2.1 有机化合物的结构 第2课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

专题2 有机物的结构与分类 第一单元　 有机化合物的结构 第2课时 同分异构体 苏教版2019选择性必修3 2 同分异构体 1 知识导航 同分异构体数的目判断 3 同分异构体的书写 知识导航 明·学习目标 3. 通过同分异构体的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 1. 知道同分异构体概念，理解有机物的构造异构（碳链异构、位置异构、官能团异构），了解立体异构（顺反异构、对映异构）。 2. 能准确书写有机物构造异构的同分异构体。 有机物种类繁多原因之一——同分异构体 有机化合物种类繁多 一个分子式只能表示一种物质吗？ 1830年前，化学界一向认为 一种化合物具有一种成分 绝没有两种不同化合物具有同一化学成分 即相同的化学式！ 引·新课导入 有机物种类繁多原因之一——同分异构体 两物质的组成竟然是相同的—— 有机化学之父 李比希 1826年，制得雷酸银 最早发现铝 1824年，制得氰酸银 维勒 两位德国化学家 Ag C N O均各是一个！ 引·新课导入 有机物种类繁多原因之一——同分异构体 两人对其组成进行了分析，最终结果是－两物质的组成竟然是相同的： 氰酸银——AgCNO 雷酸银——AgOCN 对此，他们无法解释： 两种显然不同的化合物，怎么会有相同的成分呢？ 引·新课导入 有机物种类繁多原因之一——同分异构体 当时的许多化学家也陷入了迷茫之中。有的试图解释，可又解释不清。 柏采里乌斯不但知识渊博，且敢于冲破旧观念。 他说：“我建议把相同组成而不同性质的物质称为‘同分异构’的物质”。 1830年，提出了一个崭新的化学概念—— 同分异构体 意思是说，同样的化学成分，可以组成性质不同的化合物！ 引·新课导入 01 同分异构体 同分异构体 物质 物质甲 物质乙 物质丙 让我们来认识两位新朋友 探·知识奥秘 已知碳原子可形成4个单键，据此请写出分子式为C4H10的可能结构。 正丁烷 同分异构体 探·知识奥秘 同分异构体 异丁烷 探·知识奥秘 ~ 11 同分异构体 正丁烷 异丁烷 分子式 C4H10 C4H10 结构式 两位新朋友 沸 点 有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现分子式相同而结构不同的 同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一 同分异构现象 探·知识奥秘 同分异构体 正丁烷 异丁烷 分子式 C4H10 C4H10 结构式 相同 不同 同分异构体 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 ______相同而_____不同的__________ 类型 探·知识奥秘 同分异构体 正丁烷 异丁烷 碳链骨架不同 碳链异构 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 ______相同而_____不同的__________ 类型 碳链异构 分子式 结构 化合物分子 碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 探·知识奥秘 同分异构体 请用结构简式画出C4H10的直链状结构。 官能团在碳链中的位置不同 位置异构 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 类型 碳链异构 位置异构 ______相同而_____不同的__________ 分子式 结构 化合物分子 因官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构 探·知识奥秘 同分异构体 请用结构式画出C2H6O的可能结构。 官能团不同 官能团异构 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 构造异构 ______相同而_____不同的__________ 分子式 结构 化合物分子 探·知识奥秘 1. 判断下列说法正确： (1)同分异构体的结构不同，化学性质不可能相似 (2)所含各元素的质量分数对应相等的物质不一定互为同分异构体 (3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构 (4)同分异构体之间的转化是化学变化 √ × √ √ 析·典型范例 2. 判断下列异构属于何种异构： ① CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3 ② CH3COOH和HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和CH3OCH3 ④ CH3CH(CH3)2和CH3CH2CH2CH3 ⑤ CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 析·典型范例 3. 下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是 A. CH3CH2CH3和CH3CH3 B. 　　　　　 和 C. CH3COOH和HCOOCH3 D. CH3CH2CHO和CH3COCH3 析·典型范例 同分异构体 2-丁烯——化学界的双胞胎 “神秘”的同分异构体 按照十九世纪当时的经典结构理论，原子通过固定顺序的连接形成分子。如果两种物质的原子种类、数量和连接顺序都相同，它们就应该是一种物质。 化学家们发现，2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3) 存在两种不同的物质，它们具有完全相同的分子式(C₄H₈)，甚至相同的官能团(都有一个碳碳双键) ，但它们的物理性质（如沸点、熔点）却不同。 一种2-丁烯的沸点是 3.7°C 另一种2-丁烯的沸点是 0.9°C 探·知识奥秘 同分异构体 2-丁烯——化学界的双胞胎 3.7°C 0.9°C 分子式相同、原子或基团连接的顺序相同， 但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 构造异构 立体异构 ______相同而_____不同的__________ 分子式 结构 化合物分子 探·知识奥秘 同分异构体 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 甲基在双键同一侧 甲基在双键两侧 顺式 反式 顺反异构 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 构造异构 顺反异构 立体异构 条件 含有碳碳双键 同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团 ______相同而_____不同的__________ 分子式 结构 化合物分子 探·知识奥秘 同分异构体 肩并肩 p-p π键的形成 探·知识奥秘 同分异构体 双键不能自由旋转 顺反异构 探·知识奥秘 同分异构体 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 两个相同原子或基团在双键同侧 顺式异构体 两个相同原子或基团分别在双键两侧 反式异构体 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 ______相同而_____不同的__________ 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 构造异构 顺反异构 立体异构 条件 含有碳碳双键 同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团 性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 分子式 结构 化合物分子 探·知识奥秘 同分异构体 一种蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出一种分子式为C16H30O的“蚕蛾醇”来吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种结构，a能传递相关信息，b则不能。 探·知识奥秘 同分异构体 探·知识奥秘 同分异构体 探·知识奥秘 同分异构体 反式脂肪酸是一类对健康不利的不饱和脂肪酸，不容易被人体消化，容易在腹部积累，导致肥胖。 代谢需40多天 探·知识奥秘 同分异构体 探·知识奥秘 分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)的数目为 A．2 种 B．3种 C．4种 D．5种 析·典型范例 同分异构体 反应停事件 利度胺：从英雄到罪人的药 探·知识奥秘 同分异构体 导致胎儿畸形 具有镇静任务 探·知识奥秘 同分异构体 右盘的蛇－左盘的蛇 探·知识奥秘 同分异构体 观看自己的左右手 探·知识奥秘 同分异构体 人出汗时肌肉分泌出来的乳酸和由蔗糖发酵得到的乳酸具有旋光性，但由丙酮酸加氢还原得到的乳酸没有旋光性。 探·知识奥秘 同分异构体 某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也 相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合，这种同分异构现象称为对映异构，也称旋光异构。 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体 探·知识奥秘 同分异构体 同分异构体 概念 ______相同而_____不同的__________ 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 构造异构 顺反异构 立体异构 条件 含有碳碳双键 同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团 性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 分子式 结构 化合物分子 对映异构 条件：有手性碳原子 探·知识奥秘 同分异构体 巴里·夏普莱斯 K. Barry Sharpless(1941-) 美国有机化学家 野依良治 Ryoji Noyori(1938-) 日本有机化学家 威廉·诺尔斯 William S. Knowles(1917-) 美国有机化学家 2001年诺贝尔化学奖 探·知识奥秘 解析：莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。 1. 莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 析·典型范例 2. (2025·南京期中联考改编)肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯的说法不正确的是 A. 该分子可使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 存在顺反异构体 C. 存在对映异构体 D. 分子中含有2种官能团 析·典型范例 02 同分异构体的书写 同分异构体 探·知识奥秘 烷烃的同分异构体的书写 方法 减碳移位 先确定碳链结构，再补氢原子。 步骤 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 不到端 排列由对到邻间 同分异构体的书写 探·知识奥秘 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 ❶ 6C ❷ 5C 主链为6个碳原子，没有支链 主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 析·典型范例 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 ❸ 4C 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 2C 2+0 1+1 二个取代基，定一移一 析·典型范例 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 ❹ 3C 主链为3个碳原子，支链有3个碳原子 3C 3+0 2+1 1+1+1 三种情况可以吗？ 析·典型范例 同分异构体的书写 分子式为C4H8的烯烃有几种？ ❶ 碳骨架不同而产生的异构 ❷ 碳碳双键位置不同而产生的异构 探·知识奥秘 同分异构体的书写 烯烃的同分异构体的书写 先链后位 即先写出可能的碳链方式 再加上含有的官能团位置 插入法 探·知识奥秘 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 碳架异构 插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。 位置异构 析·典型范例 同分异构体的书写 分子式为C4H8的同分异构体有几种？ ❶ 烯烃的同分异构体 ❷ 官能团不同而产生的异构 探·知识奥秘 同分异构体的书写 写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 碳架异构 位置异构 探·知识奥秘 同分异构体的书写 一卤代烃的同分异构体的书写 取代法 有几种氢原子 就有多少种一取代物 探·知识奥秘 同分异构体的书写 写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 第一步：写出一取代物的结构。 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 探·知识奥秘 同分异构体的书写 一氯代物 二氯代物 ⑦ ⑧ ⑨ 写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 与②号重复 与③号重复 与⑧号重复 ↓ ↓ ↓ 探·知识奥秘 同分异构体的书写 一氯代物 二氯代物 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 探·知识奥秘 同分异构体的书写 二卤代烃的同分异构体的书写 定一移一法 固定一个卤原子 再移动另一个卤原子 探·知识奥秘 同分异构体的书写 二卤代苯的同分异构体的书写 定一移一法 固定一个卤原子 再移动另一个卤原子 探·知识奥秘 同分异构体的书写 写出邻二氯苯( )的同分异构体的结构简式。 ③ ① ② 邻二氯苯 ① 间二氯苯 ② 对二氯苯 ③ 探·知识奥秘 同分异构体的书写 写出分子式为C4H10O的同分异构体。 (1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式： (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。 探·知识奥秘 同分异构体的书写 (3)官能团异构： 故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。 通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 探·知识奥秘 同分异构体的书写 一元醇的同分异构体的书写 书写方法： 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。 探·知识奥秘 03 同分异构体 数目的判断 同分异构体数目的判断 分子式为C4H10O的醇的同分异构体有几种？ C4H10O C4H9-OH -C4H9 探·知识奥秘 同分异构体数目的判断 基元法 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基（-CH3）：1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11）：8种 探·知识奥秘 同分异构体数目的判断 二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体有几种？ 二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 探·知识奥秘 同分异构体数目的判断 替代法 CxHyClz CxHzCly CxHyClz的同分异构体为a种，则CxHzCly的同分异构体为a种 探·知识奥秘 同分异构体的书写 ❶ 连在同一碳原子上的氢原子等效 ❷ 同一碳原子上所连接甲基上的氢 ❸ 处于镜面对称位置上的氢原子 ❹ 苯环上的氢原子 等效氢法 探·知识奥秘 下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是 A． CH4 C. D. B． CH3CH3 ① ① ① ① ① ① ② ① ① ① ① 析·典型范例 同分异构体数目的判断 组合法 其苯环的一氯代物有几种？ 苯环的一氯代物有3×4＝12种。 探·知识奥秘 同分异构体数目的判断 定二移一法 苯环上有三个甲基的同分异构体有几种？ 探·知识奥秘 1．（2025·云南省黔西南州第二学期期末）C5H10O2属于羧酸的同分异构体有______种。 C5H10O2属于羧酸，则组成为C4H9COOH。 -C4H9的结构有4种 C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种 析·典型范例 2．（2025·云南省黔西南州第二学期期末） 的一氯代物有_____种。 5 析·典型范例 课堂小结 同分异构体 构造异构 立体异构 碳链异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 碳链骨架不同 官能团在碳链中的位置不同 分子中所含官能团不同 课堂小结 构造异构 碳架异构 减碳移位法 位置异构 插入法 取代法(等效氢) 定一移一法 定二移一法 AAA型 3种 AAB型 6种 ABC型 10种 官能团异构 (适用于烯烃、炔烃、酯等) 官能团的位置不同 碳骨架不同 官能团不同 通式相同的物质 练·技能实战 立体异构 顺反异构 由于双键 不能自由旋转引起 顺式异构 两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构 两个相同原子或基团在双键两侧 对映异构 分子中 含有手性碳原子 课堂小结 同分异构体的书写顺序 确定有无官能团异构 写出碳链异构 找出位置异构 练·技能实战 1. 下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B. H3CC≡CCH3和CH2＝CHCH＝CH2属于官能团异构 C. CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3属于官能团异构 D. 和　　　　 属于位置异构 练·技能实战 2. 降冰片烷结构如下： 分子式为 。 它的一氯代物 种， 它的二氯代物 种， 3 10 C7H12 练·技能实战 A．碳碳键键角为109 º 28＇ C． 二氯代物有2种 【解析】A．4个C形成的结构与白磷结构相似，则碳碳键键角为60°，故A错误； B．丁二烯中含有4个C、6个H原子，正四面体烷中含有4个C、4个H原子，分子式不同，不是同分异构体，故B错误； C．分子中4个H的位置相同，则二氯代物只有一种，故C错误； D．正四面体烷生成1 mol 丁烷，需要H子6 mol，至少需要3mol H2，故D正确。 3. （2025·安徽省芜湖市下学期期末）正四面体烷的球棍模型如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是 B．与丁二烯互为同分异构体 D． 正四面体烷生成1 mol 丁烷至少需要3 mol H2 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版2019选择性必修3 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) $