8.1.3 煤的综合利用 苯 课件 2024-2025学年高一下学期化学苏教版必修第二册

该高中化学课件聚焦煤的综合利用与苯的结构性质，通过“交流讨论”问题导入，从煤的组成过渡到气化、液化、干馏三种利用方式，再引出苯（煤干馏产物），构建前后知识衔接的学习支架。 其亮点在于融合实验探究与对比归纳，以苯与酸性高锰酸钾、溴水的实验验证结构（体现科学思维），通过煤的综合利用社会责任内容培养科学态度，设计苯与甲烷、乙烯性质比较表助学生构建知识网络，提升探究能力，也为教师提供清晰教学脉络。

煤的综合利用 苯 第一单元 化石燃料与有机化合物 专题八 01 认识煤的综合利用及其意义 02 能运用化学用语对苯的结构进行描述 03 理解苯的取代反应、加成反应 目标导航 2 一、煤的综合利用 情境引入 1．煤的组成 主要含碳元素 其次是氢和氧 少量的硫、磷、氮 如何提高煤燃烧的热效率？如何减少煤燃烧引起的污染？如何从煤中提取、分离出有用的化学原料？ 交流讨论 必备知识 2．煤的综合利用 一、煤的综合利用 （1）煤的气化 概念：将煤转化为可燃性气体 主要反应：C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g) 高温 （2）煤的液化 概念： 把煤转化成液体燃料的过程，分为直接液化和间接液化 ① 直接液化：即：煤＋H2 → 液体燃料 ② 间接液化：即：煤 → CO＋H2 → 甲醇 （3）煤的干馏 概 念：将煤_______空气加强热使煤中的有机物分解的过程 隔绝 煤的干馏可以得到煤焦油、焦炭、粗苯、焦炉煤气 水煤气 必备知识 2．煤的综合利用 煤 气化 CO、H2等 液化 液态烃 汽油、煤油、柴油 水煤气 苯、甲苯、二甲苯等 氢气、甲烷、乙烯等 苯、甲苯、二甲苯等 液态烃、甲醇等 焦炭 煤焦油 焦炉煤气 粗苯 干馏 煤的气化和液化是物理变化还是化学变化 煤 的 干 馏 为 什 么 要 隔 绝 空 气？ 一、煤的综合利用 社会责任 3．发展方向 (1)煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。 (2)新型煤化工将向煤炭——能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。 一、煤的综合利用 二、苯 苯 的 发 现 史 1825年，英国科学家法拉第从 制备煤气后剩余的油状液体中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其 最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里 希制得苯，并将其命名为苯；之 后，法国化学家热拉尔等确定其 相对分子质量为78，苯的分子式 为 。 C6H6 Michael Faraday (1791-1867) 二、苯 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤干馏得到煤气后，剩下一种油状液体（煤焦油），长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间来蒸馏这种液体，最后在80℃左右分离得到了一种无色油状液体，这就是苯。 苯 的 发 现 史 二、苯 1、物理性质 无色有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 易挥发（沸点80.1℃） 有毒 熔点 5.5℃（标准状况下为白色晶体） 二、苯 实验探究 苯分子中有6个碳原子，是一种环状有机化合物， 其结构可表示为： 2.苯的结构 实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价键,那么苯分子的结构如何呢? 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 苯的结构中是否存在碳碳双键? 苯和高锰酸钾及溴水的反应 【实验探究】 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 实验探究 实验过程 现象 结论 先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象 先向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象 液体分为两层， 上层无色，下层紫红色 液体分为两层， 上层红棕色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯不能与溴水发生反应 二、苯 实验验证： 实验8-3 Br2在苯等有机溶剂中 的溶解度更大（发生萃取） 高锰酸钾在水中的溶 解度大，下层是水层 苯的结构中无碳碳双键。 结论： 12 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构(所有的原子都在同一平面上）； b、6个碳原子之间的碳碳键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的特殊的键； c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效， 键角 120° 。 或 必备知识 2．分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 6个碳碳键完全相同，是一种介于 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 二、苯 学以致用 分子中的所有原子是否处于同一平面上？ CH3 CH3 CH3 CH3 是同一种物质吗？ 与 Y Y 二、苯 证明苯环中不存在单双键交替结构的依据 1.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.本不能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色 3.苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 4.苯的邻位二元取代物仅有一种结构 【练一练】 下列关于苯的性质的叙述不正确的是(　　) A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 D 产生浓烟是因为含碳量高 92.3%，燃烧不充分；火焰明亮是因为碳颗粒受灼热而发光 甲烷 乙烯 苯 现象：火焰明亮，有浓黑烟 必备知识 ① 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 3．化学性质 ② 燃烧 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 二、苯 (1) 氧化反应 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质 结构 苯的硝化实验装置图 必备知识 (2)取代反应 ①混酸制备：将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡 ②加热：在50～60 ℃的水中水浴加热 ③长直玻璃管：冷凝回流 二、苯 硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液 体，不溶于水，密度比水大,有毒。 苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 的区别） （硝基苯） NO2+ H2O 浓硫酸 △ H + HO NO2 反应条件：50℃～ 60℃ 水浴加热 a.苯与浓硝酸反应 20 溴苯 b.苯与溴的反应 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 Br2 + FeBr3 + HBr －Br 必备知识 (2)取代反应 ① 怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？ ②反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加铁粉，实验同样能够成功，为什么？ ④与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？ ③有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。 二、苯 或Fe粉 (1)生成了溴化氢分子 (2)因为铁粉可与液溴反应生成FeBr3 (3)将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液 (4)应该用液溴代替浓溴水 21 必备知识 (2)取代反应 ①A为反应器 ②B可除去溶于溴苯中的溴 ③C可除去溴化氢中的溴蒸汽 ④D中可用于吸收溴化氢或检验溴化氢的生成 二、苯 b.苯与溴的反应 在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。 必备知识 (2)取代反应 二、苯 苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。 ＋HO—SO3H ＋H2O ― → 苯磺酸 △ c.苯与浓硫酸的反应 必备知识 (3) 加成反应 二、苯 ＋3H2 ― → 环己烷 Ni 苯与氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而 使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。 苯的特殊结构 苯的化学性质 苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键 易取代、能加成、难氧化 学以致用 染 料 医药 农药 TNT炸药 二、苯 4．苯的应用 有机颜料 合成树脂、合成橡胶 医药、农药 热载体和溶剂 合成纤维 香料 苯 素能培养 1． 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（　　） ①苯不能使溴的CCl4溶液褪色；②苯能与H2发生加成反应；③溴苯没有同分异构体；④邻二溴苯只有一种；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 A．①②⑤ B．②④⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ C 【解答】①苯不能使溴的CCl4溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能说明，①选；②苯能与H2发生加成反应，则苯含碳碳双键，能说明，②不选；③溴苯没有同分异构体，则苯上的氢环境均相同，③不选；④若苯是单、双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯有两种结构，但邻二溴苯只有一种，不能说明，④选；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能说明，故⑤选； 综上所诉，C正确。 27 2．思维导图是学习物质性质的常用方法，如图是某同学学习苯时画的思维导图，下列有关说法正确的是（　　） 素能培养 A．①的反应物为浓溴水，反应条件为FeBr3作催化剂且加热 B．②发生的反应为取代反应，浓H2SO4作催化剂与吸水剂 C．③发生的反应为加成反应，说明苯分子中含有碳碳双键 D．④发生的反应为氧化反应，现象是酸性高锰酸钾溶液褪色 B 【解答】①的反应为苯与溴在FeBr3作催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，不需要加热，A错误；②发生的反应为苯与硝酸在浓硫酸加热的条件下发取代反应，生成硝基苯和水，浓H2SO4作催化剂与吸水剂，B正确；③发生的反应为苯与氢气发生加成反应，生成环己烷，不能说明苯分子中含有碳碳双键，C错误；④为苯与酸性高锰酸钾混合，两者不反应，现象是酸性高锰酸钾溶液不褪色，D错误。 28 3．对于苯乙烯有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　) 素能培养 A． ①②③④⑤ B． ①②⑤⑥ C． ①②④⑤⑥ D． 全部正确 C 【解析】苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，具有苯和乙烯的性质；苯乙烯属于烃类，难溶于水易溶于有机溶剂；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。 29 4．如图中A是制取溴苯的实验装置，B，C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：   (1)写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的离子方程式： 。 (2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是 。 素能培养 导出HBr，兼起冷凝回流的作用 Br-+Ag+=AgBr↓ 4．如图中A是制取溴苯的实验装置，B，C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：   (3)在按装置B，C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作 ； (4)装置B，C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是 。 素能培养 旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上　托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 4．如图中A是制取溴苯的实验装置，B，C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：   (5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 ，反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。 (6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 ； 。 素能培养 原料利用率低 CCl4由无色变成橙红色 吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气　 由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸 知识综合 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形 与Br2 反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 物质 甲烷 乙烯 苯 氧化 反应 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 不能褪色 燃烧 火焰呈淡蓝色 明亮火焰，并伴有浓烟产生 明亮火焰，并伴有浓烟产生 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡、静置、分层，上层呈橙红色，下层为无色 知识综合 素能培养 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 烯烃 苯 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 反应类型 现象 【解答】①苯不能使溴的CCl4溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能说明，①选；②苯能与H2发生加成反应，则苯含碳碳双键，能说明，②不选；③溴苯没有同分异构体，则苯上的氢环境均相同，③不选；④若苯是单、双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯有两种结构，但邻二溴苯只有一种，不能说明，④选；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯不含碳碳双键，不能说明，故⑤选； 综上所诉，C正确。 35 1 2 3 4 概念辨析 5 石油气 裂解气 天然气 水煤气 焦炉气 石油炼制厂 丙烷等低级烷烃 裂解炉 乙烯、丙烯等气态短链烃 天然气田 甲烷 水煤气炉 CO、H2 H2、CH4 C2H4、CO等 炼焦炉 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.7.74 C6H6 [提示]　因为铁粉可与液溴反应生成FeBr3。 $