专题17 有机化学基础综合题-备战2026年高考化学真题题源解密（全国通用）

专题17 有机化学基础综合题 三年考情概览：解读近三年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 近三年考查统计 近三年高考有机化学基础综合题的命题思路相对稳定，难度基本不变，注重考查学生对基础知识的掌握和综合应用能力。试题选材集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上，合成步骤一般为 5-7 步。设问方式相对固定，通常包括官能团名称、反应类型、结构简式书写、化学方程式书写、同分异构体书写、合成路线设计等。题干多采取 “流程 + 新信息给予” 的模式，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，要求学生现场学习并灵活运用，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。重点考查有机物的键线式、结构式等化学符号，手性碳原子和官能团辨识及其衍生物的化学性质，有机反应类型的判断等必备知识，体现高考的基础性原则。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，体现化学在生产、生活中的实际应用，做到高起点、低落点。信息的呈现方式更加灵活，由 “已知” 直接告知逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计逐步渗透到对反应机理的考察；有机物的结构由 “线性” 逐步变成 “环状”，由全碳环有机物逐步变成含 O 甚至含 N 的杂环化合物。预计2026年高考有机化学基础综合题可能会继续保持 “流程 + 新信息给予” 的模式，以药物、新材料等的合成为背景，稳定考查常见有机物的命名、官能团辨认等基础知识，同时进一步强化对新信息获取与应用、反应机理分析以及环状和杂环化合物相关知识的考查。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 2025·山东卷T19 2024·北京卷T17 2024·山东卷T17 2024·浙6月江卷T21 2023·山东卷T19 2023·浙江1月卷T21 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 2025·海南卷T18 2025·江西卷T15 2025·浙江1月卷T20 2024·湖南卷T17 2024·湖北卷T19 2023·全国乙卷T36 考向三 “半推半知”型的有机推断 2025·河南卷T18 2025·黑吉辽蒙卷T19 2024·全国甲卷T36 2024·北京卷T17 2023·全国甲卷T36 2023·新课标卷T36 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】（1） 羧基 （2）取代反应 （3）或 （4）b （5）A （6）， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 ◆一句话点评：试题是有机化学综合题，涵盖有机物结构推断、官能团识别、反应类型判断、化学方程式书写、同分异构体书写、原子碱性比较、反应难易判断以及合成路线设计等多方面知识，全面考查了有机化学的核心素养与综合应用能力。 【仿照题】（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② （1）A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； （2）F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； （3）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 （4）己知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）碳氯键 乙醇、浓硫酸、加热 （2） 取代反应 +HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH （3） （4） 【分析】由产物和A的分子式可推知，A为，A与氰化钠发生取代反应生成B（），B在酸性条件下生成C()，C与溴单质生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E（），E发生信息反应生成F（），F与HOCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，据此分析； 【解析】（1）A的官能团名称为碳氯键，为酯化反应，反应试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸、加热； （2）根据分析，F的结构简式为，的反应类型为取代反应，F生成产物的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH； （3）C（）的同分异构体①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应含有醛基或-OOCH结构；③含有4种化学环境的氢；④能够与溶液反应说明含有羧基或酚羟基或酯基，综上所述，可确定含有-OOCH，含有4种化学环境的氢的结构简式为； （4）发生信息反应生成，，发生信息②反应，生成N，M与N在酸性条件下生成产物。 【典题2】（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】（1）硝基、酯基 （2） （3）abc （4） 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂 （5） 【分析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc； （4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； （5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 ◆一句话点评：试题围绕除草剂中间体合成展开，综合考查官能团、反应方程式、反应原理分析、结构推断及化学键断裂等知识，全面且深入，能很好检验学生有机化学知识的综合运用能力。 【仿照题2】（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． （1）化合物D中官能团的名称是 。 （2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 （4）F→G的化学方程式是 。 （5）I的结构简式是 。 （6）由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 【答案】（1）羧基、碳氯键 （2）+Cl2+HCl （3）bc （4）++H2O （5） （6） 【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为甲苯，A发生苯环上的取代反应生成B，则B的结构简式为：，B中甲基被氧化为羧基生成D，D发生信息i的反应生成E为，F与发生信息ii的反应生成G为，G和E发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生酯基的水解反应生成消炎痛； 【解析】（1）由结构可知，D中官能团的名称是羧基、碳氯键； （2）A为甲苯，A与氯气在催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl； （3）a．F中氨基氮原子形成3个共价键，且存在1对孤对电子，价电子对数为4，杂化方式均为sp3，a错误；b．B→D的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确；c．E为，不饱和度为1，E的芳香醛类同分异构体共有 、、(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确；故选bc； （4）F与发生信息ii的反应生成G，++H2O； （5）由分析可知，I的结构简式是； （6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2025·江西卷）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是 。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式 。 （4）已知化合物G含键，则G中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有 组峰。 （6）H到I反应的目的是 。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】（1）不含 （2）水解反应(取代反应) （3） （4）2 （5）6 （6）脱除保护基 （7） 【分析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E，据此解答。 【解析】（1）手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 （2）B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 （3）由分析知，D到E的反应方程式为。 （4）在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 （5）化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 （6）对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 （7）环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 ◆一句话点评：试题围绕抗癌药物中间体合成，综合考查手性碳原子、反应类型、化学方程式、原子碱性、核磁共振氢谱、反应目的及同分异构体等知识，全面且细致，能有效检测学生有机化学知识的综合运用与迁移能力。 【仿照题】（2025·广东中山·模拟预测）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、 和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）下列说法正确的有______。 A．F生成G是还原反应，反应过程中有π键断裂 B．C分子中有大π键，存在手性碳原子 C．D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小，D与H2O之间可形成氢键 D．E生成F中的“2)(CH2OH)2 ，H+”，分两步完成，第一步是取代反应 （5）结合以上流程，以和为原料制备。 ①从开始，第一步反应的化学方程式 ，第二步反应的反应类型是 ，无机产物是 。 ②最后一步反应的化学方程式 。 【答案】（1）较大 （2）    （3）羰基 羧基 1 （4）AC （5）+HBr+H2O 取代反应 HBr n+n+(2n-1)H2O 【分析】A与B发生取代反应得到C，再经过酯基水解得到D，D发生脱水成环得到E，E中的酮羰基经过转化得到F，最后LiAlH4还原酯基得到G。 【解析】（1）1号碳上吸电子基团比2号碳多，所以其电子云偏移程度大，极性较大。 （2）D分子有2个羧基，均可以与苯环脱水成环，故副产物为 。 （3）E分子含氧官能团还有羧基、羰基；连接4个不同基团的C有手性，F分子手性碳如图所示，有一个手性碳。 （4）A. F生成G为酯基的还原，反应过程有C=O键断裂，C=O键中含有π键，A正确；B. B分子中苯环上存在大π键，但分子中没有手性碳，B错误；C. D分子中的苯环为较强的疏水基团，而HOOCCH2CH2COOH有多个亲水基团，且分子体积小，所以D在水中溶解度较小，D分子中也具有亲水的羧基，可以与水分子形成氢键，C正确；D. E生成F的第一步反应为酮羰基质子化，活化羰基C，得到第二步为乙二醇中的一个带负电的O先与酮碳基中正电荷密度较高的羰基C加成得到，H2O+不稳定，易脱去，所以第三步为碳正离子重排，脱去一分子水，得到，第四步为乙二醇的另一个带负电的羟基进攻碳正离子，并去质子化得到稳定的电中性物质，所以第二步反应的第一个过程为加成反应，D错误，故选AC。 （5）结合ABC、以及F到G之间的反应原理：合成路径第一步为将环戊醇中羟基取代，得到1-溴环戊烷：+HBr+H2O，第二步为利用B到C的反应，将1-溴环戊烷和丙二酸二甲酯发生取代反应得到，同时生成小分子无机产物HBr，第三步为利用F到G的反应，将其还原转化为，第四步为利用原料丙二酸二甲酯水解为丙二酸，最后与丙二酸发生缩聚反应得到目标产物，其化学方程式为n+n+(2n-1)H2O。 【典题2】（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 （2）BC反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为 。 （6）E→F的反应方程式为 。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】（1）丙酸 （2）取代反应 （3） （4）或 （5）氨基、醚键 （6）+Br2+HBr （7） 【分析】根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【解析】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3）由分析可知，D的结构简式为：。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6）E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7）结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生H→I的反应生成，再经取代反应生成，再经消去和酸化两步合成目标产物，合成路线为：。 ◆一句话点评：试题以药物合成路线为载体，综合考查有机物命名、反应类型、结构推断、同分异构体、官能团及合成路线设计等知识，全面且具挑战性，能很好地检验学生有机化学知识的综合运用与创新设计能力。 【仿照题2】（2025·河南·模拟预测）以苯为原料合成邻溴苯酚的流程如下： 回答下列问题： （1）E的名称是 ；H中官能团有 （填名称）。 （2）的反应类型是 ；已知：苯磺酸（B）是强酸，则与足量溶液反应，最多能消耗 。 （3）设计、步骤的目的是 。 （4）下列有机物中，电离常数最大的是 （填代号）。 a．    b．    c．    d． （5）写出的化学方程式： 。 （6）J是的同系物，J的相对分子质量比多14.同时具备下列条件的的同分异构体有 （填代号）（不包括立体异构体及J本身）。 ①属于芳香族化合物     ②能与反应生成 a．7种    b．10种    c．16种    d．23种 其中核磁共振氢谱如图所示，且不能与溶液发生显色反应，写出所有其可能的结构简式： 。 【答案】（1）苯酚 （酚）羟基、碳溴键（各1分） （2）取代反应 3 （3）定位，确保将溴引入到羟基邻位 （4）b （5）+H2SO4(浓)+H2O （6）c 【分析】该题是以苯为原料合成邻溴苯酚的流程，首先苯与浓硫酸反应生成苯磺酸，接着与氢氧化钠反应变成苯磺酸钠，之后与氢氧化钠在加热的条件下生成苯酚钠，酸化之后变成苯酚，这样引入了酚羟基；为了确保将溴引入到羟基邻位，我们使酚羟基已经活化的对位和一个邻位被占据，所以我们继续让苯酚和浓硫酸反应，使磺酸基占据对位和邻位，接着和Br2发生加成反应，这样溴原子占据酚羟基的邻位，之后消去磺酸基便可制得产物； 【解析】（1）羟基直接连在苯环上，所以E的名称是苯酚，H中官能团有碳溴键和酚羟基； （2）从反应过程中可以看出苯酚与浓硫酸反应引入磺酸基团，同时生成了水，该反应为取代反应；“最多”，即碳酸钠足量，只生成碳酸氢钠，酚羟基与碳酸钠只生成碳酸氢钠，已知苯磺酸（B）是强酸，F另外两个磺酸基可以消耗1个碳酸钠，故可以与3 mol碳酸钠反应； （3）目标产物是邻溴苯酚，酚羟基使苯环邻、对位氢活化，必须先将1个邻位、对位占用，再在另一个邻位引入溴原子； （4）酚羟基中键极性越强，越容易断裂。甲基是推电子基，使羟基极性减弱，氟、溴是吸电子基，使羟基极性增大，且氟的电负性大于溴，故间氟苯酚的酸性最强； （5）A和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸和水，故反应方程式为：+H2SO4(浓)+H2O （6）J分子含苯环，取代基有甲基、溴原子、羟基，依题意，同分异构体有三类：①1个取代基：（1种）；②3个取代基：10种，除去其自身，共9种；③2个取代基：—和；和；有6种。符合条件的同分异构体有16种；观察核磁共振氢谱图可知，它有四组峰且峰的面积之比为，它的结构简式为 。 考向三 “半推半知”型的有机推断 【典题1】（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】（1）醚键，酯基 （2） （3） （4）取代反应 （5）或 （6）6 【分析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【解析】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2）由分析可知，A为，故答案为：； （3）由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； （4）根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； （6）G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 ◆一句话点评：试题围绕具有杀虫和杀真菌活性的化合物合成，综合考查官能团、结构推断、化学方程式、反应类型、同分异构体等知识，全面且注重细节，能有效考查学生有机化学知识的综合运用与分析推理能力。 【仿照题】（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）羧基、氯原子或碳氯键 （2） （3） （4）n （5）ab （6）增强α-H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂 【分析】 A()反应生成B()，D()与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E()，E与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，生成F()，B与F反应生成L()， 异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，I与J()反应脱水生成K( )。 【解析】（1）根据已知i以及B的结构简式可知，A的结构简式为，官能团名称是羧基、氯原子或碳氯键； （2）D(C7H6O2)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E(C9H10O2)，这是一个酯化反应，D为羧酸，其结构简式为，反应的化学方程式为； （3）E()与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，结合已知条件ii生成F， F的结构简式为； （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 n （5）a．I的结构简式为，含有的羧基能与溶液反应，a正确；b．J的分子式为，结构简式为：核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，b正确；c．1molK( )最多能与8mol发生加成反应，c错误； （6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。 【典题2】（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为 。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】（1）+CH3OH+H2O （2）羟基 醛基 （3）取代反应 （4）4 （5） （6） 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 ◆一句话点评：试题聚焦含呋喃骨架的芳香化合物合成，综合考查反应方程式、官能团转化、反应类型、同分异构体及合成路线设计等知识，全面且贴合学科前沿领域，能很好地检验学生有机化学知识的综合运用与创新思维能力。 【仿照题2】（2025·山东·模拟预测）松香烷是多种天然化合物的结构基础，化合物Ⅰ是合成松香烷的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略，Ph—表示苯基)。 已知：① ② ③ ④ 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团的名称为 ；C＋E→F的反应类型为 。 （2）G→H的反应条件为 ；D的结构简式为 。 （3）H→I的化学方程式为 。 （4）化合物E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子 ②含有酯基(—COOR) ③含有结构 （5）以、HCHO、为原料，合成的路线为 (无机试剂任选)。 【答案】（1）酮羰基 加成反应 （2）氢氧化钠水溶液加热，硫酸酸化 （3） （4）、、或(任写一种) （5） 【分析】根据已知条件①和B的结构简式，结合A、C的分子式，可推断A为丙酮()、C为；根据已知条件②和E的结构简式，结合D的分子式，可推断D为，根据已知条件③和G的结构简式，结合F的分子式，可推断F为，根据已知条件④和G、I的结构简式，结合H的分子式，可推断H为，由此解答。 【解析】（1）由分析知，C的结构简式为，其含氧官能团的名称为酮羰基；由可知，C＋E→F的反应类型为加成反应，故答案为酮羰基；加成反应。 （2）G→H官能团由酯基变成羧基，即先发生水解反应、再酸化，其反应条件为氢氧化钠水溶液加热，硫酸酸化；由解析可知，D的结构简式为，故答案为氢氧化钠水溶液加热，硫酸酸化；。 （3）由分析知，H为，则H→I的化学方程式是。 （4）E为，其中符合条件①②③的同分异构体有、、或，任写一种即可。 （5）根据题干已知信息①可知，以和HCHO、反应可以制得，加热后可转化为，根据题干已知信息③可知，可被NaBH4还原为，故合成的路线为。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）羰基 醚键 羧基 （2）取代反应 （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率 （5） （6） （7） 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光谱表明分子中不含键，(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： （2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 【答案】（1）2,6-二氯甲苯   +2KF  +2KCl 酰胺基 （2）2 ②④ 3 【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（ ），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF  +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。 （2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢；根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，则①~④属于加成反应的是②④；J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。 3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   （1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 （2）D中含有的官能团是 。 （3）关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 （5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 （6）已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 【答案】（1） （2）醛基 （3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强    （4）ac （5）   （6）   【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。 【解析】（1）A→B的化学方程式为。答案为； （2）D的结构简式为  ，含有的官能团为醛基。答案为醛基； （3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示  ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；  ； （4）a．F的结构简式为  ，存在顺反异构体，a项正确；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；故选ac； （5）由上分析L为。答案为； （6）由上分析M为。答案为。 4．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）由A生成B的化学方程式为 。 （3）反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 （4）F中含氧官能团的名称是 。 （5）H生成I的反应类型为 。 （6）化合物J的结构简式为 。 （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) （2）+Cl2+HCl （3）b （4）羧基 （5）消去反应 （6） （7）d 【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原得到，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)； （2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl； （3）C→E是硝基被还原为氨基的过程，则：a．HNO3/H2SO4一般为硝化反应(取代反应)的条件，a不符合题意；b．Fe/HCl是硝基被还原为氨基的反应条件，b符合题意；c．NaOH/C2H5OH一般为卤代烃发生消去反应的条件，c不符合题意；d．AgNO3/NH3相当于银氨溶液，是银镜反应的条件，d不符合题意；故选b。 （4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基； （5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，对比发现H→I的过程中失去1个水分子，同时形成了一个不饱和键，因此反应类型为消去反应； （6）根据分析可知有机物J的结构简式为； （7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团，若含有3个取代基，则为，采用定二移一的方法有、、，(箭头所指甲基的位置)，除去B本身共计9种同分异构体；若含有两个取代基，可以为、，每种组合有邻、间、对三种情况，即： 、、、、、，共计6种，若只含有1个取代基，则为－CH(NO2)Cl，其结构为：，其同分异构体的个数为9+6+1=16个，故选d；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，且每种等效氢的个数之比为2∶2∶1∶1，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 5．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】（1）羟基 （2）取代 5 （3）b （4） 保护氨基 （5）+N=O （6） 【分析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 6．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大 （2）或 （3）羧基 1 （4）或 （5） 【分析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 【解析】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 （2）D→E的过程中，中的5号羧基上的碳与6号碳相连，发生取代反应，中的3号碳也是羧基上的碳，也可以与6号碳相连，发生类似D→E的反应生成副产物；另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环：，也符合题意。 （3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 （4）G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 （5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 7．（2025·浙江卷）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： （1）化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 （2）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 （3）的化学方程式 。 （4）生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 （5）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 （6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）羰基 保护氨基 （2）CD （3）+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH （4） （5） （6） 【分析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确；C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误；D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误；故选CD。 （3）E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 （4）由分析可知，X的结构简式是。 （5）D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 （6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 8．（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 （2）B的含氧官能团名称为 。 （3）写出B→C的化学方程式 。 （4）D的结构简式为 。 （5）F→G的反应类型为 。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谐区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 【答案】（1）2 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚) （2）羟基、(酮)羰基 （3）+CH3CH2OH+H2O （4） （5）取代反应（酯化反应） （6）ab （7）d （8） 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 【解析】（1）A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； （2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； （3）B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； （7）P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； （8）先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 9．（2024·海南卷）消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为 ，其化学名称为 。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为 、 。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为 。 ①与C具有相同的官能团      ②含有2个苯环     ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为 。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为 、 。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知： 【答案】（1） 1，3-二甲苯或间二甲苯 （2）氧化反应 取代反应 （3） （4）酮羰基、碳溴键 （5） （6） 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，与氰化钠共热发生取代反应生成，乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F为；乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在硫酸中共热反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：；1，3-二甲苯或间二甲苯； （2）由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成、C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； （3）分子式为的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：； （4）由结构简式可知，的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； （5）由分析可知，E→F的反应为乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇，故答案为：；； （6）由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。 考向三 “半推半知”型的有机推断 10．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH水溶液 G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3） 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 11．（2024·浙江卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是 。 （2）化合物C的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式 。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基) （2） （3）BD （4）+2NH3+NH4Br （5）CH≡CH CH3CHO。 （6）或或或或 【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； 【解析】（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； （2）根据分析可知，化合物C结构简式：； （3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；选BD； （4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。 （5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 （6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 12．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：   请回答： （1）化合物B的含氧官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与发生显色反应 B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 （3）化合物C的结构简式是 。 （4）写出E→F的化学方程式 。 （5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(  )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) （6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【答案】（1）羟基、醛基 （2）BC （3）ClCH2CH2N(CH3)2 （4）  +2H2  +H2O （5）   （6）   【分析】由依托比利的结构可知：与F发生取代反应生成依托比利，则F的结构简式为，根据E、F的分子式、D()的结构和已知信息可以推出：在催化剂作用下E与氢气发生还原反应生成，则E的结构简式为；碳酸钾作用下与C发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2； 【解析】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基； （2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确； B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC； （3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2； （4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O，故答案为：+2H2+H2O； （5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：； （6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为。故答案为：。 一．有机反应易错误区： 1.误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 2.误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 3.误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 4.误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 5.误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 6.误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 二．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 1.有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 2.能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 3.)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 三．官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 1.羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 3.伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 4. 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 四．有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 五．对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一　能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二　醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三　分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四　醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 六．巧辨同分异构体，避免限误区 1.判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2.判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3.限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4.在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5.书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 七．有机合成综合题中的常见误区 误区一 转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二 混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三 忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四 忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 1．（2025·山东聊城·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰 ② ③亚胺结构中键性质类似于羰基。 （1）B的化学名称是 ，的化学方程式是 ，的反应类型是 。 （2）由，可以直接合成H，设计的目的是 。 （3）G分子中含氧官能团有磺酸基()、 (写名称)，有机物Q的结构简式为 。 （4）已知由合成的路线如下： 写出Y的结构简式 。 的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的共有 种。 【答案】（1）一氯乙酸 取代反应 （2）防止生成副产物对硝基氯苯 （3）硝基 （4） 8 【分析】由C与NaCN发生取代反应生成D()，可推知C的结构为，由B与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应生成F()，可推知E为，F()与浓硫酸、浓硝酸反应生成G，则G为，G与水发生反应生成H()，H和反应，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为 ()， J经还原生成M，结合M的核磁共振氢谱有三组峰，发生将硝基还原为氨基的反应，则M为，D( )和M()发生已知信息②生成Q，结合信息①可得Q为：，回答下列问题； 【解析】（1）根据分析可知：B的化学名称是一氯乙酸；B→C的化学方程式为：；C→D的反应类型是取代反应； （2）设计E→F的目的是防止生成副产物对硝基氯苯； （3）根据分析可知：G分子中含氧官能团有磺酸基和、硝基；有机物Q的结构简式为：； （4） 和反应生成X（）, X（）在一定条件下生成Y（）, Y（脱水得到； 的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的有、、、、、、、共8种。 2．（2025·北京·三模）新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 （1）D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是 。 （2）条件a是 。 （3）J的结构简式是 。 （4）第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是 。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b． 。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为 。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与 形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为 。 （5）F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是 。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是 。 【答案】（1）CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr （2）O2、Cu、加热 （3） （4）a 试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应 3 ​​2:3 （5） 【分析】D能发生银镜反应，D中含有“-CHO”，结合A的分子式可知，A为1-溴丙烷，D为丙醛，B为1-丙醇，G为乙烯，I为环氧乙烷，结合K的结构简式和J→K的条件可知，J的结构简式为(二乙醇胺)，F的化学式为，其中七元环中N原子存在两种杂化形式(分别为sp2和sp3)，且分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环，推测F的结构简式为，K的结构简式为，且F和K生成M的反应仅有生成，则该反应为取代反应，M为，以此解题。 【解析】（1）D能发生银镜反应，D中含有醛基，结合A的分子式可知，A为1-溴丙烷，A→B为卤代烃的水解反应，方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr； （2）B→D为醇的催化氧化，条件为O2、Cu、加热； （3）结合分析知，J的结构简式为：； （4）①结合反应过程可知，反应过程由苯环上和F相连的碳原子吸引氮原子引起，F的电负性大于Br，相应苯环上和F相连的碳原子的正电荷更加集中，更加容易反应，故将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢，故选a； ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，一方面是为了提高E的转化率，另一方面碱性条件下x可以水解，会消耗一些，故答案为：试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应； ③结合分析可知F的结构简式为； ④F中N原子上含有孤电子对，可以结合HCl，结合F的结构简式可知，最多能与3形成盐； ⑤E中硝基（−NO2​）还原为氨基（−NH2​），N元素的化合价从+3→-3，转移6e-；Sn元素的化合价从0→+4，转移4e-，根据得失电子守恒：n(E)×6=n(Sn)×4，故n(E):n(Sn)=4:6=2:3，理论值为​​2:3​​； （5）①结合分析可知，M为； ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环，结合F的结构简式可知M′的结构简式是。 3．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 （3）化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 【答案】（1） 酰胺基、酚羟基 （2） 2 （3） 消去反应 【分析】A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基； （2）由分析知，C为，D为，的化学方程式为；E为，含有2个不饱和度，同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为；F中手性碳原子有2个（如图所示带*号）； （3）化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为；N为，E为，对比两者结构可知，的化学方程式为，过程中多了一个碳碳双键，故反应类型为消去反应；N转化为E时，还生成了H2O和。 4．（2025·山东·模拟预测）化合物M常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：① ② 回答下列问题： （1）检验苯中含有A的化学试剂为 ；C中官能团的名称为 。 （2）H→K的反应类型为 ；G的结构简式为 。 （3）N→M的化学方程式为 。 （4）D的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种(不考虑立体异构)。 （5）根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 【答案】（1）酸性高锰酸钾溶液 酮羰基和羧基 （2）消去反应 （3） （4）6 （5） 【分析】根据A的分子式以及E的结构简式可判断A是甲苯，结合已知信息①可知，D的结构简式为，根据C和D的分子式可知，C为，E发生分子内的成环反应生成F，根据K的结构简式和H的分子式可知，H的结构简式为，依据G的分子式可知，G的结构简式为，根据已知信息②可知，N的结构简式为，以此解答。 【解析】（1）甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以检验苯中含有A的化学试剂为酸性高锰酸钾溶液；C中官能团的名称为酮羰基和羧基； （2）H→K是羟基的消去反应；G的结构简式为； （3）N→M的化学方程式为； （4）由D的同分异构体中，仅含有、和苯环结构可知，其同分异构体的结构可以视作、、，分子中苯环上的氢原子被取代所得结构，所得结构分别有1、3、2种，共有6种； （5）根据题目信息可知，以苯和为主要原料制备的合成路线为。 5．（2025·河南南阳·模拟预测）M是应用广泛的有机高分子化合物，合成M的其中一种路线如下(部分反应条件略去)： 已知：①(-NH2容易被氧化) ② ③ 请回答下列问题： （1）A的实验式为的化学名称为 。 （2）的转化过程中所用试剂和反应条件为 。 （3）的反应类型分别为 、 。 （4）的化学方程式为 。 （5）关于I的说法正确的是_______(填标号)。 A．既不与酸反应，也不与碱反应 B．1molI最多可以与6mol氢气加成 C．I在一定条件下可发生氧化、取代、聚合反应 D．I中碳原子和氮原子杂化方式完全相同 （6）N是E的同系物，N的相对分子质量比E大14，满足下列条件的N的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物        ②能发生银镜反应        ③能发生水解反应        ④含有 （7）参照上述合成路线和信息，以乙醇和苯为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 【答案】（1）乙二醇(或1，2-乙二醇) （2）浓硫酸、浓硝酸，水浴加热(或加热) （3）氧化反应 还原反应 （4） （5）B （6）17 （7） 【分析】 根据M的结构简式()可知，M的单体为和HOOCCOOH，因H中含2个苯环，则J也含2个苯环，即J为，则C为HOOCCOOH；因C中含有2个碳原子，则A中也含2个碳原子，结合A的实验式为，即分子式为C2H6O2，则A为乙二醇，A被催化氧化生成的B为乙二醛，B被催化氧化生成C；H和发生加成反应生成I，则I为，I发生水解反应生成的J为；G与发生已知信息③的反应生成H，结合H的结构简式可知G为；因氨基易被氧化，则F发生已知信息①的反应生成G，则F为；E发生已知信息②的反应生成F，则E为，结合D的分子式可知D为，则D与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成E，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，的化学名称为乙二醇(或1,2-乙二醇)； （2）由分析可知，D与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成E，则的转化过程中所用试剂和反应条件为浓硫酸、浓硝酸，水浴加热(或加热)； （3）为乙二醛被氧化为乙二酸，属于氧化反应；为F中的硝基被还原为氨基而生成G，属于还原反应，则的反应类型分别为氧化反应、还原反应； （4）为HOOCCOOH与发生缩聚反应生成M和水，反应的化学方程式为：； （5）由分析可知，I的结构简式为：，则：A．I中含有碳溴键，能与碱溶液发生取代反应；含有酰胺基，既能与酸反应也能与碱反应，A错误；B．1 mol苯环可以和发生加成反应，酰胺基中的碳氧双键不能与加成，则1 mol I最多可以与6 mol氢气加成，B正确；C．I中含有碳溴键、酰胺基，可以发生水解反应，即取代反应；与苯环直接相连的碳上有氢原子，也可以发生氧化反应，但I不能发生加聚反应，C错误；D．I中苯环和碳氧双键中的碳原子采取杂化，其余碳原子采取杂化，即碳原子的杂化方式为和，I中氮原子均采取杂化，D错误；故选B。 （6）N是E()的同系物，N的相对分子质量比E大14，即N在分子组成上比E多1个CH2，则N的分子式为C8H9O2N，N属于芳香族化合物，则含有苯环；能发生银镜反应、水解反应，则含有，所以N是含有、且分子式为C8H9O2N的芳香族化合物，当苯环上只有1个支链时，N为，只有1种；当苯环上有2个支链时，两个支链分别为、或、，考虑邻位、间位和对位各有3种结构，此时共有6种；当苯环上有3个支链时，3个支链分别为、和，此时有4+4+2=10种，所以满足条件的N的同分异构体共有1+6+10=17种； （7）以乙醇和苯为有机原料合成，可以先合成苯胺和乙酸，乙酸可以由乙醇催化氧化生成乙醛，再催化氧化乙醛得到；苯胺可以由苯先合成硝基苯，再还原硝基苯得到，最后苯胺和乙酸反应得到，则合成路线为：。 6．（2025·河南·三模）黄芩素(L)作为一种具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性的天然成分，人工合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）黄芩素中的含氧官能团的名称为 。 （2）A中碳原子的杂化轨道类型有 种，反应B→C的反应类型为 。 （3）反应C→D中生成的D和另一种产物均能与溶液反应，则反应C→D的化学方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）D的同分异构体有多种，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱图中有6组峰的结构简式： 。 a．能与溶液发生显色反应    b．能使的溶液褪色 c．能发生银镜反应 （6）参考题中所给信息，写出以和为原料合成的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】（1）(酚)羟基和醚键 （2）2 氧化反应 （3） （4） （5）16 （6） 【分析】由A、C结论可推得B为苯甲醇，C与反应得D，D根据信息发生反应得E，根据E、G的结构简式结合F的分子式可得F为，以此作答； 【解析】（1）根据L的结构简式得黄芩素中的含氧官能团的名称为(酚)羟基和醚键； （2）A中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，反应B到C是将羟基转化为醛基，发生氧化反应； （3）反应C→D中生成的D和另一种产物均能与溶液反应，则反应C→D的化学方程式为； （4）由分析得F的结构简式为； （5）D的同分异构体能与溶液发生显色反应，证明结构中需要有苯环和酚羟基，能使的溶液褪色证明结构中有碳碳双键，能发生银镜反应，结构中含有醛基，符合条件的结构有以下几种，苯环上有2个侧链：、(邻间对3种)；、(邻间对3种)；苯环上有三个侧链：-OH、-CH=CH2、-CHO，结构有10种，共16种；其中核磁共振氢谱图中有6组峰的结构简式； （6）以和为原料合成，首先由与反应引入碳碳双键和羧基，再与SOCl2反应引入氯原子，最后碳碳双键发生加聚反应即得目标产物，合成路线如下： 。 7．（2025·河南·三模）吸烟、饮酒有害健康。盐酸巴氯芬(G)可以用于降低身体对烟酒的依赖性，G的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ，B中碳原子的杂化轨道类型有 种。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）D→E、F→G的反应类型分别为 、 ；G分子中非含氧官能团的名称为 。 （4）A转化为C时经历加成、消去、脱羧三个步骤，第一步反应产物的结构简式为 。 （5）在C的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写一种)。 ①苯环上有两个取代基，其中一个含有甲酸酯结构； ②能使溶液褪色。 【答案】（1）对氯苯甲醛(4-氯苯甲醛)2 （2） （3）加成反应 还原反应 氨基、碳氯键 （4） （5）12 或 【分析】A()与B（）反应生成C（），C与在作用下发生酯化反应生成D（），D与发生加成反应生成E（），E在酸性条件下发生水解生成F（），F被氢气还原为G（），据此回答问题 【解析】（1）A的结构简式为，名称是对氯苯甲醛(4-氯苯甲醛)，B的结构简式为，碳原子的杂化方式是、，共2种； （2）由分析知，C→D是C与在作用下发生酯化反应，化学方程式为 （3）由分析知，D→E发生的是加成反应，F→G发生的是还原反应，G的结构简式为，所含的非含氧官能团是氨基、碳氯键； （4）A转化为C时经历加成、消去、脱羧三个步骤，第一步反应产物是与的加成产物，结构简式为； （5）由题意知，苯环上的两个取代基有四组情况①、②、③、④、，每一组在苯环上有邻间对三种位置，同分异构体的数目为种，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为的结构简式为或。 8．（2025·河南驻马店·三模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 。 （2）在A→B反应的过程中，的作用是 ；B→C的反应类型为 ；B与新制反应的化学方程式为 。 （3）C中的官能团名称为 ；E分子中采取：和杂化的碳原子数目之比为 ；D→E中反应①的化学方程式为 。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ⅰ．能与溶液发生显色反应； ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 【答案】（1）   （2）与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动 还原反应 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O （3）羟基、硝基、醚键 +HSCH2COOH+2NaOH+NaBr+2H2O （4）   【分析】 根据流程，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应然后酸化得到E，E发生氧化反应生成F，则A为，B为，D为，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）在A→B过程中，会生成另一种产物HI，的作用是与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动；B发生还原反应生成C；B能与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，则反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （3）根据C的结构简式，可知含有的官能团名称为硝基、羟基和醚键，E分子中苯环和中的C都采取杂化，其余3个C都采取杂化，分子中采取和杂化的碳原子数目之比为7:3，D→E中反应①是中Br原子在碱性条件下被代替，反应的化学方程式为+HSCH2COOH+2NaOH+NaBr+2H2O，故答案为：硝基、羟基和醚键；7:3；+HSCH2COOH+2NaOH+NaBr+2H2O； （4）C为，C的一种同分异构体同时满足下列条件：ⅰ．能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；ⅱ．能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。 9．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： （1）G中官能团的名称为 。 （2）下列说法不正确的是__________。 A．化合物结合能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为 C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．的过程经历了加成、水解两个步骤 （3）奥昔布宁的结构简式是 。 （4）写出由生成反应的化学方程式： 。 （5）由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，其结构简式为 。（写出1种） （6）根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。（用流程图表示，无机试剂任选） 【答案】（1）碳碳三键、羟基 （2）A （3） （4）+CH3OH+H2O （5） （6） 【分析】 苯酚与H2发生加成反应产生A是环己醇：；环己醇与浓盐酸混合加热发生羟基的取代反应产生B：，B与Mg在乙醚存在时反应产生C：，根据F、C结构简式，结合已知i.反应可知E是，逆推可知D是，D与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生E。试剂a是CH3OH，G分子式是C3H4O，G与CH3COOH在浓硫酸存在条件下加热反应产生H，根据H结构可知G是HC≡C-CH2OH，F与K发生信息ii.的酯交换反应产生分子式为C22H31NO3的奥昔布宁和乙酸甲酯CH3COOCH3。 【解析】（1）G是HC≡C-CH2OH，官能团的名称为碳碳三键、羟基； （2）A．化合物中N原子连接2个乙基，乙基是给电子基，会使N原子上的电子云密度增大，对的吸引力增强，结合能力比氨气强，A不正确；B．根据分析可知，试剂a的结构简式为，B正确；C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应，甲醛提供-CH2OH，苯酚提供酚羟基，通过缩聚反应能生成网状结构的酚醛树脂，C正确；D．的过程，C中的碳氧双键先与E发生加成反应，然后加成产物在一定条件下发生水解反应，所以经历了加成、水解两个步骤，D正确；答案选A； （3）根据上述分析可知奥昔布宁的结构简式是； （4）由生成反应是D与甲醇发生酯化反应生成E和水，反应的化学方程式：+CH3OH+H2O； （5）由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，结合反应及副产物的分子式可推知，其结构简式为； （6）根据以上信息，以苯和甲苯为原料合成，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在强碱的水溶液中加热生成，催化氧化得到；苯在氯化铁催化下与氯气发生取代反应生成，与Mg作用生成，与系列反应后酸化，得到，合成路线为。 10．（2025·浙江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． （1）E的官能团的名称是 。 （2）下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E （3）由H生成I反应的化学方程式为 。 （4）L的结构简式为 。 （5）J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）酯基、氨基 （2）BD （3） （4） （5） 【分析】由A的分子式可知为甲苯，发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到()，发生氧化反应生成()，和甲醇发生酯化反应生成()，在作用下反应生成()，结合分子式、再根据的结构得到()，发生反应生成，根据信息i知和在作用下反应生成()，根据信息ii知和发生反应生成()，和发生取代反应生成()，发生水解反应生成利喘贝。 【解析】（1）的结构简式为，则的官能团的名称是酯基、氨基。 （2）设计的过程为引入保护基，最后脱除保护基重新形成羧基，设计的过程将羟基反应后未涉及重新生成，故不是保护官能团，A错误；药物利喘贝的分子式为，B正确；为取代反应、为氧化反应，C错误；受硝基吸电子效应影响，中酯基中极性增大，更易发生水解，故酯基水解速率：，D正确。 （3）由分析知，结构简式为，由生成Ⅰ反应的化学方程式为。 （4）根据信息ii知和发生反应生成()。 （5）俗称香兰素，的结构简式为，和发生加成反应得到，再氧化得到，最后脱羧得到。 11．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： （1）化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 （2）下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 （3）写出的化学方程式 。 （4）的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 （5）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 （6）化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】（1）酯基、醚键 （2）BD （3） （4） （5）、、、      （6） 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，由D逆推，A是、B是、C是。 【解析】（1）根据化合物G的结构简式，其含氧官能团的名称是酯基、醚键；根据以上分析，化合物A的结构简式是； （2）A. 化合物B是，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，故A正确；B. D中的2个酰胺键、1个酯基能与氢氧化钠反应，所以化合物最多能消耗3molNaOH，故B错误； C. 反应①是→ ，H原子减少、氧原子增多，为氧化反应，反应②是→，为取代反应，故C正确；D. 化合物中含有1个手性碳原子(*标出)，故D错误；选BD。 （3）是羟基中的H被-CH2COCH2COOCH2CH3代替，反应的化学方程式为； （4）是发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，分子式为，则副产物结构简式为。 （5）①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边，符合上述条件的C的同分异构体有、、、； （6）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据，两分子乙酸乙酯在Na作用下生成，合成路线为。 12．（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略去部分试剂、条件和步骤)： 已知： ①。 ②。 ③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2个氢为1个不饱和度，用表示。 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）中官能团的名称为 。 （4）的结构简式为 。 （5）已知试剂的分子式为，其结构简式为 ，存在两个且不存在的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 已知：①连二烯烃不稳定；②中不存在大键；③正四面体烷()的。 （6）化合物的合成路线如下： 参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。 【答案】（1）邻硝基苯胺(或1-氨基-2-硝基苯或2-硝基苯胺) （2）还原反应 （3）碳溴键、氨基 （4） （5） 7 （6） 【分析】利用化合物A中-NH2的碱性与硫酸反应生成化合物B，B与CuBr反应生成化合物C，化合物C中的-NO2被Fe还原为-NH2形成化合物D；化合物D断裂N-H键与化合物E先加成后消去形成化合物F；化合物F中断裂C-Br键与碳碳双键处的C-H键发生取代反应成环，形成化合物G；根据G到过程提供了两个甲基和一个原子，且聚甲醛，提供了一个原子，再结合有机物I()去掉一个结构即可确定的结构简式为；根据昂丹司琼的结构简式逆推可得有机物的结构简式为。 【解析】（1）有机物A()中硝基和氨基连在苯环的邻位，其化学名称为邻硝基苯胺或1-氨基-2-硝基苯或2-硝基苯胺。 （2）由到属于“去氧加氢”的还原反应。 （3）D中官能团有其名称为碳溴键，还有其名称为氨基。 （4）根据G到过程提供了两个甲基和一个原子，且聚甲醛，提供了一个原子，再结合有机物I()去掉一个结构即可确定的结构简式为。 （5）根据昂丹司琼的结构简式逆推可得有机物的结构简式为，该有机物有三个不饱和度，其同分异构体要求存在两个且不存在和连二烯结构，故其可能的碳骨架为、和，因不存在大键，则该结构固定一个的位置，另一个的位置可能为，同理，另外两个碳骨架固定一个的位置，另一个的位置可能为、、，合计7种。 （6）先发生光卤代反应得到，再在和的作用下将还原为得到，再在碱性环境下发生已知信息②反应得到，再发生已知信息①反应醛醛加成得到，最后一步反应的化学方程式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题17 有机化学基础综合题 三年考情概览：解读近三年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 典型真题精析：代表性真题分类精讲并点评命题规律，设置仿照题目。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 易错易错速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 高考模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 近三年考查统计 近三年高考有机化学基础综合题的命题思路相对稳定，难度基本不变，注重考查学生对基础知识的掌握和综合应用能力。试题选材集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上，合成步骤一般为 5-7 步。设问方式相对固定，通常包括官能团名称、反应类型、结构简式书写、化学方程式书写、同分异构体书写、合成路线设计等。题干多采取 “流程 + 新信息给予” 的模式，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，要求学生现场学习并灵活运用，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。重点考查有机物的键线式、结构式等化学符号，手性碳原子和官能团辨识及其衍生物的化学性质，有机反应类型的判断等必备知识，体现高考的基础性原则。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，体现化学在生产、生活中的实际应用，做到高起点、低落点。信息的呈现方式更加灵活，由 “已知” 直接告知逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计逐步渗透到对反应机理的考察；有机物的结构由 “线性” 逐步变成 “环状”，由全碳环有机物逐步变成含 O 甚至含 N 的杂环化合物。预计2026年高考有机化学基础综合题可能会继续保持 “流程 + 新信息给予” 的模式，以药物、新材料等的合成为背景，稳定考查常见有机物的命名、官能团辨认等基础知识，同时进一步强化对新信息获取与应用、反应机理分析以及环状和杂环化合物相关知识的考查。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 2025·山东卷T19 2024·北京卷T17 2024·山东卷T17 2024·浙6月江卷T21 2023·山东卷T19 2023·浙江1月卷T21 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 2025·海南卷T18 2025·江西卷T15 2025·浙江1月卷T20 2024·湖南卷T17 2024·湖北卷T19 2023·全国乙卷T36 考向三 “半推半知”型的有机推断 2025·河南卷T18 2025·黑吉辽蒙卷T19 2024·全国甲卷T36 2024·北京卷T17 2023·全国甲卷T36 2023·新课标卷T36 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）反应类型为 ；化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【仿照题】（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下： 已知：①        ② （1）A的官能团名称为 ，的反应试剂和反应条件为 ； （2）F的结构简式为 ，的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ； （3）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ； ①属于芳香族化合物             ②能发生银镜反应 ③含有4种化学环境的氢         ④能够与溶液反应 （4）己知： 综合上述信息，由和合成的路线如下 则的结构简式分别为 、 。 【典题2】（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【仿照题2】（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． （1）化合物D中官能团的名称是 。 （2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 （4）F→G的化学方程式是 。 （5）I的结构简式是 。 （6）由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2025·江西卷）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是 。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式 。 （4）已知化合物G含键，则G中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有 组峰。 （6）H到I反应的目的是 。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。 【仿照题】（2025·广东中山·模拟预测）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、 和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）下列说法正确的有______。 A．F生成G是还原反应，反应过程中有π键断裂 B．C分子中有大π键，存在手性碳原子 C．D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小，D与H2O之间可形成氢键 D．E生成F中的“2)(CH2OH)2 ，H+”，分两步完成，第一步是取代反应 （5）结合以上流程，以和为原料制备。 ①从开始，第一步反应的化学方程式 ，第二步反应的反应类型是 ，无机产物是 。 ②最后一步反应的化学方程式 。 【典题2】（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 （2）BC反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为 。 （6）E→F的反应方程式为 。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【仿照题2】（2025·河南·模拟预测）以苯为原料合成邻溴苯酚的流程如下： 回答下列问题： （1）E的名称是 ；H中官能团有 （填名称）。 （2）的反应类型是 ；已知：苯磺酸（B）是强酸，则与足量溶液反应，最多能消耗 。 （3）设计、步骤的目的是 。 （4）下列有机物中，电离常数最大的是 （填代号）。 a．    b．    c．    d． （5）写出的化学方程式： 。 （6）J是的同系物，J的相对分子质量比多14.同时具备下列条件的的同分异构体有 （填代号）（不包括立体异构体及J本身）。 ①属于芳香族化合物     ②能与反应生成 a．7种    b．10种    c．16种    d．23种 其中核磁共振氢谱如图所示，且不能与溶液发生显色反应，写出所有其可能的结构简式： 。 考向三 “半推半知”型的有机推断 【典题1】（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【仿照题】（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 【典题2】（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为 。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【仿照题2】（2025·山东·模拟预测）松香烷是多种天然化合物的结构基础，化合物Ⅰ是合成松香烷的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略，Ph—表示苯基)。 已知：① ② ③ ④ 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团的名称为 ；C＋E→F的反应类型为 。 （2）G→H的反应条件为 ；D的结构简式为 。 （3）H→I的化学方程式为 。 （4）化合物E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子 ②含有酯基(—COOR) ③含有结构 （5）以、HCHO、为原料，合成的路线为 (无机试剂任选)。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： （2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   （1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 （2）D中含有的官能团是 。 （3）关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 （5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 （6）已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 4．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）由A生成B的化学方程式为 。 （3）反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 （4）F中含氧官能团的名称是 。 （5）H生成I的反应类型为 。 （6）化合物J的结构简式为 。 （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 5．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 6．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 7．（2025·浙江卷）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： （1）化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 （2）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 （3）的化学方程式 。 （4）生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 （5）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 （6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 8．（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 （2）B的含氧官能团名称为 。 （3）写出B→C的化学方程式 。 （4）D的结构简式为 。 （5）F→G的反应类型为 。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谐区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 9．（2024·海南卷）消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为 ，其化学名称为 。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为 、 。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为 。 ①与C具有相同的官能团      ②含有2个苯环     ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为 。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为 、 。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知： 考向三 “半推半知”型的有机推断 10．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 11．（2024·浙江卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是 。 （2）化合物C的结构简式是 。 （3）下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式 。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 12．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：   请回答： （1）化合物B的含氧官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与发生显色反应 B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 （3）化合物C的结构简式是 。 （4）写出E→F的化学方程式 。 （5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(  )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) （6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 一．有机反应易错误区： 1.误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 2.误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 3.误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 4.误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 5.误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 6.误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 二．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 1.有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 2.能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 3.)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 三．官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 1.羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 3.伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 4. 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 四．有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 五．对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一　能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二　醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三　分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四　醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 六．巧辨同分异构体，避免限误区 1.判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2.判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3.限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4.在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5.书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 七．有机合成综合题中的常见误区 误区一 转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二 混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三 忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四 忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 1．（2025·山东聊城·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰 ② ③亚胺结构中键性质类似于羰基。 （1）B的化学名称是 ，的化学方程式是 ，的反应类型是 。 （2）由，可以直接合成H，设计的目的是 。 （3）G分子中含氧官能团有磺酸基()、 (写名称)，有机物Q的结构简式为 。 （4）已知由合成的路线如下： 写出Y的结构简式 。 的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的共有 种。 2．（2025·北京·三模）新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 （1）D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是 。 （2）条件a是 。 （3）J的结构简式是 。 （4）第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是 。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b． 。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为 。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与 形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为 。 （5）F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是 。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是 。 3．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 （3）化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 4．（2025·山东·模拟预测）化合物M常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：① ② 回答下列问题： （1）检验苯中含有A的化学试剂为 ；C中官能团的名称为 。 （2）H→K的反应类型为 ；G的结构简式为 。 （3）N→M的化学方程式为 。 （4）D的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种(不考虑立体异构)。 （5）根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 5．（2025·河南南阳·模拟预测）M是应用广泛的有机高分子化合物，合成M的其中一种路线如下(部分反应条件略去)： 已知：①(-NH2容易被氧化) ② ③ 请回答下列问题： （1）A的实验式为的化学名称为 。 （2）的转化过程中所用试剂和反应条件为 。 （3）的反应类型分别为 、 。 （4）的化学方程式为 。 （5）关于I的说法正确的是_______(填标号)。 A．既不与酸反应，也不与碱反应 B．1molI最多可以与6mol氢气加成 C．I在一定条件下可发生氧化、取代、聚合反应 D．I中碳原子和氮原子杂化方式完全相同 （6）N是E的同系物，N的相对分子质量比E大14，满足下列条件的N的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物        ②能发生银镜反应        ③能发生水解反应        ④含有 （7）参照上述合成路线和信息，以乙醇和苯为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 6．（2025·河南·三模）黄芩素(L)作为一种具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性的天然成分，人工合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）黄芩素中的含氧官能团的名称为 。 （2）A中碳原子的杂化轨道类型有 种，反应B→C的反应类型为 。 （3）反应C→D中生成的D和另一种产物均能与溶液反应，则反应C→D的化学方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）D的同分异构体有多种，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱图中有6组峰的结构简式： 。 a．能与溶液发生显色反应    b．能使的溶液褪色 c．能发生银镜反应 （6）参考题中所给信息，写出以和为原料合成的合成路线： (无机试剂任选)。 7．（2025·河南·三模）吸烟、饮酒有害健康。盐酸巴氯芬(G)可以用于降低身体对烟酒的依赖性，G的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ，B中碳原子的杂化轨道类型有 种。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）D→E、F→G的反应类型分别为 、 ；G分子中非含氧官能团的名称为 。 （4）A转化为C时经历加成、消去、脱羧三个步骤，第一步反应产物的结构简式为 。 （5）在C的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写一种)。 ①苯环上有两个取代基，其中一个含有甲酸酯结构； ②能使溶液褪色。 8．（2025·河南驻马店·三模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 。 （2）在A→B反应的过程中，的作用是 ；B→C的反应类型为 ；B与新制反应的化学方程式为 。 （3）C中的官能团名称为 ；E分子中采取：和杂化的碳原子数目之比为 ；D→E中反应①的化学方程式为 。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ⅰ．能与溶液发生显色反应； ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 9．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： i. ii. 请回答： （1）G中官能团的名称为 。 （2）下列说法不正确的是__________。 A．化合物结合能力比氨气弱 B．试剂a的结构简式为 C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂 D．的过程经历了加成、水解两个步骤 （3）奥昔布宁的结构简式是 。 （4）写出由生成反应的化学方程式： 。 （5）由生成的反应中，可能得到分子式为的副产物，其结构简式为 。（写出1种） （6）根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成的路线 。（用流程图表示，无机试剂任选） 10．（2025·浙江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下： 已知：i． ii． （1）E的官能团的名称是 。 （2）下列说法正确的是___________(填标号)。 A．设计反应C→D，J→K皆涉及相应官能团的保护 B．药物利喘贝的分子式为C18H17O5N C．反应A→B、B→C均为氧化反应 D．有机物中酯基水解速率：D＞E （3）由H生成I反应的化学方程式为 。 （4）L的结构简式为 。 （5）J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。 “中间产物1”和“中间产物2”的结构简式分别为 、 。 11．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示已知： 已知： （1）化合物G中含氧官能团的名称是 ；化合物A的结构简式是 。 （2）下列说法不正确的是___________。 A．化合物B中所有原子共平面 B．化合物最多能消耗 C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D．化合物中含有2个手性碳原子 （3）写出的化学方程式 。 （4）的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 （5）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构。 ②含有苯环和含五元杂环，且共用一条边。 （6）化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 12．（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略去部分试剂、条件和步骤)： 已知： ①。 ②。 ③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2个氢为1个不饱和度，用表示。 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）中官能团的名称为 。 （4）的结构简式为 。 （5）已知试剂的分子式为，其结构简式为 ，存在两个且不存在的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 已知：①连二烯烃不稳定；②中不存在大键；③正四面体烷()的。 （6）化合物的合成路线如下： 参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $