第02讲 烃（举一反三讲义，10大题型）2026年高考化学一轮复习

第02讲 烃 目录 一、题型精讲 题型01 烷烃的结构与性质 1 题型02 烷烃的命名 2 题型03 烯烃的结构与性质 4 题型04 烯烃的立体异构 6 题型05 乙炔的性质和用途 6 题型06 炔烃的结构与性质 8 题型07 苯的结构与性质 9 题型09 有机物分子中原子共面、共线问题 13 题型10 有关烃类燃烧的计算 15 二、靶向突破 题型01 烷烃的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 (1)状态：常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气态(新戊烷常温下为气态)。 (2)熔沸点：随分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子时，支链越多，熔沸点越低。 (3)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 (4)密度：随分子中碳原子数的增加，烷烃的密度增大，但均比水的密度小。 2．化学性质 烷烃化学性质比较稳定。常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱溶液及溴的四氯化碳溶液反应。 (1)氧化反应(可燃性) ①C8H18完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②链状烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)取代反应 乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【例1】 下列物质：①丁烷　②2­甲基丙烷　③戊烷　④2­甲基丁烷　⑤2，2­二甲基丙烷 沸点由大到小的排列顺序正确的是(　　) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 【变式1-1】 液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷比其同系物丁烷易液化 D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【变式1-2】 下列关于烷烃的叙述中正确的是(　　) A．燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，不可能在同一平面上 C．在烷烃分子中，所有的化学键都为σ键 D．任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 【变式1-3】 下列反应中，属于取代反应的是(　　) ①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr ②C4H10＋O24CO2＋5H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．①③④ C．②③ D．②④ 题型02 烷烃的命名 【解题通法】 1．第一步——定主链：遵循“长”“多”原则 (1)“长”，即主链必须是最长的； (2)“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。 如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 2．第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则 (1)优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如 (2)同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异等距选简单)。如 (3)同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如 方式一： 方式二： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。 3．第三步——写名称：位号—支链名—位号—支链名某烷，先写小基团，再写大基团。 如：可命名为3­甲基­4­乙基己烷。 【例2】示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为(　　) A．1，1，3，3­四甲基丁烷 B．2，2，4，4­四甲基丁烷 C．2，4，4­三甲基戊烷 D．2，2，4­三甲基戊烷 【变式2-1】 下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．4­甲基­4，5­二乙基己烷 B．3，4­二甲基­4­乙基己烷 C．4，5­二甲基­4­乙基庚烷 D．3，4­二甲基­4­乙基庚烷 【变式2-2】 某烷烃系统命名法正确的是(　　) A．2，4­二乙基戊烷 B．3­甲基­5­乙基己烷 C．4­甲基­2­乙基己烷 D．3，5­二甲基庚烷 【变式2-3】 某有机物的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3­甲基­5­乙基庚烷 C．该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代产物共有8种 题型03 烯烃的结构与性质 【解题通法】 1．烯烃及其结构特点 (1)烯烃：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)结构特点：烯烃的官能团是碳碳双键，称为不饱和烃；乙烯分子的立体构型为平面形，6个原子共平面。 2．烯烃的物理性质：随着碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 3.烯烃的化学性质 (1)单烯烃能够发生加成、加聚氧化反应 (2)二烯烃的化学性质 ①二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的链烃。二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。 ②1，3­丁二烯与Br2按1∶1发生1，2-加成和1，4-加成。 【例3】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 【变式3-1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　) A．它的一氯代物有5种 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互为同分异构体 D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应 【变式3-2】由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 【变式3-3】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(　　) 　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 题型04 烯烃的立体异构 【解题通法】烯烃的顺反异构 产生原因 碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同 存在条件 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 异构分类 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 实例 丁烯的顺反异构体为： 【例4】下列物质中，有顺反异构体的是(　　) A．1，2­二氯乙烯　ClHC===CHCl B．1，1­二氯乙烯　Cl2C===CH2 C．丙烯　CH3—CH===CH2 D．苯乙烯　 【变式4-1】下列物质中不能形成顺反异构体的是(　　) A．2­丁烯 B．2，3­二氯­2­丁烯 C．2­甲基­2­丁烯 D．1，2­二溴乙烯 【变式4-2】有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如CH2==CHCH2Br可表示为。则有机化合物的二氯代物有(包括顺反异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 题型05 乙炔的性质和用途 【解题通法】 1．物理性质：乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2．实验室制法 (1)试剂：电石(CaC2)和饱和食盐水。 (2)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 (3)实验装置： (4)收集方法：排水法。 3．化学性质 (1)实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。 制备原理 方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 饱和食盐水的作用：减缓产生乙炔的速率 A的作用 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔化学性质的检验 B中的现象及反应类型 溶液褪色，发生氧化反应 C中的现象及反应类型 溶液褪色，发生加成反应 空气中燃烧 现象：火焰明亮、冒出浓烈黑烟 方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 【例5】下列关于乙炔的说法不正确的是(　　) A．燃烧时有浓烈的黑烟 B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水 D．收集乙炔可用排水法 【变式5-1】下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片做沸石 【变式5-2】下列关于乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 D．能与氯化氢反应生成氯乙烯 【变式5-3】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是(　　) A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净 B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同 D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 题型06 炔烃的结构与性质 【解题通法】 1．结构特点：炔烃的官能团是碳碳三键，结构与乙炔相似。 2．通式：单炔烃的分子通式为CnH2n－2(n≥2)。 3．物理性质：随着碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。通常状态下，碳原子数≤4的炔烃是气态烃。 4．化学性质：炔烃的化学性质与乙炔相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。 【例6】某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3­四溴丁烷，则该烃的同分异构体为(　　) A．1­丁炔 B．2­丁炔 C．1­丁烯 D．2­丁烯 【变式6-1】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是(　　) A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴发生1∶2加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【变式6-2】下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与1 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式6-3】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔 ②1，3­戊二烯和2­丁炔 ③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔 ④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 题型07 苯的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 2．化学性质： (1)氧化反应 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O，现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。 (2)取代反应 ①苯与液溴：。反应条件：纯液溴、铁粉。 溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 ①硝化反应： ②反应条件：浓硫酸、加热。硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 ③磺化反应：。 反应条件：70～80℃水浴加热。苯磺酸是易溶于水，是一种强酸。 (3)加成反应 苯与氢气：。 【例7】下列关于苯的说法中正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上 B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应 【变式7-1】下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是(　　) A．苯中所有原子共平面 B．苯中六个氢等效 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯的间位二氯代物只有1种 【变式7-2】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，只生成一种产物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有3个碳碳双键 【变式7-3】如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是(　　) A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系 题型08 苯的同系物 【解题通法】 1．组成和结构特点 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 (2)结构特点：其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式：CnH2n－6(n>6)。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质：苯的同系物一般是无色液态，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 4．化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应——硝化反应 ＋3HNO3。 三硝基甲苯的系统命名为2，4，6­三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 ＋3H2。 【例8】能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(　　) A． B．C6H14 【变式8-1】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　) A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 【变式8-2】a、b、c、d四种化合物如下图，下列说法不正确的是(　　) A．a、b、c、d互为同分异构体 B．除a外均可发生加成反应 C．c、d中所有原子处于同一平面内 D．一氯代物同分异构体最多的是d 【变式8-3】间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 题型09 有机物分子中原子共面、共线问题 【解题通法】 1．四类物质的空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6点共面键不能旋转 C2H2 直线型　 4点共线—C≡C—键不能旋转 C6H6 平面正六边形 12点共面 CH4 正四 面体 CHHHH 任意3点(原子)共面C—C键可以旋转 2.审清题干要求：审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 3．单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 4．判断技巧 (1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即与苯环共面。 (2)单键可以沿键轴转，双键和三键不沿轴转，若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面，如图： (4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C，替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C，替代苯环的H)来看。 【例9】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 【变式9-1】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 【变式9-2】某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为(　　) A．4、4、7 B．4、3、6 C．3、5、4 D．2、6、4 【变式9-3】已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 题型10 有关烃类燃烧的计算 【解题通法】 1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。 3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4．等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 5．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 当H2O为气态时(＞100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： (1)当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变； (2)当y＞4时，ΔV＝－1＞0，反应后气体总体积增大； (3)当y＜4时，ΔV＝－1＜0，反应后气体总体积减小。 