专题05 分子极性、手性的判断与性质关联（重难点讲义）化学沪科版选择性必修2

专题09分子极性、手性的判断与性质关联 1．知道分子可以分为极性分子和非极性分子，知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关。 2．能根据分子结构的特点和键的极性判断分子的极性，并据此对分子的一些典型性质及其应用作出解释。 3．初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。 一、分子的极性 1．极性键与非极性键 分类 极性共价键 非极性共价键 成键原子 不同元素的原子 同种元素的原子 电子对 发生偏移 不发生偏移 成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ＋)，一个原子呈负电性(δ－) 电中性 2．分子的极性 类别 极性分子 非极性分子 概念 分子中的正电中心和负电中心不重合，使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-) 分子中的正电中心和负电中心重合 双原子分子 分子内含极性键 分子内含非极性键 多原子分子 分子内含极性键，分子空间结构不对称 分子内只含非极性键或分子空间结构对称 3．分子极性的判断方法 (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多数是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。 (2)含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。 (3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。 (4)判断ABn型分子极性的经验规律： ①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。 ②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。 4．常见分子极性与非极性的判断 分子类型 键的极性 分子对称 分子极性 代表物 双原子分子 A2 非极性键 直线形(对称) 非极性 H2、O2、Cl2、N2等 AB 极性键 直线形(不对称) 极性 HF、HCl、CO、NO等 三原子分子 A2B(或AB2) 极性键 直线形(对称) 非极性 CO2、CS2等(键角180°) 极性键 角形(不对称) 极性 H2O(键角104.5°)、SO2(键角119.5°)等 四原子分子 AB3 极性键 平面三角形(对称) 非极性 BF3、BCl3等 极性键 三角锥形(不对称) 极性 NH3(键角107.3°)等 五原子分子 AB4 极性键 正四面体形(对称) 非极性 CH4、CCl4(键角109°28′)等 ABnC4－n (n<4且为整数) 极性键 四面体形(不对称) 极性 CHCl3、CH2Cl2等 二、分子结构对化学性质的影响 1．键的极性对化学性质的影响 (1)共价键的极性越强，键的活泼性也越强，容易发生断裂，易发生相关的化学反应。 (2)成键元素的原子吸引电子能力越强，电负性越大，共价键的极性就越强，在化学反应中该分子的反应活性越强，在化学反应中越容易断裂。 2．键的极性对HCl、H2O、C2H5OH化学性质的影响 (1)结构式 HCl： H2O： C2H5OH： (2)性质异同及原因分析 ①HCl是电解质，在水溶液中完全电离；H2O是弱电解质，能部分发生电离；C2H5OH是非电解质，溶于水不能发生电离。 ②原因：乙醇分子中的C2H5—是推电子基团，使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移，羟基的极性比水分子中的小，因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈，而HCl在水中呈酸性，所以其在水中可以电离，可见极性比水强，更易电离出氢离子，则钠和水的反应不如钠和盐酸的剧烈。 3．键的极性对有机酸的酸性强弱的影响 (1)酸性强弱的衡量标准：羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示。 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 (2)酸性强弱的影响(以乙酸为例) ①结构式： ( p K a ＝ -lg K a )②本质：CH3COOHCH3COO- + H+，， ③结论：羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。 ④键的极性影响：羧基中的羟基极性越大→羧基越易电离出氢离子→羧酸酸性越强。 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 结论 酸性：氯乙酸<二氯乙酸<三氯乙酸 原因：由于氯的电负性较大，极性：Cl3C—＞Cl2CH—＞ClCH2—，导致三氯乙酸中的羧基的极性最大，更易电离出氢离子。 三、无机含氧酸分子的酸性强弱比较方法 1．对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强 如：HClO<HClO2<HClO3<HClO4；HNO2<HNO3；H2SO3<H2SO4 解释：无机含氧酸的通式可写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性越高，导致R—O—H中O的电子向R偏移，在水分子的作用下也就越容易电离出H＋，即酸性越强 2．含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大，即：(HO)mROn中，n值越大，酸性越强 含氧酸酸性强弱与非羟基氧原子数的关系 含氧酸 次氯酸 磷酸 硫酸 高氯酸 结构简式 Cl—OH 非羟基氧原子数 0 1 2 3 酸性 弱酸 中强酸 强酸 最强酸 (1)酸性强弱与—OH数目，即m数值大小无关 (2)酸的元数＝酸中羟基上的氢原子个数，不一定等于酸中的氢原子数，因为有的酸中有些氢原子不是连接在氧原子上 3．根据元素周期律比较含氧酸的酸性强弱 (1)同一主族，自上而下，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱 (2)同一周期，从左到右，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强 四、手性 1．手性：具有旋光性的分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能重叠，因而称这类分子表现出手性。 2．手性碳原子的确定 (1)碳原子连接了四个不同的原子或基团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为手性原子。如，其中*C即为手性碳原子。 (2)不饱和碳原子(如碳碳双键、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 3．手性分子 对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子，常根据有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。如乳酸()分子： 或 手性分子之间互为镜像，不可重合 4．手性分子的判断 (1)观察实物与其镜像能否重叠，如果不能重叠，说明是手性分子。如： (2)观察是否有手性碳原子：有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。如：中含有1个手性碳原子(标“*”的碳原子)。 题型01分子的极性 【典例】下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是_______。 A．CH4和H2O B．CO2和HCl C．NH3和H2S D．HCN和BF3 【答案】C 【解析】极性键是存在于不同元素原子之间的共价键；极性分子是分子的正电中心和负电中心不重合的分子。NH3是呈三角锥形的极性分子；CO2是呈直线形的非极性分子；H2O、H2S都是呈V形的极性分子；HCl、HCN都是呈直线形的极性分子；CH4是呈正四面体形的非极性分子；BF3是呈平面三角形的非极性分子。 提分速记 【变式】下列叙述正确的是_______。 A．NH3是极性分子，分子中氮原子是在3个氢原子所构成的三角形的中心 B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所构成的正方形的中心 C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中间 D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中间 【答案】C 【解析】NH3中N与3个H形成3个σ键,孤电子对数为(5-3×1)/2=1,为三角锥形结构、极性分子,故A项错误;CCl4中C与4个Cl形成4个σ键,孤电子对数为0,为正四面体形结构、非极性分子,故B项错误;H2O中O与2个H形成2个σ键,孤电子对数为(6-2×1)/2=2,为V形结构、极性分子,故C项正确;CO2中C与2个O形成2个σ键,孤电子对数为(4-2×2)/2=0,为直线形结构、非极性分子,故D项错误。 题型02相似相溶原理应用 【典例】下列现象能用“相似相溶”规律解释的是_______。 A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳 C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液 【答案】B 【解析】A项，纯碱水解时溶液显碱性，油脂在碱性条件下能够发生反应产生可溶性物质，因此可以用纯碱洗涤油脂，不能“相似相溶”规律分析，A不符合题意；B项，Br2分子、CCl4分子都是非极性分子，则液溴Br2和四氯化碳CCl4都是由非极性分子构成的物质，根据由非极性分子构成的溶质易溶于由非极性分子构成的溶剂中，故溴易溶于四氯化碳，可以使用“相似相溶”规律解释，B符合题意；C项，甲酸、乙酸、丙酸都属于羧酸，结构简式是R-COOH。羧基-COOH中-OH极性越小，则羧基越难电离。烃基是推电子基团，烃基中含有的C原子数越多，烃基越长，推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，所以酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸，不能用“相似相溶”规律解释，C不符合题意；D项，碘易溶于浓碘化钾水溶液是由于发生反应：I-+I2I3-，反应产生I3-，使I2的溶解度增大，与相似相溶原理无关，因此不能用“相似相溶”规律解释，D不符合题意；故选B。 提分速记 由于极性分子间的电性作用，使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂，这个经验规律叫相似相溶原理。例如：碘易溶于CCl4，难溶于水。 【变式】一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是___________。 A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4 C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯 【答案】C 【解析】HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，C项符合题意。 题型03手性碳原子及手性分子 【典例】(2025·上海市西中学高二期中)下列有机物分子中属于手性分子的是____________。 A．HOCH2COOH B．CH3CH2CH2OH C． D．CH3CH2CH3 【答案】C 【解析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。A．HOCH2COOH没有手性碳原子，不属于手性分子，A错误；B．CH3CH2CH2OH没有手性碳原子，不属于手性分子，B错误；C．有手性碳原子，属于手性分子，C正确；D．CH3CH2CH3没有手性碳原子，不属于手性分子，D错误；故选C。 提分速记 判断一种有机物是否存在手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如中的C*就是手性碳原子。 【变式】(2025·上海复旦大学附中二模)C()分子中含有___________个手性碳原子。 【答案】1 【解析】手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，C分子中含有1个手性碳原子，与氯原子相连的碳原子为手性碳：； 题型03比较酸的酸性强弱 【典例】(2025·上海育才中学高二期中)已知：CH3COOH的pKa=4.76，CF3COOH的pKa=0.23。 酸性：CF3COOH (填“>”或“<”)CH3COOH，请从分子结构的角度解释原因： 。 【答案】> 氟的电负性大于氢，吸电子能力强，O-H键极性更强，酸性更强 【解析】三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，这是由于氟的电负性大于氯的电负性，F-C的极性大于C-C的极性，使F3C-的极性大于Cl3C-的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。 提分速记 1．无机含氧酸分子的酸性 (1)无机含氧酸可写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，酸性越强，如HClO<HClO2<HClO3<HClO4。 (2)非羟基氧原子数目越多，酸性越强。 2．有机含氧酸分子的酸性 (1)烃基(R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性越小，羧酸的酸性越弱。所以，酸性HCOOH >CH3COOH>CH3CH2COOH。 (2)与羧基(—COOH)相连的C—X(X为卤素原子)的极性越大，羧酸的酸性越大；C—X的数量越多，羧酸的酸性越大，如酸性：CF3COOH>CCl3COOH>CH3COOH；CCl3COOH>CHCl2COOH>CH2ClCOOH。 【变式】已知含氧酸可用通式(HO)nXOm来表示，如X是S，则m＝2，n＝2，这个式子就表示H2SO4。一般而言，该式中m大的是强酸，m小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是_______。 A．HClO4 B．H2SeO3 C．H3BO3 D．H3PO4 【答案】A 【解析】根据题目所给通式，HClO4表示为(HO)ClO3，m＝3；H2SeO3表示为(HO)2SeO，m＝1；H3BO3表示为(HO)3B，m＝0；H3PO4表示为(HO)3PO，m＝1。HClO4的m值最大，酸性最强。 【巩固训练】 1．下列属于极性分子的是_______。 A．HCl B．N2 C．He D．CH4 【答案】A 【解析】A项，HCl是由极性键形成的双原子分子，正负电荷中心不重合，属于极性分子，A符合题意；B项，N2是非极性键形成的单质分子，正负电荷中心重合，属于非极性分子，B不符合题意；C项，He是单原子分子，正负电荷中心重合，属于非极性分子，C不符合题意；D项，CH4是由极性键形成的正四面体结构，正负电荷中心重合，属于非极性分子，D不符合题意；故选A。 2．下列物质中，由极性键形成的非极性分子是_______。 A．CO2 B．Br2 C．CaCl2 D．SO2 【答案】A 【解析】不同种元素形成的化合物中才含有极性键；在由三个以上原子形成的化合物分子中，空间结构对称的分子，才是非极性分子，如直线形的CO2。故选A。 3．下列各组分子中，都属于含极性键的非极性分子的是_______。 A．CO2、H2S B．C2H4、CH4 C．Cl2、C2H2 D．NH3、HCl 【答案】B 【解析】A项中CO2和H2S都含极性键，但前者是非极性分子(直线形)，后者是极性分子(V形)；B项中C2H4是平面形分子，CH4为正四面体形，均含极性键且均为非极性分子；C项中Cl2不含极性键；D项中NH3、HCl均为极性分子。故选B。 4．下列物质中不存在手性异构体的是_______。 A．BrCH2CHOHCH2OH B．C．CH3CHOHCOOH D．CH2==CH2 【答案】D 【解析】判断一种有机物是否具有手性异构体，要看其是否含有手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连有的原子和原子团必须不同。A项中BrH2HOHH2OH，2号碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子或原子团，所以存在手性异构体。B项中带*的碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子团，所以存在手性异构体。C项中H3HOHOOH，2号碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子或原子团，所以存在手性异构体。 5．下列化合物中含有手性碳原子的是_______。 A．CH2==CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 【答案】D 【解析】判断手性碳原子的方法：(1)写出各项物质分子的结构式；(2)判断是否有碳原子连接四个不同的原子或原子团。经分析可判断只有D项符合。 6．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是_______。 A．苹果酸 HOOC—H2—CHOH—COOH B．丙氨酸 C．葡萄糖 D．甘油醛 【答案】A 【解析】HOOC—H2—CHOH—COOH中连接了2个氢原子，不是手性碳原子，A错误；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，B正确；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，C正确；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，D正确。 7．下列有机物中含有两个手性碳原子的是_______。 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】由有机物的结构可以看出，A、C、D三项中没有手性碳原子；B项中每个与氯原子相连的碳原子都是手性碳原子。故选B。 8．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是_______。 A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 【答案】B 【解析】根据“相似相溶”原理，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，故A项错误、B项正确；由于CS2常温下是液体，SO2和NH3常温下是气体，故C项错误；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子有极性外，还因为NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键，故D项错误。 9．下列说法中正确的是_______。 A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 【答案】C 【解析】很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误。溴分子是非极性分子，故B项错误。二氧化碳(O==C==O)是非极性分子，D项错误。 10．(2025·上海市西中学高二期中)双氧水是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如下图所示。试回答下列问题： (1)H2O2难溶于CS2，其原因是 。 (2)已知在相同条件下双氧水H2O2的沸点明显高于水H2O的沸点，其可能的原因是 。 【答案】(1)H2O2是极性分子，CS2是非极性分子，根据“相似相溶规则”可知，H2O2难溶于CS2 (2)H2O2分子中存在2个氧原子，使得H2O2分子形成氢键的数目大于H2O分子 【解析】(1)双氧水中氢与氧形成的是极性键，氧与氧形成的是非极性键，分子空间构型为不对称结构，属于极性分子；H2O2是极性分子，CS2是非极性分子，根据“相似相溶规则”可知，H2O2难溶于CS2； (2)H2O2分子中存在2个氧原子，使得H2O2分子形成氢键的数目大于H2O分子，导致相同条件下双氧水H2O2的沸点明显高于水H2O的沸点。 11．在HF、H2S、NH3、CO2、CCl4、N2、C60、SO2分子中： (1)以非极性键结合的非极性分子是________； (2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是________； (3)以极性键相结合，具有正四面体结构的非极性分子是________； (4)以极性键相结合，具有三角锥形结构的极性分子是________； (5)以极性键相结合，具有V形结构的极性分子是________； (6)以极性键相结合，而且分子极性最大的是________。 【答案】(1)N2、C60 (2)CO2 (3)CCl4 (4)NH3 (5)H2S、SO2 (6)HF 【解析】HF是含有极性键、直线形的极性分子(极性最大，因F的电负性最大)；H2S和SO2都是含有极性键、V形结构的极性分子；NH3是含有极性键、三角锥形结构的极性分子；CO2是含有极性键、直线形的非极性分子；CCl4是含有极性键、正四面体形的非极性分子；N2、C60都是由非极性键结合的非极性分子。 12．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH中的—Cl 基团，属于吸电子基团，能使—OH上的氢原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上氢原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”，据以上规律填写下列空白： (1)已知HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是______________。 (2)已知CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________。 (3)—C6H5属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH________(填“强”或“弱”)。 (4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是________。 【答案】(1)吸 醛基(—CHO) (2)斥 甲基(—CH3) (3)强 (4)CF3COOH 【解析】据题给信息，与羟基相连的基团若为吸电子基团，则羧酸的酸性增强，若为斥电子基团，则羧酸的酸性减弱。所连的基团吸电子能力越强，羧酸的酸性越强。 【强化训练】 1．下列化合物中含有2个手性碳原子的是_______。 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】中，只有次甲基上的碳原子为手性碳原子，A不符合题意；中，除醛基外的碳原子都为手性碳原子，B符合题意；中，除羧基外的碳原子都为手性碳原子，C不符合题意；中，与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D不符合题意。 2．下列物质中既有极性键，又有非极性键的非极性分子是_________。 A．二氧化硫 B．四氯化碳 C．二氧化碳 D．乙炔 【答案】D 【解析】分子中既有极性键又有非极性键，则分子中必须既有同种元素原子间所成的键，又有不同种元素原子间所成的键，而在A、B选项中同种原子间没有成键，也就没有非极性键。要求分子为非极性分子，则分子中原子的排列一定是对称的，只有这样才能使分子中正、负电荷的中心重合，使分子无极性。 3．下列说法正确的是___________。 A．HF、HCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高 B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子 C．CS2、H2S、C2H2都是直线形分子 D．在水中的溶解性：戊醇＞乙二醇＞乙醇 【答案】B 【解析】A．结构相似的物质，物质的相对分子质量越大，分子间作用力就越强，物质的熔沸点就越高。但由于F的电负性很大，对应的氢化物HF的分子间可形成氢键，增大了分子之间的吸引作用，导致其熔、沸点比HI还高，A错误；B．CH4中只含有C-H极性键，CCl4中只含有C-Cl极性键，CH4、CCl4的空间结构均为正四面体形，分子结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，所以CH4、CCl4都是由极性键构成的非极性分子，B正确；C．H2S分子中，中心S原子与2个H原子形成2个σ键，S原子上还存在2对孤电子对，所以S原子采用sp3杂化，分子结构呈V形；CS2与C2H2的中心原子的杂化方式均为sp杂化，分子结构为直线形分子，C错误；D．醇分子中含有亲水基羟基，物质分子中含有的羟基数目越多，分子中的烃基碳原子数目越少，则物质在水中的溶解性就越强，所以在水中的溶解性：乙二醇＞乙醇＞戊醇，D错误；故选B。 4．下列说法正确的是_______。 A．甘油(CH2OH—CHOH—CH2OH)分子中含有1个手性碳原子 B．互为手性异构体的化合物，所含化学键的种类和数目完全相同 C．互为手性异构体的化合物，在三维空间不能重合，但物理、化学性质却几乎完全相同 D．互为手性异构体的化合物，分子组成不同，所以物理、化学性质也不同 【答案】B 【解析】A项，CH2OH—CHOH—CH2OH分子中不存在手性碳原子，故A项错误；B项，手性碳原子为具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，所含化学键的种类和数目完全相同，故B项正确；C项，互为手性异构体的化合物，物理性质不同，光学活性不同，故C项错误；D项，互为手性异构体的化合物，分子组成相同，故D项错误。故选B。 5．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是_______。 A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 【答案】B 【解析】根据“相似相溶”原理，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，故A项错误、B项正确；由于CS2常温下是液体，SO2和NH3常温下是气体，故C项错误；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子有极性外，还因为NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键，故D项错误。故选B。 6．下列说法中正确的是_______。 A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 【答案】C 【解析】很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误。溴分子是非极性分子，故B项错误。二氧化碳(O==C==O)是非极性分子，D项错误。故选C。 7．下列说法正确的是_______。 A．HF、HCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高 B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子 C．CS2、H2S、C2H2都是直线形分子 D．在水中的溶解性：戊醇＞乙二醇＞乙醇 【答案】B 【解析】A．结构相似的物质，物质的相对分子质量越大，分子间作用力就越强，物质的熔沸点就越高。但由于F的电负性很大，对应的氢化物HF的分子间可形成氢键，增大了分子之间的吸引作用，导致其熔、沸点比HI还高，A错误；B．CH4中只含有C-H极性键，CCl4中只含有C-Cl极性键，CH4、CCl4的空间结构均为正四面体形，分子结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，所以CH4、CCl4都是由极性键构成的非极性分子，B正确；C．H2S分子中，中心S原子与2个H原子形成2个σ键，S原子上还存在2对孤电子对，所以S原子采用sp3杂化，分子结构呈V形；CS2与C2H2的中心原子的杂化方式均为sp杂化，分子结构为直线形分子，C错误；D．醇分子中含有亲水基羟基，物质分子中含有的羟基数目越多，分子中的烃基碳原子数目越少，则物质在水中的溶解性就越强，所以在水中的溶解性：乙二醇＞乙醇＞戊醇，D错误；故合理选项是B。 8．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是_______。 A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液反应 C．与银氨溶液作用发生银镜反应 D．催化剂作用下与H2反应 【答案】C 【解析】A选项所生成的物质连有两个CH3COOCH2—基团，不具有手性；该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个—CH2OH，故产物无手性碳原子，B、D项不符合；C选项通过氧化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。 9．下列羧酸的酸性比较错误的是_______。 A．甲酸>乙酸>丙酸 B．氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸 C．氯乙酸>二氯乙酸>三氯乙酸 D．二氟乙酸>二氯乙酸>二溴乙酸 【答案】C 【解析】A项，乙酸中存在甲基，甲基使得羧基中羟基的极性减弱，不容易电离出氢离子，同理碳原子数越多，极性越弱，酸性越弱，故甲酸＞乙酸>丙酸，A正确；B项，电负性F>Cl>Br，电负性越强，使得羧基中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强，故氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸，B正确；C项，随氯原子增加，吸引力增强，导致羧基中羟基的极性增大，酸性越来越强，故氯乙酸<二氯乙酸<三氯乙酸，C错误；D项，同B分析，卤原子使得羧基中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强，故二氟乙酸>二氯乙酸>二溴乙酸，D正确；故选C。 10．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是_______。 A. 分子中原子有、两种杂化方式 B. 分子中含有手性碳原子 C. 该物质既有酸性又有碱性 D. 该物质可发生取代反应、加成反应 【答案】B  【解析】A.该有机物中从左往右第一个原子有一个孤对电子和两个键，为杂化；第二个原子有一个孤对电子和三个键，为杂化，A正确；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；C.该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C正确；D.该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基、羧基与苯环可以发生取代反应，D正确；故选：。 11．下表列出25℃时不同羧酸的pKa (即-lgKa)。根据表中的数据推测，结论正确的是_________。 羧酸 CH3COOH CH2FCOOH CH2ClCOOH CH2BrCOOH pKa 4.76 2.59 2.87 2.90 A．酸性强弱：CH2ICOOH＞CH2BrCOOH B．对键合电子的吸引能力强弱：F<Cl<Br C．25℃时的pKa大小：CHF2COOH<CH2FCOOH D．25℃时0.1mol/L溶液的碱性强弱：CH2ClCOONa＞CH3COONa 【答案】C 【解析】A项，根据电负性F＞Cl＞Br＞I，CH2FCOOH、CH2ClCOOH、CH2BrCOOH的酸性逐渐减弱，则酸性CH2ICOOH＜CH2BrCOOH，A错误；B项，电负性越大，对键合电子的吸引能力越强，电负性：F>Cl>Br，对键合电子的吸引能力强弱：F>Cl>Br，B错误；C项，F是吸电子基团，F原子个数越多，吸电子能力越强，使得羧基中O—H键极性增强，更易电离，酸性增强，则25℃时的pKa大小：CHF2COOH<CH2FCOOH，C正确；D项，根据pKa知，相同浓度下酸性CH3COOH＜CH2ClCOOH，酸性越强，其对应盐的水解程度越弱，碱性越弱，则相同浓度下碱性：CH2ClCOONa＜CH3COONa，D错误；故选C。 12．20世纪60年代，美国化学家鲍林提出了一个经验规则：设含氧酸的化学式为HnROm，其中(m－n)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m－n)的关系如下表： m－n 0 1 2 3 含氧酸酸性强弱 弱 中强 强 很强 实例 HClO H3PO4 HNO3 HClO4 试简要回答下列问题： (1)按此规则判断，H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为 。 (2)H3PO3和H3AsO3的形式一样，但酸性强弱相差很大。已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构： 。 (3)按此规则判断碳酸应属于 酸，与通常认为的碳酸的强度是否一致？ ，其可能的原因是 。 【答案】(1)H3AsO4<H2CrO4<HMnO4。(2)。 (3)中强 不一致， 溶于水的那部分CO2不能完全转化为H2CO3。 【解析】(1)根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得： 酸 H3AsO4 H2CrO4 HMnO4 m－n 1 2 3 酸性：H3AsO4<H2CrO4<HMnO4。(2)根据鲍林经验规则，H3PO3为中强酸，分子中非羟基氧原子数目应为1，而H3AsO3为弱酸，可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子，它们的分子结构分别为。(3)H2CO3中非羟基氧原子数为1，应为中强酸，与通常认为的碳酸是弱酸不一致。其可能原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。 13．已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°。 (1)N4分子的空间结构为，它是一种__________(填“极性”或“非极性”)分子。 (2)PH3分子与NH3分子的构型关系________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。 (3)NCl3是一种淡黄色油状液体，下列对NCl3的有关描述不正确的是_______(填字母)。 a．该分子呈平面三角形 b．该分子中的化学键为极性键 c．该分子为极性分子 d．因N—Cl键的键能大，故NCl3稳定 【答案】(1)非极性 (2)相似 有 有 (3)a 【解析】(1)N4分子是正四面体结构，是一种非极性分子。(2)NH3分子与PH3分子互为等电子体，结构相似，P—H键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键，PH3的分子构型为三角锥形，正、负电荷中心不重合，PH3为极性分子。(3)NCl3中N原子的价层电子对数为3＋2 (5－3×1)＝4，孤电子对数为1，该分子为三角锥形，a错误；N、Cl之间形成的键应为极性键，b正确；NCl3分子中正、负电荷中心不重合，故该分子为极性分子，c正确；共价键的键能越大，含有该键的物质越稳定，d正确。 1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题09分子极性、手性的判断与性质关联 1．知道分子可以分为极性分子和非极性分子，知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关。 2．能根据分子结构的特点和键的极性判断分子的极性，并据此对分子的一些典型性质及其应用作出解释。 3．初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。 一、分子的极性 1．极性键与非极性键 分类 极性共价键 非极性共价键 成键原子 ________的原子 ________的原子 电子对 发生________ 不发生________ 成键原子的电性 一个原子呈________性(δ＋)，一个原子呈________性(δ－) ________性 2．分子的极性 类别 极性分子 非极性分子 概念 分子中的正电中心和负电中心________，使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-) 分子中的正电中心和负电中心________ 双原子分子 分子内含________键 分子内含________键 多原子分子 分子内含极性键，分子空间结构________ 分子内只含非极性键或分子空间结构________ 3．分子极性的判断方法 (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多数是________分子。如O2、H2、P4、C60。 (2)含有极性键的双原子分子都是________分子。如HCl、HF、HBr。 (3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是________分子；空间结构不对称的是________分子。 (4)判断ABn型分子极性的经验规律： ①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。 ②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。 4．常见分子极性与非极性的判断 分子类型 键的极性 分子对称 分子极性 代表物 双原子分子 A2 非极性键 直线形(对称) ________ H2、O2、Cl2、N2等 AB 极性键 直线形(不对称) ________ HF、HCl、CO、NO等 三原子分子 A2B(或AB2) 极性键 直线形(对称) ________ CO2、CS2等(键角180°) 极性键 角形(不对称) ________ H2O(键角104.5°)、SO2(键角119.5°)等 四原子分子 AB3 极性键 平面三角形(对称) ________ BF3、BCl3等 极性键 三角锥形(不对称) ________ NH3(键角107.3°)等 五原子分子 AB4 极性键 正四面体形(对称) ________ CH4、CCl4(键角109°28′)等 ABnC4－n (n<4且为整数) 极性键 四面体形(不对称) ________ CHCl3、CH2Cl2等 二、分子结构对化学性质的影响 1．键的极性对化学性质的影响 (1)共价键的极性越强，键的活泼性也越_____，容易发生断裂，易发生相关的化学反应。 (2)成键元素的原子吸引电子能力越强，电负性越大，共价键的极性就越_____，在化学反应中该分子的反应活性越_____，在化学反应中越容易________。 2．键的极性对HCl、H2O、C2H5OH化学性质的影响 (1)结构式 HCl： H2O： C2H5OH： (2)性质异同及原因分析 ①HCl是电解质，在水溶液中完全电离；H2O是弱电解质，能部分发生电离；C2H5OH是非电解质，溶于水不能发生电离。 ②原因：乙醇分子中的C2H5—是推电子基团，使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移，羟基的极性比水分子中的小，因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈，而HCl在水中呈酸性，所以其在水中可以电离，可见极性比水强，更易电离出氢离子，则钠和水的反应不如钠和盐酸的剧烈。 3．键的极性对有机酸的酸性强弱的影响 (1)酸性强弱的衡量标准：羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示。 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 (2)酸性强弱的影响(以乙酸为例) ①结构式： ( p K a ＝ -lg K a )②本质：CH3COOHCH3COO- + H+，， ③结论：羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。 ④键的极性影响：羧基中的羟基极性越大→羧基越_____电离出氢离子→羧酸酸性越_____。 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 结论 酸性：氯乙酸<二氯乙酸<三氯乙酸 原因：由于氯的电负性较大，极性：Cl3C—＞Cl2CH—＞ClCH2—，导致三氯乙酸中的羧基的极性最大，更易电离出氢离子。 三、无机含氧酸分子的酸性强弱比较方法 1．对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越_____ 如：HClO_____HClO2_____HClO3_____HClO4；HNO2_____HNO3；H2SO3_____H2SO4 解释：无机含氧酸的通式可写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性越高，导致R—O—H中O的电子向R偏移，在水分子的作用下也就越容易电离出H＋，即酸性越_____ 2．含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大，即：(HO)mROn中，n值越大，酸性越_____ 含氧酸酸性强弱与非羟基氧原子数的关系 含氧酸 次氯酸 磷酸 硫酸 高氯酸 结构简式 Cl—OH 非羟基氧原子数 0 1 2 3 酸性 ______酸 ________酸 ________酸 ________酸 (1)酸性强弱与—OH数目，即m数值大小无关 (2)酸的元数＝酸中羟基上的氢原子个数，不一定等于酸中的氢原子数，因为有的酸中有些氢原子不是连接在氧原子上 3．根据元素周期律比较含氧酸的酸性强弱 (1)同一主族，自上而下，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐________ (2)同一周期，从左到右，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐________ 四、手性 1．手性：具有旋光性的分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能重叠，因而称这类分子表现出________。 2．手性碳原子的确定 (1)碳原子连接了四个不同的原子或基团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为__________。如，其中*C即为________原子。 (2)不饱和碳原子(如碳碳双键、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 3．手性分子 对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子，常根据有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。如乳酸()分子： 或 手性分子之间互为镜像，不可重合 4．手性分子的判断 (1)观察实物与其镜像能否重叠，如果不能重叠，说明是________分子。如： (2)观察是否有手性碳原子：有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。如：中含有1个手性碳原子(标“*”的碳原子)。 题型01分子的极性 【典例】下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是_______。 A．CH4和H2O B．CO2和HCl C．NH3和H2S D．HCN和BF3 提分速记 【变式】下列叙述正确的是_______。 A．NH3是极性分子，分子中氮原子是在3个氢原子所构成的三角形的中心 B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所构成的正方形的中心 C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中间 D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中间 题型02相似相溶原理应用 【典例】下列现象能用“相似相溶”规律解释的是_______。 A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳 C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液 提分速记 由于极性分子间的电性作用，使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂，这个经验规律叫相似相溶原理。例如：碘易溶于CCl4，难溶于水。 【变式】一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，这就是“相似相溶”规律。以下事实不能用“相似相溶”规律解释的是___________。 A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4 C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯 题型03手性碳原子及手性分子 【典例】(2025·上海市西中学高二期中)下列有机物分子中属于手性分子的是____________。 A．HOCH2COOH B．CH3CH2CH2OH C． D．CH3CH2CH3 提分速记 判断一种有机物是否存在手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如中的C*就是手性碳原子。 【变式】(2025·上海复旦大学附中二模)C()分子中含有___________个手性碳原子。 题型03比较酸的酸性强弱 【典例】(2025·上海育才中学高二期中)已知：CH3COOH的pKa=4.76，CF3COOH的pKa=0.23。 酸性：CF3COOH (填“>”或“<”)CH3COOH，请从分子结构的角度解释原因： 。 提分速记 1．无机含氧酸分子的酸性 (1)无机含氧酸可写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，酸性越强，如HClO<HClO2<HClO3<HClO4。 (2)非羟基氧原子数目越多，酸性越强。 2．有机含氧酸分子的酸性 (1)烃基(R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性越小，羧酸的酸性越弱。所以，酸性HCOOH >CH3COOH>CH3CH2COOH。 (2)与羧基(—COOH)相连的C—X(X为卤素原子)的极性越大，羧酸的酸性越大；C—X的数量越多，羧酸的酸性越大，如酸性：CF3COOH>CCl3COOH>CH3COOH；CCl3COOH>CHCl2COOH>CH2ClCOOH。 【变式】已知含氧酸可用通式(HO)nXOm来表示，如X是S，则m＝2，n＝2，这个式子就表示H2SO4。一般而言，该式中m大的是强酸，m小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是_______。 【巩固训练】 1．下列属于极性分子的是_______。 A．HCl B．N2 C．He D．CH4 2．下列物质中，由极性键形成的非极性分子是_______。 A．CO2 B．Br2 C．CaCl2 D．SO2 3．下列各组分子中，都属于含极性键的非极性分子的是_______。 A．CO2、H2S B．C2H4、CH4 C．Cl2、C2H2 D．NH3、HCl 4．下列物质中不存在手性异构体的是_______。 A．BrCH2CHOHCH2OH B．C．CH3CHOHCOOH D．CH2==CH2 5．下列化合物中含有手性碳原子的是_______。 A．CH2==CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D． 6．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是_______。 A．苹果酸 HOOC—H2—CHOH—COOH B．丙氨酸 C．葡萄糖 D．甘油醛 7．下列有机物中含有两个手性碳原子的是_______。 A． B． C． D． 8．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是_______。 A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 9．下列说法中正确的是_______。 A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 10．(2025·上海市西中学高二期中)双氧水是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如下图所示。试回答下列问题： (1)H2O2难溶于CS2，其原因是 。 (2)已知在相同条件下双氧水H2O2的沸点明显高于水H2O的沸点，其可能的原因是 。 11．在HF、H2S、NH3、CO2、CCl4、N2、C60、SO2分子中： (1)以非极性键结合的非极性分子是________； (2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是________； (3)以极性键相结合，具有正四面体结构的非极性分子是________； (4)以极性键相结合，具有三角锥形结构的极性分子是________； (5)以极性键相结合，具有V形结构的极性分子是________； (6)以极性键相结合，而且分子极性最大的是________。 12．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH中的—Cl 基团，属于吸电子基团，能使—OH上的氢原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上氢原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”，据以上规律填写下列空白： (1)已知HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是______________。 (2)已知CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________。 (3)—C6H5属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH________(填“强”或“弱”)。 (4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是________。 【强化训练】 1．下列化合物中含有2个手性碳原子的是_______。 A． B． C． D． 2．下列物质中既有极性键，又有非极性键的非极性分子是_________。 A．二氧化硫 B．四氯化碳 C．二氧化碳 D．乙炔 3．下列说法正确的是___________。 A．HF、HCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高 B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子 C．CS2、H2S、C2H2都是直线形分子 D．在水中的溶解性：戊醇＞乙二醇＞乙醇 4．下列说法正确的是_______。 A．甘油(CH2OH—CHOH—CH2OH)分子中含有1个手性碳原子 B．互为手性异构体的化合物，所含化学键的种类和数目完全相同 C．互为手性异构体的化合物，在三维空间不能重合，但物理、化学性质却几乎完全相同 D．互为手性异构体的化合物，分子组成不同，所以物理、化学性质也不同 5．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是_______。 A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 6．下列说法中正确的是_______。 A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 7．下列说法正确的是_______。 A．HF、HCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高 B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子 C．CS2、H2S、C2H2都是直线形分子 D．在水中的溶解性：戊醇＞乙二醇＞乙醇 8．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是_______。 A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液反应 C．与银氨溶液作用发生银镜反应 D．催化剂作用下与H2反应 9．下列羧酸的酸性比较错误的是_______。 A．甲酸>乙酸>丙酸 B．氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸 C．氯乙酸>二氯乙酸>三氯乙酸 D．二氟乙酸>二氯乙酸>二溴乙酸 10．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是_______。 A. 分子中原子有、两种杂化方式 B. 分子中含有手性碳原子 C. 该物质既有酸性又有碱性 D. 该物质可发生取代反应、加成反应 11．下表列出25℃时不同羧酸的pKa (即-lgKa)。根据表中的数据推测，结论正确的是_________。 羧酸 CH3COOH CH2FCOOH CH2ClCOOH CH2BrCOOH pKa 4.76 2.59 2.87 2.90 A．酸性强弱：CH2ICOOH＞CH2BrCOOH B．对键合电子的吸引能力强弱：F<Cl<Br C．25℃时的pKa大小：CHF2COOH<CH2FCOOH D．25℃时0.1mol/L溶液的碱性强弱：CH2ClCOONa＞CH3COONa 12．20世纪60年代，美国化学家鲍林提出了一个经验规则：设含氧酸的化学式为HnROm，其中(m－n)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m－n)的关系如下表： m－n 0 1 2 3 含氧酸酸性强弱 弱 中强 强 很强 实例 HClO H3PO4 HNO3 HClO4 试简要回答下列问题： (1)按此规则判断，H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为 。 (2)H3PO3和H3AsO3的形式一样，但酸性强弱相差很大。已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构： 。 (3)按此规则判断碳酸应属于 酸，与通常认为的碳酸的强度是否一致？ ，其可能的原因是 。 13．已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°。 (1)N4分子的空间结构为，它是一种__________(填“极性”或“非极性”)分子。 (2)PH3分子与NH3分子的构型关系________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。 (3)NCl3是一种淡黄色油状液体，下列对NCl3的有关描述不正确的是_______(填字母)。 a．该分子呈平面三角形 b．该分子中的化学键为极性键 c．该分子为极性分子 d．因N—Cl键的键能大，故NCl3稳定 11 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $