第05讲 有机合成与推断（专项训练）（山东专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 有机合成与推断 目录 01 课标达标练 题型01 有机推断 题型02 有机合成 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 有机推断 1．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。 （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。 （3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。 （4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。 J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。 2．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。 Ⅱ．①    ② Ⅲ． 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。 （2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。 （3）中反应①的方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。 3．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 （2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。 （3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。 （4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。 4．（2024·山东德州三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） （1）B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： （2）H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 5．（2024·山东青岛二模）尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。 已知： 路线一： （1）A的结构简式为 。 （2）C→D的反应类型是 。D→E引入Boc基团的作用为 。 （3）符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位 ②有一个苯环和一个甲基        ③仅有一个碳原子不参与成环 （4）H→I反应的化学方程式为 。 路线二： （5）K中含氧官能团的名称为 。L的分子式为 。 （6）N→I反应的化学方程式为 。 02 有机合成 6．（2025·山东名校大联考·4月联合检测）沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： （1）物质A的名称为 。 （2）物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 （3）写出D→E的化学方程式： 。 （4）比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 （5）参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 7．（2024·山东临沂二模）环苯草酮是一种高效除草剂，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： （1）的化学方程式为 ，反应类型为 。 （2）C中含氧官能团名称为 ；中手性碳原子的数目为 ；的结构简式为 。 （3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①苯环上有3个取代基，该有机物最多能与发生反应 ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 （4）根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 8．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.ROHRCl； Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 （2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 （3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G中官能团的名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。 i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。 ③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。 9．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： （1）A生成B试剂NaOH的作用为 。 （2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 （3）写出C→F的化学方程式 。 （4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 （5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 10．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 。 （3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 （4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 （5）另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 11．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 （2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 （3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 （4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 1．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． （1）B的系统命名是 。 （2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 （3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 （4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 （5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 （6）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 2．（2024·山东济宁二模）维生素I的合成路线如下所示。 已知： ① ②(R、R′、R″为H原子或烃基) 回答下列问题： （1）A—B涉及的反应类型有 ，M的名称为 ，化合物E的含氧官能团名称 。 （2）由C生成D的化学方程式为 ，D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有 个不对称碳原子。 （3）F的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①分子中含有苯环  ②能发生银镜反应和水解反应  ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键 （4）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 。 3．（2025·山东滨州·二模）化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： （1）A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 （2）G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 （3）M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 （4）合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 （5）依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：CH3CH2COOHCH3CH3。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为 。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 2．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 3．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 4．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断 目录 01 课标达标练 题型01 有机推断 题型02 有机合成 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 有机推断 1．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。 （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。 （3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。 （4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。 J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。 【答案】（1） 氨基、醚键 （2）+ （3）、、 （4）3 取代反应 【分析】结合反应条件中的碳酸钾可知，A与异丁基溴发生取代反应生成B，B发生信息中的反应生成C，则B的结构简式为 ，反推可知，A的结构简式为，C在一定条件下发生反应生成D，D与COCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知，C发生还原反应可以得到D物质，D的结构简式：， F和G一定条件发生反应生成H，E→G反应经历了加成、消去和还原过程，G的结构简式为  ，结合E的分子式可知，E的结构简式为，据此分析解题。 【解析】（1）结合分析可知，A的结构简式为；D的结构简式为，官能团名称为氨基、醚键； （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，则加成反应为酮羰基的加成，消去反应为羟基的消去反应形成双键，还原反应为双键加氢的反应，故加成反应的方程式为：+ ； （3）C除了苯环之外还有5个碳原子，1个不饱和度，羧基占了1个不饱和度，则剩余碳原子为饱和碳原子，结合氢原子个数比可知，其含有对称的两个乙基，则可能的结构简式是、、； （4）与异丁基溴发生类似A→B的反应，生成J的结构简式为，J在还原剂作用下发生还原反应生成D为，D与发生取代反应生成K，K和G一定条件生成H，结合J的结构简式可知，饱和碳原子采取杂化，苯环上碳原子采取杂化，氰基碳原子采取杂化，故杂化方式有3种； 结合分析可知，D→K的反应中会生成小分子的HCl，反应类型为取代反应。 2．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。 Ⅱ．①    ② Ⅲ． 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。 （2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。 （3）中反应①的方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。 【答案】（1）酯基 13 间氯苯胺或3－氯苯胺 （2）浓硝酸、浓硫酸 还原反应 （3）+2NaOH+CH3CH2OH+H2O （4） （5）20 【分析】A的分子式为，结合B的结构简式可知，A的两个取代基分别为，且处于间位，则A的结构简式为，D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E为，E在加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ，则F的结构简式为：，结合已知信息Ⅱ可知，F当中羟基被氯原子取代生成G，则G的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）C的结构简式为，含氧官能团的名称为酯基；A的结构简式为，与苯环相连的原子共面，氨基上的一个氢原子可以和苯环共面，故最多可以有13个原子共面，结合B、C的结构简式，以及反应条件，可以推断另一种产物为，名称为，间氯苯胺或3－氯苯胺； （2）已知和为邻对位定位基，则若想引入苯环间位取代基，则首先苯环在浓硫酸作催化剂作用下和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(硝基是间位取代基)，则X为硝基苯，硝基苯在作用下发生取代反应生成，再发生已知信息Ⅲ的还原反应生成A，故第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，的反应类型为还原反应； （3）中反应①是酯基在碱性环境下的水解反应，方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （4）由分析可知，F的结构简式为：； （5）F的分子式为，不饱和度为7； ①遇溶液显色，则含有酚羟基或含有类似结构中的羟基； ②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，则应含有苯甲酸形成的酯基，但F中含有唯一一个氧原子，已经被酚羟基占用，所以此处不可能含有酯基，则可以联想到此类反应：，则苯环上含有，则其环的结构不可能含有的结构； ③苯环有三个取代基，结合上述分析，苯环的三个取代基分别为、，苯环上三个不同的取代基共有10种情况，所以一共有20种同分异构体。 3．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 （2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。 （3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。 （4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。 【答案】（1）醛基、醚键 消去反应 （2） （3）2 （4）14 【分析】 A发生已知的反应得到B，B的结构简式为，B与NaCN发生已知反应得到C，C的结构简式为：，C还原得到D，D与CH3CH2I发生取代反应得到E，由F的结构简式可知E的结构简式为：，E到F发生羰基上加成再取代的反应，得到F，F到G发生消去反应生成G，G的结构简式为：，G在KOH作用下反应后再酸化得到H，以此分析。 【解析】（1） B的结构简式为：，官能团名称为醛基和醚键；F到G发生醇的消去反应生成碳碳双键，反应类型为消去反应； （2） 由分析可知，C的结构简式为：； D到E发生取代反应，得到E和HI，反应的化学方程式为：； （3） H与足量的氢气反应后得到产物为：，手性碳原子为两个：； （4） A为，含羟基的A的芳香族同分异构体有、、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (羟基在苯环上有2种)、 (羟基在苯环上有3种)、 (羟基在苯环上有1种)，共1+1+3+3+2+3+1=14种； 能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。 4．（2024·山东德州三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） （1）B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： （2）H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 【答案】（1）丙胺 4 还原反应/加成反应 （2）氨基，醚键 【分析】 路线一：根据已知（3）的转化，结合F的分子式可知F为，E为；结合已知（2）转化，以及C和E的组成对比可知，D为；结合已知（1）可知A，应为，B为CH3CH2CH2NH2；C为，C与氢气加成生成D； 路线二中可分别与和CH3CH2CH2Br发生（3）转化生成产物，为据此分析解答； 【解析】（1） B为CH3CH2CH2NH2，名称为丙胺；有机化合物M（）是B的同系物，M中存在-NH2，相当于丁烷中的H被氨基取代，共4种；由以上分析可知C为；C与氢气发生加成反应生成D； （2） 由H的结构简式可知其官能团为醚键、氨基；F中五元环所有原子在同一平面上，F为，硫原子的杂化方式：；H与F发生反应生成，与CH3CH2CH2Br发生已知反应生成L，反应方程式为：。 5．（2024·山东青岛二模）尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。 已知： 路线一： （1）A的结构简式为 。 （2）C→D的反应类型是 。D→E引入Boc基团的作用为 。 （3）符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位 ②有一个苯环和一个甲基        ③仅有一个碳原子不参与成环 （4）H→I反应的化学方程式为 。 路线二： （5）K中含氧官能团的名称为 。L的分子式为 。 （6）N→I反应的化学方程式为 。 【答案】（1） （2）还原反应 保护－NH－官能团 （3）15 （4）+ NH3 +CH3OH （5）羟基 （6）++HBr 【分析】 A和B发生已知信息①的反应达到C，结合A、B的分子式可以推知A为、B为、C为，C和H2发生加成反应生成D，结合G的结构简式可知D为，D和(Boc)2O发生取代反应生成E为，E和F发生已知信息②的原理得到G，则F为，G和NaN3发生反应生成H，H和NH3发生取代反应生成I为，I酸化得到J，以此解答。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为。 （2）由分析可知，C和H2发生加成反应生成D，D→E引入Boc基团后续在J中又转化为-NH-基团，则引入Boc基团的作用为保护－NH－官能团。 （3） D为，D的同分异构体满足条件：①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位；②有一个苯环和一个甲基；③仅有一个碳原子不参与成环；当苯环上有两个取代基时组合为-CH3和；-CH3和；每种组合都有邻、间、对三种位置关系，共有6种情况；当苯环上只有一个取代基时，可能的情况有；；； ；；；；；共9种情况，综上所述，满足条件的D的同分异构体共有15种。 （4） H和NH3发生取代反应生成I为，化学方程式为：+ NH3 +CH3OH。 （5） K和(Boc)2O发生取代反应生成L，L和发生已知信息④的反应原理得到M，则L为，K为，K发生分子内成环反应得到N为，N和发生取代反应生成I为，I酸化得到J， K中含氧官能团的名称为羟基，L的分子式为。 （6） N为，N和发生取代反应生成I为，化学方程式为：++HBr。 02 有机合成 6．（2025·山东名校大联考·4月联合检测）沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： （1）物质A的名称为 。 （2）物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 （3）写出D→E的化学方程式： 。 （4）比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 （5）参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 【答案】（1）对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 （2） 取代反应 （3）+H2O+ + （4）48 （5） 【分析】 B发生已知信息ii的反应机理得到C，由C的结构简式结合B的分子式可以推知B为，A和Me2NH发生取代反应生成B，C和Ac2O发生取代反应生成D，同时有小分子CH3CON(CH3)2生成，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，E和t-BuNH2发生取代反应生成F。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。 （2） 由分析可知，B的结构简式为，C和Ac2O发生取代反应生成D。 （3） 由D和E分结构简式可知，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，化学方程式为：+H2O+ +。 （4） 比D少1个碳原子的同分异构体中，满足条件：①苯环上含三个取代基，其中两个为；②除苯环外不含其他环状结构；结合D的不饱和度可以推知苯环上的取代基组合为2个-COOH、-CH2CH2CH=CH2或2个-COOH、-CH2CH=CHCH3或2个-COOH、-CH=CHCH2CH3或2个-COOH、或2个-COOH、-C(CH3)=CHCH3或2个-COOH、-CH(CH3)CH=CH2或2个-COOH、-CH=C(CH3)CH3或2个-COOH、-CH2C(CH3)=CH2，每种组合都有6种不同的位置关系，共有6×8=48种同分异构体，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式含有对称的甲基，为。 （5） 发生已知信息ii的反应机理得到，发生C生成D的反应原理得到，发生E生成F的机理得到，合成路线为：。 7．（2024·山东临沂二模）环苯草酮是一种高效除草剂，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： （1）的化学方程式为 ，反应类型为 。 （2）C中含氧官能团名称为 ；中手性碳原子的数目为 ；的结构简式为 。 （3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①苯环上有3个取代基，该有机物最多能与发生反应 ②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 （4）根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】（1） 加成反应 （2）酮羰基、酯基 2 （3）或或或 （4） 【分析】 由A分子式为，B分子式及反应物的分子式，可知反应为加成反应，由D分子式与反应生成E的结构式，可推断D结构式为，结合已知③，C结构式为，结合已知②，B结构为，结合已知①，A结构为。由E结构可知其分子式为，与F为同分异构体，为异构化过程，结合环苯草酮的结构，可知F结构为。 【解析】（1） 由上述分析可知，A结构为，B结构为，则反应方程式为；该反应为加成反应； 故答案为：；加成反应； （2） 由上述分析可知，C结构简式为，故含氧官能团为酮羰基、酯基；E结构为，其中标有为手性碳原子，有2个手性碳原子；F结构为； 故答案为：酮羰基、酯基；2；； （3） 由条件①可知，D的同分异构体的结构含有1个苯环，苯环相连3个基团，其中有2个酚羟基，及另一个基团，由条件②可知，另一个基团有连在同一个碳原子上的3个甲基，即，则满足条件的D的同分异构体有、、、； 故答案为：或或或； （4） 结合已知①、②，合成路线为； 故答案为：。 8．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.ROHRCl； Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 （2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 （3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G中官能团的名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。 i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。 ③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。 【答案】（1） 苯酚 加成反应 （2） （3）氨基 3 【分析】 根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与苯酚发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答： 【解析】（1） 根据分析，A为，其碳原子的杂化方式为，C与苯酚反应得到D，因此M为的名称为苯酚，C→D 发生了加成反应、互变异构的转化。 （2） 根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则化学方程式为；根据分析可知，N的结构简式为。 （3）根据I的结构以及G→H→I反应中试剂的结构可推测G为苯胺，其中官能团的名称为氨基； X的分子式为C7H6Cl2，Y的分子式为C7H8O2，可知X→Y为2个Cl被2个OH取代，产物Y为。Y的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，且核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1，则含有甲基和酚羟基，且具有对称结构，因此满足条件的Y的同分异构体共有3种：、、； 苯环上有氯取代基后再发生反应易发生在氯的邻、对位，I→F+G为I中Cl的对位发生取代反应，因此另一种含有七元环的副产物K的生成反应为Cl的邻位发生取代反应，故K的结构简式为。 9．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： （1）A生成B试剂NaOH的作用为 。 （2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 （3）写出C→F的化学方程式 。 （4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 （5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 【答案】（1）消耗生成的HBr，促进反应正向进行 （2）醚键、羟基 （3） （4）12 （5）液溴 氢氧化钠水溶液 【分析】A的分子式为，不饱和度为4，结合后续C的结构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含有双键或环的结构，，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为，A与发生取代反应形成左侧的环，则B的结构简式为，B中苯环的H被醛基取代生成C，C与发生反应生成F，结合F的分子式可知，F的不饱和度为7，说明C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F的结构简式为；E→C的过程和A→B类似，则可推断E中含有两个相邻的酚羟基，即D→E的过程在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）A生成B发生取代反应，同时会生成2分子HBr，则试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr，促进反应正向进行； （2）结合分析，A的结构简式为，官能团为醚键、羟基；E的结构简式为； （3）C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则会脱去1分子的水，故C→F的化学方程式为； （4）化合物D除了苯环外还剩1个不饱和度，满足下列条件化合物D的所有同分异构体：a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基，而含有羟基； b．分子中含有酯基，酯基占用1个不饱和度，说明其他取代基均为饱和结构； c．含有苯环，且有两个取代基，则两个取代基分别为、、、，每种组合有邻、间、对三种，共计12种同分异构体； （5）化合物E为，结合D的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M的分子式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M的结构简式为，则试剂X为液溴；后续M中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即，则试剂Y为氢氧化钠水溶液。 10．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 。 （3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 （4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 （5）另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 【答案】（1）对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛) 羟基、羧基 （2） （3）取代反应 2 （4）或者 （5）CH3CHO 能氧化碳碳双键 【分析】 结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。 【解析】（1） 由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛)；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基； （2） D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：； （3） 根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个； （4） 由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者； （5） A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用，原因是能氧化碳碳双键。 11．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 （2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 （3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 （4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 【答案】（1） 或(任写一种) （2）+(CH3CO)2O+CH3COOH 保护氨基，防止被碘取代 （3）消耗生成的，促进反应正向进行 醚键、酚羟基 还原反应 （4）④②③① 【分析】A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，B→C生成酰胺基，C和乙醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为，D和E(C7H8O2)在，TsCl作用下生成F，结合I的结构简式，以及信息Ⅲ，E的结构简式为，结合已知信息Ⅰ，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G发生信息Ⅱ的反应生成H为，H发生信息Ⅲ的反应，以及酯基的水解、酰胺基的水解反应生成I，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，说明含有两个对称的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为： 或； （2）的反应为氨基和乙酸酐的取代反应生成酰胺基，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；后续流程中氨基会被碘取代，故此步骤的目的是保护氨基； （3）中氮原子有孤对电子，能结合质子，第一步发生反应信息Ⅰ的反应，该反应会生成HCl，故加入作用是消耗生成的，促进反应正向进行；有分析可知，E的结构简式为，含氧官能团名称是醚键、酚羟基；反应为硝基还原为氨基，类型为还原反应； （4）结合已知条件，化合物，不饱和度为1，反应条件为①是还原反应的条件，②化合物根据分子式以及目标产物，其结构简式为③浓/浓、加热是硝化反应的条件，④、是已知信息Ⅰ两个羟基脱水的条件，故化合物M不饱和度为1，其应含有两个羟基，与化合物X发生信息Ⅰ的反应形成环状结构，故M的结构简式为，整个流程为，故顺序是④②③①。 1．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． （1）B的系统命名是 。 （2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 （3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 （4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 （5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 （6）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 【答案】（1）2-羟基丙酸乙酯 （2） （3）碳氟键 （4）取代反应 （5）4 （6） 【分析】 采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K； 【解析】（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯； （2） 试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为； （3） F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基； （4） I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH； （5） F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)； （6） 由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。 2．（2024·山东济宁二模）维生素I的合成路线如下所示。 已知： ① ②(R、R′、R″为H原子或烃基) 回答下列问题： （1）A—B涉及的反应类型有 ，M的名称为 ，化合物E的含氧官能团名称 。 （2）由C生成D的化学方程式为 ，D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有 个不对称碳原子。 （3）F的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①分子中含有苯环  ②能发生银镜反应和水解反应  ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键 （4）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 。 【答案】（1）加成反应、消去反应 丙酮 醚键、酯基 （2） 4 （3）3 （4） 【分析】 A到B先发生加成反应生成然后发生消去反应，M为，B和乙烯发生信息①的加成反应生成C，C与M加成然后消去生成D，D与ClCH2COOCH3在碱的条件下发生信息②反应生成E，E在碱性条件下水解再酸化生成F，F到G对比分子式知去掉一个CO2，G为，据此解答。 【解析】（1）根据分析可知A—B涉及的反应类型有加成反应、消去反应，M的名称为丙酮，化合物E的含氧官能团名称醚键、酯基 （2） 由C生成D的化学方程式为 D与足量Br2发生加成反应的产物分子中含有4个不对称碳原子。 （3） F的分子式为，有5个不饱和度，符合①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应， ③核磁共振氢谱有4组峰  ④不含过氧键条件的同分异构体应该是一个甲酸的酯还有一个氧出羟基或是醚键，写出以下、、共3种。 （4） 参照上述合成路线采用逆推法可知，以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)为主要原料制备合成的路线 3．（2025·山东滨州·二模）化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： （1）A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 （2）G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 （3）M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 （4）合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 （5）依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 【答案】（1）7 酯基、硝基 苯甲醛 （2） 和 （3）12 （4）羧基会与铁反应影响官能团的转化 （5）+HCl 【分析】 C结构上的硝基还原成氨基，故C为；B与乙醇发生酯化反应生成C，B为；对比A、B的分子式，结合反应条件以及B的结构简式，推出A为；F与COCl2反应生成G，F为；结合已知条件，可推出E为苯甲醛；G发生分子内取代反应生成H，H为。 【解析】（1）由A的结构可知，苯环上的6个碳原子均为sp2杂化，硝基上的N原子也为sp2杂化；由C的结构简式可知，C中含有硝基和酯基；由上述分析可知E为苯甲醛； （2）G在足量NaOH水溶液加热条件下发生酯基水解反应，得到C2H5OH和； （3）符合条件的M的结构如下：苯环上含-NO2、-CH2CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2-NO2、-CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2- CH2-NO2、-OOCH的二取代苯有3种，苯环上含、、的单取代苯各1种，由于不存在甲基，则苯环上的取代基最多为2，因此符合下列条件的M共有12种； （4）C→D过程中使用的Fe会与C中的羧基反应，影响后续反应，故需对羧基进行保护； （5）类比D→H的合成流程，由苯胺和制备的流程为，最后一步反应的化学方程式为+HCl。 4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：CH3CH2COOHCH3CH3。 回答下列问题： （1）物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为 。 （2）物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 （3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应 （5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚 醚键、羧基 （2） 取代反应 溶液 （3） （4）16 （5） 【分析】 观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为，结合B分子式，以及F结构简式，可得B为，B发生氧化反应生成C:，根据分子式，可得D为，D到E发生还原反应，E为，根据第3小问信息，结合G分子式，G为，G→H发生取代反应。 【解析】（1）物质A的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基； （2） 根据分析知，物质E的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基遇溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是溶液； （3） 根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为：； （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚羟基和一个，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个、一个甲基，共有十种结构，因此共有16种同分异构体； （5） 根据已知：CH3CH2COOHCH3CH3，以及第3小问信息，可得：。 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2） 由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 2．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是 。 （2）A的结构简式为 。 （3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为 。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】（1）醚键，酯基 （2） （3） （4）取代反应 （5） （6）6 【分析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【解析】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2） 由分析可知，A为，故答案为：； （3） 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； （4） 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5） 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为，故答案为：； （6） G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 3．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】（1）羟基 （2）取代 5 （3）b （4） 保护氨基 （5）+N=O （6） 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4） C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 4．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基 （2） 5 （3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 （5） 酯化反应 （6） 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $