精品解析：上海市市西中学2024-2025学年高二下学期期末考试 化学试卷

市西中学2024学年第二学期期末考试 高二化学试题 考生注意： 1.试卷满分100分，考试时间60分钟。 2.本考试分设试卷和答题纸。必须将答案涂或写在答题纸上，在试卷上答题一律不得分。 3.不定项选择题，每题有1~2个正确选项，只有1个正确选项的，多选不得分，有2个正确选项的，漏选1个得一半分，错选不得分；其他选择题，每题只有1个正确选项。 相对原子质量：H：1 C：12 N：14 O：16 一、有机化合物的组成与结构 有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。 1. 现有下列几组物质，各组内物质间，互为同系物的是___________(填标号，下同)，互为同分异构体的是___________，属于同一种物质的是___________。 ①CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3  ②臭氧和氧气 ③干冰和二氧化碳气体 ④和 CH3CH2CH3 ⑤HCHO和 CH3COOH       ⑥CH2=CHCH=CH2和CH≡CH ⑦和 ⑧12C和13C 2. 以下是小西同学用泡沫球和牙签拼插出来的几种烃分子的球棍模型。其中互为同分异构体的是(填序号，下同)___________，与C互为同系物的是___________，模型拼插不符合有机物基本结构的是___________。 3. 完成下列问题。 （1）下列叙述正确的是___________。 A. CH2Cl2只有一种结构，所以甲烷分子的空间构型是正四面体 B. 甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色 C. 烷烃随着分子组成中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高 D. 正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 （2）下列有机物的系统命名正确的是___________。 A. 2-乙基丁烷 B. 2-甲基-1，3-丁二烯 C. 3，3-二甲基丁烷 D. 2，2-二甲基-3-戊烯 （3）茶文化起源于中国，茶叶中含有咖啡因，结构如图所示。下列关于咖啡因的说法错误的是___________。 A. 咖啡因可溶于水 B. 咖啡因的组成元素均位于元素周期表p区 C. 咖啡因分子间存在氢键 D. 咖啡因分子中的N可以和H+结合发生反应 （4）把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列___________，___>___>___>___(填入编号)。 ①CH3(CH2)3CH3 ②(CH3)4C ③2，3，4-三甲基戊烷     ④(CH3)2CHCH2CH2CH3 （5）某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该有机物的结构简式___________。 （6）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：___________。 4. 下列有机物的性质或事实及其微观解释均正确的是 选项 性质或事实 微观解释 A 沸点：甲醛>乙醛 甲醛分子间的范德华力大于乙醛分子间的范德华力 B 酸性：乙酸<氯乙酸 乙酸中羟基的极性大于氯乙酸中羟基的极性 C 乙醛能与极性试剂发生加成反应生成 醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，中的H带正电荷，连接在氧原子上 D 室温下乙醇为液态，而二甲醚为气态 乙醇分子与水分子之间能形成氢键，而二甲醚分子与水分子间不能形成氢键 A. A B. B C. C D. D 二、有机化学实验 5. 将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 A. A B. B C. C D. D 6. 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) （1）表儿茶素不可能具有的化学性质___________。(填入编号) ①与H2发生还原反应     ②与氧气发生氧化反应     ③与溴水发生加成反应     ④与NaOH醇溶液发生消去反应 ⑤与银氨溶液发生银镜反应 ⑥与溴水发生取代反应 （2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，它的分子式为___________，可以用___________试剂检验其具有抗氧化性的官能团。 （3）儿茶素和表儿茶素互 A. 同系物 B. 同一物质 C. 同分异构体 D. 同一族 （4）下列说法正确的是 A. 含有羟基的化合物一定属于醇类 B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C. 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D. 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 （5）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A． 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B． 除去溴苯中的溴单质 加水后分液 溴单质与水发生反应 C． 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯能与KMnO4溶液反应 D． 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 （6）已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，下列化学方程式书写正确是 A. +NaHCO3+Na2CO3 B. 2+CO2+H2O2+Na2CO3 C. +NaHCO3+H2CO3 D. +Na2CO3+NaHCO3 三、有机合成 7. 甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物的历程如下： 已知： a．两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：，b． （1）G中所含官能团的名称为___________。 （2）G中碳原子杂化方式为___________。 （3）①A→B的化学方程式为___________。 ②D→E的化学方程式为___________。 （4）C的结构简式为___________，写出一种C的同分异构体的结构简式(含苯环)___________。 （5）下列说法不正确是___________。 A. E和F都可以使希夫试剂显色 B. A和B都可以使溴水褪色 C. l mol E与足量的新制氢氧化铜充分反应可以生成2mol Cu2O D. G分子中最多有4个原子共平面 （6）C和H合成I的化学方程式为___________。 （7）以乙苯为原料，设计合成聚苯乙烯()的路线___________(无机原料任选)。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙目标产物) 四、环戊二烯的合成与应用 8. I．环戊烷可以作为原料制备环戊二烯，相关合成路线如下图所示： （1）物质A和B的结构简式为___________，___________。 （2）下列说法错误的是___________。 A. 反应过程中碳原子的杂化方式不发生变化 B. ①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应 C. 反应②反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 D. 反应①的反应试剂和反应条件是氯气、光照 （3）1 mol环戊二烯分子中所含的σ键个数为___________；环戊二烯的二氯取代物有___________种。 （4）相比于吡咯()，环戊二烯在水中溶解度远小于吡咯，可能原因是___________(写两条)。已知吡咯中所有原子共平面，则氮原子的杂化方式为___________。 Ⅱ．工业上可由环戊二烯制备金刚烷，途径如下： 已知： （5）环戊二烯→二聚环戊二烯的反应属于___________(填反应类型)。每生成1个二聚环戊二烯，形成新的___________个σ键和___________个π键。二聚环戊二烯分子中有___________个手性碳原子。 （6）金刚烷可看作由四个等同的立体六元环所组成，其分子式为___________，一氯取代物有___________种。 （7）(甲基环戊二烯)是环戊二烯的一种同系物。甲基环戊二烯和等物质的量的发生加成反应，所得产物可能的结构有___________种。甲基环戊二烯与丙烯也能发生类似于环戊二烯→二聚环戊二烯的反应，用“键线式”表示所有可能的产物的结构：___________。 （8）已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R’CHO，请写出下列反应产物的结构简式：___________。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 市西中学2024学年第二学期期末考试 高二化学试题 考生注意： 1.试卷满分100分，考试时间60分钟。 2.本考试分设试卷和答题纸。必须将答案涂或写在答题纸上，在试卷上答题一律不得分。 3.不定项选择题，每题有1~2个正确选项，只有1个正确选项的，多选不得分，有2个正确选项的，漏选1个得一半分，错选不得分；其他选择题，每题只有1个正确选项。 相对原子质量：H：1 C：12 N：14 O：16 一、有机化合物的组成与结构 有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。 1. 现有下列几组物质，各组内物质间，互为同系物的是___________(填标号，下同)，互为同分异构体的是___________，属于同一种物质的是___________。 ①CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3  ②臭氧和氧气 ③干冰和二氧化碳气体 ④和 CH3CH2CH3 ⑤HCHO和 CH3COOH       ⑥CH2=CHCH=CH2和CH≡CH ⑦和 ⑧12C和13C 【答案】 ①. ④⑦ ②. ① ③. ③ 【解析】 【详解】①由结构简式可知，CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体； ②臭氧和氧气是氧元素形成的不同种单质，互为同素异形体； ③干冰是固态二氧化碳，两者是同种物质； ④由结构简式可知，和 CH3CH2CH3结构相似，相差1个CH2原子团，互为同系物； ⑤由结构简式可知，HCHO的官能团为醛基，属于醛类， CH3COOH的官能团为羧基，属于羧酸，两者都属于烃的含氧衍生物； ⑥由结构简式可知，CH2=CHCH=CH2的官能团为碳碳双键，属于二烯烃，CH≡CH的官能团为碳碳三键，属于炔烃，两者都属于不饱和烃； ⑦和结构相似，相差3个CH2原子团，互为同系物； ⑧12C和13C的质子数相同，质量数和中子数不同，互为同位素； 则互为同系物的是④⑦、互为同分异构体的是①、属于同一种物质的是③。 2. 以下是小西同学用泡沫球和牙签拼插出来几种烃分子的球棍模型。其中互为同分异构体的是(填序号，下同)___________，与C互为同系物的是___________，模型拼插不符合有机物基本结构的是___________。 【答案】 ①. CD ②. A ③. B 【解析】 【详解】由图可知，A为2-甲基丙烷、C为2-甲基丁烷、D为2、2-二甲基丙烷，模型B中3号碳原子少连1个氢原子，不符合有机物基本结构；其中C与A结构相似，相差1个CH2原子团，互为同系物；C与D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 3. 完成下列问题。 （1）下列叙述正确的是___________。 A. CH2Cl2只有一种结构，所以甲烷分子的空间构型是正四面体 B. 甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色 C. 烷烃随着分子组成中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高 D. 正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 （2）下列有机物的系统命名正确的是___________。 A. 2-乙基丁烷 B. 2-甲基-1，3-丁二烯 C. 3，3-二甲基丁烷 D. 2，2-二甲基-3-戊烯 （3）茶文化起源于中国，茶叶中含有咖啡因，结构如图所示。下列关于咖啡因的说法错误的是___________。 A. 咖啡因可溶于水 B. 咖啡因的组成元素均位于元素周期表p区 C. 咖啡因分子间存在氢键 D. 咖啡因分子中的N可以和H+结合发生反应 （4）把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列___________，___>___>___>___(填入编号)。 ①CH3(CH2)3CH3 ②(CH3)4C ③2，3，4-三甲基戊烷     ④(CH3)2CHCH2CH2CH3 （5）某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该有机物的结构简式___________。 （6）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：___________。 【答案】（1）AC （2）B （3）BC （4）③④①② （5）(CH3)3CC(CH3)3 （6）和CH2=CH-CH=CH2 【解析】 【小问1详解】 A．二氯甲烷的结构为：，是甲烷通过二氯取代的产物，若为平面结构，则存在同分异构现象，而事实与此相反，说明其结构是四面体形，反之证明了甲烷分子的空间构型是正四面体，故A正确； B．光照条件下甲烷可以与氯气发生取代反应，该反应不是在水溶液中发生的反应，所以甲烷不能使氯水褪色，故B错误； C．烷烃随着分子组成中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高，甲烷是含碳量最低的烷烃，故C正确； D．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子处于锯齿形分布，没有在一条直线上，故D错误； 故选AC。 【小问2详解】 A．根据其名称：2-乙基丁烷，画出其结构图：，没有包含最长碳链，最长碳链是5个碳原子，属于戊烷，根据命名原则，应该命名为：3-甲基戊烷，A错误； B．根据其名称：2-甲基-1，3-丁二烯，其结构为：，符合命名原则，B正确； C．3，3-二甲基丁烷不符合取代基位次之和最小的原则，根据其结构：，正确名称应为2，2-二甲基丁烷，C错误； D．2，2-二甲基-3-戊烯，不符合碳碳双键位次最小的原则，根据其结构：，正确名称应为4，4-二甲基-2-戊烯，D错误； 故选B。 【小问3详解】 A．咖啡因分子中含有羰基等极性官能团，根据相似相溶原理，极性分子易溶于极性溶剂，咖啡因可溶于水，A正确； B．咖啡因的组成元素中氢元素位于元素周期表的区，B错误； C．由结构简式可知，咖啡因分子内不存在H原子直接与原子直接相连，故不存在分子间氢键，所以咖啡因分子不能形成分子间氢键，C错误； D．咖啡因分子中含有的酰胺基，其中的N原子具有孤对电子，可接受质子，表现出弱碱性，能与酸发生反应，D正确； 故选BC。 【小问4详解】 根据烷烃沸点变化规律：熔沸点与碳原子数成正比；相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低进行判断。 ③2，3，4-三甲基戊烷‌：分子中含8个碳原子，碳原子数最多，沸点最高； ④(CH3)2CHCH2CH2CH3：分子中含6个碳原子，碳原子数次之，沸点次之； ①CH3(CH2)3CH3：分子中含5个碳原子（直链，无支链），碳原子数比④少，沸点低于④； ②(CH3)4C：分子中含5个碳原子（新戊烷，4个甲基支链），与①碳原子数相同，但支链更多，沸点最低。 故顺序是：③④①②。 【小问5详解】 设烷烃的分子式为，由相对分子质量可得：，解得，则烷烃的分子式为，其中与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种，说明只有一种等效氢，结构高度对称，其结构简式为。 【小问6详解】 丁苯橡胶是由丁二烯与苯乙烯共聚而成，二者的结构简式分别是：1，3-丁二烯：；苯乙烯：。 4. 下列有机物的性质或事实及其微观解释均正确的是 选项 性质或事实 微观解释 A 沸点：甲醛>乙醛 甲醛分子间的范德华力大于乙醛分子间的范德华力 B 酸性：乙酸<氯乙酸 乙酸中羟基的极性大于氯乙酸中羟基的极性 C 乙醛能与极性试剂发生加成反应生成 醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，中的H带正电荷，连接在氧原子上 D 室温下乙醇为液态，而二甲醚为气态 乙醇分子与水分子之间能形成氢键，而二甲醚分子与水分子间不能形成氢键 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．甲醛分子间的范德华力小于乙醛分子间的范德华力，则沸点：甲醛<乙醛，A错误； B．氯原子电负性大，增强了氯乙酸中羟基中氧氢键的极性，氯乙酸更易电离出氢离子，酸性：乙酸<氯乙酸，B错误； C．醛基碳氧双键中的电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，乙醛与极性分子发生加成反应时，由于H带正电荷，则连接在氧原子上，反应生成，C正确； D．乙醇分子之间能形成氢键，而二甲醚分子间不能形成氢键，所以乙醇沸点较高，室温下为液态，而二甲醚为气态，D错误； 答案选C。 二、有机化学实验 5. 将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中氢原子不如水分子中的氢原子活泼 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚，所以题给实验能达到可证明醋酸的酸性强于苯酚的实验目的，故A不符合题意； B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，则题给实验可达到验证羟基对苯环的活性有影响的实验目的，故B不符合题意； C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则题给实验能达到验证苯环对甲基的活性产生了影响的实验目的，不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的，故C符合题意； D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应，则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼的实验目的，故D不符合题意； 故选C。 6. 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) （1）表儿茶素不可能具有的化学性质___________。(填入编号) ①与H2发生还原反应     ②与氧气发生氧化反应     ③与溴水发生加成反应     ④与NaOH醇溶液发生消去反应 ⑤与银氨溶液发生银镜反应 ⑥与溴水发生取代反应 （2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，它的分子式为___________，可以用___________试剂检验其具有抗氧化性的官能团。 （3）儿茶素和表儿茶素互为 A. 同系物 B. 同一物质 C. 同分异构体 D. 同一族 （4）下列说法正确的是 A. 含有羟基的化合物一定属于醇类 B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C. 酚类和醇类具有相同官能团，因而具有完全相同的化学性质 D. 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 （5）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A． 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B． 除去溴苯中的溴单质 加水后分液 溴单质与水发生反应 C． 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯能与KMnO4溶液反应 D． 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 （6）已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，下列化学方程式书写正确的是 A. +NaHCO3+Na2CO3 B. 2+CO2+H2O2+Na2CO3 C. +NaHCO3+H2CO3 D. +Na2CO3+NaHCO3 【答案】（1）③④⑤ （2） ①. C15H14O6 ②. 浓溴水或氯化铁溶液 （3）C （4）B （5）D （6）D 【解析】 【小问1详解】 表儿茶素含有苯环，能与H2发生还原反应；含有酚羟基，可以与氧气发生氧化反应、与溴水发生取代反应；含有醇羟基，可以在浓硫酸加热条件下发生消去反应、与氧气发生氧化反应，不含碳碳双键或碳碳三键，不能与溴水发生加成反应 ；不含卤素原子，不能与NaOH醇溶液发生消去反应；不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，故答案为③④⑤。 【小问2详解】 由表儿茶素的结构简式知，表儿茶素的分子式为C15H14O6，表儿茶素含有酚羟基，而具有抗氧化性，酚羟基与浓溴水生成白色沉淀，也可以与氯化铁溶液混合显紫色，因此可以用浓溴水或氯化铁溶液检验表儿茶素具有抗氧化的官能团；故答案为C15H14O6；浓溴水或氯化铁溶液。 【小问3详解】 由儿茶素和表儿茶素结构简式知，儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，二者结构不同，互为同分异构体，故答案为C。 【小问4详解】 A．含有羟基的化合物不一定属于醇类，例如酚也含有羟基，A错误； B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基，B正确； C．酚类和醇类具有相同的官能团，但是化学性质不完全相同，例如酚类具有酸性，醇类无酸性，C错误； D．苯环如果通过链烃基与羟基相连，则是醇类，D错误； 故选B； 【小问5详解】 A．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯，不能除杂，A错误； B．溴在水中的溶解度小于溴苯，且溴与水反应的程度很小，不能加水后分液来除去溴苯中的溴，而应是加入氢氧化钠溶液后分液，B错误； C．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，不能用通过酸性KMnO4溶液洗气方法除去甲烷中的乙烯，C错误； D．丁醇与乙醚的沸点相差较大，蒸馏即可实现分离，D正确； 故答案选D； 【小问6详解】 已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，根据强酸制取弱酸原理分析，A、C错误；苯酚与碳酸钠反应：+Na2CO3+NaHCO3，即苯酚与碳酸钠不共存，二者发生反应，因此B错误，D正确，选D。 三、有机合成 7. 甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物的历程如下： 已知： a．两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：，b． （1）G中所含官能团的名称为___________。 （2）G中碳原子的杂化方式为___________。 （3）①A→B的化学方程式为___________。 ②D→E的化学方程式为___________。 （4）C的结构简式为___________，写出一种C的同分异构体的结构简式(含苯环)___________。 （5）下列说法不正确的是___________。 A. E和F都可以使希夫试剂显色 B. A和B都可以使溴水褪色 C. l mol E与足量的新制氢氧化铜充分反应可以生成2mol Cu2O D. G分子中最多有4个原子共平面 （6）C和H合成I的化学方程式为___________。 （7）以乙苯为原料，设计合成聚苯乙烯()的路线___________(无机原料任选)。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙目标产物) 【答案】（1）醛基、羟基 （2）sp2杂化、sp3杂化 （3） ①. 2+ O2 2 + 2H2O ②. CH2Cl2 + 2NaOHH2O + 2NaCl + HCHO （4） ①. ②. （5）BD （6）2+ 2H2O+ （7） 【解析】 【分析】甲苯和氯气在光照下取代甲基上的氢原子生成氯甲基苯，氯甲基苯在氢氧化钠水溶液中水解生成苯甲醇，故A为苯甲醇；苯甲醇经连续氧化首先生成苯甲醛，后生成苯甲酸，故B、C分别为苯甲醛和苯甲酸；甲烷和氯气光照取代生成二氯甲烷，根据已知信息，两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应，故二氯甲烷在氢氧化钠溶液中水解生成甲醛，故E为甲醛；根据已知信息，甲醛和丙醛在稀碱作用下发生羟醛缩合生成G；C（C7H6O2）和H反应生成I（C18H18O4），根据分子式可以推知1分子H和2分子C发生酯化反应生成1分子I和2分子水，故G到H应该是G中醛基被还原为羟基，故H的结构简式为。 【小问1详解】 根据G的结构可知，G中官能团为醛基、羟基。 【小问2详解】 根据G的结构可知G中碳原子存在碳碳单键和碳氧双键，杂化方式有两种，分别为sp3和sp2杂化。 【小问3详解】 A到B为苯甲醇的催化氧化，方程式为：2+ O2 2+ 2H2O；D到E为二氯甲烷的水解，方程式为：CH2Cl2 + 2NaOH HCHO + 2NaCl + H2O。 【小问4详解】 由分析可知C的结构简式为；C的含苯环的同分异构体可以是甲酸苯甲酯，也可以是羟基苯甲醛，羟基可以在羧基的邻间对三种位置：。 【小问5详解】 A．E（甲醛）和F（丙醛）中均含有醛基，故均可以使希夫试剂显色，故A正确； B．A为苯甲醇不可以使溴水褪色，B为苯甲醛，醛基可以被溴水氧化，可以使溴水褪色，故B不正确； C．1 mol E（甲醛）可以和4 mol 新制氢氧化铜反应，生成2 mol Cu2O，故C正确； D．G分子中含有醛基，最少4个原子共面，故D不正确； 故答案选BD。 【小问6详解】 根据分析可知，C和H合成I的方程式为：2 + + 2 H2O。 【小问7详解】 合成聚苯乙烯，首先要合成其单体苯乙烯，故乙苯首先发生取代反应生成卤代烃，然后卤代烃再发生消去反应就可生成苯乙烯，反应路线为：。 四、环戊二烯的合成与应用 8. I．环戊烷可以作为原料制备环戊二烯，相关合成路线如下图所示： （1）物质A和B的结构简式为___________，___________。 （2）下列说法错误的是___________。 A. 反应过程中碳原子的杂化方式不发生变化 B. ①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应 C. 反应②的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 D. 反应①的反应试剂和反应条件是氯气、光照 （3）1 mol环戊二烯分子中所含的σ键个数为___________；环戊二烯的二氯取代物有___________种。 （4）相比于吡咯()，环戊二烯在水中溶解度远小于吡咯，可能原因是___________(写两条)。已知吡咯中所有原子共平面，则氮原子的杂化方式为___________。 Ⅱ．工业上可由环戊二烯制备金刚烷，途径如下： 已知： （5）环戊二烯→二聚环戊二烯的反应属于___________(填反应类型)。每生成1个二聚环戊二烯，形成新的___________个σ键和___________个π键。二聚环戊二烯分子中有___________个手性碳原子。 （6）金刚烷可看作由四个等同的立体六元环所组成，其分子式为___________，一氯取代物有___________种。 （7）(甲基环戊二烯)是环戊二烯的一种同系物。甲基环戊二烯和等物质的量的发生加成反应，所得产物可能的结构有___________种。甲基环戊二烯与丙烯也能发生类似于环戊二烯→二聚环戊二烯的反应，用“键线式”表示所有可能的产物的结构：___________。 （8）已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R’CHO，请写出下列反应产物的结构简式：___________。 【答案】（1） ① ②. （2）AC （3） ①. 11NA ②. 7 （4） ①. 环戊二烯不能与水形成分子间氢键，而吡咯可以；环戊二烯分子极性较小，而吡咯较大 ②. （5） ①. 加成反应 ②. 2 ③. 1 ④. 4 （6） ①. ②. 2 （7） ①. 3 ②. 和 （8） 【解析】 【分析】由此流程可知，A是由发生消去反应生成的，故A的结构简式为，A和氯气发生加成反应生成B，故B的结构简式为，B发生消去反应得到环戊二烯。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为； 【小问2详解】 A. 反应过程中碳原子由四条单键到形成碳碳双键，杂化方式由到，A错误； B. 由分析可知①的反应类型为和氯气发生取代反应，②的反应类型为消去反应，③的反应类型为加成反应，B正确； C. 反应②为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是强碱的醇溶液、加热，C错误； D. 反应①为环烷烃和氯气的取代反应，反应试剂和反应条件是氯气、光照，D正确； 故答案选AC； 【小问3详解】 1个环戊二烯分子中有11个σ键，所以1 mol环戊二烯所含σ键的个数为11NA；采用定一移一的原则，环戊二烯的二氯代物有 ， ， ，一共7种； 【小问4详解】 相比于吡咯()，环戊二烯在水中溶解度远小于吡咯，可能原因是环戊二烯不能与水形成分子间氢键，而吡咯可以，溶质和溶剂形成分子间氢键可以增大溶解度；水是极性分子，环戊二烯分子的极性较小，而吡咯较大，根据“相似相溶”规律，环戊二烯在水中溶解度远小于吡咯；已知吡咯中所有原子共平面，如果是杂化，不可能所有原子共平面，说明氮原子的杂化方式为，N原子的孤电子对参与形成了大π键，使N原子不再有孤电子对； 【小问5详解】 由环戊二烯和二聚环戊二烯的结构可知，环戊二烯→二聚环戊二烯的反应属于加成反应；由已知信息并结合二聚环戊二烯的结构可知，两个环戊二烯分子发生加成反应时，环戊二烯分子中的碳碳双键打开，形成新的2个σ键和1个π键；手性碳原子为连有四个不同基团的碳原子，所以二聚环戊二烯分子中有4个手性碳原子，如图：； 【小问6详解】 碳原子达到稳定结构时需形成4个共价键，金刚烷分子中碳原子之间以单键相连，其余共价键均与氢原子结合，则金刚烷的分子式为；金刚烷分子中有2种不同化学环境的氢原子，则金刚烷分子的一氯代物有2种； 【小问7详解】 甲基环戊二烯和等物质的量的发生加成反应，所得产物可能的结构有 、、，共3种；甲基环戊二烯与丙烯也能发生类似于环戊二烯→二聚环戊二烯的反应，类比已知反应原理，反应过程中甲基环戊二烯中2个碳碳双键断裂，与丙烯发生加成反应成环，可能产物的结构有2种：和 ； 【小问8详解】 根据题干信息可知，碳碳双键的碳原子上有1个氢原子时，双键断裂形成醛基，据此推断反应产物的结构简式为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $