第30讲 有机结构与性质 同分异构体（专项训练）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第30讲 有机结构与性质 同分异构体 目录 01 课标达标练 题型01 多官能团有机物性质的判断 题型02有机物的性质与转化 题型03 限定条件同分异构体的书写 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 多官能团有机物性质的判断 1．（2025·江苏省宿迁市期末）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 2．（2026·江苏省苏州中学10月月考）某有机物结构简式如图所示，关于该有机物，下列叙述不正确的是 A．该化合物能发生加成、还原、氧化、取代和加聚反应 B．该有机物能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且原理不相同 C．1 mol该有机化合物能消耗2 mol NaOH D．1 mol该有机物分别与足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量不相同 3．（2026·江苏省南京市上学期学情调研）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 4．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 5．（2025·江苏省泰州市四模）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性KMnO4溶液鉴别 6．（2025·江苏省南通市如皋市三模）有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有CH3CH2OH生成 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 7．（2025·江苏省南通市海门中学第二次调研）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 8．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2 C．X、Y中均没有手性碳原子 D．X、Y可用银氨溶液进行鉴别 02 有机物的性质与转化 9．（2025·江苏省南通市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 10．（2025·江苏省南师附中、天一中学、海安中学、海门中学12月联考）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多可以与3 mol H2发生加成反应 B．1 mol Z中含有C－H σ键数目为5 mol C．Y中所有原子可能共平面 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别 11．（2025·江苏省南京市六校联合体）Z是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中有2个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 D．可以用FeCl3溶液区分物质X和物质Y 12．（2025·江苏省盐城市期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 13．（2025·江苏省扬州中学月考）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1 mol甲最多可以与3 mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 14．（2025·江苏省启东中学12月月考）化合物是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 03 限定条件同分异构体的书写 15．（2025·江苏省扬州中学月考）化合物II()的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式：_______________。 16．（2025·江苏省南通市海安市上学期开学考）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：_______________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 17．（2026·江苏省如皋市上学期期初）F()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：_____________________。 ①分子中含有苯环； ②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。 18．（2025·江苏省南通市如皋市2月）F()的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 19．（2025·江苏省泰州市四模）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：___________________________。 分子中存在1个六元碳环，只含有4种不同化学环境的氢原子；能使Br2的CCl4溶液褪色，不能与金属钠反应。 20．（2025·江苏省淮安市一模）D()的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________________________。 ①分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2。 1．（2025·江苏省苏北四市一模）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 2．（2025·江苏省高邮市下学期第一次联考）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．甲分子中的有1个手性碳原子 B．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．常温下1 mol乙最多与含3 mol NaOH的水溶液完全反应 D．1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为4 mol 3．（2026·江苏省苏州市上学期期初调研）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C－H键极性比2号碳的C－H键极性小 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 4．（2025·江苏省徐州市期末）丁香酚(X)存在丁香花的花蕊中，可通过以下流程制取食用香料乙酸异丁香酚酯(Z)。 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y加入Na2CO3溶液产生气泡 C．X、Z可用Br2的CCl4溶液鉴别 D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 5．（2025·江苏省南京市、盐城市一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应 C．Y、Z均存在顺反异构体 D．X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【结合新反应 考查反应类型与同分异构体判断】6．（2025·江苏省丹阳中学测试）科学家发现水蒸气在低温基材表面冷凝形成的微滴中会自发生成H2O2，通过下面反应可验证H2O2的生成。 ＋H2O2＋ 关于该反应中的有机物，下列说法正确的是 A．4－羧基苯硼酸分子中所有原子一定共面 B．该反应过程中硼元素被氧化 C．4－羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体有6种 D．4－羟基苯甲酸可以发生酯化反应、还原反应和氧化反应 7．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）写出同时满足下列条件的C(，Ph代表苯基)的一种同分异构体的结构简式：________________________________________。 不能与FeCl3溶液发生显色反应；含有()结构，每个苯环上只连有一个官能团且不含过氧键，分子中含有5种不同化学环境的氢原子。 8．（2025·江苏省南通市四模）写出同时满足下列条件的F()的一种同分异构体的结构简式：__________________________________。 不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。 9．（2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）F()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________________________。 酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1。 10．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）的一种同分异构体X同时符合下列条件。X的结构简式为______________________________________。 ①分子具有顺反异构体；②能与Na2CO3溶液反应；③酸性条件下水解后，含苯环的有机物中只有2种不同化学环境的氢。 1．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 2．（2024·广西卷）6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 3．（2025·江苏卷）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 4．（2024·安徽卷）D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式__________________________________。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 5．（2025·浙江1月卷）写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式__________________________________________________________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知＋RBr) 6．（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．Bn为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_____________。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_________________________________________________。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为___________________和___________________。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第30讲 有机结构与性质 同分异构体 目录 01 课标达标练 题型01 多官能团有机物性质的判断 题型02有机物的性质与转化 题型03 限定条件同分异构体的书写 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 多官能团有机物性质的判断 1．（2025·江苏省宿迁市期末）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 【答案】D 【解析】A项，阿魏萜宁不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，错误；B项，阿魏萜宁发生醇羟基消去反应，产物最多有3种，错误；C项，阿魏萜宁含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；阿魏萜宁含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，错误；D项，酸性条件下水解的产物之一含有碳碳双键，能发生加聚反应；水解的另一产物含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，正确。 2．（2026·江苏省苏州中学10月月考）某有机物结构简式如图所示，关于该有机物，下列叙述不正确的是 A．该化合物能发生加成、还原、氧化、取代和加聚反应 B．该有机物能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且原理不相同 C．1 mol该有机化合物能消耗2 mol NaOH D．1 mol该有机物分别与足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量不相同 【答案】D 【解析】A项，该有机物含碳碳双键(可加成、加聚、氧化)、苯环(可加成、取代）、羧基（－COOH，可取代如酯化)、羟基(酚羟基，可氧化、取代），加成、还原、氧化、取代、加聚均可发生，正确；B项，酸性高锰酸钾褪色因氧化反应(双键、酚羟基被氧化)，溴水褪色因加成(双键与Br2加成)或取代(酚羟基邻对位与Br2取代)，原理不同，正确；C项，能与NaOH反应的官能团：羧基(－COOH，需要1 mol NaOH)、酯基(需要1 mol NaOH)，共2 mol NaOH，正确；D项，与足量钠反应：羧基(1 mol)和酚羟基(1 mol)提供2 mol H，生成1 mol H2；与碳酸氢钠反应：仅羧基(1 mol)生成1 mol CO2，气体物质的量均为1 mol，错误。 3．（2026·江苏省南京市上学期学情调研）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 【答案】A 【解析】A项，与－NH2相连的C原子为四面体结构，则所有C原子不可能共面，不正确；B项，X中与－NH2连接的C原子周围连接四个不同的原子或原子团，存在一个手性碳原子，正确；C项，Y中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，Z含有酰胺基，水解产物中都有碳碳双键，都能发生加聚反应，正确。 4．（2025·江苏省泰州中学上学期一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，正确。 5．（2025·江苏省泰州市四模）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性KMnO4溶液鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，错误；B项，Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（－CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，错误；C项，Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，正确；D项，Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，错误。 6．（2025·江苏省南通市如皋市三模）有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有CH3CH2OH生成 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A项，存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有相同的－COOC2H5，不存在顺反异构，错误；B项，X中含有酚羟基，酚羟基邻位无H原子，不能与甲醛发生缩聚反应，错误；C项，X→Y时，由原子守恒可知，有CH3CH2OH生成，正确；D项，Y分子中含有2个酯基，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH1，但其中一个酯基水解后会生成酚羟基，酚羟基又会消耗1 mol NaOH，所以1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应，错误。 7．（2025·江苏省南通市海门中学第二次调研）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，化合物X含有氨基，能与盐酸反应；含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，正确；B项，化合物X与足量的氢气加成后得到分子如图：（标记*的为手性碳原子），如图分子中含有4个手性碳原子，错误；C项，苯环上的6个碳原子共面，苯环外的碳原子不一定共面，因为C－C单键可以旋转，因此化合物X中所有碳原子不一定共面，错误；D项，浓溴水可以与酚羟基的邻、对位发生取代反应生成白色沉淀，而Y和X中均有酚羟基的存在，均能和浓溴水发生取代反应，因此无法检验Y中是否含有X，错误。 8．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2 C．X、Y中均没有手性碳原子 D．X、Y可用银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A项，饱和碳原子为四面体形，X分子中含饱和碳原子上直接相连4个碳原子，则X分子中所有碳原子不共平面，错误；B项，Y中碳碳双键能和溴单质反应，羰基不和溴单质反应，则与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗3 mol Br2，错误；C项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由结构，X、Y中均没有手性碳原子，正确；D项，X、Y中均不含醛基，不可用银氨溶液进行鉴别，错误。 02 有机物的性质与转化 9．（2025·江苏省南通市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，错误；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，没有H2O生成，错误；D项，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，错误。 10．（2025·江苏省南师附中、天一中学、海安中学、海门中学12月联考）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多可以与3 mol H2发生加成反应 B．1 mol Z中含有C－H σ键数目为5 mol C．Y中所有原子可能共平面 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A项，X中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；B项，Z的苯环上还有3个C－H键，故1 mol Z中含有C－H σ键的物质的量为8 mol，错误；C项，Y中含有甲基，其碳原子为饱和碳，是四面体结构，故所有原子不可能共面，错误；D项，X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，可以先鉴别出来；Y中含有醛基，遇新制的银氨溶液会产生银镜，故X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别，正确。 11．（2025·江苏省南京市六校联合体）Z是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中有2个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 D．可以用FeCl3溶液区分物质X和物质Y 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知X中含3个手性碳原子，分别为甲基、酯基所连的环上的碳原子，错误；B项，苯环与直接相连的碳原子一定共面，酯基与乙基通过单键相连，乙基中碳原子不一定在同一个平面内，错误；C项，Z中苯环可与氢气加成，酯基不与氢气加成，则1 mol Z能与3 mol氢气加成，错误；D项，X不含酚羟基，Z中含酚羟基，可以用FeCl3溶液区分，正确。 12．（2025·江苏省盐城市期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2＝CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5 mol H2，错误；C项，由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，错误；D项，烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，错误。 13．（2025·江苏省扬州中学月考）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1 mol甲最多可以与3 mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A项，甲中的酮羰基和苯环都能与H2反应，1 mol甲最多可以与4 mol H2反应，错误；B项，根据图示可知，甲→乙的反应类型为取代反应，错误；C项，丙分子中的－NH－能和盐酸反应，羟基能和Na反应，正确；D项，丙分子中有较多的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，错误。 14．（2025·江苏省启东中学12月月考）化合物是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 【答案】B 【解析】A项，X分子中除了甲基碳原子采取sp3杂化，其余碳原子均采取sp2杂化，则一定不含有手性碳原子，正确；B项，酯基、酚羟基以及酯基水解形成的酚羟基均能与NaOH发生反应，则1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应，错误；C项，Z中不含有饱和碳原子，苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，故Z中所有碳原子均采取sp2杂化，正确；D项，Z分子中含有酚羟基且羟基邻碳上有反原子，能与甲醛发生缩聚反应，正确。 03 限定条件同分异构体的书写 15．（2025·江苏省扬州中学月考）化合物II()的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式：_______________。 【答案】(或) 【解析】化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为(或)。 16．（2025·江苏省南通市海安市上学期开学考）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：_______________________。 i．分子中含有2个苯环； ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰。 【答案】或 【解析】G的一种同分异构体满足：i．分子中含有2个苯环；ii．每个苯环上只含有一种官能团，核磁共振氢谱有5个峰，则其构构高度对称，符合条件的有或。 17．（2026·江苏省如皋市上学期期初）F()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：_____________________。 ①分子中含有苯环； ②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。 【答案】 【解析】F中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为4，其同分异构体满足：①分子中含有苯环，则其余3个碳原子均为饱和碳原子，②分子中含有3种化学环境不同的氢原子，说明分子结构高度对称，符合题意的为。 18．（2025·江苏省南通市如皋市2月）F()的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 【答案】 【解析】F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。 19．（2025·江苏省泰州市四模）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：___________________________。 分子中存在1个六元碳环，只含有4种不同化学环境的氢原子；能使Br2的CCl4溶液褪色，不能与金属钠反应。 【答案】或 【解析】G的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中存在1个六元碳环，只含有4种不同化学环境的氢原子﹔能使Br2的CCl4溶液褪色，不能与金属钠反应，说明含有碳碳双键或碳碳三键且不含醇羟基，G的不饱和度是2，六元环的不饱和度是l，根据不饱和度可知：物质分子中应该还含有1个碳碳双键，应该含有醚键，其结构对称，符合条件的结构简式为或。 20．（2025·江苏省淮安市一模）D()的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________________________。 ①分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2。 【答案】或 【解析】D为，不饱和度为6，能发生水解反应，则分子中应含有酯基，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2物质的量之比为1∶2，说明其含有酚羟基形成的酯(酚羟基的邻、对位会和溴水发生取代反应)，且剩余结构还含有1个不饱和度，分子中有5种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构简式有或。 1．（2025·江苏省苏北四市一模）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X分子中，六元环上与－COOCH3相连的碳原子，以单键与3个碳原子形成共价单键，这4个碳原子不可能在同一平面内，则所有碳原子不可能共平面，不正确；B项，Y分子中，含有能与H2发生加成反应的2个碳碳双键和1个酮羰基，酯基不能与H2发生加成反应，则1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成，不正确；C项，Z分子中，带有“∗”的碳原子为手性碳原子，则Z分子中存在2个手性碳原子，不正确；D项，X、Y、Z分子中均含有碳碳双键，都能与Br2发生加成反应，所以均能使Br2的CCl4溶液褪色，正确。 2．（2025·江苏省高邮市下学期第一次联考）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．甲分子中的有1个手性碳原子 B．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．常温下1 mol乙最多与含3 mol NaOH的水溶液完全反应 D．1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为4 mol 【答案】D 【解析】A项，甲分子结构中只有甲基相连的C原子上所连接的原子或原子基团全都不相同，属于手性碳原子，所以甲分子中只有1个手性碳原子，正确；B项，丙结构中的碳碳双键、酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，乙中有酚羟基，酯基水解生成的羧基、酚羟基也都能和NaOH反应，所以1 mol 乙最多与含3 mol NaOH的水溶液完全反应，正确；D项，丙中苯环上酚羟基的邻位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应，碳碳双键和溴以1∶1发生加成反应，丙中苯环上有两个氢原子能和溴发生取代反应、有一个碳碳双键和溴发生加成反应，所以1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 mol，错误。 3．（2026·江苏省苏州市上学期期初调研）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C－H键极性比2号碳的C－H键极性小 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 【答案】D 【解析】A项，X中1号碳连有两个吸电子酯基(－COOCH3)，2号碳连有一个酯基，吸电子基团越多使碳的电子云密度越低，C－H键极性越大，故1号碳C－H键极性比2号碳大，错误；B项，Y含苯环(6个C共平面)和甲氧基(－OCH3)和－CH2Br，甲氧基的O为sp3杂化(与苯环共轭)，C－O单键可旋转，甲基碳可通过旋转与苯环共平面，－CH2Br中的C在苯环平面，所有碳原子可能共平面，错误；C项，Y中的Br若为芳香溴(苯环上的Br)，芳香卤代烃难发生消去反应；若为侧链溴，无β－H，均不能发生消去反应，错误；D项，Z含多个酯基(－COOCH3)，酸性水解生成羧基(－COOH)，芳香族产物含－COOH，其酸性强于H2CO3，可与NaHCO3反应，正确。 4．（2025·江苏省徐州市期末）丁香酚(X)存在丁香花的花蕊中，可通过以下流程制取食用香料乙酸异丁香酚酯(Z)。 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y加入Na2CO3溶液产生气泡 C．X、Z可用Br2的CCl4溶液鉴别 D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，顺反异构要求双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或基团‌，X中双键一端碳原子连接两个相同氢原子，不存在顺反异构体‌，错误；B项，Y中含有酚羟基，酚羟基与碳酸钠反应时，生成‌酚钠‌和碳酸氢钠，不会产生气泡，错误；C项，X、Z中均含有碳碳双键，均可Br2的CCl4溶液反应导致其褪色，不能用溴的四氯化碳溶液鉴别X、Z，错误；D项，X、Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。 5．（2025·江苏省南京市、盐城市一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应 C．Y、Z均存在顺反异构体 D．X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，，如图，X分子中有2个手性碳原子，正确；B项，1 mol Y中苯环可以与3 mol H2加成，碳碳双键可以与1 mol H2加成，醛基可以与1 mol H2加成，故1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应，错误；C项，由Y、Z的结构可知碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，正确；D项，X中的醛基，Z中的碳碳双键均能被酸性KMnO4氧化，均能使酸性KMnO4褪色，正确。 【结合新反应 考查反应类型与同分异构体判断】6．（2025·江苏省丹阳中学测试）科学家发现水蒸气在低温基材表面冷凝形成的微滴中会自发生成H2O2，通过下面反应可验证H2O2的生成。 ＋H2O2＋ 关于该反应中的有机物，下列说法正确的是 A．4－羧基苯硼酸分子中所有原子一定共面 B．该反应过程中硼元素被氧化 C．4－羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体有6种 D．4－羟基苯甲酸可以发生酯化反应、还原反应和氧化反应 【答案】D 【解析】A项，4－羧基苯硼酸分子中苯环所连的十二个原子一定共面，羧基中羟基上的氧原子采用sp3杂化，氢原子不一定与其他原子共面，同理，硼原子所连的羟基上的氢原子也不一定与其他原子共面，故所有原子不一定共面，错误；B项，根据4－羧基苯硼酸和硼酸的结构简式可知，B在反应前后的化合价都为＋3价，所以反应过程中硼元素既未被氧化、也未被还原，错误；C项，4－羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体要含有苯环，若有两个取代基，则有、、、、、，若有三个取代基:一个醛基、两个羟基(两个羟基邻位时醛基有2种位置：；两个羟基间位时醛基有3种位置:；两个羟基对位时醛基只有1种位置：)共11种；故符合条件的同分异构体超过6种，错误；D项，4－羟基苯甲酸含－COOH可发生酯化反应，含有苯环可以与H2发生加成反应，为还原反应，含酚羟基可发生氧化反应，正确。 7．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）写出同时满足下列条件的C(，Ph代表苯基)的一种同分异构体的结构简式：________________________________________。 不能与FeCl3溶液发生显色反应；含有()结构，每个苯环上只连有一个官能团且不含过氧键，分子中含有5种不同化学环境的氢原子。 【答案】 【解析】C中除苯环外，含10个碳、3个氧、1个氮、5个不饱和度，同时满足下列条件的C的一种同分异构体：不能与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；含有结构，则此外还需有一种结构能贡献1个不饱和度；每个苯环上只连有一个官能团且不含过氧键，则应该含硝基，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则2个取代基处于对称位置，另一个取代基应该为C(CH3)3O－，则结构简式为。 8．（2025·江苏省南通市四模）写出同时满足下列条件的F()的一种同分异构体的结构简式：__________________________________。 不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。 【答案】 【解析】不能发生银镜反应，故不含有醛基或甲酸酯；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子的F的同分异构体为。 9．（2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）F()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________________________。 酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1。 【答案】 【解析】F的一种同分异构体同时满足下列条件：酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，根据不饱和度知，符合条件的结构中含有酯基且水解生成苯甲酸和醇，醇能被氧化为苯甲酸，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，结构对称，符合条件的结构简式为。 10．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）的一种同分异构体X同时符合下列条件。X的结构简式为______________________________________。 ①分子具有顺反异构体；②能与Na2CO3溶液反应；③酸性条件下水解后，含苯环的有机物中只有2种不同化学环境的氢。 【答案】 【解析】①分子具有顺反异构体即碳碳双键的每个碳原子上连接的基团不同；②能与Na2CO3溶液反应，含有－OH或－COOH；③酸性条件下水解(含有－COOR)，则X中含有－OH和－COOR，又酸性条件下水解后，含苯环的有机物中只有2种不同化学环境的氢(结构高度对称)，此物质为；符合条件的的同分异构体的结构简式为。 1．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键都可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确。 2．（2024·广西卷）6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 【答案】A 【解析】A项，X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，正确；B项，X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；C项，X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；D项，Y含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，错误。 3．（2025·江苏卷）写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 【答案】或 【解析】G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6．G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)∶n(Y)＝2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO－基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO－在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO－外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为－C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：或。 4．（2024·安徽卷）D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式__________________________________。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 【答案】4 CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH 【解析】根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2－CH2－CH(NH2)－CH2－C≡CH、H≡C－CH2－CH(CH2NH2)－CH2－CH2－C≡CH、H≡C－CH2－CH(CH2CH2NH2)－CH2－C≡CH，共4种。 5．（2025·浙江1月卷）写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式__________________________________________________________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知＋RBr) 【答案】、、 【解析】B除苯环外还含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度，结合条件②中的信息可知1个不饱和度应为环状结构；据①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理；符合条件的同分异构体为：、、。 6．（2024·吉林卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．Bn为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_____________。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_________________________________________________。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为___________________和___________________。 【答案】（1） （2）(酚)羟基 羧基 （3）取代反应 （4）6 （5）＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH （6） 【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的－OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。 （1）根据分析，有机物B的结构为；（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基；（3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应；（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接－C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接－C3H7，此时－C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6种；（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH；（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $