤化、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成反应 反应特点是“只上不下”；反应物中一般含有碳碳双键与三键、醛基与酮羰基、苯环 消去反应 反应特点是“只下不上”；反应物中一般含有醇羟基、碳卤键(邻碳有氢) 氧化反应 反应特点是“加氧去氢”；包括燃烧、与酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制Cu(OH)2、氧气等氧化剂的反应 2．不同类别有机物之间的转化与反应类型的关系 知识点3 根据转化关系进行有机推断思路 得分速记 1．推测未知物的结构 有机物结构判断 根据反应前后结构差异，推断断键位置 根据信息反应，推断反应规律 根据反应类型结合反应试剂，推断结构 根据性质、分子式及前后结构，推断结构 2．副产物结构的确定 反应比例不同 反应位置不同 多个官能团 导致副产物的发生 导致副产物的发生 有的发生其他反应 3．化学方程式书写 ①有机物：写结构简式；②条件不同，产物可能各异，必须注明反应条件；③需配平；④防止漏写无机小分子(如H2O)、计量数n。 知识点4 根据情境信息进行有机推断思路 分析合成路线转化和新信息转化新信息转化在合成路线中位置确定反应原理(类型)和未知物结构 以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。 得分速记 近年高考信息反应： 1．苯环上的硝基被还原： 2．醛、酮的加成反应： ①＋NH3(制备胺) ②＋CH3OH(制备半缩醛) 3．羟醛缩合：＋ 4．醛、酮与格氏试剂(R＇Mg)发生加成反应，所得产物水解即得醇： ＋R＇Mg 5．羧酸分子中的α－被取代的反应：RCH2COOH＋Br2＋HBr 6．羧酸被LiAlH4还原为醇：RCOOHRCH2OH 7．酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH 考向1 有机物的转化及反应类型 （2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下： （1）B分子中采用sp2杂化方式的碳原子数为______个。 （2）化合物C的分子式为C10H14O2，BC反应的反应类型为_______________。 （3）E分子中含氧官能团的名称为____________。 思维建模 反应类型判断的思维模式 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省南京市二模）氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： （1）B分子中的官能团名称为羰基和___________。 （2）B→C的反应类型为_______________。 【变式训练2】 （2026·江苏省南京市六校联合体学期调研）有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如下： （1）1 mol A分子所含σ键的数目为_______。 （2）B→C的反应类型是_____________。 （3）D中氮原子的杂化方式为_____________。 （4）F中的含氧官能团的名称为___________。 考向2 有机物结构的书写 （2025·江苏省徐市二模联考）玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下：(注：Bn为；Boc为)。 （1）A分子中含氧官能团有羧基、醚键和_______。 （2）写出B的结构简式：_______________________。 （3）E→F中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式：________________。 思维建模 未知有机物结构的判断 一、画一画找变化： 即①对比——找出前后有机物中结构(主要是官能团)变化；②转录——复制粘贴；③补缺。 二、依据合成转化图中告知相对分子质量或分子式，可推测产物或副产物的结构。 【变式训练1·变载体】 （2026·江苏省如皋市上学期期初）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下： （1）E分子中sp3杂化的碳原子数目为______。 （2）E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、____________。 （3）A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：___________________。 【变式训练2】 （2025·苏州市上学期期中摸底）有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： （1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的原子数目是_______。 （2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为________________。 （3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 __________________________________。 考点二 有机合成路线的设计 知识点1 有机合成的解题思路 得分速记 有机合成路线设计的一般程序 ① 解读信息 题中“已知信息”、题中合成路线中隐含的信息 ② 观察 目标分子结构特点（碳链架构，官能团的种类、数目以及位置） 对比 原料与目标分子结构的异同 ③ 保留 保留与原料的共同部分 拆解 将目标分子拆解为更小分子 ④ 过渡逼近 由拆解物进一步向原料结构接近，拆解的碎片连接 知识点2 有机合成中官能团的转变 1．官能团的转化 用衍变关系引入官能团 卤代烃伯醇(R－CH2OH)醛(R—CHO)羧酸(R－COOH) 通过不同反应， 增加官能团的个数 CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH 通过不同反应， 改变官能团的位置 CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CHOHCH3 2．官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基 －OH 反应 ＞C＝C＜与水加成 醛/酮加成 卤代烃水解 酯的水解 条件 ________________ ____________ ____________ 稀硫酸或NaOH 卤原子 反应 烃与X2取代 苯与X2取代 与HX加成 与X2加成 醇与HX取代 条件 光照 ________ __________ —— ________ 碳碳双键 ＞C＝C＜ 反应 醇的消去 卤代烃的消去 炔烃加氢 条件 ________________ _______________ ________________ 醛基 －CHO 反应 醇(—CH2OH)氧化 烯氧化 炔水化 条件 ____________ ________________ 催化剂、加热 羰基 －COOH 反应 醛氧化 伯醇氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物氧化 条件 ____________ __________ __________ —— ____________ 酯基 －COO－ 反应 酸与醇的酯化 酸酐与醇（酚）的酯化 酰氯与醇的反应 条件 ________________ —— 催化剂 醚键－O－ 反应：醇的分子间脱水 条件：________________ 苯环上 引入官能团的方法 3．官能团的消除 消除官能团 有关反应 ＞C＝C＜ 加成反应、氧化反应 －OH 消去反应、氧化反应、酯化反应 －CHO 加成反应、氧化反应 －COOR、、－CONH2 水解反应 4．官能团的保护和恢复 官能团 被保护的官能团性质 保护和恢复方法 ＞C＝C＜ 易与卤素单质加成，易被O2、臭氧、酸性KMnO4溶液等氧化 先与HCl加成转化为氯代物，然后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键： HOCH2CH＝CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH＝CH—COOH 醇－OH 易被酸性KMnO4溶液氧化 成醚保护或者成酯保护 酚－OH 易被O2、酸性KMnO4溶液、浓硝酸等氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚 ②用CH3I或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚，再用HI酸化重新转化为酚： －CHO (＞C＝O) ①醛基易被氧化 ②醛基(羰基)被还原 乙醇(或乙二醇)加成保护： ① ② －COOR 除了能与羟基酯化还能与其他官能团反应 成酯保护再水解、酸化 －NH2 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基： 知识点3 有机物碳骨架的构建 1．增长碳链的反应 举例 说明 醛、酮的 加成反应 先加成后消去：具有α－H的醛(或酮)，在稀NaOH溶液的催化下，α－H加成到羰基氧上，生成β－羟基醛(或酮)，然后受热脱水生成α，β－不饱和醛(或酮) 醛、酮与格氏试剂(RMgX)加成合成醇 先加成后水解 增长一个碳原子 (－COOH) 先加成后水解：醛、酮与HCN加成后水解制备增加1个碳原子的α－羟基羧酸 醛、酮与胺 制备亚胺 先加成后消去 芳香烃的 傅－克反应 (取代反应) ＋R－Cl＋HCl 芳香烃的烷基化反应 ＋＋HCl 芳香烃的酰基化反应 卤代烃的 取代反应 R－XR－CNR—COOH 先取代后水解：卤代烃与NaCN反应制备增加1个碳原子的羧酸 RONa＋R′XROR′＋NaX 卤代烃醇解：卤代烃与醇钠在一定条件下反应生成不对称醚 卤代烃与苯酚在碱性条件下反应生成苯酚醚 2．缩短碳链的反应(烯烃或炔烃的氧化) 举例 说明 臭氧作氧化剂 无H碳碳双键变为碳氧双键，含H端的碳碳双键变为醛基 酸性高锰酸钾溶液作氧化剂 无H碳碳双键变为碳氧双键，含H端的碳碳双键变为羧基 直接连在苯环上的碳原子至少有1个H 知识点4 有机合成路线图的表达方式 ① 原料中间产物1中间产物2……目标分子 ② 原料1中间产物1 原料2中间产物2中间产物3……目标分子 ③ 得分速记 1．书写合成路线图时，箭头上方为反应物，下方为反应条件。 2．每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰 3．正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，如卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，取代反应的条件为：强碱的水溶液。 4．当所用知识课本和信息不同时，建议用题给的信息(直接的或隐含的)。 5．要注意反应环境，注意某一基团参加反应时，其他基团是否反应，如 。 6．应尽量选择步骤最少的合成路线(5步左右，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性) 有机合成路线设计的评分方法 ①合成路线完整正确得满分 ②在完成反应过程中，反应物和产物错误、反应条件“错、缺、无”（或写“一般条件”），即为该步反应错，视为合成中断（后续不得分） 考向1 有机合成路线的设计和实施 （2025·江苏苏州市开学考）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如下： 已知：①R－CNRCOOH；②RCHO＋R＇CH2CHO 写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 思维建模 解答有机合成路线设计题的思维模型 【变式训练1】 （2026·江苏省徐州市部分学校10月月考）化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： （1）A中的含氧官能团名称为_______________。 （2）CD的反应类型为_____________。 （3）E的分子式是C15H18O5，其结构简式为___________________。 （4）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【变式训练2】 （2025·江苏省丹阳高级中学期中）某研究小组通过下列路线合成平喘药物利喘贝。 已知：①R－COOHR－COClR－CONHR ②R－CH2－COOH ③ 请回答： （1）利喘贝中含氧官能团为羧基、___________________(写名称)。 （2）化合物D转化为E的过程涉及_______、_______两步反应。 （3）化合物F的结构简式是___________________；由G与C7H7NO2制备利喘贝，C7H7NO2的结构 简式为__________________。 （4）写出同时满足下列条件化合物D的一种同分异构体X的结构简式：_________________。 ①l mol X在碱性条件下完全水解需消耗3 mol NaOH； ②X中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①RCOOHRCOCl ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和_________________。 （2）B→D的化学方程式是_______________________________________________________。 （3）下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知：R－NH2 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为______________________。 ②Y的结构简式为____________________________。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_____________________________________。 2．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是__________、__________。 （2）B的结构简式是__________________。 （3）E生成F的反应类型是_____________。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是________________、________________(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是___________________。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和CH2＝CH－CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 3．（2025·重庆卷）下列为某有机物的合成路线。 （1）A中含氧官能团名称为___________，A到D的反应类型为_____________。 （2）B的结构简式为_______________。 （3）D到E的反应产物，除E外，另一产物的结构简式为_____________。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大π键 B．K中碳原子来自于J C．L中存在氢键 D．M(Z)＝M(L)＋M(Q) （5）G的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。 ①：存在和2个环外π键；②：不含－OH与sp杂化的碳原子 写出其中核磁共振氧谱峰面积比为(3∶2∶2∶2∶1)的结构简式__________________________。 （6）有机物Q的合成路线如下： 根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为_____________________________________________。 4．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出): 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $