第03讲 烃的衍生物（举一反三讲义，10大题型）2026年高考化学一轮复习

第03讲 烃的衍生物 目录 一、题型精讲 题型01 卤代烃的分类和命名 1 题型02 卤代烃的性质 2 题型03 醇的结构与性质 4 题型04 苯酚的结构与性质 5 题型05 有机物分子中基团之间相互影响 7 题型06 乙醛的结构与性质 8 题型07 醛和酮的性质 10 题型08 羧酸的结构与性质 11 题型09 酯和油脂的结构与性质 13 题型10 胺和酰胺的结构与性质 15 二、靶向突破 题型01 卤代烃的分类和命名 【解题通法】 1．概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团：名称为碳卤键。 2．分类 (1)按分子中卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)按分子中卤素原子的个数分：单卤代烃和多卤代烃。 (3)按分子中烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 (4)按分子中是否含有苯环分：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。 3．饱和卤代烃的命名 (1)选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 (2)把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名前面。 4．不饱和卤代烃的命名 (1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 (2)把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 【例1】 下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A．CH2Cl2 B．CCl2F2 【变式1-1】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【变式1-2】 溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 【变式1-3】 分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是(　　) A．1，3­二氯丙烷 B．1，1­二氯丙烷 C．1，2­二氯丙烷 D．2，2­二氯丙烷 题型02 卤代烃的性质 【解题通法】 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 断键规律 有机反应物结构特点 含C—X键即可 与—X相连的C原子的邻位C原子上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或三键 2.卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。 【例2】某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 【变式2-1】 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　) A． B． C．CH3Cl D． 【变式2-2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和② C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 【变式2-3】为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是(　　) 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确 题型03 醇的结构与性质 【解题通法】 1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。 (2)醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (R代表烃基或H，R1、R2、R3代表烃基) 3．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。 (2)取代的三种类型 【例3】下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1­丙醇　③1­丁醇　④2­丁醇　⑤2，2­二甲基­1­丙醇　⑥2­戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 【变式3-1】下列说法正确的是(　　) A．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2­乙基­2­戊醇 C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2­丁醇和2­丙醇互为同分异构体 【变式3-2】下列关于丙三醇()OH的说法中，不正确的是(　　) A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有4个吸收峰 C．能与Na反应生成H2 D．有良好的吸水性，可用于配制化妆品 【变式3-3】化合物M()、N()、P()都是重要有机化工的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是(　　) A．M、N互为同分异构体 B．P中所有碳原子可能共平面 C．M、P均能发生加成反应和取代反应 D．N不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型04 苯酚的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．化学性质 (1)酸性 ＋H2O。 ＋NaCl。 ＋NaHCO3。 (2)取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为 ＋3HBr， 在此反应中，苯酚分子中苯环上—OH邻、对位上的氢原子被溴原子取代。 (3)显色反应：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应：苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被空气中的氧气氧化。 【例4】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 【变式4-1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 【变式4-2】实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．该过程中苯作萃取剂 B．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液 C．该过程中苯可循环使用 D．操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗，操作Ⅲ需要漏斗 【变式4-3】丁香油酚结构简式如图所示，下列关于它的性质说法正确的是(　　) A．可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．在碱性条件下可发生水解反应 D．可与浓溴水发生取代反应 题型05 有机物分子中基团之间相互影响 【解题通法】 (1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而某些苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更易被取代。 【例5】苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是(　　) A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼 D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼 【变式5-1】有机物的官能团之间会相互影响，下列不能说明羟基对其他基团有影响的是(　　) A．苯酚能溶于NaOH溶液 B．苯酚能与浓溴水反应 C．醋酸不能与氢气加成 D．乙炔水化法可制乙醛 【变式5-2】有机物分子基团间相互影响导致化学性质不同，下列叙述说明侧链对苯环有影响的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 B．苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能 C．苯酚能与3 mol H2加成得到环己醇 D．苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚 【变式5-3】．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是(　　) A．苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多 题型06 乙醛的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，与水、乙醇互溶。 2．化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应)：化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ②与HCN加成：化学方程式为＋H—CN (产物名称为2­羟基丙腈) (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化：化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ④可燃性(特定的氧化反应)：化学方程式为2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 【例6】下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 【变式6-1】苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是(　　) A．苯甲醇 B．苯甲酸 C．苯甲醇和苯甲酸 D．苯甲醇和苯甲酸钠 【变式6-2】香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示： 下列有关香草醛的说法中不正确的是(　　) A．香草醛可以发生银镜反应 B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C．香草醛遇FeCl3溶液可变色 D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 【变式6-3】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 题型07 醛和酮的性质 【解题通法】 1．一元醛发生的氧化反应 1 mol～2 mol Ag； 1 mol～1 mol Cu2O 2．甲醛发生的氧化反应 ，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag；1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．二元醛发生的氧化反应 1 mol二元醛～4 mol Ag；1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【例7】香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A．该有机物的化学式是C11H16O B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 【变式7-1】某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是(　　) A．加金属钠 B．加银氨溶液 C．与新制Cu(OH)2反应 D．与酸性KMnO4溶液反应 【变式7-2】分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【变式7-3】下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 题型08 羧酸的结构与性质 【解题通法】 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，由于受氧原子电负性较大等因素的影响，发生反应时，容易断裂的部位及性质如下。 1．酸性 (1)羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 写出乙酸与下列物质反应的化学方程式： ①与Na：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑； ②与Cu(OH)2：2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O； ③与Na2CO3：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 (2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ① 取0.01 mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ② 取0.01 mol·L－1上述酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊试液变红色 ②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 2.酯化反应 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为： CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O (2)反应机理 ①同位素示踪法验证： ②反应机理：羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 (3)酯化反应的拓展延伸 ①链状酯形成 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O； HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O； ②环状酯形成 【例8】某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【变式8-1】阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 【变式8-2】对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C9H10O3 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能发生加成反应，但不能发生取代反应 【变式8-3】分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 题型09 酯和油脂的结构与性质 【解题通法】 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 (3)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为＋3NaOH3C17H35COONa＋。 (4)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为。 【例9】油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是(　　) A．加水振荡，观察是否有分层现象 B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C．加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生 D．加入溴水，观察溴水是否褪色 【变式9-1】碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为：。下列说法错误的是(　　) A．上述反应属于加成反应 B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种 C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D．1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH 【变式9-2】油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是(　　) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 【变式9-3】甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(　　) ①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应 A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦ 题型10 胺和酰胺的结构与性质 【解题通法】 1.胺的碱性 ①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐：CH3—NH2＋HCl―→CH3—NH3Cl。 ②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐：。 (3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)化学性质 ①RCONH2与盐酸反应的化学方程式RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②RCONH2与NaOH反应的化学方程式RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 【例10】 下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【变式10-1】下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含—NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 【变式10-2】过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 【变式10-3】最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气 D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种 1.（2025·陕西安康·模拟预测）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。下列关于酚酞的说法错误的是 A．结构中没有手性碳原子 B．分子中的碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 C．1 mol酚酞最多可与4 mol NaOH反应 D．酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 2.（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 3.（2025·山东潍坊·模拟预测）THR1442(结构如图)是治疗糖尿病的药物。下列关于THR1442的说法正确的是 A．与足量溶液反应，最多消耗 B．苯环上的一氯代物有7种 C．有5个手性碳原子 D．和杂化的碳原子数之比为 4.（2025·陕西西安·模拟预测）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 5.（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要中间体。已知：同一个碳原子上连接2个羟基会自动脱水。下列说法正确的是 A．M、N的所有原子均可能处于同一平面 B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N最多消耗H2的物质的量之比为2：3 C．M、N在酸性条件下水解，均可以生成含有3个官能团的水解产物 D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团 6.（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．1 mol M最多能与1.5 mol 反应 B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构) C．能发生缩聚反应和加聚反应 D．所有碳原子均可能在同一平面上 7.（2025·辽宁·二模）二元酸酯和金属钠在乙醚或二甲苯中，在纯氮气流存在下剧烈搅拌和回流，发生反应得到α-羟基环酮(c)，进一步还原可得到环烃(d)。反应机理如图： 已知：索烃(由两个或多个互锁环状分子构成的机械互锁分子)可表示为。 下列错误的是 A．a难溶于水 B．b分子中不含有手性碳 C．c在铜作催化剂时，可被氧气氧化为醛 D．通过该反应机理，可形成索烃 8.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 9.（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 10.（2025·河北石家庄·模拟预测）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．化合物A、B均能发生加成、取代反应 B．化合物A、B均能与NaOH、、反应 C．化合物A、B均能使溴水和酸性溶液褪色 D．化合物A、B均含有两种含氧官能团 11.（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．CAPE存在顺反异构 B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇 C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．1 mol Ⅲ与最多可消耗2 mol NaOH 12.（2025·山东·模拟预测）左旋米那普仑是治疗成人重度抑郁症的药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质既能和酸反应也能和碱反应 C．分子中含2个手性碳原子 D．分子中的碳原子有3种杂化方式 13.（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 14.（2025·山西晋城·模拟预测）某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A．能发生加成反应、消去反应 B．一个该有机物分子中含有1个手性碳原子 C．1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH溶液反应 D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15.（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 16.（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 17.（2025·山东·一模）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 18.（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是 A．F的名称为丙二酸二甲酯 B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M C．由和G合成M有生成 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 19.（2025·广东·模拟预测）利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是 A．a试管中不会产生银镜 B．烧杯中的热水能使乙醇平稳气化 C．c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中不会有银镜反应发生，是因为乙醇被氧化为乙酸 20.（2025·河北衡水·模拟预测）氯霉素主要用于伤寒、副伤寒和沙门菌属感染引起的疾病的治疗。化合物M是合成氯霉素的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的说法不正确的是 A．能与稀硫酸反应 B．在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C．分子中含有2个手性碳原子 D．适当条件下可发生聚合反应 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 目录 一、题型精讲 题型01 卤代烃的分类和命名 1 题型02 卤代烃的性质 3 题型03 醇的结构与性质 5 题型04 苯酚的结构与性质 7 题型05 有机物分子中基团之间相互影响 9 题型06 乙醛的结构与性质 11 题型07 醛和酮的性质 13 题型08 羧酸的结构与性质 15 题型09 酯和油脂的结构与性质 18 题型10 胺和酰胺的结构与性质 20 二、靶向突破 题型01 卤代烃的分类和命名 【解题通法】 1．概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团：名称为碳卤键。 2．分类 (1)按分子中卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)按分子中卤素原子的个数分：单卤代烃和多卤代烃。 (3)按分子中烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 (4)按分子中是否含有苯环分：脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。 3．饱和卤代烃的命名 (1)选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 (2)把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名前面。 4．不饱和卤代烃的命名 (1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 (2)把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 【例1】 下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A．CH2Cl2 B．CCl2F2 【答案】C 【解析】A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。 【变式1-1】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【答案】C 【解析】A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。 【变式1-2】 溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 【答案】C 【解析】本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。 【变式1-3】 分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是(　　) A．1，3­二氯丙烷 B．1，1­二氯丙烷 C．1，2­二氯丙烷 D．2，2­二氯丙烷 【答案】A 【解析】C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别为、、、。由它们的结构简式可以看出1，3­二氯丙烷分子中有2种氢原子，故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1，1­二氯丙烷、1，2­二氯丙烷、2，2­二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。 题型02 卤代烃的性质 【解题通法】 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 断键规律 有机反应物结构特点 含C—X键即可 与—X相连的C原子的邻位C原子上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或三键 2.卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。 【例2】某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 【答案】D 【解析】一氯丙烷中的氯元素不是以离子状态存在的，因此不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为Cl－才可以。因此，应通过一氯丙烷在碱性溶液中水解得到，但要注意，反应后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag＋与OH－反应得到Ag2O黑色沉淀，影响检验，所以应加入足量硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验。 【变式2-1】 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　) A． B． C．CH3Cl D． 【答案】B 【解析】能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是含有两个或两个以上的碳原子，且与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以A、C两项都不能发生消去反应；D项发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；B项发生消去反应后只得到。 【变式2-2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和② C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 【答案】C 【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同去掉，断①③键。 【变式2-3】为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是(　　) 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确 【答案】D 【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使KMnO4酸性溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原KMnO4酸性溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确；可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。 题型03 醇的结构与性质 【解题通法】 1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。 (2)醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (R代表烃基或H，R1、R2、R3代表烃基) 3．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。 (2)取代的三种类型 【例3】下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1­丙醇　③1­丁醇　④2­丁醇　⑤2，2­二甲基­1­丙醇　⑥2­戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 【答案】B 【解析】与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如 ＋H2O。 【变式3-1】下列说法正确的是(　　) A．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2­乙基­2­戊醇 C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2­丁醇和2­丙醇互为同分异构体 【答案】C 【解析】A.苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B.所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3­甲基­3­己醇，错误；C.醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D.2­丁醇和2­丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。 【变式3-2】下列关于丙三醇()OH的说法中，不正确的是(　　) A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有4个吸收峰 C．能与Na反应生成H2 D．有良好的吸水性，可用于配制化妆品 【答案】A 【解析】乙醇是一元醇，丙三醇是三元醇，在分子构成上相差的并不是2个CH2，不符合同系物的定义，故它们不互为同系物，故A错误；丙三醇是对称结构，有4种化学化境的H，故核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B正确；醇类可以和Na反应放出H2，故C正确；醇中的醇羟基是亲水基团，且丙三醇的羟基个数较多，其吸水性良好，有利于保湿，可用于配制化妆品，故D正确。 【变式3-3】化合物M()、N()、P()都是重要有机化工的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是(　　) A．M、N互为同分异构体 B．P中所有碳原子可能共平面 C．M、P均能发生加成反应和取代反应 D．N不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】M、N含有的H原子数目不同，二者的分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；P含有碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则所有碳原子可能共平面，故B正确；M和P均含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、取代反应，故C正确；N中连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 题型04 苯酚的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．化学性质 (1)酸性 ＋H2O。 ＋NaCl。 ＋NaHCO3。 (2)取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为 ＋3HBr， 在此反应中，苯酚分子中苯环上—OH邻、对位上的氢原子被溴原子取代。 (3)显色反应：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应：苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是苯酚表面被空气中的氧气氧化。 【例4】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 【答案】C 【解析】有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了苯酚的含碳量高，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。 【变式4-1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 【答案】B 【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色，故A不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选。 【变式4-2】实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．该过程中苯作萃取剂 B．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液 C．该过程中苯可循环使用 D．操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗，操作Ⅲ需要漏斗 【答案】B 【解析】A.用苯萃取废水中的苯酚，经操作Ⅰ(分液)得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，故A正确；B.操作Ⅰ、Ⅱ均为分液，均会用到分液漏斗，因苯酚的熔点为43 ℃，盐酸加入液体N中得到苯酚的悬浊液，故操作Ⅲ为过滤，需用漏斗，故B错误；C.经操作Ⅱ(分液)可得到苯，故苯可以循环使用，故C正确；D.由B分析可得，Ⅰ、Ⅱ均为分液，均会用到分液漏斗，操作Ⅲ为过滤，需用漏斗，故D正确。 【变式4-3】丁香油酚结构简式如图所示，下列关于它的性质说法正确的是(　　) A．可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．在碱性条件下可发生水解反应 D．可与浓溴水发生取代反应 【答案】D 【解析】烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳碳双键、酚羟基均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；不含—COOH，不能与NaHCO3溶液反应，故B错误；不含—COO—，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，故D正确。 题型05 有机物分子中基团之间相互影响 【解题通法】 (1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而某些苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更易被取代。 【例5】苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是(　　) A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼 D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼 【答案】C 【解析】由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中p—π共轭使苯环上的电子云密度增大，所以苯酚很容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应。 【变式5-1】有机物的官能团之间会相互影响，下列不能说明羟基对其他基团有影响的是(　　) A．苯酚能溶于NaOH溶液 B．苯酚能与浓溴水反应 C．醋酸不能与氢气加成 D．乙炔水化法可制乙醛 【答案】A 【解析】A.苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，但不能说明羟基对其他基团有影响，选项A选；B.苯酚能和溴水迅速反应，是由于羟基对苯环的影响，选项B不选；C.羧基中羰基受到羟基的影响，使得其中的碳氧双键不能与氢气发生加成，选项C不选；D.乙炔水化法可制乙醛，是受羟基的影响，连接羟基的碳上有碳碳双键不稳定，故重组生成醛基，选项D不选。 【变式5-2】有机物分子基团间相互影响导致化学性质不同，下列叙述说明侧链对苯环有影响的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 B．苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能 C．苯酚能与3 mol H2加成得到环己醇 D．苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚 【答案】D 【解析】A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不合题意；B.受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，能与碳酸钠反应，是苯环对侧链的影响，B不合题意；C.苯酚中含有1个苯环，苯环的不饱和度是4，能与3 mol氢气发生加成反应，与侧链羟基无关，C不合题意；D.苯酚与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚，说明羟基影响苯环上的2、4、6位变得活泼，是侧链对苯环的影响，D符合题意。 【变式5-3】．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是(　　) A．苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多 【答案】A 【解析】A.苯酚因为羟基直接与苯环相连，苯环对羟基的影响使得羟基上的氢更活泼，能电离出氢离子，苯酚显弱酸性能与NaOH反应，而乙醇不能，故A正确；B.苯和甲苯中的苯环都能与氢气发生加成反应，与甲基的作用无关，故B错误；C.乙烯能加成是因为含有官能团碳碳双键，而乙烷中没有，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故C错误；D.1个甘油分子中含有三个羟基、一个乙醇分子含1个羟基，则生成氢气的量不同，不能说明分子中的基团的相互影响会导致其化学性质改变，故D错误；故选A。 题型06 乙醛的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，与水、乙醇互溶。 2．化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应)：化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ②与HCN加成：化学方程式为＋H—CN (产物名称为2­羟基丙腈) (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化：化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ④可燃性(特定的氧化反应)：化学方程式为2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 【例6】下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 【答案】D 【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。 【变式6-1】苯甲醛(C6H5—CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是(　　) A．苯甲醇 B．苯甲酸 C．苯甲醇和苯甲酸 D．苯甲醇和苯甲酸钠 【答案】D 【解析】一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和—OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。 【变式6-2】香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示： 下列有关香草醛的说法中不正确的是(　　) A．香草醛可以发生银镜反应 B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C．香草醛遇FeCl3溶液可变色 D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 【答案】D 【解析】香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含有一个苯环(与3个H2加成)，一个醛基(与1个H2加成)，B项正确；香草醛分子中含有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，C项正确；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的酸性弱于H2CO3)，D项不正确。 【变式6-3】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【解析】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。 题型07 醛和酮的性质 【解题通法】 1．一元醛发生的氧化反应 1 mol～2 mol Ag； 1 mol～1 mol Cu2O 2．甲醛发生的氧化反应 ，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag；1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．二元醛发生的氧化反应 1 mol二元醛～4 mol Ag；1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【例7】香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A．该有机物的化学式是C11H16O B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 【答案】A 【解析】该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。 【变式7-1】某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是(　　) A．加金属钠 B．加银氨溶液 C．与新制Cu(OH)2反应 D．与酸性KMnO4溶液反应 【答案】A 【解析】A.醛和酮均不能与金属钠反应，都无明显现象，故A无法达到实验目的；B.醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C.醛可与新制的Cu(OH)2反应，有砖红色沉淀生成；D.醛可使酸性KMnO4溶液褪色，而酮不能与之发生反应，无现象，故B、C、D均可达到实验目的。 【变式7-2】分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】D 【解析】分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种＋3种＝7种。 【变式7-3】下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ 【答案】B 【解析】由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；②③中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为①④或②③。 题型08 羧酸的结构与性质 【解题通法】 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，由于受氧原子电负性较大等因素的影响，发生反应时，容易断裂的部位及性质如下。 1．酸性 (1)羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 写出乙酸与下列物质反应的化学方程式： ①与Na：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑； ②与Cu(OH)2：2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O； ③与Na2CO3：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 (2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ① 取0.01 mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ② 取0.01 mol·L－1上述酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊试液变红色 ②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 2.酯化反应 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为： CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O (2)反应机理 ①同位素示踪法验证： ②反应机理：羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 (3)酯化反应的拓展延伸 ①链状酯形成 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O； HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O； ②环状酯形成 【例8】某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【答案】C 【解析】甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。 【变式8-1】阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 【答案】C 【解析】根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 【变式8-2】对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C9H10O3 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能发生加成反应，但不能发生取代反应 【答案】C 【解析】根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O3，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，B项错误；根据对羟基肉桂酸的结构简式可知其苯环上有2种氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，C项正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，苯环上的氢、酚羟基和羧基均可发生取代反应，D项错误。 【变式8-3】分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】D 【解析】羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因酯C的相对分子质量为172，故分子式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种结构，故酯C有4种同分异构体。 题型09 酯和油脂的结构与性质 【解题通法】 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 (3)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为＋3NaOH3C17H35COONa＋。 (4)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为。 【例9】油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是(　　) A．加水振荡，观察是否有分层现象 B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象 C．加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生 D．加入溴水，观察溴水是否褪色 【答案】D 【解析】植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和的烃基，可用溴水鉴别，故选D。 【变式9-1】碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为：。下列说法错误的是(　　) A．上述反应属于加成反应 B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种 C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D．1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH 【答案】C 【解析】反应中C===O键生成C—O键，故该反应为加成反应，故A正确；碳酸亚乙酯的二氯代物，氯原子可在相同或不同的碳原子上，则二氯代物有2种，故B正确；碳酸亚乙酯含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不处于同一平面内，故C错误；酯类可在碱性条件下水解，可生成碳酸钠和乙二醇，则1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH，故D正确。 【变式9-2】油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是(　　) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 【答案】D 【解析】A.油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；B.胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；C.酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；D.油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。 【变式9-3】甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(　　) ①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应 A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦ 【答案】B 【解析】A.甲结构中含有羧基和甲基，但不含有醇羟基，能发生①②③⑥⑦反应，但不能发生④消去反应，则A错误；B.乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，能发生①②③⑤⑥⑦反应，则B正确；C.丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，由于其结构中不含有醇羟基，不能发生④消去反应，不含有醛基，不能发生⑤银镜反应，也不能与⑥新制的Cu(OH)2反应，则C错误；D.丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，不含有醇羟基，不能发生④⑤⑥⑦反应，则D错误。 题型10 胺和酰胺的结构与性质 【解题通法】 1.胺的碱性 ①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐：CH3—NH2＋HCl―→CH3—NH3Cl。 ②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐：。 (3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)化学性质 ①RCONH2与盐酸反应的化学方程式RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②RCONH2与NaOH反应的化学方程式RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 【例10】 下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【解析】A.胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误；B.胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确；C.胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物，C正确；D.酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指羧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确。 【变式10-1】下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含—NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 【答案】B 【解析】A.胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；B.酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；C.胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；D.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。 【变式10-2】过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】A.丙烯酰胺的结构式为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.分子结构中有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；C.分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误；D.分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确。 【变式10-3】最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气 D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种 【答案】B 【解析】A.氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有O原子，则不属于胺，故A错误；B.酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl，故B正确；C.酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气，故C错误；D.烟酰胺分子中存在C＝N键和C－N键，分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，故D错误。 1.（2025·陕西安康·模拟预测）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。下列关于酚酞的说法错误的是 A．结构中没有手性碳原子 B．分子中的碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 C．1 mol酚酞最多可与4 mol NaOH反应 D．酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 【答案】C 【解析】手性碳原子需连四个不同基团的饱和碳。酚酞中苯环碳为sp2杂化（非饱和），中心碳连接两个相同的对羟基苯环及内酯基团，无四个不同基团，A正确；苯环、羰基碳为sp2杂化，中心饱和碳为sp3杂化，分子中含sp2和sp3杂化碳，B正确；酚酞含2个酚羟基（各消耗1mol NaOH），内酯水解生成1个羧基（消耗1mol NaOH），共消耗3mol NaOH，C错误；苯环可加成，酚羟基邻对位可取代，酚羟基易氧化，D正确；故选C。 2.（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确；水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误；故选择D。 3.（2025·山东潍坊·模拟预测）THR1442(结构如图)是治疗糖尿病的药物。下列关于THR1442的说法正确的是 A．与足量溶液反应，最多消耗 B．苯环上的一氯代物有7种 C．有5个手性碳原子 D．和杂化的碳原子数之比为 【答案】C 【解析】由结构简式可知，THR1442分子中苯环上的碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，则与足量氢氧化钠溶液反应，1mol该物质最多消耗2mol氢氧化钠，A错误；由结构简式可知，THR1442分子中苯环上有如图所示的5类氢原子：，则苯环上的一氯代物有5种，B错误；由结构简式可知，THR1442分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子：，C正确；由结构简式可知，THR1442分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，则sp2杂化和sp3杂化的碳原子数之比为12：11，D错误；故选C。 4.（2025·陕西西安·模拟预测）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．分子中有6个碳原子采取sp3杂化 C．1 mol槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应 D．该化合物能发生缩聚反应 【答案】C 【解析】手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5个碳均连有不同基团，因此该物质分子中含5个手性碳原子，A正确；饱和碳原子采用sp3杂化，苯环以及形成双键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知：该物质分子中糖环上5个碳原子及-CH2OH中的碳原子都是饱和碳原子，因此共有6个碳原子采用sp3杂化，B正确；该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基都可以与H2发生加成反应。1个苯环能够与3个H2发生加成反应；1个羰基或1个碳碳双键都能够与1个H2发生加成反应。该物质分子中含有2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键。则能够与1 mol槐角苷发生加成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol，C错误；该化合物分子中含有多个羟基，可以发生分子间脱水生成聚醚，属于缩聚反应，D正确；故选C。 5.（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要中间体。已知：同一个碳原子上连接2个羟基会自动脱水。下列说法正确的是 A．M、N的所有原子均可能处于同一平面 B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N最多消耗H2的物质的量之比为2：3 C．M、N在酸性条件下水解，均可以生成含有3个官能团的水解产物 D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团 【答案】C 【解析】M、N中若含饱和碳原子（如-CH2-、-CH(OH)-），该碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共面，A错误。M、N仅含1个碳碳双键（可加成H2），等物质的量消耗H2之比为1:1，非2:3，B错误。M酸性水解时，酯基断裂生成-COOH和-OH，产物中同一碳连2个-OH，自动脱水生成-CHO，最终产物含碳碳双键、-COOH、-CHO（3个官能团）；N同理水解可生成含3个官能团（2个-COOH、1个碳碳双键）的产物，C正确。质谱仪测分子量及碎片，元素分析仪测元素组成，均无法推测官能团（需红外光谱）；D错误。综上所述，说法正确的是C项。 6.（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．1 mol M最多能与1.5 mol 反应 B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构) C．能发生缩聚反应和加聚反应 D．所有碳原子均可能在同一平面上 【答案】A 【解析】化合物M含有的酚羟基和羧基均可以和碳酸钠发生反应，所以1 mol M 最多可以与2 mol发生反应，A错误；醇羟基（连在饱和碳上）的β碳（连右侧双键碳）有1个H，消去时只能从该β碳消去，生成唯一产物（双键位置唯一），B正确；含碳碳双键可发生加聚反应；含醇羟基和羧基，可通过酯化反应发生缩聚反应，C正确；苯环为平面结构，且与苯环相连的碳原子与苯环共平面，侧链中双键碳、羧基碳为杂化，结合单键可以旋转，所有碳原子可能在同一平面上，D正确；故选A。 7.（2025·辽宁·二模）二元酸酯和金属钠在乙醚或二甲苯中，在纯氮气流存在下剧烈搅拌和回流，发生反应得到α-羟基环酮(c)，进一步还原可得到环烃(d)。反应机理如图： 已知：索烃(由两个或多个互锁环状分子构成的机械互锁分子)可表示为。 下列错误的是 A．a难溶于水 B．b分子中不含有手性碳 C．c在铜作催化剂时，可被氧气氧化为醛 D．通过该反应机理，可形成索烃 【答案】C 【解析】a为二元酸酯，酯类物质通常难溶于水，A正确；b分子中含碳碳双键，双键碳为sp2杂化（不饱和碳），其他碳为-CH2-（连两个相同H），均不满足手性碳（饱和碳且四基团不同）的条件，B正确；c为α-羟基环酮，羟基连接的碳原子上只连有1个氢原子，在铜作催化剂时，发生催化氧化生成酮，C错误；若为双分子链状二元酸酯，分子间缩合可形成两个互锁环，符合索烃定义，D正确；故选C。 8.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 【答案】B 【解析】甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N元素，属于芳香族化合物，并非只含C、H的芳香烃，A错误；乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用作抗氧化剂，B正确；丙分子中含两个苯环，每个苯环与3个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol丙最多与7 mol H2加成，C错误；乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D错误；故选B。 9.（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y分子所有原子一定共平面 C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子 D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】X的结构中含羧基和酯基，1 mol羧基与1 mol NaOH反应，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，水解生成的酚羟基又会消耗1 mol氢氧化钠，共3 mol NaOH，A错误；Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；Z与足量氢气加成后得到，共4个手性碳，C错误；X不含酚羟基，Z含酚羟基，Z能与FeCl3溶液显色，可以鉴别，D正确；故选D。 10.（2025·河北石家庄·模拟预测）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．化合物A、B均能发生加成、取代反应 B．化合物A、B均能与NaOH、、反应 C．化合物A、B均能使溴水和酸性溶液褪色 D．化合物A、B均含有两种含氧官能团 【答案】C 【解析】化合物A、B中均含有苯环，苯环能发生加成反应，如：与氢气加成；都含有羧基能发生取代反应，如：酯化反应，所以化合物A、B均能发生加成反应、取代反应，故A正确；化合物A、B中均含有羧基（-COOH），羧基具有酸性，能与NaOH发生中和反应，能与NaHCO3、Na2CO3反应产生二氧化碳气体，故B正确；化合物A中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；化合物B中不含有碳碳双键等能与溴水发生加成反应的官能团，不能使溴水褪色，故C错误；化合物A含有醚键和羧基两种含气官能团化合物，B同样含有醚键和羧基两种含氧官能团，故D正确；综上，答案选择C项。 11.（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．CAPE存在顺反异构 B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇 C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．1 mol Ⅲ与最多可消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】Ⅰ中环断裂和Ⅱ反应生成Ⅲ，结合质量守恒，还生成丙酮：CH3COCH3，反应为，Ⅲ和反应转化为CAPE。顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有C=C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CAPE有顺反异构体，A正确；由分析，Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一产物为丙酮，B错误；CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基（-OH），C正确；1 mol Ⅲ中含有1 mol酯基和1 mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2 mol NaOH，D正确；故选B。 12.（2025·山东·模拟预测）左旋米那普仑是治疗成人重度抑郁症的药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．该物质既能和酸反应也能和碱反应 C．分子中含2个手性碳原子 D．分子中的碳原子有3种杂化方式 【答案】D 【解析】由图可知，其分子式为，A正确；该有机物分子中含有(氨基)，可以和酸反应；含有酰胺基，既可以和酸反应又可以和碱反应，B正确；连接四个不同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，下图中用星号标注的碳原子即是手性碳原子：，共2个手性碳原子，C正确；分子中形成碳氧双键的碳原子和苯环上的碳原子为杂化，其余碳原子为杂化，一共两种杂化方式，D错误；故选D。 13.（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】D 【解析】W与在NaNH2存在下反应产生X，X()中甲基与酮羰基发生加成反应产生Y，Y中羟基发生消去反应产生Z，据此作答。若，W的分子式为，不饱和度为6，萘环()的不饱和度为7，因此W的同分异构体不可能含萘环，故A错误；根据分析可知，过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B错误；发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，故C错误；根据分析可知，类比上述反应，与反应的过程如下：，故D正确；故选D。 14.（2025·山西晋城·模拟预测）某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A．能发生加成反应、消去反应 B．一个该有机物分子中含有1个手性碳原子 C．1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH溶液反应 D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】该有机物含有苯环，能与发生加成反应；消去反应需与卤素原子相连碳的邻位碳有H，而分子中溴原子连接的是-CH2-（α-C），其邻位碳为苯环碳（β-C），苯环碳上没有H，故不能发生消去反应，A错误；手性碳原子需连四个不同基团，该有机物中所有碳原子：苯环碳为sp2杂化，非4个基团；-CH2Br中碳连两个H；酯基中碳为sp2，非4个基团；左右两个端点上的碳连三个H，均不满足手性碳条件，B错误；1 mol该有机物含1个溴甲基（-CH2Br）和1个酚酯基（-OCO-）。溴甲基水解消耗1 mol NaOH；酚酯基水解生成酚羟基和羧基，酚酯基和水解产物酚羟基二者各消耗1 mol NaOH，共2 mol。总反应消耗的NaOH为1+2=3 mol，C正确；分子中苯环侧链-CH2Br的α-H（与苯环相连碳上的H）活泼，可被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，D错误；故选择C项。 15.（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 【答案】C 【解析】X分子中含2个碳碳双键结构不对称，1molX与发生加成反应，可以1,2和1,4加成，有三种产物，A错误；Y的不饱和度为3（环和2个双键），而含酚羟基需苯环（不饱和度4），Y同分异构体无法含苯环，故无遇FeCl3变紫色的同分异构体，B错误；X→Y中，第一步CH3MgBr的进攻X的酮羰基（C=O）发生加成反应生成-O-MgBr中间体，第二步水解时-O-MgBr被-OH取代，先加成后取代，C正确；Y中羟基连叔碳（叔醇），叔醇无法被CuO氧化，D错误；故选C。 16.（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】D 【解析】手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，，A错误；生成D的反应中，A的醛基（-CHO）与B的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B错误；A分子含两个醛基（-CHO），1mol醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA最多生成4molAg，C错误；、HCHO、在盐酸溶液中共热，生成产物为和，D正确；故选D。 17.（2025·山东·一模）丁香色原酮、香草酸有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．K与足量发生加成反应的产物中含4个手性碳原子 B．相同物质的量的K和M分别与足量的浓溴水反应，消耗的物质的量之比为 C．可用溶液进行鉴别 D．在一定条件下均能形成高分子化合物 【答案】A 【解析】连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，K与足量H2加成后，所得产物的结构为，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，共6个，A错误；K中酚羟基邻、对位的H均可与Br2发生取代反应，消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，共消耗3 mol Br2；M中酚羟基仅1个邻位的H可与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，故消耗的物质的量之比为，B正确；M中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2，K中无羧基不能与NaHCO3溶液反应，故可鉴别二者，C正确；K中含酚羟基可发生缩聚反应，M中含羧基和酚羟基，可发生缩聚反应，故在一定条件下均能形成高分子化合物，D正确；故选A。 18.（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是 A．F的名称为丙二酸二甲酯 B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M C．由和G合成M有生成 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【解析】F的名称为丙二酸二甲酯，A正确；P是高分子化合物，由M聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和醇，而非直接降解为单体M，B错误；E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子，C正确；P解聚为M时，高分子链中的C-O键（如酯键）断裂，同时M分子内可能形成新的C-O键，存在C-O键的断裂与形成，D正确；故选B。 19.（2025·广东·模拟预测）利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是 A．a试管中不会产生银镜 B．烧杯中的热水能使乙醇平稳气化 C．c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中不会有银镜反应发生，是因为乙醇被氧化为乙酸 【答案】D 【解析】b中乙醇气化进入c中被催化氧化生成乙醛，乙醛和银氨溶液在水浴加热条件下能发生银镜反应。a试管中为乙醇与银氨溶液的混合液，乙醇无醛基（-CHO），银镜反应需醛基且水浴加热，乙醇不能发生银镜反应，A正确；烧杯中热水提供稳定温度，使乙醇均匀受热、平稳气化，而非暴沸，B正确；c中铜丝变黑是Cu被O2氧化为CuO（黑色），后变红是CuO与乙醇反应生成Cu（红色），乙醇被氧化为乙醛，体现乙醇被氧化，C正确；乙醇催化氧化产物为乙醛（CH3CHO），而非乙酸，d中无银镜可能因乙醛未进入或反应条件不足（如未水浴加热），D错误；故选D。 20.（2025·河北衡水·模拟预测）氯霉素主要用于伤寒、副伤寒和沙门菌属感染引起的疾病的治疗。化合物M是合成氯霉素的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的说法不正确的是 A．能与稀硫酸反应 B．在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C．分子中含有2个手性碳原子 D．适当条件下可发生聚合反应 【答案】B 【解析】化合物M含有氨基（），氨基呈碱性，能与稀硫酸发生中和反应生成盐，A正确；消去反应中，卤代烃在NaOH醇溶液中加热消去，而醇的消去需浓硫酸加热且邻位碳有氢。M中无卤原子，仅含醇羟基，且醇消去条件非NaOH醇溶液，故无法发生该条件下的消去反应，B错误；手性碳原子需连4个不同基团。假设M结构含片段（氯霉素中间体特征），其中两个碳分别连苯环、、、和苯环、，均为手性碳，共2个，C正确；M含酚羟基（-OH连苯环），可与甲醛等在适当条件下发生缩聚反应（如酚醛树脂类聚合），D正确；故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $