第十章 有机物的综合应用（综合训练）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第十章 有机物的综合应用 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量： H－1 C－12 N－14 O－16 S－32 Cl－35.5 K－39 Mg－24 Fe－56 一、单项选择题：共15题，每题3分，共45分。每题只有一个选项最符合题意。 1．（2025·江苏南通市开学考）下列实验方案设计不正确的是 A．检验Na2SO3溶液中是否含Na2SO4：取样，加入足量盐酸酸化的BaCl2溶液，观察现象 B．除去苯中混有的少量苯酚：加入足量溶液，振荡，静置，分液 C．鉴别乙醇溶液与乙酸溶液：各取溶液少许，加入石蕊溶液，观察现象 D．检验乙醇中是否含有水：向待测液中加入一小块钠，观察是否有气泡产生 2．（2025·江苏省泰州中学等三校12月调研）Z是一种长效平喘药的重要中间体，可由下列反应制得，下列说法不正确的是 A．X转变为Y发生了加成反应 B．Y不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y D．Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子 3．（2025·江苏省南通市海门中学上学期二调）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 4．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 5．（2026·江苏省南通市第一次学情检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．1 mol X与NaHCO3溶液反应，最多消耗2 mol NaHCO3 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．（2025·江苏省南京市六校联合体11月月考）化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1 mol Y最多能与 4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7．（2026·江苏省徐州市部分学校10月月考）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．可用FeCl3溶液区别X和Z D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 8．（2025·江苏省南通市海安市期中）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．因为物质W分子间存在氢键，所以W在水中的溶解度比Y大 B．物质X久置于空气中不易变质 C．用FeCl3溶液可以检验物质Y是否完全转化成Z D．设计反应W→X的目的是保护羧基和另外一个酚羟基 9．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）某功能性高分子化合物(Z)的一种合成路线如图，下列说法正确的是 A．Z可用于制作吸水材料 B．X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别 C．X、Y、Z分子中均有两个手性碳原子 D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的物质的量之比为1∶3 10．（2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 11．（2026·江苏省镇江市期初监测）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1 mol Z最多能和5 mol H2发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 12．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 13．（2025·江苏省南通市启东中学12月）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 14．（2025·江苏省南京市盐城市一模）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y C．Z分子不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应 15．（2025·江苏省江宁中学、镇江一中12月联考）物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应 D．Z分子存在着顺反异构 二、非选择题：共4题，共55分。 16．（14分）（2025·江苏省南通市海安市开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为_______________________。 （2）E的结构简式为____________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为___________________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 （5）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 17．（13分）（2025·南通市如东县期初考）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下： （1）A分子中含氧官能团的名称为_________________。 （2）A→B反应需经历A→X→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A→X的反应类型为_____________________。 （3）E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为_____________________________。 （4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子 ③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子 （5）已知：＋HCHO 试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（14分）（2026·江苏省苏州市上学期期初调研）普罗帕酮(G)和盐酸普罗帕酮(H)在治疗心律失常时的临床作用相同，合成路线如下。 已知：＋CH3CHO＋H2O （1）B和C互为同分异构体。B在水中的溶解度比C的_____(填“大”或“小”)。 （2）G分子___________(填“存”或“不存在”)对映异构体。 （3）F的结构简式为___________。 （4）由G制成H的目的是___________。 （5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_____________________。 ①在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物； ②X能与FeCl3发生显色反应： ③Y被酸性高锰酸钾氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1∶2 （6）写出以和HCHO为原料制备的合成路线图(无机试剂任选。合成路线实例见本题题干)。 19．（14分）（2025·江苏省海安高级中学期中）甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： （1）C分子中的含氧官能团的名称为___________________________。 （2）BC反应类型为_______________________。 （3）E的分子式为C11H12O2，其结构简式为___________________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________________。 ①能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl3显色； ②分子中含有5种不同环境的H原子。 （5）写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第十章 有机物的综合应用 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量： H－1 C－12 N－14 O－16 S－32 Cl－35.5 K－39 Mg－24 Fe－56 一、单项选择题：共15题，每题3分，共45分。每题只有一个选项最符合题意。 1．（2025·江苏南通市开学考）下列实验方案设计不正确的是 A．检验Na2SO3溶液中是否含Na2SO4：取样，加入足量盐酸酸化的BaCl2溶液，观察现象 B．除去苯中混有的少量苯酚：加入足量溶液，振荡，静置，分液 C．鉴别乙醇溶液与乙酸溶液：各取溶液少许，加入石蕊溶液，观察现象 D．检验乙醇中是否含有水：向待测液中加入一小块钠，观察是否有气泡产生 【答案】D 【解析】A项,加入足量盐酸酸化的BaCl2溶液，由于BaSO3溶于盐酸，若产生白色沉淀，说明Na2SO3溶液中含有Na2SO4，正确；B项,苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，苯不溶于水，振荡、静置、分液，可以除去苯中混有的少量苯酚，正确；C项,乙酸溶液显酸性，乙醇溶液显中性，各取溶液少许加入石蕊溶液，溶液变红的为乙酸溶液，无明显现象的为乙醇溶液，正确；D项,乙醇、水均与Na反应生成氢气，则不能检验，应选无水硫酸铜，错误。 2．（2025·江苏省泰州中学等三校12月调研）Z是一种长效平喘药的重要中间体，可由下列反应制得，下列说法不正确的是 A．X转变为Y发生了加成反应 B．Y不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y D．Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项,由结构简式可知，X中的醛基与硝基甲烷发生加成反应生成Y，正确；B项,由结构简式可知，Y分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，正确；C项,由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中含有的醇羟基都能与高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则利用高锰酸钾溶液不能鉴别X与Y，错误；D项,由结构简式可知，Z分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则Z与足量的氢气加成后分子中含有如图* 所示的4个手性碳原子：，正确。 3．（2025·江苏省南通市海门中学上学期二调）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项,化合物X含有氨基，能与盐酸反应；含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，正确；B项,化合物X与足量的氢气加成后得到分子如图：（标记*的为手性碳原子），如图分子中含有4个手性碳原子，错误；C项,苯环上的6个碳原子共面，苯环外的碳原子不一定共面，因为C－C单键可以旋转，因此化合物X中所有碳原子不一定共面，错误；D项,浓溴水可以与酚羟基的邻、对位发生取代反应生成白色沉淀，而Y和X中均有酚羟基的存在，均能和浓溴水发生取代反应，因此无法检验Y中是否含有X，错误。 4．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，正确。 5．（2026·江苏省南通市第一次学情检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．1 mol X与NaHCO3溶液反应，最多消耗2 mol NaHCO3 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A项，X分子中含酚羟基(－OH)）和羧基(－COOH)，酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO₃反应，羧基酸性强于碳酸，1 mol羧基消耗1 mol NaHCO₃，故1 mol X最多消耗1 mol NaHCO₃，错误；B项，Y分子中，苯环6个C为sp2杂化；乙酰氧基(－OOCCH₃)中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化；甲酯基(－COOCH₃)中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化，sp3杂化C共2个(2个甲基C)，sp2杂化C共8个(6个苯环C＋2个羰基C)，比例为2∶8＝1∶4，错误；C项，Z为Y经分子内环化形成的环状结构(如苯并吡喃酮），分子中苯环、羰基(C＝O)及碳碳双键(C＝C)均为平面结构，各平面可通过单键旋转重合，所有原子可能共平面，正确；D项，Z中含碳碳双键(C＝C)，可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，错误。 6．（2025·江苏省南京市六校联合体11月月考）化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1 mol Y最多能与 4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，错误；B项，Y中有苯环和碳碳叁键结构，1 mol苯环可以与3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳叁键可以与2 mol H2发生加成反应，所以1 molY最多能与5 mol H2发生加成反应，错误；C项，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中连接－CH2OH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，错误；D项，X、Y分子均含有碳碳叁键，X、Y、Z分子中均存在与苯环相连的碳原子上连有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。 7．（2026·江苏省徐州市部分学校10月月考）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．可用FeCl3溶液区别X和Z D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，X分子中含1个苯环、2个酮碳基和1个碳碳双键均能与H2发生加成反应，共消耗H2的物质的量为(3＋2＋1) mol ＝6 mol，错误；B项，Y为环己烯，分子中碳碳双键上的碳为sp2杂化，单键上的碳为sp3杂化，因此sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，正确；C项，X中羟基连在非苯环碳上，为醇羟基，Z中无酚羟基，二者均不与FeCl3发生显色反应，无法区别，错误；D项，Z分子中含碳碳双键，能与Br2发生加成反应，因此Z能使Br2的CCl4溶液褪色，错误。 8．（2025·江苏省南通市海安市期中）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．因为物质W分子间存在氢键，所以W在水中的溶解度比Y大 B．物质X久置于空气中不易变质 C．用FeCl3溶液可以检验物质Y是否完全转化成Z D．设计反应W→X的目的是保护羧基和另外一个酚羟基 【答案】D 【解析】A项，W分子间存在氢键，会降低其在水中溶解度，而W与水分子间形成氢键，增强了在水中的溶解性，而Y中酯基、醚键不溶于水，错误；B项，物质X含有酚羟基，酚羟基易被氧化，久置于空气中易变质，错误；C项，Z中含有酚羟基，只要有Z生成，就能与FeCl3溶液发生显色反应，所以FeCl3溶液不能检验物质Y是否完全转化成Z，错误；D项，W→X是W中羧基、1个酚羟基发生反应，Y→Z又生成羧基、1个酚羟基，目的是保护羧基和另外一个酚羟基，正确。 9．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）某功能性高分子化合物(Z)的一种合成路线如图，下列说法正确的是 A．Z可用于制作吸水材料 B．X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别 C．X、Y、Z分子中均有两个手性碳原子 D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的物质的量之比为1∶3 【答案】A 【解析】A项，Z是高分子化合物，有多个羟基，羟基是亲水基可用于制作吸水材料，正确；B项，X、Y中的羟基可被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，所以不可用酸性KMnO4溶液鉴别，错误；C项，X、Y分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子，各有2个，但是Z为高分子化合物，手性碳不是2个，错误；D项，Z中苯环可与氢气发生加成反应，且含有n个苯环，则消耗Z与H,的分子数之比为1∶3n，错误。 10．（2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 【答案】B 【解析】A项，Z中含有饱和碳原子(与多个原子以单键相连)，饱和碳原子具有类似甲烷的四面体结构，所以Z中所有原子不可能共平面，错误；B项，Y、Z中均含有碳碳双键，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，M中含有的官能团有碳碳双键、醚键、酯基、氨基、酰胺基，共5种，错误；D项，X中含有碳碳双键，能发生加成反应，但不含能水解的官能团(如酯基、卤素原子等)，不能发生水解反应；M中含有酯基能发生水解反应，含有碳碳双键能发生加成反应，错误。 11．（2026·江苏省镇江市期初监测）化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1 mol Z最多能和5 mol H2发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为加成反应 【答案】B 【解析】A项，X分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，但碳碳双键参与形成了五元环，不存在顺反异构体，错误；B项，Y分子中含有氨基(－NH－)，氨基为碱性基团，能与盐酸发生酸碱反应生成盐，正确；C项，Z分子中含有1个苯环，2个碳碳双键，1个羰基，1 mol Z最多能和6 mol H2发生加成反应，错误；D项，Y→Z的反应是Y中－NH－的H被乙酰基(－COCH3)取代生成酰胺基，属于取代反应，非加成反应，错误。 12．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，正确。 13．（2025·江苏省南通市启东中学12月）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 【答案】B 【解析】A项，X分子中除了甲基碳原子采取sp3杂化，其余碳原子均采取sp2杂化，则一定不含有手性碳原子，正确；B项，酯基、酚羟基以及酯基水解形成的酚羟基均能与NaOH发生反应，则1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应，错误；C项，Z中不含有饱和碳原子，苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，故Z中所有碳原子均采取sp2杂化，正确；D项，Z分子中含有酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，正确。 14．（2025·江苏省南京市盐城市一模）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y C．Z分子不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】A项,苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面，X分子中苯环以及直接连在苯环上的原子共12个原子可以共平面，同时－CH2COOH中部分原子也可能通过单键旋转与苯环共面，所以X分子中最多共平面的原子数大于12个，错误；B项,X分子中含有羧基－COOH，能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体；Y分子中含有醛基－CHO和酚羟基－OH，酚羟基酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应，所以可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y，正确；C项,Z分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，存在顺反异构体，错误；D项,Z分子中能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1个苯环与3个H2加成，1个碳碳双键与1个H2加成，Z分子中有2个苯环和1个碳碳双键，则1 mol Z最多能与(3×2＋1) mol＝7 mol H2发生加成反应，错误。 15．（2025·江苏省江宁中学、镇江一中12月联考）物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应 D．Z分子存在着顺反异构 【答案】C 【解析】A项，1 mol X与浓溴水发生反应时，取代羟基邻对位上的H，最多消耗2 mol Br2，错误；B项，Y和H2完全加成后生成 ，有4个手性碳原子，错误；C项，1个Y水解后产物含有2个羟基，同时生成1个二元羧酸，1 mol Y可以和4 mol NaOH溶液反应，正确；D项，环上的碳碳双键环张力过大，不能形成顺反异构，错误。 二、非选择题：共4题，共55分。 16．（14分）（2025·江苏省南通市海安市开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为_______________________。 （2）E的结构简式为____________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为___________________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 （5）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）硝基、酮羰基（2分） （2）（2分） （3）（2分） （4）或或（2分） （5）（6分） 【解析】由A的分子式，C的结构简式，结合反应条件可知，A分子中苯环连接的甲基被氧化为－COOH生成B，B中羧基再与SOCl2发生取代反应生成C，推知A为，B为，C与苯发生取代反应生成D和HCl，对比D、G的结构简式，结合E、F的分子式与反应条件，可知D中硝基转化为氨基生成E，E中氨基与中羧基之间形成酰胺基生成F，F发生水解反应生成G，推知E为，F为；G()分子中氨基与羰基之间脱去1分子水成环生成H，GH的过程中氨基与羰基之间先发生加成反应，再发生消去反应。 （1）结合D的结构简式可知D分子中含氧官能团名称为硝基、酮羰基；（2）由分析可知E的结构简式为；（3）G→H中经历GXH的过程，则先发生酮羰基的加成反应，再发生醇羟基的消去反应，中间产物X的结构简式为；（4）G的一种同分异构体满足：i．分子中含有2个苯环；ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰，则其构构高度对称，符合条件的有或或；（5）与溴发生加成反应生成，结合BCD的转化可知合成方法为：发生水解反应生成，发生氧化反应生成，继续被氧化为，与SOCl2反应生成，与苯在AlCl3存在下发生取代反应合成目标产物。具体路线为：。 17．（13分）（2025·南通市如东县期初考）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下： （1）A分子中含氧官能团的名称为_________________。 （2）A→B反应需经历A→X→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A→X的反应类型为_____________________。 （3）E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为_____________________________。 （4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子 ③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子 （5）已知：＋HCHO 试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）醚键、羧基（2分） （2）加成反应（2分） （3）（2分） （4）（2分） （5） （5分） 【解析】化合物A分子中亚甲基－CH2－断裂C－H键与的醛基－CHO先发生加成反应形成醇－OH，然后再发生消去反应产生B，B与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生C，C在m－CPBA、FeCl3、DCM作用下发生氧化成环反应得到D，D与LiAlH4、THF发生还原反应形成醇羟基，得到E，E与PCC在DCM作用下发生氧化反应形成醛基而得到物质F。 （1）A分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基；（2）由分析可知A→B反应为先加成后消去，故A→X的反应类型为加成反应；（3）由分析可知，E的分子式为C18H18O4，则E的结构简式为；（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构较对称；③酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，说明有酯基，且酯基水解后生成能生成酚羟基，满足条件的A的同分异构体为；（5）先消去生成，与O3和Zn/H2O反应生成，被氧化为，发生加成反应生成，发生自身酯化反应生成环酯，合成路线为。 18．（14分）（2026·江苏省苏州市上学期期初调研）普罗帕酮(G)和盐酸普罗帕酮(H)在治疗心律失常时的临床作用相同，合成路线如下。 已知：＋CH3CHO＋H2O （1）B和C互为同分异构体。B在水中的溶解度比C的_____(填“大”或“小”)。 （2）G分子___________(填“存”或“不存在”)对映异构体。 （3）F的结构简式为___________。 （4）由G制成H的目的是___________。 （5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_____________________。 ①在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物； ②X能与FeCl3发生显色反应： ③Y被酸性高锰酸钾氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1∶2 （6）写出以和HCHO为原料制备的合成路线图(无机试剂任选。合成路线实例见本题题干)。 【答案】（1）小（1分） （2）存在（1分） （3）（2分） （4）G易被氧化且保质期较短，形成盐酸盐可以延长保质期（1分）；增大溶解度（1分） （5）（3分） （6） （5分） 【解析】A→B发生取代反应得到B，B在AlCl3的作用下发生结构异变生成C，C与D发生已知羟醛缩合反应生成D，D中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E与发生取代反应生成F和HCl，F→G发生的是开环加成，最后G与盐酸转化成盐酸盐H。 （1）B中的官能团为酯基，不具有亲水性，C中含有酚羟基，酚羟基具有一定的亲水性，使其在水中的溶解度较大，故B在水中的溶解度比C的小；（2）对映异构需要分子中含有手性碳原子，手性碳原子是指连接四个不同基团的碳原子，因此G分子存在对映异构；（3）结合分析，F的结构简式为；（4）G易被氧化，制成盐酸盐H，这样有利于提高药物稳定性，延长保质期并且盐酸盐在水中溶解度更大，因此可以增大溶解度；（5）D 的分子式为C15H12O2，不饱和度Ω＝10，能水解说明含有酯基，且水解产物X有酚羟基，水解产物Y中含有羧基，且能被酸性高锰酸钾氧化得到的产物核磁共振氢谱面积比为1∶2，说明Y被氧化后及其对称含有两个羧基，故为对苯二甲酸，因此该结构为；（6）以和HCHO为原料制备，首先根据BC的转化，将进行结构异化，然后和甲醛进行已知信息的羟醛缩合，得到双键和HCl加成，再去和酚羟基取代成环，最后加氢得到产物，故合成路线为。 19．（14分）（2025·江苏省海安高级中学期中）甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： （1）C分子中的含氧官能团的名称为___________________________。 （2）BC反应类型为_______________________。 （3）E的分子式为C11H12O2，其结构简式为___________________________。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________________。 ①能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl3显色； ②分子中含有5种不同环境的H原子。 （5）写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干)。 【答案】（1）羧基、醚键（2分） （2）还原反应（2分） （3）（2分） （4） （3分） （5）HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH3COCl （5分） 【解析】A发生取代反应生成生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代生成D，E与HC≡CH生成F，则E为，F发生加成反应生成G，以此分析。 （1）根据结构式可知，C分子中的含氧官能团羧基、醚键；故答案为：羧基、醚键；（2）B到C，O原子减少，则属于还原反应；故答案为：还原反应；（3）根据分析，E为；故答案为：；（4）能发生银镜反应和水解反应，则分子式中含有甲酸酯基，产物能与FeCl3显色，则水解产物含有酚羟基，根据G的结构，则符合题意的同分异构为：、、；故答案为：、、；（5）乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸发生取代反应生成CH3COCl，与反应生成，与氢气发生加成生成；故答案为：HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH3COCl。 学科网（北京）股份有限公司 $