第02讲 烃（复习讲义）（山东专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 知识点2 脂肪烃的性质 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查烯烃和炔烃的制备 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 考向1 考查芳香烃的结构与性质 思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 天然气的综合利用 考向 考查化石燃料的综合利用 04 真题溯源·考向感知 考情分析： 在近几年的山东高考中，对烃类相关知识的直接考查基本没有，而是将其融入到对解答问题的思维过程当中。 复习目标： 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。 2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合石油化工了解化学在生产中的县体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 得分速记 a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 c.定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应：CH4C＋2H2。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 （2）烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 （3）加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。 （4）二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2。 （5）脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 得分速记 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图： （4）收集方法：排水集气法  得分速记 ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O 4.乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 5.有机物燃烧定量规律 （1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l) V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 （2）有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 （3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 例1利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C．裂解时，另一产物为 D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2—二氯乙烷和水，1，2—二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。 【解析】A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，故A正确； B．1，2—二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙烯，故B错误； C．由分析可知，X为氯化氢，故C正确； D．氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D正确； 故选B。 思维建模 （1）取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。 （2）加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。1个苯环可理解为3个碳碳双键，所以1 mol苯环完全加成需要3 mol X2(H2、Cl2、Br2等)。 【变式训练1·变载体】下列有关说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH＝CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 【答案】D 【解析】A项，丙烷中的碳原子都是饱和碳原子，由CH4的正四面体形结构推知，不可能3个碳原子共直线，错误；B项，丙烯中含有甲基，由甲烷的正四面体形结构推知，所有原子一定不能共平面，错误；C项，环上含有4个饱和碳原子，所有碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，由乙烯的平面形结构和乙炔的直线形结构可推知，所有碳原子一定在同一平面上，正确。 【变式训练2·变考法】（2024·山东济宁一模）重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应→，有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－二己烯 B．利用红外光谱可鉴别有机物甲和丙 C．丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子 D．类比上述重排反应，考虑烯醇互变：→，有机物丙的异构化产物可能为 【答案】BD 【解析】A．有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置；甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－己二烯，A错误； B．红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可以确定化学基团和鉴定未知物结构，可确证甲和丙存在不同的官能团，B正确；   C．丙与氢气完全加成后生成，其环为对称结构，故分子中不含有手性碳原子，C错误； D．有机物丙发生Cope重排反应得到，然后烯醇互变得到，D正确； 故选BD。 考向2 考查烯烃和炔烃的制备 例2化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　) A.利用装置Ⅰ制取乙烯 B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2 C.利用装置Ⅲ收集乙烯 D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性 【答案】C 【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出，答案选C。 【变式训练1·变载体】乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是 A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③ B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀 D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2 【答案】C 【解析】由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。 A项，反应③是消去反应，错误；B项，聚氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，反应⑥在加热条件下，Cu(OH)2被还原为Cu2O，现象为产生砖红色沉淀，正确；D项，乙醇与CCl4互溶，不能用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2，错误。 【变式训练2·变题型】利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些难以解决的问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞问题。为解决上述问题，某化学小组设计了一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说法错误的是 A．固体反应物电石应放置在A装置中的乙处位置 B．装置B中装NaClO溶液可吸收混在乙炔气体中的杂质气体、 C．传统方式制备乙炔的过程主要反应为 D．7mm玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞 【答案】A 【分析】为了解决传统方式制备乙炔的过程中，存在的一些问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题，设计出一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置，A是乙炔制备装置、B是乙炔净化装置，C是乙炔收集装置。 【解析】A．将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现，A错误；B．B是乙炔净化装置，其中盛放NaClO溶液，可吸收混在乙炔气体中的杂质气体、，B正确；C．电石的主要成分是CaC2，其与水反应制取乙炔的方程式为，C正确；D．玻璃珠之间留有空隙，可以促进固液分离，防止堵塞，D正确；故选A。 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 1.概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3.稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 知识点2 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯，。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。 （2）苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （3）苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 （4）苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 1)相同点 2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 如甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 得分速记 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 得分速记 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 5)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1下列有关说法正确的是________ ①22.4 L苯分子中含3NA个双键 ②苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 ③苯与溴水混合，水层褪色，说明苯与溴发生了取代反应 ④除去溴苯中的溴可用蒸馏的方法 ⑤苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷的反应为加成反应 ⑥用溴水鉴别苯和正已烷 ⑦用苯萃取溴水中的溴时，将溴的苯溶液从分液漏斗下口放出 ⑧间二甲苯的结构简式： ⑨硝基苯制备实验中，将温度计插入水浴，但水银球不能与烧杯底部和烧杯壁接触 【答案】②④⑤⑨ 【变式训练1·变题型】Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子共平面 B．X―→Y过程中，X和Br2断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，碳碳三键为直线形结构，故X中所有碳原子共平面，正确；B项，X―→Y过程中，X断裂的是碳碳三键中的π键，错误；C项，Z分子中碳碳双键两侧连接的基团各不相同，存在顺反异构体，正确；D项，Z与足量H2加成后的产物分子中，只有原碳碳双键上的2个碳原子是手性碳原子，正确。 【变式训练2·变载体】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是加热 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，错误；B项，由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，正确；C项，甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，错误；D项，反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，错误。 思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 例2（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个-Cl的结构有2种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和的结构简式有8种 【答案】D 【解析】A．C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，故A错误； B．有四种：、、、，故B错误； C．有4种结构，但由于两个取代基相同，有6种结构重复，根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种，故C错误； D．含有碳碳双键和羧基时有三种：、、，含有碳碳双键和酯基时有五种：、、、、，故D正确。 综上所述，答案为D。 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 （1）苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。 （2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。 【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是 A．①的一氯代物有6种 B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．③的一氯代物有6种 D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，故A错误；B．②分子中中间碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C．③中有6种化学环境的H，其一氯代物有6种，故C正确；D．①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D错误。答案选C。 【变式训练2·变考法】（2025·湖北省部分高中协作体·一模）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．萘的二溴代物有9种 D．N的一溴代物有5种 【答案】D 【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是结构不同，故两者互为同分异构体，A错误； B．萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误； C．萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据“定一移一”法可知，若先取代1个α位置的H，则取代另一个H的位置有7个；若先取代1个β位置的H，然后再取代其他β位置的H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，C错误。 D．N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，D正确； 答案选D。 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 组成 物质组成 有机物和少量无机物 元素组成 主要含C，另有少量H、O、N、S 加工 干馏 将煤隔绝空气 加强热使之分解 气态物质——焦炉气(H2、CO、CH4、C2H4) 液态物质——粗氨水(氨、铵盐)、煤焦油(苯、酚类、萘等) 固态物质——焦炭 气化 使煤转化成可燃性气体 制水煤气：化学方程式为C＋H2O(g)CO+H2 液体 使煤转化成可燃性液体 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为CO和H2，再发生反应CO+2H2CH3OH 得分速记 1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 3.煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 知识点2 石油的综合利用 1.石油的物理性质和成分 （1）颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 （2）组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2.石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 3.蒸馏、分馏、干馏辨析： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 4.裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 （1）由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。（2）煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。（3）煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。 知识点3 天然气的综合利用 1.主要成分：CH4 2.用途： ①清洁的化石燃料 ②生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 ③合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； ④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 4.化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 考向 考查化石燃料的综合利用 例下列关于煤和石油的说法正确的是 A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，错误；B项，煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，错误；C项，石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，错误；D项，石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。 【变式训练1·变载体】石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【答案】C 【解析】A．石油是多种烷烃、环烷烃和少量芳香烃的混合物，其成分因产地的不同而稍有不同，故A正确；B．根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将各组分分离的操作为石油的分馏，是物理变化，故B正确；C．石油的馏分仍为混合物，无固定的熔沸点，故C错误；D．石油裂解的目的是为了获得“三烯”，即乙烯、丙烯和丁二烯等短链的烯烃，提高乙烯等的产量和质量，故D正确；故答案选C。 【变式训练2·变载体】化学与生产生活有着密切的联系。下列有关说法中不正确的是 A．安全可降解的聚乳酸材料，属于合成有机高分子材料 B．煤的气化、石油的裂化和裂解均是化学变化 C．氧化铝具有高强度、高稳定性等特点，属于金属材料 D．塑料、合成橡胶和合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的 【答案】C 【解析】A．冬奥餐具使用安全可降解的聚乳酸材料是人工合成的高分子材料，属于合成的高分子化合物，故A正确；B．有新物质生成的变化是化学变化，煤的气化和石油的裂化、裂解都有新的物质生成，均是化学变化，故B正确；C．氧化铝不属于金属材料，属于无机非金属材料，故C错误；D．以煤、石油、天然气为主要原料，可制造化工产品、合成塑料、合成橡胶、合成纤维等，即塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料，是以石油、煤、天然气为主要原料生产的，故D正确。答案选C。 1．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。 【解析】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确； C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确； D．聚合物Z为  ，则其链节为  ，D正确； 故选B。 2．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断； 【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误； B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确； D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误； 故选答案C； 学科网（北京）股份有限公司 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 知识点2 脂肪烃的性质 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查烯烃和炔烃的制备 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 考向1 考查芳香烃的结构与性质 思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 天然气的综合利用 考向 考查化石燃料的综合利用 04 真题溯源·考向感知 考情分析： 在近几年的山东高考中，对烃类相关知识的直接考查基本没有，而是将其融入到对解答问题的思维过程当中。 复习目标： 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。 2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合石油化工了解化学在生产中的县体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键 导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两个相同的原子或原子团排列在双键的 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 、 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为： 。 得分速记 a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 c.定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应： 。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为： （2）烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 （3）加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为 。 （4）二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应： 。 （5）脂肪烃的氧化反应 ①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较 ；烯烃燃烧火焰 ；炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧通式： 。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 得分速记 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理： （3）装置：液—液加热，如图： （4）收集方法：排水集气法  得分速记 ①浓硫酸的作用：催化剂和 剂。 ②温度计的位置：插入 ，目的在于控制反应液的温度在 ，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止 。 ④点燃乙烯前要 。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水 ，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 4.乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 5.有机物燃烧定量规律 （1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积 ； b．y<4，气体总体积 ； c．y>4，气体总体积 。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l) V前－V后＝＋1，气体体积总是 。 （2）有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越 ，耗氧量越 。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越 ，燃烧时耗氧量越 。 （3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量 。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 。 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 例1利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C．裂解时，另一产物为 D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 思维建模 （1）取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。 （2）加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。1个苯环可理解为3个碳碳双键，所以1 mol苯环完全加成需要3 mol X2(H2、Cl2、Br2等)。 【变式训练1·变载体】下列有关说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH＝CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 【变式训练2·变考法】（2024·山东济宁一模）重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反应→，有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲分子的化学名称为3－乙基－1，5－二己烯 B．利用红外光谱可鉴别有机物甲和丙 C．丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手性碳原子 D．类比上述重排反应，考虑烯醇互变：→，有机物丙的异构化产物可能为 考向2 考查烯烃和炔烃的制备 例2化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　) A.利用装置Ⅰ制取乙烯 B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2 C.利用装置Ⅲ收集乙烯 D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性 【变式训练1·变载体】乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是 A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③ B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀 D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2 【变式训练2·变题型】利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些难以解决的问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞问题。为解决上述问题，某化学小组设计了一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说法错误的是 A．固体反应物电石应放置在A装置中的乙处位置 B．装置B中装NaClO溶液可吸收混在乙炔气体中的杂质气体、 C．传统方式制备乙炔的过程主要反应为 D．7mm玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 1.概念：分子里含有一个或多个 的烃。 2.结构特点：含有 ，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3.稠环芳香烃：通过两个或多个 而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是 。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长 。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境 。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在 。 知识点2 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种无色、有 的 体，有 ， 溶于水。苯 ，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的 。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 实验现 空气里燃烧产生浓重的 ，同时放 大量的热 ②苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯， 。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯， 。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸， 。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为 (n≥6)。 （2）苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 （3）苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 （4）苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 1)相同点 2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 如甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 得分速记 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 得分速记 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 5)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： 。 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1下列有关说法正确的是________ ①22.4 L苯分子中含3NA个双键 ②苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 ③苯与溴水混合，水层褪色，说明苯与溴发生了取代反应 ④除去溴苯中的溴可用蒸馏的方法 ⑤苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷的反应为加成反应 ⑥用溴水鉴别苯和正已烷 ⑦用苯萃取溴水中的溴时，将溴的苯溶液从分液漏斗下口放出 ⑧间二甲苯的结构简式： ⑨硝基苯制备实验中，将温度计插入水浴，但水银球不能与烧杯底部和烧杯壁接触 【变式训练1·变题型】Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子共平面 B．X―→Y过程中，X和Br2断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子 【变式训练2·变载体】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是加热 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 例2（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个-Cl的结构有2种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和的结构简式有8种 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 （1）苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。 （2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。 【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是 A．①的一氯代物有6种 B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．③的一氯代物有6种 D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体 【变式训练2·变考法】（2025·湖北省部分高中协作体·一模）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．萘的二溴代物有9种 D．N的一溴代物有5种 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 组成 物质组成 有机物和少量无机物 元素组成 主要含 ，另有少量H、O、N、S 加工 干馏 将煤隔绝空气 加强热使之分解 气态物质——焦炉气(H2、CO、CH4、C2H4) 液态物质——粗氨水(氨、铵盐)、煤焦油(苯、酚类、萘等) 固态物质——焦炭 气化 使煤转化成可燃性气体 制水煤气：化学方程式为 液体 使煤转化成可燃性液体 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为CO和H2，再发生反应 得分速记 1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工 料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 3.煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 知识点2 石油的综合利用 1.石油的物理性质和成分 （1）颜色状态： 的黏稠液体。 （2）组成：主要是由 、 和 组成的混合物，其成分主要是 和 ，有的含 。所含元素以 为主，还含有少量 等。 2.石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 3.蒸馏、分馏、干馏辨析： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 4.裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 （1）由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。（2）煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。（3）煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。 知识点3 天然气的综合利用 1.主要成分：CH4 2.用途： ①清洁的化石燃料 ②生产甲醇 ， 。 ③合成氨： 或 ， ， N2＋3H22NH3； ④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 4.化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 水煤气 炼厂气 油田气 天然气 裂解气 焦炉气 考向 考查化石燃料的综合利用 例下列关于煤和石油的说法正确的是 A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【变式训练1·变载体】石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【变式训练2·变载体】化学与生产生活有着密切的联系。下列有关说法中不正确的是 A．安全可降解的聚乳酸材料，属于合成有机高分子材料 B．煤的气化、石油的裂化和裂解均是化学变化 C．氧化铝具有高强度、高稳定性等特点，属于金属材料 D．塑料、合成橡胶和合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的 1．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   2．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 学科网（北京）股份有限公司 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $