微专题02 多官能团有机物的性质判断及定量分析（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第四章 生物大分子与合成高分子 微专题 多官能团有机物的性质判断及性质分析 教学目标 学生能够准确识别和写出常见官能团（如羟基、羧基、醛基、酮羰基、碳碳双键、氨基、酯基等）的结构式。 学生能够归纳总结单一官能团的典型化学性质（如醇羟基的取代与氧化、酚羟基的弱酸性与显色、羧基的酸性与酯化、醛基的还原性与银镜反应等）。 学生能够分析多官能团有机物分子中各官能团之间的相互影响 重点和难点 教学重点：官能团主要化学性质的归纳与应用；结构分析→性质预测”的思维方法的建立 教学难点：官能团之间的相互影响；反应中的竞争与选择性问题。 ◆知识点一 常见的各官能团的性质分析 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 即学即练 1．某有机物的结构为如图所示，关于这种有机物不正确的说法有 ①该物质分子式为C11H12O3，能溶于水； ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同； ③分别与Na、NaHCO3反应两者生成气体的物质的量之比均是1:1； ④能发生取代、加成、水解、氧化、还原反应 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 ◆知识点二 通过反应条件分析可能的官能团 1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：①烷烃的取代； ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 3 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。 4 是 ①醇消去H2O生成烯烃或炔烃； ②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是：△ △ △ △ △ 5 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 ⑥或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 7 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）； ②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。 8 或 是醇氧化的条件。 9 或 是不饱和烃加成反应的条件。 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 即学即练 我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟基甲戊酸()是合成青蒿素的原料之一，二羟基甲戊酸不能发生的反应类型有 ①加成反应②水解反应③氧化反应④酯化反应⑤加聚反应 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 ◆知识点三 有机推断题目中最明显的几种官能团 1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 即学即练 微量元素与人体健康密切相关，黄酮类化合物与微量元素形成配位化合物后，可以在某些方面增强抗氧化活性、抗肿瘤活性。其中染料木黄酮与钙的配合物，染料木黄酮钙配合物的结构如图所示，下列说法错误的是 A．1 mol染料木黄酮钙配合物中含有4 mol配位键 B．染料木黄酮钙配合物可以发生加成反应、取代反应 C．染料木黄酮溶液中滴加FeCl3呈紫色 D．染料木黄酮钙配合物中，含有2个手性碳 1、 有机化学中的特定官能团与反应条件总结 1．需水浴加热的反应有： （1）银镜反应 （2）乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 （5）酚醛树脂的制取 （6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃） （2）蒸馏 （3）固体溶解度的测定 （4）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 实践应用化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X与溴苯（）互为同系物 D．X→Y的反应为消去反应 2、 几种反应流程图总结 1.直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃 加H2 加H2 2. 交叉型转化 卤代烃 烯烃 醇 醇 酯 羧酸 醛 蛋白质 氨基酸 二肽 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 (1)能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。 (2)数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。 实践应用 按要求回答问题： (1)系统命名是 ，2−甲基−1，3−丁二烯的结构简式为 。 (2)1mol分别与足量Na、NaOH 、NaHCO3在一定条件下反应，则消耗以上三种物质的物质的量的比为： 。 (3)苯乙烯生成高聚物的化学方程式为 。 (4)以乙烯为基本原料经三步合成环状化合物D(C4H8O2)：乙烯→B(CH2Br-CH2Br)→C→D (试剂、部分产物及反应条件略去)，则B→C反应方程式为 ， D的结构简式为 。 (5)某有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，完全燃烧2.9g该物质，生成3.36L(标准状况下)CO2，该物质的蒸汽密度是相同条件下氢气的29倍。该有机物的分子式为 。若该物质能发生银镜反应，则反应的方程式为 ；若该物质不能发生银镜反应，且核磁共振氢谱图中只有一组峰，则其名称为 。 考点一 常见的官能团反应的书写 【例2】肉桂醛()发生银镜反应的化学方程式： 。 【变式1-1】已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：(表示烃基)，现有某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各。则可推出：A的分子式是 ，写出含有五元环的烃A的结构简式 【变式1-2】已知有 在一定条件下发生如下反应： 能发生银镜反应，写出其结构简式 。 考点二 根据特征反应推断出特征官能团 【例2】有机物A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍。在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯。已知完全燃烧时生成和；可与或反应。试写出A与浓硫酸共热生成六元环状酯化合物的反应方程式： 。 【变式2-1】化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要中间体。已知：同一个碳原子上连接2个羟基会自动脱水。下列说法正确的是 A．M、N的所有原子均可能处于同一平面 B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N最多消耗H2的物质的量之比为2：3 C．M、N在酸性条件下水解，均可以生成含有3个官能团的水解产物 D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团 【变式2-2】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（    ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 基础达标 1．某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是 A．分子式为C16H16O9 B．分子中含有三种官能团 C．不能与NaHCO3反应产生CO2 D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应 2．中药在抗击新冠肺炎疫情过程中发挥了重要的作用。有机物F( )是合成中药丹参醇的中间体，下列有关的叙述错误的是 A．该分子中含有2种官能团 B．和环己醇互为同系物 C．可发生加聚反应 D．该物质与含有的溴水反应，产物有3种 3．登龙粉芋是全国农产品地理标志，有机物M是粉芋的营养成分之一，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有三种官能团 C．能发生取代、消去和缩聚反应 D．1 mol M最多能消耗5 mol NaOH 4．一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．有2种官能团 B．中碳原子有3种杂化类型 C．可遇水溶解使黏合物分离 D．该反应为缩聚反应 5．化合物Z是一种药物的重要中间体，合成路线如下图所示。下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 发生加成反应 B．羟基的电子式为 C．Z中的含氧官能团有3种 D．X的一氯代物有6种 综合应用 6．近期，科学家利用人工智能(AI)和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发现中的潜力。以下是其中一种抗生素化合物： 下列说法不正确的是 A．该分子的分子式为C15H10O4Cl3N B．通过红外光谱可鉴定该分子有3种含氧官能团 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．1mol该物质最多与5molNaOH反应 7．本维莫德乳膏剂是我国拥有完整自主知识产权的国家I类新药，对银屑病有较好的治疗效果，其有效成分(M)的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中有3种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．属于苯的同系物，可发生氧化反应 D．1 mol该物质可与3 mol 发生反应 8．树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长。 下列说法正确的是 A．P的重复单元中有四种官能团 B．M的结构简式为 C．P的强度比X的大 D．X比P更易因发生氧化反应而老化 9．丙烯可发生如图转化，下列说法正确的是 A．只有反应②的原子利用率为100% B．Z中含有的官能团为碳碳双键 C．Y的结构简式可能有两种 D．聚合物Z的链节为—CH2—CH2—CH2— 10．《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示，下列关于穿心莲内酯的说法正确的是 A．分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键、醚键 B．能发生氧化反应 C．1个分子中含有5个手性碳原子 D．1 mol该物质与足量的反应，最多消耗 拓展培优 11．双氯芬酸是一种常见的非甾体止痛药，其结构如下图所示，下列说法不正确的是 A．双氯芬酸分子式 B．双氯芬酸含有的官能团种类数为3 C．1mol双氯芬酸最多能与发生加成反应 D．双氯芬酸既可与盐酸也可与NaOH反应 12．某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．含有四种官能团 C．能使溴的溶液褪色 D．能发生加成反应和酯化反应 13．有机物M是一种药物的活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．可与反应 B．每个M分子中含有4个手性碳原子 C．最多可与反应 D．该物质可发生酯化反应、消去反应和氧化反应 14．制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．键长： C．Z的结构简式为 D．M分子中的含氧官能团为酯基、羟基 15．去乙酰基车叶草苷酸是中药巴戟天和白花蛇舌草里面的一种主要活性成分，其结构简式如图所示。下列关于去乙酰基车叶草苷酸的说法不正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．1 mol去乙酰基车叶草苷酸和足量NaHCO3反应，产生7 mol CO2 C．等物质的量的去乙酰基车叶草苷酸消耗Na和溴水中的Br2的物质的量之比为7∶2 D．能和酸性KMnO4溶液发生反应 16.某有机物的结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物一种同分异构体的结构简式： 。 (1) 能发生银镜反应； (2) 能发生水解反应，其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应； (3) 分子中有4种不同化学环境的氢。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子与合成高分子 微专题 多官能团有机物的性质判断及性质分析 教学目标 学生能够准确识别和写出常见官能团（如羟基、羧基、醛基、酮羰基、碳碳双键、氨基、酯基等）的结构式。 学生能够归纳总结单一官能团的典型化学性质（如醇羟基的取代与氧化、酚羟基的弱酸性与显色、羧基的酸性与酯化、醛基的还原性与银镜反应等）。 学生能够分析多官能团有机物分子中各官能团之间的相互影响 重点和难点 教学重点：官能团主要化学性质的归纳与应用；结构分析→性质预测”的思维方法的建立 教学难点：官能团之间的相互影响；反应中的竞争与选择性问题。 ◆知识点一 常见的各官能团的性质分析 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 即学即练 1．某有机物的结构为如图所示，关于这种有机物不正确的说法有 ①该物质分子式为C11H12O3，能溶于水； ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同； ③分别与Na、NaHCO3反应两者生成气体的物质的量之比均是1:1； ④能发生取代、加成、水解、氧化、还原反应 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【解析】①根据结构简式，该物质分子式为C11H12O3，该分子中含有羟基和羧基，都属于亲水基团，能溶于水，①正确； ②含有碳碳双键能使溴水，发生加成反应；有机物中的醇羟基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，是氧化反应，②错误； ③羟基和羧基能与Na反应、只有羧基能与NaHCO3反应，两者物质的量之比均是2:1，生成的氢气与二氧化碳的物质的量之比为1：1，③正确； ④分子中没有酯基，不能发生水解反应，④错误； 故选B。 ◆知识点二 通过反应条件分析可能的官能团 1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：①烷烃的取代； ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 3 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。 4 是 ①醇消去H2O生成烯烃或炔烃； ②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是：△ △ △ △ △ 5 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 ⑥或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 7 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）； ②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。 8 或 是醇氧化的条件。 9 或 是不饱和烃加成反应的条件。 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 即学即练 我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟基甲戊酸()是合成青蒿素的原料之一，二羟基甲戊酸不能发生的反应类型有 ①加成反应②水解反应③氧化反应④酯化反应⑤加聚反应 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【解析】该物质含有，可与醇发生酯化反应；该物质含有，可与羧基发生酯化反应，在铜催化下可被氧化成；该物质不能发生加成反应、水解反应和加聚反应。 故选C。 ◆知识点三 有机推断题目中最明显的几种官能团 1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 即学即练 微量元素与人体健康密切相关，黄酮类化合物与微量元素形成配位化合物后，可以在某些方面增强抗氧化活性、抗肿瘤活性。其中染料木黄酮与钙的配合物，染料木黄酮钙配合物的结构如图所示，下列说法错误的是 A．1 mol染料木黄酮钙配合物中含有4 mol配位键 B．染料木黄酮钙配合物可以发生加成反应、取代反应 C．染料木黄酮溶液中滴加FeCl3呈紫色 D．染料木黄酮钙配合物中，含有2个手性碳 【答案】D 【解析】A．从配合物结构可看出，Ca2+与两个染料木黄酮阴离子中的4个O原子（羰基O与酚羟基去质子后形成的O⁻）配位，故1 mol该配合物中形成4 mol配位键，A正确； B．染料木黄酮分子结构中含碳碳双键与酚羟基，可发生加成反应（例如碳碳双键、苯环和氢气的加成）和取代反应（酚羟基邻位与溴可发生取代），B正确； C．苯酚或多酚遇FeCl3通常显色(如紫色)，染料木黄酮亦含多个酚羟基，能与FeCl3显紫色，C正确； D．该配合物中并不存在同时与四个不同基团相连的sp3杂化碳原子，因而不存在手性碳，D错误； 故选D。 1、 有机化学中的特定官能团与反应条件总结 1．需水浴加热的反应有： （1）银镜反应 （2）乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 （5）酚醛树脂的制取 （6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃） （2）蒸馏 （3）固体溶解度的测定 （4）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 实践应用化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X与溴苯（）互为同系物 D．X→Y的反应为消去反应 【答案】B 【分析】苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，Y与溴发生加成反应后，连接甲基的碳原子上含有4个不同原子或原子团；含有碳碳不饱和键、含有酚羟基的有机物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色； 【解析】A．X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误； B．Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，故只有1个手性碳原子，B正确； C．X中含有3个溴原子1个酚羟基，则与溴苯（）结构不相似，不互为同系物，C错误； D．对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D错误； 故选B。 2、 几种反应流程图总结 1.直线型转化：（与同一物质反应） 醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃 加H2 加H2 2. 交叉型转化 卤代烃 烯烃 醇 醇 酯 羧酸 醛 蛋白质 氨基酸 二肽 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 (1)能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。 (2)数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。 实践应用 按要求回答问题： (1)系统命名是 ，2−甲基−1，3−丁二烯的结构简式为 。 (2)1mol分别与足量Na、NaOH 、NaHCO3在一定条件下反应，则消耗以上三种物质的物质的量的比为： 。 (3)苯乙烯生成高聚物的化学方程式为 。 (4)以乙烯为基本原料经三步合成环状化合物D(C4H8O2)：乙烯→B(CH2Br-CH2Br)→C→D (试剂、部分产物及反应条件略去)，则B→C反应方程式为 ， D的结构简式为 。 (5)某有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，完全燃烧2.9g该物质，生成3.36L(标准状况下)CO2，该物质的蒸汽密度是相同条件下氢气的29倍。该有机物的分子式为 。若该物质能发生银镜反应，则反应的方程式为 ；若该物质不能发生银镜反应，且核磁共振氢谱图中只有一组峰，则其名称为 。 【答案】(1) 3,4-二甲基辛烷 (2)4:3:1 (3)n (4) CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr (5) C3H6O CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 丙酮 【解析】（1） 该物质中最长碳链为8个碳，在3、4号碳上存在甲基，故名称为：3，4-二甲基辛烷；2−甲基−1，3−丁二烯中1、3号碳存在碳碳双键，在2号碳存在甲基，则结构简式为； （2）羟基只能和钠单质反应，酚羟基能和钠单质、氢氧化钠反应，羧基能和钠单质、氢氧化钠、碳酸氢钠反应，则消耗以上三种物质的物质的量的比为4:3:1； （3） 苯乙烯中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物，化学方程式为n； （4） 乙烯和溴单质加成生成B(CH2Br-CH2Br)，B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应引入羟基生成C(CH2OH-CH2OH)，其再发生取代反应生成醚键成环得到D ()，则B→C反应方程式为CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr， D的结构简式为； （5） 根据题干信息，某有机化合物的燃烧产物只有CO2和H2O，说明该有机物肯定含有C、H两种元素，可能含有O元素，又该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍，则该有机物的相对分子质量为58，完全燃烧2.9g(即0.05mol)该物质，生成3.36L CO2 (标准状况)，即生成0.15molCO2，说明该有机物含有3个C原子，根据有机物的成键规则可推测该有机物的分子式为C3H6O，若该物质能发生银镜反应，说明含有醛基，则该有机物的结构简式为CH3CH2CHO，去和新制银氨溶液生成银单质和羧酸铵盐，反应的方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；若该物质不能发生银镜反应，且核磁共振氢谱图中只有一组峰，则其结构中含酮基，为，其名称为丙酮。 考点一 常见的官能团反应的书写 【例2】肉桂醛()发生银镜反应的化学方程式： 。 【答案】+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2O 【解析】肉桂醛含-CHO，能被氧化，可发生银镜反应，反应为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2 【变式1-1】已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：(表示烃基)，现有某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和各。则可推出：A的分子式是 ，写出含有五元环的烃A的结构简式 【答案】 C8H12 【解析】由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12，将产物中羰基中O去掉，再相互结合形成碳碳双键，含有五元环的烃A的结构简式，故答案为：C8H12；； 【变式1-2】已知有 在一定条件下发生如下反应： ，反应中X的分子式为，且能发生银镜反应，写出其结构简式 。 【答案】 【解析】X的分子式为，能发生银镜反应，说明含有醛基，由 已知物质和产物的结构简式，可知X的结构简式为。 考点二 根据特征反应推断出特征官能团 【例2】有机物A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍。在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯。已知完全燃烧时生成和；可与或反应。试写出A与浓硫酸共热生成六元环状酯化合物的反应方程式： 。 【答案】2CH3CHOHCOOH+2H2O 【解析】A由C、H、O三种元素组成，A在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍，则A的相对分子质量为90，在一定条件下A既可以与乙醇反应生成酯又可以与乙酸反应生成酯，说明A中含有羧基和羟基，已知0.1mol A完全燃烧时生成0.3mol CO2和0.3mol H2O，则分子中N(C)=0.3mol/0.1mol=3，N(H)=0.3mol×2/0.1mol=6，，所以N(O)=(90−12×3−1×6)/16=3，所以A的分子式为：C3H6O3，1molA可与2molNa或1molNaOH反应，说明含有1个羟基和1个羧基，A的结构简式为CH3CHOHCOOH，与浓硫酸共热发生自身酯化反应，生成六元环状酯化合物的反应方程式为：2CH3CHOHCOOH+2H2O。 【变式2-1】化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要中间体。已知：同一个碳原子上连接2个羟基会自动脱水。下列说法正确的是 A．M、N的所有原子均可能处于同一平面 B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N最多消耗H2的物质的量之比为2：3 C．M、N在酸性条件下水解，均可以生成含有3个官能团的水解产物 D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团 【答案】C 【解析】A．M、N中若含饱和碳原子（如-CH2-、-CH(OH)-），该碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共面，A错误。 B．M、N仅含1个碳碳双键（可加成H2），等物质的量消耗H2之比为1:1，非2:3，B错误。 C．M酸性水解时，酯基断裂生成-COOH和-OH，产物中同一碳连2个-OH，自动脱水生成-CHO，最终产物含碳碳双键、-COOH、-CHO（3个官能团）；N同理水解可生成含3个官能团（2个-COOH、1个碳碳双键）的产物，C正确。 D．质谱仪测分子量及碎片，元素分析仪测元素组成，均无法推测官能团（需红外光谱）；D错误。 综上所述，说法正确的是C项。 【变式2-2】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（    ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】D 【解析】 该有机物的同分异构体中应具有CH3-C6H4-OOCH（-C6H4-为苯环）的结构，应有邻、间、对三种同分异构体或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3，共5种，选项D符合题意。 答案选D。 基础达标 1．某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是 A．分子式为C16H16O9 B．分子中含有三种官能团 C．不能与NaHCO3反应产生CO2 D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应 【答案】D 【解析】A．根据绿原酸的结构简式，分子中含16个C、18个H、9个O，分子式应为C16H18O9，A错误； B．分子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键四种官能团，B错误； C．分子中含有羧基（-COOH），羧基酸性强于碳酸，能与NaHCO3反应生成CO2，C错误； D．碳碳双键可发生加成、加聚反应；羟基、羧基、酯基可发生取代反应；多个羟基与羧基可发生缩聚反应，D正确； 故选D。 2．中药在抗击新冠肺炎疫情过程中发挥了重要的作用。有机物F( )是合成中药丹参醇的中间体，下列有关的叙述错误的是 A．该分子中含有2种官能团 B．和环己醇互为同系物 C．可发生加聚反应 D．该物质与含有的溴水反应，产物有3种 【答案】B 【解析】A．该分子含羟基（-OH）和碳碳双键（C=C）两种官能团，A正确； B．同系物是指结构相似(若含官能团，官能团的种类和数目相同)、分子组成相差一个或若干个 “CH2” 原子团的有机化合物，环己醇的官能团只有羟基，结构中无碳碳双键，F与环己醇不互为同系物，B错误； C．F分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．碳碳双键可与Br2发生加成反应，1mol该物质与含有1mol Br2的溴水可发生1，2-加成和1，4-加成，其中1，2-加成产物有2种，1，4-加成的产物有1种，因此产物共有3种，D正确； 答案选B。 3．登龙粉芋是全国农产品地理标志，有机物M是粉芋的营养成分之一，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有三种官能团 C．能发生取代、消去和缩聚反应 D．1 mol M最多能消耗5 mol NaOH 【答案】D 【解析】A．手性碳原子为连有四个不同基团的饱和碳原子。该有机物六元杂环（含1个O）中共有5个C原子，每个C原子均连接环内2个基团（1个C和1个O或2个C）、1个-OH和1个H（或-COOH），均为手性碳，共5个，A正确； B．分子中含羧基（-COOH）、羟基（-OH）和醚键（环内-O-）三种官能团，B正确； C．羟基和羧基可发生酯化（取代反应）；醇羟基邻位有H可发生消去反应；分子含多个羟基和1个羧基，可通过酯化缩聚生成聚酯，C正确； D．只有羧基（-COOH）与NaOH反应，醇羟基不反应，1 mol M含1 mol -COOH，最多消耗1 mol NaOH，D错误； 故答案选D。 4．一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．有2种官能团 B．中碳原子有3种杂化类型 C．可遇水溶解使黏合物分离 D．该反应为缩聚反应 【答案】B 【解析】A．Ⅰ的官能团为碳碳双键、酯基（-COO-）、氰基（-CN），共3种，A错误； B．Ⅰ中碳原子的杂化类型：碳碳双键及羰基碳为sp2杂化，氰基碳为sp杂化甲基碳为sp3杂化，共3种杂化类型，B正确； C．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基、酯基水解需要在酸或碱加热条件下进行，所以Ⅱ遇水不会溶解使黏合物分离，C错误； D．该反应是单体Ⅰ中碳碳双键打开相互加成形成高分子Ⅱ，无小分子生成，属于加聚反应，D错误； 故选B。 5．化合物Z是一种药物的重要中间体，合成路线如下图所示。下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 发生加成反应 B．羟基的电子式为 C．Z中的含氧官能团有3种 D．X的一氯代物有6种 【答案】B 【解析】A．X的结构中含酮羰基（C=O）和酯基（-COOC2H5），酯基不能与H2加成，酮羰基可加成1molH2，A错误； B．羟基电子式为，B正确； C．Z的结构含羰基（C=O）和羟基（-OH）两种含氧官能团，C错误； D．X分子中不同化学环境的氢原子有7种，D错误； 故选B。 综合应用 6．近期，科学家利用人工智能(AI)和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发现中的潜力。以下是其中一种抗生素化合物： 下列说法不正确的是 A．该分子的分子式为C15H10O4Cl3N B．通过红外光谱可鉴定该分子有3种含氧官能团 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．1mol该物质最多与5molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．根据该有机物分子结构可知，分子式：C15H10O4Cl3N，A说法正确； B．红外光谱可测定有机物中化学键和官能团，该有机物中存在羧基、酰胺基和醚键3种含氧官能团，B说法正确； C．苯环以及与苯环直接相连的原子共平面，碳氧双键属于平面结构，结合单键可旋转特性，1分子该物质最多有30个原子共平面，C说法正确； D．羧基具有酸性，酰胺基发生水解形成羧基，氯原子发生水解形成酚羟基和卤化氢均能与NaOH发生反应，1mol该物质最多与8molNaOH反应，D说法错误； 答案选D。 7．本维莫德乳膏剂是我国拥有完整自主知识产权的国家I类新药，对银屑病有较好的治疗效果，其有效成分(M)的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中有3种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．属于苯的同系物，可发生氧化反应 D．1 mol该物质可与3 mol 发生反应 【答案】D 【解析】A．分子中的官能团为酚羟基（-OH）和碳碳双键，共2种官能团，A错误； B．分子中存在异丙基[-CH(CH3)2]，其中中心碳原子为sp3杂化（四面体结构），导致该碳原子与相连的苯环碳及甲基碳不都在同一平面，所有碳原子不可能共平面，B错误； C．苯的同系物需满足只含一个苯环且侧链为烷基，该分子含两个苯环（通过乙烯基连接）、且含有O元素，不符合苯的同系物定义，C错误； D．1 mol该物质中，碳碳双键与Br2发生加成反应消耗1 mol Br2；酚羟基活化苯环，邻对位氢原子可与Br2发生取代反应，左侧苯环有2个可取代氢，消耗2 mol Br2，共消耗3 mol Br2，D正确； 故选D。 8．树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长。 下列说法正确的是 A．P的重复单元中有四种官能团 B．M的结构简式为 C．P的强度比X的大 D．X比P更易因发生氧化反应而老化 【答案】B 【分析】 与通过缩聚反应得到聚合物p然后加入交联剂M，使p由线性分子转化为体型分子，从两个聚合物的结构式上看p具有较多的双键易被氧化，M的分子间由于被交联剂连接强度更大； 【解析】A．P的重复单元为-O-CH2CH2-O-OC-CH=CH-CO-，其中官能团为酯基（-COO-）和碳碳双键（C=C），共两种，A错误； B．交联剂M需将线性P连接为网状X，P含碳碳双键（-CH=CH-），M应能与双键加成，题目中M的结构简式为苯乙烯（C6H5-CH=CH2），其碳碳双键可与P中的双键加成，将多个P链交联，B正确； C．P为线性高分子，X为交联后的体型高分子，体型高分子因分子链间形成化学键，强度大于线性高分子，故X强度比P大，C错误； D．氧化老化主要与碳碳双键（易被氧化）有关。P中含大量双键，X交联时双键被加成消耗（双键打开为单键），故P比X更易氧化老化，D错误； 故答案选B。 9．丙烯可发生如图转化，下列说法正确的是 A．只有反应②的原子利用率为100% B．Z中含有的官能团为碳碳双键 C．Y的结构简式可能有两种 D．聚合物Z的链节为—CH2—CH2—CH2— 【答案】C 【解析】 A．原子利用率100%的反应为加成、加聚等无副产物的反应，反应①CH3-CH=CH2与氧气在Ag催化作用下反应只生成，原子利用率100%，反应②为丙烯与HBr的加成反应，原子利用率100%，反应③为丙烯的加聚反应，原子利用率也为100%，A项错误； B．Z是丙烯的加聚产物，加聚反应中碳碳双键打开形成单键，聚合物Z中不含碳碳双键，B项错误； C．丙烯与HBr加成时，若按马氏规则（无过氧化物）生成2-溴丙烷，若有过氧化物则反马氏加成生成1-溴丙烷，则Y可能有两种结构，C项正确； D．丙烯加聚时双键打开，链节为-CH2-CH(CH3)-（即），D项错误； 答案选C。 10．《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示，下列关于穿心莲内酯的说法正确的是 A．分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键、醚键 B．能发生氧化反应 C．1个分子中含有5个手性碳原子 D．1 mol该物质与足量的反应，最多消耗 【答案】B 【解析】A．分子中含羟基（-OH）、酯基（-COO-）、碳碳双键（C=C），但无醚键，A错误； B．含羟基（可被氧化）、碳碳双键（可被氧化），且有机物燃烧属于氧化反应，能发生氧化反应，B正确； C．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，中含有6个手性碳原子(*标出)，C错误； D．仅与分子中碳碳双键加成，分子中含2个碳碳双键，1 mol该物质最多消耗2 mol ，D错误； 故选B。 拓展培优 11．双氯芬酸是一种常见的非甾体止痛药，其结构如下图所示，下列说法不正确的是 A．双氯芬酸分子式 B．双氯芬酸含有的官能团种类数为3 C．1mol双氯芬酸最多能与发生加成反应 D．双氯芬酸既可与盐酸也可与NaOH反应 【答案】C 【解析】A．由双氯芬酸结构可知，分子中含14个C、11个H、2个Cl、1个N、2个O，则其分子式为C14H11Cl2NO2，A正确； B．图中双氯芬酸含3种官能团：羧基(-COOH)、碳氯键、亚氨基(-NH-)，B正确； C．对于一分子双氯芬酸而言，其结构中只有两个苯环能与H2发生加成反应，一个苯环可与三分子H2加成，则1mol双氯芬酸最多与6mol H2发生加成反应，C错误； D．其分子中的亚氨基(-NH-)显碱性，可与盐酸反应；分子中的羧基(-COOH)显酸性，可与NaOH反应，D正确； 故选C。 12．某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．含有四种官能团 C．能使溴的溶液褪色 D．能发生加成反应和酯化反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，分子中含13个C、14个H、5个O，分子式为C13H14O5，A正确； B．该有机物含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基，共三种官能团，B错误； C．分子中含碳碳双键，可与溴发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，C正确； D．含碳碳双键和苯环可发生加成反应，含羧基和羟基可发生酯化反应，D正确； 答案选B。 13．有机物M是一种药物的活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．可与反应 B．每个M分子中含有4个手性碳原子 C．最多可与反应 D．该物质可发生酯化反应、消去反应和氧化反应 【答案】D 【解析】A．M分子中含1个羧基（-COOH）、1个酚羟基（-OH）和1个酯基（-COO-）。羧基与NaOH按1:1反应，酚羟基与NaOH按1:1反应，酯基水解消耗NaOH按1:1反应，总共消耗3mol NaOH，A错误； B．手性碳原子需连4个不同基团，分子中饱和碳原子中，有3个符合手性碳条件，如图所示：，B错误； C．Br2反应包括双键加成（1molM消耗1mol Br2）和酚羟基邻、对位取代（1molM邻位H消耗1mol Br2），共消耗2mol Br2，C错误； D．酯化反应（羧基与醇羟基）可发生，氧化反应（双键、醇羟基）可发生，与醇羟基相连的碳原子的邻碳上存在氢原子，能发生消去反应，D正确； 故选D。 14．制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．键长： C．Z的结构简式为 D．M分子中的含氧官能团为酯基、羟基 【答案】A 【分析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为。 【解析】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误； B．一般情况下，键能越大，键长越短，键能：，则键长：，B正确； C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确； D．M结构简式：，含酯基和羟基2种含氧官能团，D正确； 故选A。 15．去乙酰基车叶草苷酸是中药巴戟天和白花蛇舌草里面的一种主要活性成分，其结构简式如图所示。下列关于去乙酰基车叶草苷酸的说法不正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．1 mol去乙酰基车叶草苷酸和足量NaHCO3反应，产生7 mol CO2 C．等物质的量的去乙酰基车叶草苷酸消耗Na和溴水中的Br2的物质的量之比为7∶2 D．能和酸性KMnO4溶液发生反应 【答案】B 【解析】A．有机物含有碳碳双键、羟基、醚键、羧基共4种官能团，其中3种含氧官能团，故A正确； B．1mol去乙酰基车叶草苷酸含有1mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，故B错误； C．羟基、羧基能与Na反应，1mol去乙酰基车叶草苷酸反应消耗7molNa，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol去乙酰基车叶草苷酸消耗2molBr2，即等量的去乙酰基车叶草苷酸消耗Na和Br2的物质的量之比为7∶2，故C正确； D．碳碳双键、醇羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确； 故选B。 16.某有机物的结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物一种同分异构体的结构简式： 。 (1) 能发生银镜反应； (2) 能发生水解反应，其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应； (3) 分子中有4种不同化学环境的氢。 【答案】或或 【解析】 该有机物除含有苯环外，还有3个C、2个O、1个N，根据“能发生银镜反应”，说明含有醛基，根据“能发生水解反应，其水解产物之一能发生显色反应”，说明酯基水解以后产生酚类物质，由于只有4种氢，先考虑苯环的对位有2个取代基，易推出符合条件；再考虑苯环上有4个取代基，且要左右对称，易推出符合条件；将与对调位置，得到的也符合。 故答案为：或或。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $