单元过关(十四)有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2026年高考化学单元过关检测(山东专版)

拼搏创造奇迹，奋斗书写辉煌 2025一2026学年度单元过关检测（十四） 4.博舒替尼可用于治疗慢性粒细胞白血病，其某中间体的合成路线如图所示： 班级 CHO CH.O COOCH 卺题 化学·有机物的转化与合成 ai0试抛达 CKCH.)O ccH,o人 浓疏酸CCH),O NO. X 姓名 本试卷总分100分，考试时间90分钟。 CH,O COOCH, 可能用到的相对原子质量：H一1C一120一16 CCH.oNH, 得分 2 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求 下列说法正确的是 题号123 45678910 A.加人试剂1时的反应条件为浓硫酸，加热 容案 B.检验Y中是否含有X可用新制Cu(OH):悬浊液 1,利用有机分子模拟生物体内“醛缩酵”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获诺贝尔化学奖。某 C.Y→Z的反应为氧化反应 Diels-Alder反应催化机理如图所示，下列说法错误的是 () D,Z可以发生取代、加成、消去、加聚反应 Bn、 5.化合物Z是一种抗度老药物，可由如图所示方法制备，下列说法正确的是 CO,Me COOH OH OH Bn Il HO -Br+HO- HO CO.MeCO,Me BnCO,Me A.X,Y分子中的含氧官能团的种类相同 CI CO.Me B.X分子中所有原子可能处于同一平面 Bn C.不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,因两者互为同系物 D,在浓盐酸作用下，乙能与甲醛发生加聚反应 N=N 6.一种点击反应的原理为R一N,R《儿，我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻 A.I和V官能团种类相同，互为同系物 璃化转变温度的聚合物C。下列说法正确的是 () B.化合物X为HO,总反应为加成反应 C.M是反应的催化剂 00入N, D.Ⅲ最多有9个原子在同一平面，V有3个手性碳原子 2,由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法错误的是 00 A OH OOCCH,CH, A.单体A的化学式为CuH。NO COOH COOCH,CH, B.单体B能发生加成、加聚和取代反应 C.理论上1mol聚合物C最多能消耗4 mol NaOH A,I的名称是邻羟基苯甲酸 D.按上述点击反应原理，A和B可以反应生成环状化合物D B.1molⅡ发生水解，最多可消耗3 mol NaOH 7,化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图所示反应制得。 C.Ⅲ的分子式为CaHO: CHO CH-CHCOOH CH-CHCOOCH. CH(COOH) CHOH D.可用Ba的CCL,溶液检验Ⅲ中是否含有I 浓HS0△ 3.聚苯胺导电性好，具有广泛用途，可通过苯胺制得。聚苯胺的结构简式如图所示，其主链上有两种六 N.4 CH.OH CH.OH CH.OH 元环，由于苯胺脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的y值不同，使得其导电性不同。下列说法错误 的是 () 下列说法正确的是 K○-NO-N○-N-C○-方司 A.1molX最多可与3molH发生反应 B.Y和Z中所有碳原子都是sp杂化 A,聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B.苯胺具有戴性，能与盐酸反应 C.Y分子中最多有9个碳原子共面 C.若y=0,则两种六元环的数量相等 D,苯胺脱氢程度越高，y值越小 D.X,Y,Z分别与足量酸性KMO.溶液反应所得芳香族化合物相同 单元过关检测（十四）化学第1页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第2页（共8页） 3 8.我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如图所示。 12.物质A一E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应， 25℃ 酸性 O/Cu ·徭化 (CHO.)KMno,溶液CA,O)△ 代代表经基) 下列说法错误的是 ( 150C A.A的结构简式为 CH.OH 下列说法错误的是 () AX-·Y的反应属于取代反应 B.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 BB能与新制Cu(OH):反应生成蓝色溶液 C,X中的官能团提高了aH的活泼性 C.C→D的反应类型为取代反应 D.25℃时Y聚合为P,150℃时P水解为Y D.E只含有一种官能团 9.蓝色荧光共轭有机高分子PMV经过碱性改性，变成有机高分子PMV-Na,修饰后的PMV-Na具有红 色荧光和依赖型蓝色荧光两种发色基团。下列有关说法正确的是 ( 13,甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制萘乙烯，分子筛种类对反应的影响如图 「HHHH 所示： HHH,H C,H.OH/CH,COCH/NaOH O H c-o0 CH,OH 一定温度下 =0 0s0 碱性分子 0 00 CH. O-NS CH, CH, CH, PMV PMV-Na 氢原子迁移 应物分子 A.PMV发色基团与五元环的结构无关 B.PMV-Na水溶性大于PMV的水溶性 C,丙酮作为溶剂，可以减慢反应速率 C-CH D.PMV+PMV-Na发生了酯水解反应 10.乙炔，乙烯和CO为原料合成高分子涂料和黏胶剂I的基本过程如图所示： 脱 高分子涂料 CH=C刊H,O、催化剂 點胶剂1了 CH.CH X+ H,催化剂 ,=CHCOOH浓项酸G CH,CH, cO片 CH,OH 性分子CH,OH 限性分于希YC H,0,催化剂 CH,CH.COOHH (+H,0) CH.OH CH,=CH, 酸性分子缩Y+H,0 下列叙述错误的是 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 A.合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100% B.由G合成黏胶剂I是缩聚反应且1能降解成小分子 A.产物Y有4种可能的结构 C.合成G、H的反应中均生成10个电子的分子 B.分子筛的酸碱性对制备过程中茶乙烯的选择性没有影响 D.利用澳的四氯化碳溶液或酸性KMO.溶液可以区别G和H C,两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得 4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 D.若将甲苯的一CH,替换为一CD,生成苯乙烯的同时可得到副产物D,O 题号11 1213 1415 14,如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程，下列有关说法错误的是 容案 11.天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图所示，下列叙述错 冰乙酸「 o州锌粉、乙酸， 误的是 () C1HO△ CH.OH -0开 C0,能化.CHOH0,HCH0定条件H0 多步反成 OH HO A.A分子中最多有15个原子共平面 OH H B.由C到D发生了加成反应 A.物质a能与草酸发生加聚反应 B.物质b的最简式与甲醛相同 C.B分子中含有3种官能团，能发生氧化反应 C,CH,OH转化为HCHO属于氧化反应D,HCHO的空间结构为三角锥形 D.若用NaBH:还原C分子，则D不会大量产生 3 单元过关检测（十四）化学第3页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第4页（共8页） 15.合城聚合物P,将反应物一次全部加人密闭的反应釜中，转化路线如图所示，聚合过程包含三个阶 17.(10分)L是一种治疗自主神经功能障得药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示： 段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢。 OH OH 000 C.H.OXCH.COLO合MnO./H.S,H0F DHCN CHOSnC头 人Br 表限o回 O H 0 0 R ONHRL0H 人o R co. 第一阶段 第二阶段 O-C-O.RL O CH.CN R 第三阶段 聚合物P (1)C中的官能团有酯基和 下列说法正确的是 (2)反应E,F的反应类型厕于 A.第一阶段中有C一O键和C一N键的断裂 (填标号)。 B.第一阶段的活化能最大 A,取代反应 B.加成反应 C,氧化反应 D,还原反应 C.聚合物P中含有2种官能团 (3)反应F→G的反应方程式为 D.加人mol CO,最多生成，二nmol聚合物P (4)反应H→I所需的试剂和条件为 (填标号)。 A.浓硫酸，加热 B.稀硫酸，加热 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 C.氢氧化钠辩液，加热 D.Cu,加热 16.(13分)一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体V的合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）： (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： ①D HO I,1mol有机物最多能与4 mol NaOH反应， 0 NH, NADH NAD Ⅱ，核磁共振氢诺中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1。 OH人0H CO,-HCOOH (6)设计F→G步骤的目的是 (7)G→H中KCO,可以用碱性的吡啶(、替代，毗啶的作用是 已知：CH,CHO+HCN花制CH,CH(OHCN:CH,CN+2H,O+H+△-CH,COOH+NH. 回容下列问题： (1)化合物V的分子式为 ,名称为 千CH-H (8)参考合成L,的流程图，设计以苯乙醛为原料制各吸湿性高分子材料( )的合成路线： (2)化合物V中含氧官能团的名称是 ,化合物V的一种同分异构体能与饱和 NaHCO,溶液反应，核磁共振氢谐有4组峰，该同分异构体的结构简式为 (任写一种)， (3)关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)， 反应试剂 （无机试剂任选，可表示为A反位价B… A.反应③中，NAD*被氧化 B.化合物1和W中均含有手性碳原子 反宝试剂目标产物)。 反应条件 C.可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物「和Ⅲ D.预测化合物：和W均溶于水，能与水形成氢键 (4)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂，条件 反应形咸的新结构 反应类塑 (9)L的同分异构体M的结构为 化合物M中手性碳原子数为（填标号） 0 -COOCH A.1 B.2 C,3 D.4 加成反应 18.(13分)以芳香经A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W,其合成路线如图所示 (5)结合题图路线和已知信息，以 NH和化合物1为有机原料（无机原料任选），合成化合物 一C0OH 是@四 NCOO 脱水刻 G ),设计合成路线。 C.H.O.N: H ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是 Pd,C ②路线中涉及原子利用率为100%的反应，该步得到的产物为 ③合成路线中仅涉及：键断裂与形成的化学方程式为 已知：①R一CI+R,NH,熊化NR,NHR+HCL: 单元过关检测（十四）化学第5页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第6页（共8页） 3 ②RCOOH+R,NH: 税水剂RCONHR1+H,O: (6)写出4种同时符合下列条件的斑蝥素的同分异构体的结构简式！ ①分子中含有苯环 ②H-NMR谱和R谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，有酚羟基和酯基，无 ④-NO, 0 及一0一0一键 回答下列问题： -C-H (1)A的化学名称为 20.(12分)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应面成，相对小分子化合物，具有独特的物理性能。高 (2)C→D的反应方程式为 分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE聚乙烯，PVC聚氯乙烯、 PVAc聚乙酸乙烯酯…PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现 (3)D→E的反应类型为 -C00H (填“是”或“不是”)手性分子 以A为原料合成PVB,其合成路线如图所示： NH: CH,CHCH, (4)F的结构简式为 ,Y中含氧官能团名称为 囚c8。一回倍液△回iwC回 ① (5)化合物M是X的同系物且比X的相对分子质量小28，满足下列条件的M的同分异构体共 【o OH 00 有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 自9cso液△tcd CH CH-CH 3 PVA 「.能发生水解反应，水解产物之一能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀 .能与NaHCO,溶液反应产生气体。 已知：I.CH,CHO+CH,CHO馨NOH蒂德CH,CH（OH)CH.CHO△ (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙娇为原料，其他无机试剂任远，合成化合物 CH,CH-CHCHO H:O: CH,《》-NHCH,CH,写出合成路线： CH0H△， R、0一CH CH0HR/入0-CH +HO(R,R可表示烃基或氢原子) 19.(12分)斑格素具有良好的抗肿瘤活性，如图是合成斑褴素的路线之一： I.R一CHCH一OH不稳定，容易转化为R一CH:一CHO, COOCH, HOOC COOH 回答下列间题： Cso,是cHso, HCN soCl.CH.SO (1)PVB中，含氧官能团的名称 (2)应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为 根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 1 45 斑鉴素 已知：①00cc1=c COOH S0,0y0 ②一○(Diels-Alder反应). /ppm A的质谱图 A的核磁共振氢请 回答下列问题： (3)已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 (1)化合物A中含氧官能团的名称是 (4)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 (2)化合物B的结构简式是 (5)②的反应化学方程式为 (3)下列说法错误的是 (填标号)。 (6)④和⑤的反应顺序不能颜倒的原因为 A,B+C和D+E的反应类型都是消去反应 HOOC C00 (7)PVA和PVB聚合度的数量关系为（填标号）。 B.化合物D的酸性弱于 A.n=m B.m=2n C.m=2” D.3n=m C,化合物E在NaOH溶液中加热可转化为化合物D (8)写出符合下列情况的D的同分异构体的结构简式： D.F的分子式为CH,SO, ①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在手性碳原子 (4)写出D与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式： (9)参考上述信，设计以甲米和乙醛为原料，合成肉桂醛〈○一0)的合成路 线 （优机试剂任志，可表示为甲区器乙…区器目标 (5)去甲基素( )的疗效比斑指素更好，副作用更小，请写出以为原料制备去甲基 产物)。 斑鳌素的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) 单元过关检测（十四）化学第7页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第8页（共8页）真题密卷 单元过关检测 (3)D结构简式为 ,分子式为C4H6O3;D的 式由 与CO2中的sp3、sp变为0 一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一 的sp2、sp3,故反应②中，存在碳原子杂化方式的 组吸收峰，故其结构对称，则F的结构简式为 改变，D正确。 CH,- C-0-C-CH. (5)化合物E还有一种合成工艺：①CH2一CHCH3 与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH; (4)由化合物A到B的转化中，存在丙烯中C一C ②化合物CH2BrCHBrCH水解生成二元醇 和氧气中O一O中π键的断裂，没有π键的形 CH CHCH;③由CH2CHCH与碳酸二甲酯 成，A错误；手性碳原子是指4个键连接不同原 子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有 OH OH OHOH 手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子 (CH;OCOOCH,)缩合聚合生成 。了、0--0，B正：二氧化 0-GL一C1-0-H,步聚①的化学方程式 CH O CH, 碳只含C一O键，故CO2为含有极性共价键的 为CH2=CHCH3+Br2→CH2 BrCHBrCH; 非极性分子，C错误；反应②中 与C02发 步骤②的化学方程式为CH2 BrCHBrCH3+ 2NaOH H2 △ ,CH2CHCH3+2NaBr。 生加成反应生成Q 反应前后碳原子杂化方 OH OH 2025一2026学年度单元过关检测（十四）】 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 溶液褪色，因此不能用Br2的CCI4溶液检验Ⅲ中 1.A【解析】I和V虽然官能团种类相同，但是二 是否含有I,可选用氯化铁溶液检验，D错误。 者分子组成不是相差若千个CH2,不互为同系物， 3.A【解析】加聚反应又称加成聚合反应，可根据 A错误；根据图示可知，Ⅵ十I一X十Ⅱ，根据 聚乙烯的形成，类比推导得到聚苯胺不是由苯胺 I、Ⅱ和M的结构简式可知，X为H2O,总反应为 通过加聚反应得到的，A错误；苯胺分子中有氨 基，有碱性，能与盐酸反应，B正确；由聚苯胺结构 入0+ 催化剂 ,该反应为加 式可知，若y=0,则两种六元环的数量相等，C正 CHO 确；由聚苯胺结构式可知，苯胺脱氢程度越高，1 成反应，B正确；根据图示可知，反应过程中消耗 y的值越大，y值越小，D正确。 了Ⅵ后又重新生成了Ⅵ，因此Ⅵ为反应的催化剂， CH O COOCH C正确；亚甲基中最多有1个原子与 4.B【解析】X到 需要经过氧 一CH-CHCH-CH一共面，因此Ⅲ中最多有9 CI(CH,O 个原子共面，V中存在3个手性碳原子，如图中* 化、酯化过程，则试剂1可为酸性KMnO4溶液，试 剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件为浓硫 所示一 ,D正确。 酸、加热；经过硝化反应得到Y,Y经过还原反应 CHO 得到Z。根据分析，试剂1可为酸性KMnO4溶 2.D【解析】由结构简式可知I的名称为邻羟基苯 液，试剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件 甲酸，A正确；Ⅱ中含两个酯基，其中一个为酚类 为浓硫酸、加热，A错误；X中含有醛基，Y中没有 酯结构，1molⅡ发生水解，最多可消耗3mol 醛基，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是 NaOH,B正确；由结构简式可知Ⅲ的分子式为 否含有X,B正确；Y→Z为一NO2转化为一NH2 C10HO2,C正确；I中含有酚羟基，酚羟基的邻、 的反应，是还原反应，C错误；Z中不含碳碳双键或 对位可以和溴发生取代反应，但生成的沉淀可以 碳碳三键，不能发生加聚反应，D错误。 溶解在四氯化碳中，因此可以看到Br2的CCl4溶 5.B【解析】X分子中的含氧官能团为羟基、羧基， 液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCLY分子中的含氧官能团为羟基，两分子中的含氧 3 ·18· ·化学· 参考答案及解析 官能团的种类不相同，A错误；苯环上原子和直接 9.B【解析】PMV发色基团是由五元环中的酸酐 连接苯环的原子共平面，一CO○H中所有原子共 结构决定，在五元环中有利于酸酐共轭而发出蓝 平面，单键可以旋转，该分子相当于苯环上的氢原 色荧光，A错误；PMV-Na是钠盐，水溶性比PMV 子被一OH、一Br、一COOH取代，所以该分子中 的大，B正确；PMV、NaOH都能溶于丙酮，提高反 所有原子可能共平面，B正确；含有酚羟基的有机 应速率，C错误；PMV-→PMV-Na是酸酐水解、再 物能和氯化铁溶液发生显色反应，因为Y、Z都含 酯化、中和等，没有酯水解反应，D错误。 有酚羟基，都能和氯化铁溶液发生显色反应，所以 10.B【解析】CH=CH与H2O、CO在催化剂作用 不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,但两者分子组成不 是相差一个或若千个CH2,故不互为同系物，C错 下发生反应CH=CH+CO十H,O化剂 CH2-CHCOOH制得CH2=CHCOOH, 误；在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生缩聚反应，不 能发生加聚反应，D错误。 CH2一CH2与H2O、CO在催化剂作用下发生反 6.B【解析】根据A和C的结构简式可知，B为 应CH2=CH,+C0十H,0化剂 HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH。根据单体A的 CHCH2COOH制得CHCH2COOH,CO与 结构简式可知其化学式为C12H12NO4,A错误；B 的结构简式为HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH,其 H,在催化剂作用下发生反应C0+2H。催化剂 含有碳碳三键，能发生加成、加聚反应，含有酯基，能 CHOH制得CHOH,CH2一CHCOOH与 CH3OH在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反 发生取代反应，B正确；1mol聚合物C中含有 4nmol酯基，最多能消耗4 n mol NaOH,C错误；按 应生成G(CH2-CHCOOCH),CH2=CHCOOCH 照上述点击反应原理，右侧酯基结构错误，A和B 能发生加聚反应生成高分子涂料粘胶剂聚丙烯 酸甲酯，CH3CH2COOH与CH3OH在浓硫酸作 催化剂的条件下发生酯化反应生成 H(CHCH,COOCH)CH=CH+CO+H2O 反应生成物应该为 D错误。 催化剂CH,=CHCOOH,CH,-CH,+CO+ N=N O H2O- 化刻CH,CH,COOH,原子利用率均为 100%,A正确；G合成I是加聚反应，黏胶剂I是 7.D【解析】由题千干X的结构简式可知，X分子中 聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯酸，属于高分子， 的苯环和醛基均能与H2加成，即1molX最多可 B错误；合成丙烯酸甲酯、丙酸甲酯时，产生的小 与4molH2发生反应，A错误；由题千Y、Z的结 分子为水，每个水分子含10个电子，C正确；G 构简式可知，Y中一CH2OH上的C原子采用sp3 含碳碳双键，H不含碳碳双键，G能使溴的CCL 杂化，Z中一CH2OH、一CH3上的C原子采用sp3 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，而H不能，因此 杂化，B错误；由题干Y的结构简式可知，Y分子 中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构， 可利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液 区别G和H,D正确。 平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最 二、选择题 多有10个碳原子共面，C错误；由题千X、Y、Z的 结构简式可知，X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4 11.AD【解析】物质a中含有2个羟基，草酸分子 溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲 内有2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成 高分子化合物，A错误；物质b的分子式为 酸(H00C《○C00H),D正确。 C6H12O6,最简式与甲醛都是CH2O,B正确； 8.D【解析】由X、Y的结构可知，X→Y的反应为 CH3OH转化为HCHO发生去氢氧化，属于氧 R取代了X中的2个-H原子，属于取代反应，A 化反应，C正确；HCHO中C原子价层电子对数 正确；在聚合物中，调控烃基链的长度，可以改变 为3，无孤电子对，空间结构为平面三角形，D 聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间的作用力 错误。 等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔韧 12.BC【解析】物质AE均为芳香族化合物，已 性、硬度等，B正确：X中的官能团（酯基）对相邻位 知A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反 置的a-H的活泼性有影响，提高了a-H的活泼性， 应，则B含有醛基，那么A中存在一CH2一OH, C正确；由图可知，25℃时Y聚合为P,150℃时 B和甲醛加成得到C,则B中醛基邻位C上有H (a-H),C能发生消去反应，则B的a-H有2个， P先水解生成HO 入OH,再发生酯化反应生 则A、B、E分别为 CH2OH 成Y,D错误。 ·19· 3 真题密卷 单元过关检测 COOH (4)乙醇、浓硫酸，加热(1分)取代反应（或酯化 CHO 为 OH OH 反应)(1分)H2、催化剂，加热(1分) CHO D CHO 。由分析 (1分) CH2OH (5)①C入0(1分) 可知，A正确；B能与新制Cu(OH)2反应生成砖 CN 红色沉淀，B错误；C→D的反应为消去羟基生成 OH(1分) 碳碳双键的反应，类型为消去反应，C错误；E只 含有一种官能团一COOH,D正确。 COOH 13.D【解析】甲苯与甲醇在碱性分子筛作用下生 ③n 浓硫酸HO人 OH +m-1)H,0(2分) 成了苯乙烯；甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下生 △ 成了三种二甲苯，二甲苯与甲苯在酸性分子筛作 【解析】有机物ⅰ和ⅱ发生取代反应生成i、V, 用下继续反应生成三甲苯，二甲苯与甲醇在酸性 i和NADH发生加成反应生成V,HCOOH和 分子筛作用下继续反应生成三甲苯、水。产物Y NAD+反应再生成CO2和NADH。 为三甲苯，有3种可能的结构，A错误；根据上述 NH2 分析可知，分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯 (1)化合物iV( 的选择性有影响，B错误；从图中可看出，两次氢 OH)的分子式为CH,NO2, 原子迁移的本质是发生了加成反应、消去反应，C 错误；从图中可看出，生成苯乙烯的同时可得到 含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基 副产物H2O,而H2O分子中的2个H原子来自 酸，名称为2-氨基丙酸或丙氨酸。 甲苯的一CH3上的H,故将甲苯的一CH替换 (2)根据化合物VH0 一0)的结构简式 为一CD3,则生成D2O,D正确。 L 14.C【解析】分子中含有苯环和羰基，苯环和羰基 可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物 平面之间用单键相连，最多有15个原子共平面， V分子含有6个C、2个O,不饱和度为2，其同分 A正确；由C到D的过程中，C中碳碳双键中的 异构体能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含 π键发生断裂与H加成，反应类型为加成反应，B 有一COOH,且核磁共振氢谱有4组峰，即只有4 正确；B为乙醛酸，含有羧基和醛基2种官能团， 种等效氢，则该同分异构体的结构简式为 醛基能发生氧化反应，C错误；NaBH4为强还原 COOH 剂，但与碳碳双键、三键都不发生反应，若将反应 或人COOH或 等。 COOH 条件换为NaBH4,则D不会大量产生，D正确。 (3)反应③中，HCOOH被氧化生成CO2, 15.AD【解析】第一阶段中有C一O键、C一N键和 则NAD+→NADH为还原反应，NAD+被还原， H一O键的断裂，A正确；第一阶段速率最快，所 以活化能最小，B错误；聚合物P中含有3种官 A错误；连有4个不同的原子或原子团的碳原子 能团：酯基、羟基、酰胺基，C错误；第一阶段 属于手性碳原子，根据手性碳原子的定义，化合 nmol环状反应物会生成nmol二氧化碳，第三 物1(HO 进NH)和化合物V 阶段生成1molP需要（之-n)mol二氧化碳，加 NH2 入ml C0,最多生成吕nmol聚合物P,D O)中均含有手性碳原子，B正确；化合物 正确。 三、非选择题 16.(1)C3H,NO2(1分)2-氨基丙酸（或a-丙氨酸） NH,）和化合物ⅲ (1分) COOH 0)的结构中均含碳碳双键和醇羟 (2)羟基、酮羰基(1分) (或人COH或 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液 ,合理即可)(1分) 区分化合物ⅰ和，C错误；化合物iⅱ（人 OH COOH (3)BD(1分) 3 ·20· ·化学· 参考答案及解析 $$N H _ { 2 }$$ 17.(1)醛基(1分) 中的羧基和化合物 iV $$O H _ { 2 }$$ 中的羧基、氨基均 (2)D(1分) OH HO 能与水形成氢键，均溶于水，D正确。 (3) +CH H + HO (4)根据化合物i( )的结构特征，分析预 $$H _ { 2 } C - C O O C H _ { 3 }$$ $$H _ { 2 } O \left( 1$$ 测其可能的化学性质：含有羧基，可以发生酯化 (4)B(1 1分) 反应，含有酮羰基，可以发生加成反应，则完成表 HO $$C H _ { 3 }$$ OOCH ^{3}OH OH 格如下： (5) (或 或 反应形成 序号 反应试剂、条件 反应类型 的新结构 OOCH $$C H _ { 3 }$$ $$O O C C H _ { 3 }$$ $$O O C C H _ { 3 }$$ 取代反 乙醇、浓硫 ① 酸，加热 $$- C O O C _ { 2 } H _ { 5 }$$ 应或酯化 HO -OH 反应 或 HO OH )(1 分 OH (6)保护羧基，防止生成副产物(1分) $$H _ { 2 } 、$$ 催 OH 加成 (7)消耗 HBr， ，提高平衡产率(1分) ② 化剂，加热 反应 1)HCN 浓 $$H _ { 2 } S O _ { 4 }$$ (8) $$2 \right) H _ { 2 } O / H ^ { + }$$ H+ △ (5)以 NH：和化合物i i( $$O H _ { 2 }$$ )为有机原 $$N H _ { 2 }$$ OH NaOH 一定条件 ON a NaO HO O→H 料，合成化合物vi i 的合成路线可以采 ( (2 分) COOH 用逆推法，先推出其单体为 OH，结合题目 (9 A(1分) 【解析】根据分子式以及B的结构可知 A为 与所给信息可设计合成 路线为 $$C H _ { 3 }$$ N $$N H _ { 2 } \xrightarrow [ \quad ] { i }$$ HCN ； ；D→E 首先发生加成反应延长碳链，再 催化剂 CN COOH HO H OH oH $$O H \frac { \pi ， } { \triangle }$$ OH 发生水解生成E： ； ；F→G， ，根 ①第一步反应可以参考题干中的反应 ①， ，则第一 步反应生成的芳香族化合物产物是 H HO-CHCOOH HO ②路线中涉及原子利用率为 100%的反应是 与 HCN 发生的加成反应，该步得到的产 据F、H结构可知，G为 ，F→G，H→ CN $$H _ { 2 } C - C O O C H _ { 3 }$$ 物为 $$O H ^ { \circ }$$ I先将羧基保护起来，再还原。 ③合成路线中仅涉及σ键断裂与形成的化学方 程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为 (1)根据C的结构简式 可知，其含有酯基 COOH OH 浓硫酸 HO $$I _ { n } ^ { - H }$$ $$+ \left( n - 1 \right) H _ { 2 } O ^ { \circ }$$ +(n-1)H，O。 △ 和醛基。 · 21 ^{∘} 3 真题密卷 单元过关检测 (2)根据分析可知，E的结构简式为 (7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾 OH 和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成 ,在SnCl2下转化为F: 物被消耗，平衡正向移动，从而提高平衡转化率。 COONa HO-CHCOOH COONa (8)要制得CHCH,需要 OH CH-CH ,羟基转化为氢，发生还原反应，D正确。 COONa OH COOH 可由 OH 在浓硫 CH-CH CH-CH2 (3)F( 与甲醇在浓硫酸、加热条件下发 HO 酸、加热条件下发生消去反应后再与NaOH反应 OH OH COOH 制得， 与HCN反 生酯化反应，化学方程式为 CH-CH CH OH OH 应后再水解生成，故合成路线为〔 浓硫酸 80℃ +H2O. OH 1)HCN 浓H2S04 H2C-COOCH 2)H2O/H+ OH H1程中，由C。转化为 NaOH 一定条件 。,酯基发生水解生成羧卷，故在 OH NaO 稀硫酸、加热条件下进行，B正确。 OH CH- (5)1 mol E( )的同分异构体 OH HO CHCOOH 能与4 mol NaOH反应，说明除了两个酚羟基外 (9)M的结构为 ,只有一个手 还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4种化学 环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1， 故有甲基结构，且形成酯，结构对称，可能为 性碳原子，即与氨基相连的碳，故选A。 CH: OOCH HO OH HO H 18.(1)甲（基）苯(1分) 或 或 -COOH 浓硫酸 (2) CH2 OH NH, △ OOCH CHa OOCCH OOCCH CH CHCOOCH, +H2O(1分) HO ◇0H 或 NH2 HO-OH· (3)取代反应(1分)是(1分) (6)根据题千流程可知，F→G、H→I先将羧基反 应，再还原。因此这两步是保护羧基官能团，防 (4)八入NH个C00H(2分)酯基(1分) 止生成副产物。 3 ·22· ·化学· 参考答案及解析 CH3 (5)12(2分) CH2-C-CHs 一NH入√ 与氢气在催化剂作用下反 COOH CH: COOH CH3—C-CH2 (2分) 应生成W: NH入√ CI COOH Coo HCI (1)由分析可知，A的结构简式为 CH3, 浓硫酸」 cHCH化剂cH,CH,C (6)a藏c 其化学名称为甲苯。 催化剂 (2)由分析可知，C→D的反应为 CH2 OH CH,《〉-NHCH,CH (2分) -COOH 与 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NH, 【解析】A是芳香烃，结合C的分子式可知A为 《CH,《○CH与氣气在光照条件 成CH,CHCOOCH2 和水，则反应的化学方 下发生取代反应生成《》 NH2 -CH2Cl,则B为 -COOH CH.cI, 一CH2C1在氢氧化钠溶 程式为 NH, CH,OH△ 硫酸 液中共热水解生成 CH2OH,则C为 CH,CHCOOCH +H2O。 -CH2 OH -CH2 OH 与 NHz (3)由分析可知，D→E的反应为 COOH 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NH, CHCHCOOCH,与GdA在催化剂 NH2 成 D: CH:CHCOOCH2- 作用下发生取代反应生成 NH2 CH,CHCOOCH2 与X在催化剂作用 人Q00入《○和氯化氢，则D-E的反 Coo NH2 -COOH 应类型为取代反应；由结构简式可知， NH, 下发生取代反应生成入√NH C00 7,再 coo 分子中含有1个如图标有“”的手性碳原子： COOH 结合已知①，则X为一 00A:由已知信息③可 ,则该分子是手性分子。 (4)由分析可知，F的结构简式为 知，入NH入CO0入 与氢气在催化剂作用 人NH人COOH,Y的结构简式为 下反应生成F:入NH COOH;由已知信息② -C00今 ,则Y中含氧官能团名称为 可知，脱水剂作用下入 NHCOOH与Y发生 酯基。 -C00 6)由分折可知，X的结为简式为入共分 取代反应生成 NH、 ,则Y为 子式为C,H13O2C1,化合物M是X的同系物且 比X的相对分子质量小28，即化合物M在分子 组成上比X少2个CH2原子团，M的分子式为 由已知信息③可知 C5H,O2C1,且能发生水解反应，水解产物之一能 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则 ·23· 3 真题密卷 单元过关检测 M的同分异构体含有碳氣键；能与NaHCO3溶 CH; 液反应产生气体，则M的同分异构体含有1个羧 C-O-CH 、HC 基。即符合条件的M的同分异构体相当于丁烷 HO OH (分子式为C4H0)分子中的两个氢原子分别被氯 H.C H.C CH CH OH OH 原子、羧基所取代的产物，因丁烷有正丁烷、异丁 (2分，写出4种即可) 烷2种结构，所以符合条件的M的同分异构体共 【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用 有4十4十3+1=12种。其中核磁共振氢谱有3 COOCH: 组峰（即含有3种等效氢）的结构简式为 下 与氢氰酸发生加成反应生成 CI CH, CH; HO. CN COOCH; HO N COOCH, CH2—CCH3、CH3—CCH2 则B为 COOH CI COOH HO CN COOCH; (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙 在一定条件下发生消去反应生成 烯为原 料合成化合 物 COOCH: NC COOCH CH,《-NHCH,CH,,结合已知信息① ,则C为 ；酸性加 可知， CH. NHCH2CH3可由对甲基 NC COOCH; 热条件下 发生水解反应生成 苯胺与氯乙烷发生取代反应得到，其中对甲基苯 胺可由甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯，对 HOOC COOH ,结合已知①，在催化剂作用下 硝基甲苯再被还原得到；氯乙烷可由乙烯与氯化 氢发生加成反应得到。所以合成路线为 HOOC COOH 00、0 浓硫酸 CH-CH CHCNC 发生取代反应生成 ,则E 浓硝酸，CH,一《 △ 催化剂 000000 CHNHCH.CH. 与《O发生加成反应生成 19.(1)酮羰基、酯基(1分) HO CN COOCH; ,结合已知②，在催化剂作用下 (2) (2分) (3)AC(2分) HOOC COOH (4)nH0入oH+n 催化剂， 与氢气反应转化为 0 COOCH H-+OCH,CH,OOC CO十OH +(2n-1)H,0 (1)由结构简式可知， 的含氧官能团 为酮羰基、酯基。 (2分) HO COOCH; 0 (2)由分析可知，B的结构简式为 (5)NaoH HO OH2 Cu/O, (3)由分析可知，DE的反应为催化剂作用下 HOOC. COOH 000 发生取代反应生成 和水， S 尼N(3阶) A错误；氧元素的电负性大于硫元素， HOOC. COOH CH CH 分子中氧原子的吸电子能力强于 0 0 (6) C-0 H.C CHHO OH、HC CH; HOOC COOH 分子中硫原子的吸电子能力，羧 HOOHH,C人CH HO COH ·24· ·化学· 参考答案及解析 OOC COOH 基中羟基的极性强于 ,电离出氢 HOOC COOH 离子的能力强于 ,所以酸性强于 HOOC COOH 00、0 ,B正确； 与氢氧化钠溶 (6)斑蝥素的同分异构体分子中含有苯环，无 NaOOC COONa 液反应生成 ，不能生成 O C一H及一0一0一键，分子中共有4种不同 HOOC COOH ,C错误；由结构简式可知， 环境的氢原子，含有酚羟基和酯基的结构简式为 CH, CH CH: 0 的分子式为CoH3SO4,D正确。 HC、 CH; H.C CH HO OH H.C CH HO NaooC. COONa CH (4)催化剂作用下 与乙二醇发生 -O-CH HO H+OCH.CH,OOC- COTOH 缩聚反应生成 和水，反 H;C CH OH 20.(1)醚键(1分) 应的化学方程式为 (2)46(1分)CH3CH2OH(1分) HOOC COOH nHO入oH+n 催化剂， (3)加成反应(1分) (4)银氨溶液、溴水（或新制氢氧化铜、溴水）(1分) H-+OCH,CH,OOC +2n-1)H,0。 (5)CH,CH CHCHO H2 Pa/C CHCH2CH2CHO(1分) (5)由有机物的转化关系可知，以心为原料制备 (6)若颠倒，则酯先水解得到CH2一CHOH,该 物质不稳定，易转变为CH3CHO,不能得到需要 去甲基斑登素的合成步骤为心与澳水发生加成 的PVB(2分) 反应生成B,入BBBr在氯氧化钠溶液中 (7)C(1分) OH 加热发生水解反应生成H00入OH,铜作催化剂 (8)H3C—CH-CH-CH2(1分) 条件下H0OO与氧气共热发生催化氧化反 CH; CH,CI CH,OH (9) C NaOH 02 应生成 与心发生加成反应生成 光照 H,O/△ Cu/△ CHO CH=CHCHO CH CHO (2分) ,催化剂作用下 与氢气发生加 稀NaOH溶液/△ 【解析】采用逆推法，可确定D为 CH3CH2CH2CHO,则C为CHCH-CHCHO, 成反应生 合成路线为 B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,E与乙炔发 生加成反应生成F,F为CH,COOCH一CH2,F ·25· 3 真题密卷 单元过关检测 发生加聚反应得到PVAc,PVAc的结构简式为 与D(CHCH2CH2CHO)合成PVB的化学方程 ECH一CH2元，碱性条件下水解得到PVA 式为ECH-CH+?CH,CH,CH,CHO OOCCH OH 2 H OH H (ECH2一CH元). (I)根据题中PVB结构，PVB中含氧官能团的名 受：0，则m=2m. 称为醚键。 (2)从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为 CH2CH2CH: 46;有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收 (8)由分析可知D为CH3CH2CH2CHO,能使溴 峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构 水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na反 简式为CHCH2OH。 应产生氢气说明其中含有羟基，其中羟基不能连 (3)E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为 在双键碳上，其结构不稳定，则羟基的位置为 加成反应。 入23八一4人，故给构一共有4种：存 (4)由分析可知，C为CHCH一CHCHO,D为 CH3CH2CH2CHO,醛基会影响碳碳双键的检 在手性碳原子的是加 验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基 (9)根据题中流程，甲苯可以发生一系列反应生 氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的 成CH0,酷合已知I,◇CH0和 试剂为银氨溶液、溴水或新制氢氧化铜、溴水。 乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路 (5)②的反应化学方程式为碳碳双键的加成反 线为 应，方程式为CHCH=CHCHO+H2 Pd/C CH CH,CI CH,OH CH3CH2CH2CHO。 (6)由分析可知，F为CH3 COOCH一CH2,④和 Cl2 NaOH 02 ⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在 光照 H,O/△ Cu/△ 双键碳上，结构不稳定，故④和⑤不能颠倒。 CHO CH=CHCHO (7)依照题给流程信息，PVA(ECH-CH2) CHCHO OH 稀NaOH溶液/△ 2025一2026学年度单元过关检测（十五） 化学·化学实验综合 一、选择题 管盛装酸性高锰酸钾溶液，仪器②是碱式滴定管， 1.D【解析】实验室制备氨气通常用Ca(OH)2(s) 下端橡胶管易被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符 和NH4C1(s)加热制取，A错误；澄清石灰水浓度 合题意。 偏小，吸收效果不好，实验室制取氯气的尾气处理 3.C【解析】碘单质易溶于苯，微溶于水，且苯与水 通常用NaOH溶液吸收，B错误；用电石制取乙炔 互不相溶，可以用苯萃取碘水中的I2,A正确； 时，可以使用饱和食盐水来代替水，以减缓反应速 CH2Cl2、CHCl和CCL4互溶且沸点不同，可以用 率并获得平稳的气流，不是洗气，C错误；切割小 蒸馏法分离，B正确；粗苯甲酸中含有少量NaCl 块钠时需要用小刀，该图为注意锐器，D正确。 和泥沙，用重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加 2.B【解析】测定中和反应热的关键是考虑防止热 热溶解、趁热过滤、冷却结晶，C错误；H2S可以与 量散失，具支试管不能防止热量损失，A不符合题 NaOH反应生成Na2S,乙炔与NaOH不反应，所 意；甲基丙烯酸甲酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以 以可以通过NaOH溶液除去C2H2中混有的少量 采用分液操作分离提纯，选用烧杯和分液漏斗，B H2S,D正确。 符合题意；容量瓶只有一条刻度线，配制250mL 4.C【解析】中和反应反应热的测定实验中，需要 溶液只能选择250mL容量瓶，C不符合题意；酸 用到环形玻璃搅拌器，A不符合题意；氯化铵受热 性高锰酸钾溶液具有强氧化性，应选择酸式滴定 分解生成氨气和氯化氢，遇冷又化合生成氯化铵， ·26·