内容正文:
第一单元 化石燃料与有机化合物
第4课时 煤的综合利用 苯
一、必备知识基础
1.下列关于煤的综合利用的说法正确的是( )
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,可通过蒸馏的方法分离
B.煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程,主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成水煤气
C.煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程,属于物理变化
D.煤干馏得到的固体产物是焦炭,液体产物只有煤焦油
2.下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )
A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C—C单键,3个CC双键
C.苯分子中的碳碳键完全相同
D.苯分子中既不含碳碳单键,也不含碳碳双键
3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色、带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不具有典型的双键所应有的加成反应的性质,故不能发生加成反应
4.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
5.下列反应中,属于加成反应的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
B.在一定条件下苯与氢气反应生成环己烷
C.苯与溴水混合振荡,溴水层褪色
D.苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯
6.将苯加入溴水中,振荡、静置后,观察到的现象是( )
A.溶液变为橙色
B.溶液分层,上层为橙色,下层接近无色
C.溶液分层,下层为橙色,上层接近无色
D.溶液变为无色
7.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CHCH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B.③④
C.①②④ D.①②
8.下图是实验室干馏煤的装置图,回答相关问题:
(1)指出图中仪器的名称:c ,d 。
(2)仪器d的作用是 ,c中液体主要有水、 ,其中水里有 ,可以用 检验出来;有机化合物可以通过 方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体在工业上叫作焦炉煤气,其主要成分是 ,火焰的颜色是 。
9.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题:
(1)反应需在50~60 ℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是 ,其优点是 和 。
(2)在配制混合酸时应将 加入 中。
(3)该反应的化学方程式是 ;反应类型是 。
(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是 。
(5)反应完毕后,除去混合酸,所得粗产品用如下操作精制:
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10%NaOH溶液洗
正确的操作顺序是 (填字母)。
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
二、能力素养提升
10.能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯环中碳碳键的键长均相等
③邻二甲苯只有一种结构
④苯的对位二元取代物只有一种结构
⑤苯在一定条件下能和H2发生加成反应
A.①②③ B.①②④
C.②③④ D.①②⑤
11.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )
A.都容易发生取代反应
B.都能被酸性KMnO4溶液氧化
C.苯不能发生加成反应
D.都能在空气中燃烧
12.煤的间接液化是指将煤先转化为合成气(CO和H2),再通过合成气合成液体燃料或其他化学品的过程。下列关于煤的间接液化的说法正确的是( )
A.合成气是一种纯净物
B.合成气中CO和H2的体积比为1∶1
C.煤的间接液化过程只发生物理变化
D.煤的间接液化可以提高煤的利用率
13.下列实验能获得成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量乙烯
C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯
14.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机化合物,此有机化合物的相对分子质量为( )
A.78 B.79 C.80 D.81
15.下图是实验室模拟煤的干馏的实验装置图,下列相关叙述错误的是( )
A.图示实验中发生了化学变化
B.液体X的pH>7,Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃,且可还原CuO
D.液体Y是一种纯净物
16.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法不正确的是( )
A.分子中所有原子共平面
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以发生加成反应
D.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
17.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl
②CH2CH2+(乙苯)
③+3H2
下列说法正确的是( )
A.反应①②③均属于加成反应
B.溴水中加入苯,可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
18.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯。
(1)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式: 。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6,只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构简式: 。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。
(4)凯库勒(下图)提出了苯的碳碳单键和碳碳双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实的是 (填字母)。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。
19.已知:溴苯的沸点为156 ℃,苯的沸点为80 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯并验证反应类型的实验装置如图。
按要求回答问题:
(1)三颈烧瓶中主要反应的化学方程式为 。
(2)冷凝管的进水口为 (填“A”或“B”);冷凝管的作用: 。
(3)d中盛放的试剂是 。
(4)有同学认为苯与溴的反应为取代反应,请根据该实验装置特点和实验现象。叙述得出这一结论的实验现象: 。
(5)分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液中的溴苯因溶有溴而显褐色,提纯溴苯的过程中,除去溴苯中的溴可加入 溶液,振荡,再通过 (填分离方法)分离提纯。
③水洗,分液。
④向③中获得的粗溴苯中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
⑤苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯(沸点220 ℃)和邻二溴苯(沸点224 ℃),因此最后再经 (填分离方法)即可得到较纯净的溴苯,该过程中为了受热均匀和易于控制温度,可采用 (填“水浴”或“油浴”)加热。
参考答案
1.B 解析 煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,本身不含苯、甲苯、二甲苯等,这些物质是煤干馏后产生的,A错误;煤的气化主要反应为C+H2O(g)CO+H2,生成的水煤气是可燃性气体,B正确;煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程,有新物质生成,属于化学变化,C错误;煤干馏得到的液体产物除煤焦油外,还有粗氨水等,D错误。
2.B 解析 苯分子中各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构,A正确;苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,完全相同,B错误,C、D正确。
3.D 解析 苯是无色、有特殊气味的液体,A正确;苯不溶于水且密度比水小,B正确;苯在FeBr3催化下能与液溴发生取代反应,C正确;苯虽然不具有典型双键的加成反应性质,但在一定条件下能与氢气等发生加成反应,如苯与氢气加成生成环己烷,D错误。
4.B 解析 反应①苯与液溴发生取代反应生成溴苯,溴苯的密度比水大,与水混合后在下层,A错误;反应②苯燃烧属于氧化反应,由于苯含碳量高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B正确;反应③苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中含有氮、氧元素,不属于烃,C错误;苯分子中不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间独特的键,D错误。
5.B 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯是取代反应,A错误;苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应,B正确;苯与溴水混合振荡,溴水层褪色是因为苯萃取了溴水中的溴,属于物理变化,C错误;苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯是取代反应,D错误。
6.B 解析 苯不溶于水,且密度比水小,苯能萃取溴水中的溴,所以溶液分层,上层为溶有溴的苯层,呈橙色,下层为水层,接近无色,B正确。
7.D 解析 SO2具有还原性,能与溴水、酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色,①符合;CH3CH2CHCH2含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色,②符合;苯不能与溴水发生化学反应使溴水褪色,只能萃取溴水中的溴,③不符合;CH3CH3既不能与溴水反应,也不能与酸性KMnO4溶液反应,④不符合。
8.答案 (1)U形管 烧杯 (2)冷凝 煤焦油和粗苯 氨酚酞溶液 分馏 (3)H2、CH4、C2H4 淡蓝色
解析 本实验是用酒精喷灯给煤隔绝空气加强热使其分解的煤的干馏实验,生成焦炉煤气、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炭等。反应后b硬质玻璃管中剩下的灰黑色的固体是焦炭,U形管中的液体分层,上层是澄清、透明的水溶液,因溶有NH3而显碱性,可以用酚酞溶液检验。下层的黑色黏稠物是煤焦油和粗苯,能利用分馏的方法分离。e处焦炉煤气主要成分有H2、CH4和C2H4,燃烧火焰为淡蓝色。
9.答案 (1)水浴加热 便于控制温度 使受热均匀
(2)浓硫酸 浓硝酸
(3)+HO—NO2+H2O 取代反应
(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染
(5)B
解析 (1)水浴加热能使反应物受热均匀,且便于控制温度在50~60 ℃。(2)浓硫酸密度大且稀释时放热,所以应将浓硫酸加入浓硝酸中。(3)苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成硝基苯。(4)由于苯和浓硝酸易挥发,装置没有冷凝回流等措施,会导致苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染。(5)反应完毕后,先水洗除去大部分混合酸,再用10%NaOH溶液洗除去残留的酸,然后水洗除去碱和盐,接着用干燥剂除去水,最后蒸馏得到硝基苯。
10.A 解析 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,①正确;苯环中碳碳键的键长均相等,说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替,②正确;若苯分子中碳碳键是单、双键相间交替,邻二甲苯应有两种结构,而实际邻二甲苯只有一种结构,说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替,③正确;无论苯分子中碳碳键是单、双键相间交替还是完全相同,苯的对位二元取代物都只有一种结构,④错误;苯在一定条件下能和H2发生加成反应,不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替,⑤错误。
11.D 解析 乙烯易发生加成反应,不易发生取代反应,A错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,苯不能,B错误;苯在一定条件下能发生加成反应,C错误;苯和乙烯都含有碳、氢元素,都能在空气中燃烧,D正确。
12.D 解析 合成气是CO和H2的混合气体,属于混合物,A错误;合成气中CO和H2的体积比不一定为1∶1,B错误;煤的间接液化过程有新物质生成,属于化学变化,C错误;煤的间接液化可以将煤转化为更有用的产品,提高煤的利用率,D正确。
13.A 解析 苯能萃取溴水中的溴,溶液分层,上层呈橙红色;乙醇与溴水互溶;苯乙烯能与溴水发生加成反应使溴水褪色,现象不同,可以鉴别,A正确;乙烯与溴水反应生成的二溴乙烷能溶于苯,不能通过过滤除去,B错误;苯与液溴在铁粉作催化剂的条件下反应生成溴苯,与溴水不反应,C错误;硝基苯和苯互溶,不能用分液漏斗分离,D错误。
14.B 解析 苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,相对分子质量增加2。但碳在分子中形成四个键,而氮在分子中形成三个键,则换上一个氮原子后分子中还减少一个氢原子:
,
的相对分子质量为78+2-1=79。
15.D 解析 图中实验是煤的干馏,发生化学变化,A正确;煤的干馏产品液体X为粗氨水,溶液呈碱性,pH>7;Y为煤焦油和粗苯,呈黑色黏稠状液态,B正确,D错误;气体Z为焦炉煤气,含有H2、CH4、C2H4等,容易燃烧,可以还原CuO,C正确。
16.A 解析 2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中所有原子不可能共平面,A错误;2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,B正确;类比乙烯,2-苯基丙烯能发生加成反应,C正确;铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件,D正确。
17.D 解析 反应①为取代反应,反应②③为加成反应,A错误;在催化剂作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水与苯不反应,B错误;乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上,C错误;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时溴水褪色,D正确。
18.答案 (1)+Br2+HBr (或+HNO3+H2O)
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或H3C—C≡C—C≡C—CH3)
(3)稳定 (4)ad
(5)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键
解析 (1)苯可与液溴或浓硝酸发生取代反应。
(2)一种分子式为C6H6,只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有2个碳碳三键,因此结构简式可能为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3。
(3)1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯放热,说明苯的能量低于1,3-环己二烯,因此苯比1,3-环己二烯稳定。
(4)若苯是碳碳单键和碳碳双键交替结构,则碳碳双键可与溴水发生加成反应,使溴水褪色。如果苯分子为碳碳单键和碳碳双键交替结构,和将是不同的物质,因此选ad。
(5)见答案。
19.答案 (1)+Br2+HBr
(2)A 导气、冷凝回流 (3)四氯化碳
(4)e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀),证明有HBr生成
(5)②NaOH 分液 ④吸收水分 ⑤蒸馏 油浴
解析 (1)苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应,生成溴苯和溴化氢。
(2)反应为放热反应,为提高苯的利用率,利用球形干燥管冷凝回流,在冷凝时为了使冷却效果好,要保证冷却水充满冷凝管,故冷却水的流向为下进上出,此处冷凝管的作用是导气、冷凝回流。
(3)为验证反应类型,可通过检验产物中是否存在HBr,因此d装置的作用是吸收挥发的Br2,防止干扰HBr的检验。d的作用是吸收挥发出来的溴蒸气且不能吸收溴化氢,溴在有机溶剂中的溶解度大,溴化氢在有机溶剂中的溶解度小,故d可用四氯化碳。
(4)苯与溴的反应为取代反应,因为生成溴苯同时有溴化氢生成,若为加成反应,则不会有溴化氢生成,因此可通过检测生成了来证明该反应是取代反应而不是加成反应;本实验中若石蕊溶液变红,证明有酸生成,硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成,证明有溴离子,从而证明有溴化氢生成。
(5)②氢氧化钠溶液可与溴单质反应,然后通过分液得到粗溴苯。④氯化钙是干燥剂,加入氯化钙的目的是吸收水分。⑤对二溴苯(沸点220 ℃)和邻二溴苯(沸点224 ℃)的沸点都高于溴苯(156 ℃),且三者互溶,因此应该用蒸馏的方法得到溴苯,溴苯的沸点为156 ℃,为了受热均匀和易于控制温度,可采用油浴加热。
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