【例10】 下列说法正确的是(　　) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高 【变式10-1】 120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 【变式10-2】 充分燃烧某芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(　　) A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20 【变式10-3】 两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得到气体体积是11 L。下列各组混合气符合此条件的是(　　) A．C2H6、C2H2 B．C3H8、C2H2 C．C4H10、C2H4 D．C3H4、C2H4 1.（2025·山西太原·模拟预测）光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是 A．乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烷是甲烷的同系物，戊烷有三种同分异构体 C．一定条件下，甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷 D．一定条件下，乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷 2.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．甲基水杨酸的分子式为 B．物质B中所有碳原子可能共平面 C．物质C不能使酸性溶液褪色 D．合成1 molX的同时生成 mol苯甲醇 3.（2025·江西·模拟预测）某同学欲制备并收集乙炔，下列实验装置正确的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中的 C．干燥乙炔 D．收集乙炔 4.（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关桂皮醛的叙述错误的是 A．存在顺反异构 B．能发生加聚反应 C．可用酸性溶液检验含氧官能团 D．一定条件下，最多能与加成 5.（2025·浙江·一模）近期，科学家利用人工智能(AI)和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发现中的潜力。以下是其中一种抗生素化合物： 下列说法不正确的是 A．该分子的分子式为C15H10O4Cl3N B．通过红外光谱可鉴定该分子有3种含氧官能团 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．1mol该物质最多与5molNaOH反应 6.（2025·山西吕梁·三模）OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可作为OLED显示屏的发光材料。下列关于该物质说法正确的是 A．该分子中没有手性碳原子 B．该分子中所有碳原子不可能共面 C．分子式为C34H36N4 D．分子中N原子的杂化方式为sp2、sp3 7.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示： 下列说法错误的是 A．一个布洛芬分子中有4个碳原子共线 B．化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液 C．酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X D．修饰后的药物可减少对胃肠道的刺激性 8.（2025·贵州黔西·一模）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B．CH3CHO C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 9.（2025·河南·模拟预测）某天然药物的有效成分的结构如图所示。下列有关的说法错误的是 A．能发生取代、消去和加成反应 B．分子中有9个手性碳原子 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物最多能与反应 10.（2025·福建厦门·模拟预测）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应 C．1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应 D．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 11.（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 12.（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 13.（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 14.（2025·山东·一模）呋喃、吡咯都是平面型分子。关于呋喃、吡咯的说法错误的是 A．呋喃、吡咯都含有 B．吡咯的沸点高于呋喃 C．2种分子中C、N、O杂化方式均相同 D．吡咯可以与盐酸反应生成相应的盐 15.（2025·河南信阳·二模）下列有关有机物的说法正确的是 A．乙烷在光照的条件下与发生取代反应，最多有9种产物 B．分子式分别为和的两种烃不一定互为同系物 C．用相对分子质量为57的烃基取代分子中的一个氢原子，所得有机物的种类有8种 D．分子式为的有机物可以只有一种化学环境的氢原子 16.（2025·贵州·模拟预测）金丝桃素能散发出特殊的清香，具有抑制中枢神经和镇静的作用，添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是 A．分子中有2种含氧官能团 B．分子中的所有碳原子共平面 C．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．分子中碳原子的杂化类型均是sp2 17.（2025·河北·模拟预测）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。 下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D．能使酸性溶液褪色 18.（2025·陕西安康·模拟预测）Z是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有原子可能共平面 B．Y→Z属于氧化反应 C．1 mol Y最多可以与2 mol NaOH反应 D．X生成Y的过程中可能有副产物 19.（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 20.（2025·浙江·一模）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是 A．该物质与溴水反应，最多可消耗 B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内 C．该分子与足量加成后分子含有5个手性碳 D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有生成 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目录 一、题型精讲 题型01 烷烃的结构与性质 1 题型02 烷烃的命名 3 题型03 烯烃的结构与性质 5 题型04 烯烃的立体异构 7 题型05 乙炔的性质和用途 9 题型06 炔烃的结构与性质 11 题型07 苯的结构与性质 13 题型09 有机物分子中原子共面、共线问题 17 题型10 有关烃类燃烧的计算 20 二、靶向突破 题型01 烷烃的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 (1)状态：常温常压下，碳原子数≤4的烷烃为气态(新戊烷常温下为气态)。 (2)熔沸点：随分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子时，支链越多，熔沸点越低。 (3)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 (4)密度：随分子中碳原子数的增加，烷烃的密度增大，但均比水的密度小。 2．化学性质 烷烃化学性质比较稳定。常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱溶液及溴的四氯化碳溶液反应。 (1)氧化反应(可燃性) ①C8H18完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②链状烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)取代反应 乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【例1】 下列物质：①丁烷　②2­甲基丙烷　③戊烷　④2­甲基丁烷　⑤2，2­二甲基丙烷 沸点由大到小的排列顺序正确的是(　　) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 【答案】C 【解析】对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤，综合排序可得，③>④>⑤>①>②。 【变式1-1】 液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷比其同系物丁烷易液化 D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【答案】C 【解析】丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且比丁烷难液化，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。 【变式1-2】 下列关于烷烃的叙述中正确的是(　　) A．燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，不可能在同一平面上 C．在烷烃分子中，所有的化学键都为σ键 D．任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 【答案】C 【解析】烷烃中含有碳、氢元素，若烷烃不完全燃烧，产物有可能为一氧化碳和水；烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，但只有乙烷2个C原子在同一直线上，多碳烷烃主链是锯齿形，碳原子可能在同一平面内；烷烃属于饱和链烃，分子中所有的化学键都为σ键；链状烷烃的通式为CnH2n＋2，C、H原子个数之比＝n∶(2n＋2)，碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同。 【变式1-3】 下列反应中，属于取代反应的是(　　) ①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr ②C4H10＋O24CO2＋5H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．①③④ C．②③ D．②④ 【答案】B 【解析】反应①为烷烃典型特征取代反应，反应②为氧化反应，反应③为酯化反应(取代反应)，反应④为硝化反应，①③④为取代反应。 题型02 烷烃的命名 【解题通法】 1．第一步——定主链：遵循“长”“多”原则 (1)“长”，即主链必须是最长的； (2)“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。 如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 2．第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则 (1)优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如 (2)同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异等距选简单)。如 (3)同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如 方式一： 方式二： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。 3．第三步——写名称：位号—支链名—位号—支链名某烷，先写小基团，再写大基团。 如：可命名为3­甲基­4­乙基己烷。 【例2】示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为(　　) A．1，1，3，3­四甲基丁烷 B．2，2，4，4­四甲基丁烷 C．2，4，4­三甲基戊烷 D．2，2，4­三甲基戊烷 【答案】D 【解析】根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为 ，因此其系统名称为2，2，4­三甲基戊烷。 【变式2-1】 下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．4­甲基­4，5­二乙基己烷 B．3，4­二甲基­4­乙基己烷 C．4，5­二甲基­4­乙基庚烷 D．3，4­二甲基­4­乙基庚烷 【答案】D 【解析】A项按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4­二甲基­4­乙基庚烷，D项命名正确。 【变式2-2】 某烷烃系统命名法正确的是(　　) A．2，4­二乙基戊烷 B．3­甲基­5­乙基己烷 C．4­甲基­2­乙基己烷 D．3，5­二甲基庚烷 【答案】D 【解析】根据烷烃命名原则，碳链最长的为主链，故乙基不能在2号位，则正确的名称应该是3，5­二甲基庚烷，故A项错误；3­甲基­5­乙基己烷，由名称可知主链碳有6个碳原子，故5号碳位不能存在乙基，正确的名称应该是3，5­二甲基庚烷，故B项错误；4­甲基­2­乙基己烷，2号碳位连接乙基，正确的名称应该是3，5­二甲基庚烷，故C项错误。 【变式2-3】 某有机物的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3­甲基­5­乙基庚烷 C．该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代产物共有8种 【答案】C 【解析】A.该有机化合物的结构特点：碳原子之间以碳碳单键结合，呈链状，碳原子的其他价键全部与氢原子结合，达到了饱和状态，符合烷烃的结构特点，故为烷烃，正确；B.，对主链碳原子编号时，若支链位置距离主链两端一样近，则从简单的支链的一端开始编号，该烃的名称是3­甲基­5­乙基庚烷，正确；C.该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；D.根据等效氢原则，该有机物分子中有8种氢，故其一氯取代产物共有8种，正确。 题型03 烯烃的结构与性质 【解题通法】 1．烯烃及其结构特点 (1)烯烃：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)结构特点：烯烃的官能团是碳碳双键，称为不饱和烃；乙烯分子的立体构型为平面形，6个原子共平面。 2．烯烃的物理性质：随着碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 3.烯烃的化学性质 (1)单烯烃能够发生加成、加聚氧化反应 (2)二烯烃的化学性质 ①二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的链烃。二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。 ②1，3­丁二烯与Br2按1∶1发生1，2-加成和1，4-加成。 【例3】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 【答案】A 【解析】烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。 【变式3-1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　) A．它的一氯代物有5种 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互为同分异构体 D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应 【答案】D 【解析】柠檬烯分子中含有8种化学环境的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错误；柠檬烯分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。 【变式3-2】由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和，C项错误；丙烯分子中含有可使KMnO4溶液褪色，D项正确。 【变式3-3】某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(　　) 　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1，2­加成，3，4­加成，5，6­加成，还可以是1，4­加成，4，6­加成，所得产物有5种。 题型04 烯烃的立体异构 【解题通法】烯烃的顺反异构 产生原因 碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同 存在条件 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 异构分类 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 实例 丁烯的顺反异构体为： 【例4】下列物质中，有顺反异构体的是(　　) A．1，2­二氯乙烯　ClHC===CHCl B．1，1­二氯乙烯　Cl2C===CH2 C．丙烯　CH3—CH===CH2 D．苯乙烯　 【答案】A 【解析】1，2­二氯乙烯分子中，碳碳双键上同一碳上连有不同的原子，具有顺反异构，故A正确；1，1­二氯乙烯中双键上同一碳上连有相同的原子，不具有顺反异构，故B错误；丙烯CH3—CH==CH2，碳碳双键上同一碳上连相同的氢原子，并不具有顺反异构，故C错误；苯乙烯分子中，其中碳碳双键上的碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，故D错误。 【变式4-1】下列物质中不能形成顺反异构体的是(　　) A．2­丁烯 B．2，3­二氯­2­丁烯 C．2­甲基­2­丁烯 D．1，2­二溴乙烯 【答案】C 【解析】2­丁烯的结构简式为：CH3CH===CHCH3，存在顺反异构，故A不选；2，3­二氯­2­丁烯的结构简式为：CH3ClC===CClCH3，同一碳上连不同的基团，所以存在顺反异构，故B不选；2­甲基­2­丁烯的结构简式为：CH3C(CH3)===CHCH3，同一碳上连相同的基团：甲基，不存在顺反异构，故选C；1，2­二溴乙烯：BrCH===CHBr，其双键上同一碳上连不相同的基团：溴原子和氢原子，存在顺反异构，故D不选。 【变式4-2】有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如CH2==CHCH2Br可表示为。则有机化合物的二氯代物有(包括顺反异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】首先根据等效氢的概念判断中只有1种氢原子，有1种一氯代物，然后一氯代物中氢原子的种类有4种，则二氯代物有4种(含顺反异构)。 题型05 乙炔的性质和用途 【解题通法】 1．物理性质：乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2．实验室制法 (1)试剂：电石(CaC2)和饱和食盐水。 (2)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 (3)实验装置： (4)收集方法：排水法。 3．化学性质 (1)实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。 制备原理 方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 饱和食盐水的作用：减缓产生乙炔的速率 A的作用 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔化学性质的检验 B中的现象及反应类型 溶液褪色，发生氧化反应 C中的现象及反应类型 溶液褪色，发生加成反应 空气中燃烧 现象：火焰明亮、冒出浓烈黑烟 方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 【例5】下列关于乙炔的说法不正确的是(　　) A．燃烧时有浓烈的黑烟 B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水 D．收集乙炔可用排水法 【答案】B 【解析】乙炔中含碳量较高，燃烧时会伴有浓烈的黑烟，A正确；烯烃和炔烃都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区别，B错误；用饱和食盐水可以降低电石和水的反应速率，C正确；乙炔微溶于水，可以用排水法收集，D正确。 【变式5-1】下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片做沸石 【答案】A 【解析】用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。 【变式5-2】下列关于乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 D．能与氯化氢反应生成氯乙烯 【答案】D 【解析】乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成CO2和H2O，A项不符合题意；乙烯、乙炔都能与溴水、KMnO4发生反应，乙烷不能与溴水、KMnO4发生反应，B、C项不符合题意；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷与HCl不反应，D项符合题意。 【变式5-3】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是(　　) A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净 B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同 D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 【答案】A 【解析】由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气，结合选项可知答案为A。 题型06 炔烃的结构与性质 【解题通法】 1．结构特点：炔烃的官能团是碳碳三键，结构与乙炔相似。 2．通式：单炔烃的分子通式为CnH2n－2(n≥2)。 3．物理性质：随着碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。通常状态下，碳原子数≤4的炔烃是气态烃。 4．化学性质：炔烃的化学性质与乙炔相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。 【例6】某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3­四溴丁烷，则该烃的同分异构体为(　　) A．1­丁炔 B．2­丁炔 C．1­丁烯 D．2­丁烯 【答案】A 【解析】2，2，3，3­四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2­丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1­丁炔与2­丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2­丁炔，是同一种物质，B错误；1­丁烯与2­丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；2­丁烯与2­丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 【变式6-1】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是(　　) A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴发生1∶2加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。 【变式6-2】下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与1 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项错误；乙炔、丙炔、2­丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1­丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色，故D项正确。 【变式6-3】已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔 ②1，3­戊二烯和2­丁炔 ③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔 ④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 【答案】A 【解析】由信息：断键后可得到和。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和 (2，3­二甲基－1，3­丁二烯)；若按②断键可得到 (2­甲基­1，3­丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2­丁炔)。 题型07 苯的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 2．化学性质： (1)氧化反应 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O，现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。 (2)取代反应 ①苯与液溴：。反应条件：纯液溴、铁粉。 溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 ①硝化反应： ②反应条件：浓硫酸、加热。硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 ③磺化反应：。 反应条件：70～80℃水浴加热。苯磺酸是易溶于水，是一种强酸。 (3)加成反应 苯与氢气：。 【例7】下列关于苯的说法中正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上 B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应 【答案】B 【解析】环己烷有两种典型的构象，一种是船式构象，一种是椅式构象，比较稳定的是椅式构象，但不论是椅式还是船式，为了保持稳定性降低内能，碳原子不在同一平面上，A错误；表示苯的分子结构，其中不含有碳碳双键和碳碳单键，因此苯的性质跟烯烃不相同，故B正确；苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴使溴水褪色，C错误；苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，C原子远没有饱和，因此苯可以发生取代反应，也能发生加成反应，D错误。 【变式7-1】下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是(　　) A．苯中所有原子共平面 B．苯中六个氢等效 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯的间位二氯代物只有1种 【答案】C 【解析】A.若苯环是单双键交替结构，根据乙烯的结构特点可知苯中所有原子也共面，故A不符合题意；B.若苯环是单双键交替结构，则苯中也是含有六个等效氢，B不符合题意；C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C==C双键的交替结构，C符合题意；D.若苯环是单双键交替结构，其间位二氯代物也只有1种(间位都是相隔一个单键和一个双键)，D不符合题意。 【变式7-2】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，只生成一种产物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有3个碳碳双键 【答案】B 【解析】反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应：＋HNO3(浓) ＋H2O，产物有两种，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。 【变式7-3】如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是(　　) A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系 【答案】C 【解析】与Br2的反应该用液溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。 题型08 苯的同系物 【解题通法】 1．组成和结构特点 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 (2)结构特点：其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式：CnH2n－6(n>6)。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质：苯的同系物一般是无色液态，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 4．化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应——硝化反应 ＋3HNO3。 三硝基甲苯的系统命名为2，4，6­三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 ＋3H2。 【例8】能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(　　) A． B．C6H14 【答案】D 【解析】苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。 【变式8-1】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　) A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。 【变式8-2】a、b、c、d四种化合物如下图，下列说法不正确的是(　　) A．a、b、c、d互为同分异构体 B．除a外均可发生加成反应 C．c、d中所有原子处于同一平面内 D．一氯代物同分异构体最多的是d 【答案】C 【解析】a、b、c、d四种物质分子式均为C8H8，结构不同，它们互为同分异构体，故A正确；只有a物质不含有碳碳双键，即不能发生加成反应，故B正确；d物质中含有饱和碳原子，所有原子不会共平面，故C错误；a、c物质的一氯代物都只有一种，b物质的一氯代物有2种，d物质的一氯代物有3种，故D正确。 【变式8-3】间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【解析】间二甲苯的结构简式为，苯环上还有4个氢原子，这4个氢原子的位置有3种，如图所示：，因此其一硝基取代产物有3种：、。 题型09 有机物分子中原子共面、共线问题 【解题通法】 1．四类物质的空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6点共面键不能旋转 C2H2 直线型　 4点共线—C≡C—键不能旋转 C6H6 平面正六边形 12点共面 CH4 正四 面体 CHHHH 任意3点(原子)共面C—C键可以旋转 2.审清题干要求：审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 3．单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 4．判断技巧 (1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即与苯环共面。 (2)单键可以沿键轴转，双键和三键不沿轴转，若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面，如图： (4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C，替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C，替代苯环的H)来看。 【例9】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 【答案】C 【解析】苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。 【变式9-1】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 【答案】C 【解析】该分子结构可写为： 根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，故所有的原子不会全部共面。 【变式9-2】某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为(　　) A．4、4、7 B．4、3、6 C．3、5、4 D．2、6、4 【答案】B 【解析】中，甲基、亚甲基均为四面体构型，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。 【变式9-3】已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 【答案】C 【解析】A.异丙苯的分子式为C9H12，正确；B.异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C.由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D.异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。 题型10 有关烃类燃烧的计算 【解题通法】 1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。 3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4．等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 5．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 当H2O为气态时(＞100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： (1)当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变； (2)当y＞4时，ΔV＝－1＞0，反应后气体总体积增大； (3)当y＜4时，ΔV＝－1＜0，反应后气体总体积减小。 【例10】 下列说法正确的是(　　) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高 【答案】D 【解析】有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确； CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　体积变化ΔV 1 L 　(x＋)L　　　x L　 L　 (－1)L 如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。 【变式10-1】 120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】D 【解析】由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。 【变式10-2】 充分燃烧某芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(　　) A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20 【答案】C 【解析】根据得到水的质量与芳香烃X的质量相等可知，芳香烃中碳的质量与产物水中氧的质量相等。因此，芳香烃中碳与氢的质量比恰好等于水中氧与氢的质量比，设芳香烃为CxHy，则12x∶y＝16∶2＝8∶1，故y＝x，C选项正确。 【变式10-3】 两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得到气体体积是11 L。下列各组混合气符合此条件的是(　　) A．C2H6、C2H2 B．C3H8、C2H2 C．C4H10、C2H4 D．C3H4、C2H4 【答案】D 【解析】设有机物的分子式为CxHy，则有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，有机物燃烧前后体积不变，则1＋x＋＝x＋，y＝4，即混合气中平均含有H原子数为4，C2H6、C2H2中H原子数分别为6、2，只有1∶1混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故A错误；C3H8、C2H2中H原子数分别为8、2，只有1∶2混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故B错误；C4H10、C2H4中H原子数分别为10、4，平均值不可能为4，故C错误；C3H4、C2H4中H原子数都为4，平均值为4，符合题意，故D正确。 1.（2025·山西太原·模拟预测）光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是 A．乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烷是甲烷的同系物，戊烷有三种同分异构体 C．一定条件下，甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷 D．一定条件下，乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷 【答案】A 【解析】乙烯含碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，乙烷为饱和烃不能使酸性高锰酸钾褪色，A错误；乙烷与甲烷均为烷烃，属于同系物；戊烷有三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷，B正确；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢，C正确；乙烯与氢气在催化剂下可加成生成乙烷，D正确；故选A。 2.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．甲基水杨酸的分子式为 B．物质B中所有碳原子可能共平面 C．物质C不能使酸性溶液褪色 D．合成1 molX的同时生成 mol苯甲醇 【答案】A 【解析】甲基水杨酸的结构为苯环上连有-OH、-COOH和-CH3，分子中含8个C、8个H、3个O，分子式为，A正确；物质B的结构中苯环为平面结构（sp2杂化碳），酯基中C=O的碳为sp2杂化，但是右侧的七元环存在两个sp3杂化碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；物质C为苯甲醇（C6H5CH2OH），羟基所连碳（α-C）上有H，可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸，能使溶液褪色，C错误；C为苯甲醇（反应物），合成X（聚合物）时消耗苯甲醇，不会生成苯甲醇，D错误；故选A。 3.（2025·江西·模拟预测）某同学欲制备并收集乙炔，下列实验装置正确的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中的 C．干燥乙炔 D．收集乙炔 【答案】D 【解析】电石与水反应过于剧烈且放出大量热，生成的氢氧化钙为糊状容易阻塞装置，无法用启普发生器控制反应的发生与停止， A错误；除去应选用能与反应的试剂（如NaOH溶液或溶液），而饱和NaHS溶液与不反应，无法除杂，B错误；乙炔含碳碳三键，具有还原性，浓硫酸为强氧化性酸，会与乙炔发生氧化还原反应，浓硫酸不能用于干燥乙炔，C错误；乙炔密度比空气略小（26＜29），应用排水法收集（乙炔难溶于水），D正确；故选D。 4.（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关桂皮醛的叙述错误的是 A．存在顺反异构 B．能发生加聚反应 C．可用酸性溶液检验含氧官能团 D．一定条件下，最多能与加成 【答案】C 【解析】桂皮醛结构中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接（苯环、H）和（醛基、H），均为不同基团，满足顺反异构条件，A正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，B正确；酸性KMnO4溶液可氧化碳碳双键和醛基（含氧官能团），褪色可能由双键或醛基引起，无法单独检验含氧官能团，C错误；1mol苯环加成需3mol H2，1mol碳碳双键需1mol，醛基羰基需1mol，共5mol H2，D正确；故选C。 5.（2025·浙江·一模）近期，科学家利用人工智能(AI)和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发现中的潜力。以下是其中一种抗生素化合物： 下列说法不正确的是 A．该分子的分子式为C15H10O4Cl3N B．通过红外光谱可鉴定该分子有3种含氧官能团 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．1mol该物质最多与5molNaOH反应 【答案】D 【解析】根据该有机物分子结构可知，分子式：C15H10O4Cl3N，A说法正确；红外光谱可测定有机物中化学键和官能团，该有机物中存在羧基、酰胺基和醚键3种含氧官能团，B说法正确；苯环以及与苯环直接相连的原子共平面，碳氧双键属于平面结构，结合单键可旋转特性，1分子该物质最多有30个原子共平面，C说法正确；羧基具有酸性，酰胺基发生水解形成羧基，氯原子发生水解形成酚羟基和卤化氢均能与NaOH发生反应，1mol该物质最多与8molNaOH反应，D说法错误；故选D。 6.（2025·山西吕梁·三模）OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可作为OLED显示屏的发光材料。下列关于该物质说法正确的是 A．该分子中没有手性碳原子 B．该分子中所有碳原子不可能共面 C．分子式为C34H36N4 D．分子中N原子的杂化方式为sp2、sp3 【答案】A 【解析】手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的碳原子，根据该物质分子结构简式可知：该分子中饱和碳原子仅为-CH2-中的碳，其连接N、苯环碳原子及两个H原子，因此该物质分子中无手性碳原子，A正确；该物质分子中苯环、五元环中碳原子采用sp2杂化，-CH2-中C原子采用sp3杂化，单键可以旋转，其连接的平面有可能共面，B错误；根据该物质结构简式可知，其分子式中H原子数是26，该物质的分子式为C34H26N4，C错误；根据图示可知：在上述五元环中N原子形成了共轭体系，N原子均采用sp2杂化，其中含有3个σ键和1个p轨道共轭，并无采用sp3杂化N原子，D错误；故选A。 7.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示： 下列说法错误的是 A．一个布洛芬分子中有4个碳原子共线 B．化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液 C．酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X D．修饰后的药物可减少对胃肠道的刺激性 【答案】C 【解析】苯分子中处于对位的两个碳原子及连接的氢原子处于同一直线上，则由结构简式可知，布洛芬分子中有如图4个碳原子共线：，A正确；由结构简式可知，化合物X含有的酯基在碱性条件和酸性条件均能发生水解反应，且水解产物均易溶于水，所以化合物X可溶于酸和碱溶液，B正确；苯的同系物的侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，由结构简式可知，布洛芬和化合物X的苯环上均连有异丁基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液无法区分分布洛芬和化合物X，C错误；由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能使布洛芬表现酸性，所以口服后对胃、肠道有刺激性，修饰后羧基转化为酯基使得化合物X的酸性减弱，从而减少对胃肠道的刺激性，D正确；故选C。 8.（2025·贵州黔西·一模）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是 A． B．CH3CHO C．CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 D． 【答案】A 【解析】与Br2在光照条件下发生取代反应生成，不是转化为，A符合题意；CH3CHO与HCN在催化剂的条件下发生加成反应生成，在酸性条件下水解得到，B不符合题意；CH3CHO与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，CH3COOH与在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5，C不符合题意；与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成，D不符合题意；故选A。 9.（2025·河南·模拟预测）某天然药物的有效成分的结构如图所示。下列有关的说法错误的是 A．能发生取代、消去和加成反应 B．分子中有9个手性碳原子 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机物最多能与反应 【答案】B 【解析】含酯基、羟基能发生取代反应，含碳碳双键和酮羰基能发生加成反应，含醇羟基，能发生消去反应，A正确；该分子中含8个手性碳原子，如图所示，标“*”的原子为手性碳原子，B错误；M含碳碳双键，能与溴发生加成反应而褪色，C正确；含碳碳双键和酮羰基能发生加成反应，有机物最多能与反应，D正确；故选B。 10.（2025·福建厦门·模拟预测）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应 C．1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应 D．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 【答案】D 【解析】根据奥司他韦的结构简式可得分子式为，A正确；奥司他韦中的酰胺基、酯基都能与NaOH反应，1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应，B正确；奥司他韦中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应，C正确；奥司他韦中六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团，共3个手性碳原子，D错误；故选D。 11.（2025·河北保定·模拟预测）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是 A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基 B．存在5个手性碳原子 C．能被酸性溶液氧化 D．所有碳原子均可能共面 【答案】D 【解析】由结构简式可知，槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基，A正确；由结构简式可知，槐实苷分子中含有如图⁕所示的5个手性碳原子：，B正确；由结构简式可知，槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C正确；由结构简式可知，槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共面，D错误；故选D。 12.（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 【答案】D 【解析】该化合物含有的官能团为羟基（-OH）和碳碳双键（），共2种，A正确；分子中含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色；羟基连接的碳上有氢（α-H），也可被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；分子中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，如图中*所示，一个菠菜甾醇分子有9个手性碳原子，D错误；故选D。 13.（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 【答案】C 【解析】X的结构简式为，苯环为平面结构（6C+4H共10原子），羟基O、H可与苯环共面（+2），羰基C、O可与苯环共面（+2），甲基C及1个H可与苯环共面（+2），最多共面原子数=6C+4H+2（羟基）+2（羰基）+2（甲基）=16，A正确；X含酚羟基（取代、氧化）、苯环（加成）、羰基（加成），酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故可发生取代、加成、氧化、聚合反应，B正确；Y为，在NaOH溶液中水解生成，其碳链仅4个碳原子，并非高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，C错误；1 mol Z含1 mol苯环（消耗3 mol）、2 mol碳碳双键（消耗2 mol ），酯基不与加成，共消耗3+2=5 mol ，D正确；故选C。 14.（2025·山东·一模）呋喃、吡咯都是平面型分子。关于呋喃、吡咯的说法错误的是 A．呋喃、吡咯都含有 B．吡咯的沸点高于呋喃 C．2种分子中C、N、O杂化方式均相同 D．吡咯可以与盐酸反应生成相应的盐 【答案】D 【解析】呋喃（含O）和吡咯（含N）均为五元平面环，环中4个C各提供1个p电子，O或N提供2个p电子，形成5原子6电子大π键（），A正确；呋喃、吡咯的分子量相近，吡咯分子间可形成N—H…N型氢键，呋喃分子间仅存在范德华力，分子间氢键使沸点升高，故吡咯沸点高于呋喃，B正确；两种分子均为平面结构，C、N、O原子均采取sp2杂化，C正确；吡咯中N的孤对电子参与大π键，电子云密度低，碱性极弱，无法与盐酸反应生成稳定盐，D错误；故选D。 15.（2025·河南信阳·二模）下列有关有机物的说法正确的是 A．乙烷在光照的条件下与发生取代反应，最多有9种产物 B．分子式分别为和的两种烃不一定互为同系物 C．用相对分子质量为57的烃基取代分子中的一个氢原子，所得有机物的种类有8种 D．分子式为的有机物可以只有一种化学环境的氢原子 【答案】D 【解析】乙烷在光照的条件下与发生取代反应，一氯代物有1种，二氯代物有2种，三氯代物有2种，四氯代物与二氯代物对称同样为2种，五氯代物与一氯代物对称，有1种，六氯代物有1种，另外还有HCl生成，则最多有10种产物，A错误；和都是饱和链状烷烃，二者一定互为同系物，B错误；相对分子质量为57的烃基为-C4H9，它有4种可能结构，分子有2种环境的H原子，则-C4H9取代分子的一个氢原子，共有CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)C(CH3)3共7种有机物，C错误；分子式为的有机物可为CH3COOH或HCOOCH3或，只有一种化学环境的氢原子，D正确；故选D。 16.（2025·贵州·模拟预测）金丝桃素能散发出特殊的清香，具有抑制中枢神经和镇静的作用，添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是 A．分子中有2种含氧官能团 B．分子中的所有碳原子共平面 C．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．分子中碳原子的杂化类型均是sp2 【答案】D 【解析】分子中含有(酚)羟基、(酮)羰基2种含氧官能团，A正确；六元环中的碳原子均为sp2杂化，两个甲基中的碳原子与连接的苯环共平面，B正确；(酚)羟基邻位氢原子可发生取代反应，(酮)羰基和苯环可发生加成反应，(酚)羟基易被氧化，C正确；甲基中的碳原子为sp3杂化，D错误；故选D。 17.（2025·河北·模拟预测）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。 下列有关葛根素的叙述错误的是 A．可作抗氧化剂 B．能发生取代、消去、加成反应 C．1 mol葛根素能与6 mol NaOH反应 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】葛根素分子中含有多个酚羟基，酚羟基具有还原性，易被氧化，可作抗氧化剂，A项正确；取代反应：酚羟基邻对位可发生取代，醇羟基可发生酯化等取代反应；消去反应：结构中含醇羟基（），与羟基相连碳的邻位碳有氢，可发生消去反应；加成反应：羰基（C=O）及苯环均可发生加成反应，B项正确；能与NaOH反应的官能团为酚羟基（1:1反应），葛根素分子中含2个酚羟基（无酯基等其他耗碱基团），1 mol葛根素最多与2 mol NaOH反应，C项错误；葛根素分子中含碳碳双键、羟基（含α-H）均能被酸性KMnO₄氧化，使其褪色，D项正确；故选C。 18.（2025·陕西安康·模拟预测）Z是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有原子可能共平面 B．Y→Z属于氧化反应 C．1 mol Y最多可以与2 mol NaOH反应 D．X生成Y的过程中可能有副产物 【答案】C 【解析】X为苯酚，苯环是平面结构，羟基中O原子与苯环直接相连且参与共轭，O原子在苯环平面内，羟基H原子通过单键旋转可与平面共面，故所有原子可能共平面，A正确；Y中由醇羟基生成醛基，过程中失去氢原子，属于氧化反应，B正确；Y含1个酚羟基（-OH）和1个醇羟基（-CH2OH），仅酚羟基能与NaOH反应（1:1），1 mol Y最多与1 mol NaOH反应，C错误；苯酚与HCHO反应时，由于酚羟基是邻、对位定位基，生成Y的同时可能生成邻位取代产物，D正确；故选C。 19.（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是 A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同 B．反应物中最多有16原子共平面 C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物 D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇 【答案】B 【解析】反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种数相同而种类存在不同，A正确；以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21原子共平面，B错误；该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C正确；在上述反应的条件下，中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为和甲醇，D正确；故选B。 20.（2025·浙江·一模）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是 A．该物质与溴水反应，最多可消耗 B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内 C．该分子与足量加成后分子含有5个手性碳 D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有生成 【答案】D 【解析】该物质与溴水反应包括碳碳双键加成和酚羟基邻对位取代，分子含2个碳碳双键，加成消耗2mol Br2；左边苯环有2个酚羟基，邻对位共3个空位可取代，消耗3mol Br2，共5mol Br2，A错误；苯分子和双键为平面结构，结构中的苯环与氧以单键相连，单键可以旋转，所以分子中的碳原子可能在同一平面内，B错误；与足量H2加成后，苯环变为环己烷，双键变为单键，手性碳需连4个不同基团，共计3个手性碳原子，如图：，C错误；酸性水解后生成两个含苯环分子：和，均含-CH=CH-COOH结构。双键被酸性高锰酸钾氧化生成草酸（HOOC-COOH），草酸进一步被氧化为CO2， D正确；故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $