2.3.1苯 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的结构与性质，通过复习烷烃、烯烃的通式、结构及化学性质（如与Br₂、酸性KMnO₄反应）形成对比支架，引导学生从旧知过渡到苯的特殊性探究，构建烃类物质性质认知脉络。 其亮点在于以“结构决定性质”为主线，通过课堂探究（设计实验证明苯非单双键交替结构）、实验操作与现象分析（溴化反应中HBr检验、产物提纯）、对比总结（烷烃、烯烃、苯性质对比表），培养科学思维（证据推理）和科学探究与实践能力。学生能深化对“易取代、难加成、难氧化”性质的理解，教师可直接使用结构化实验方案与检测题提升教学效率。

分子式 CH4 (烷烃) C2H4 (烯烃) 通式 结构 燃烧 通入酸性KMnO4溶液 通入Br2水或Br2的CCl4溶液 含有碳碳双键 火焰明亮并伴有黑烟，生成CO2和H2O 淡蓝色火焰，生成CO2和H2O 不反应，无现象 不反应，无现象 褪色，发生加成反应 褪色，发生氧化反应 复习: CnH2n （n≥2整数） CnH2n+2 （n≥1整数） 只含有碳碳单键 1 第二单元 烃 第三节 芳香烃 你的名字 2 学习目标 苯的性质 苯的结构 3 任务一 苯的结构 4 阅读教材P43,P46，总结有关苯的基本概念： 课堂探究 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环。苯是最简单的芳香烃。 3.芳香族化合物： 1.芳香烃： 2.苯的同系物： 分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 苯环上的氢原子被烷基取代得到的产物。 COOH Cl 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 1,3 1,3 1,3 1,2,3 3 3 5 你的名字 6 苯的分子结构： 课堂探究 结构简式： 球棍模型： 填充模型： 最简式（实验式） : CH C%=92.3% C6H6 分子式： 或 空间构型： 平面正六边 形，分子中的_____原子处在同一平面 所有 结构式： 7 【思考与讨论】设计实验证明苯分子中不是单双键交替的结构? 课堂探究 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 试剂： 1. 化学反应： 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 8 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙黄 无 该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键 无 苯 被酸性KMnO4溶液氧化，也 与溴水反应，但能萃取溴 不能 不能 1. 化学反应： 9 但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。 B. 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 A . 邻二氯苯只有 种结构，而若为单双键交替结构，应有 2 种结构 1 2. 结构方面（同分异构体）： 10 归纳总结：苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 ①苯分子中碳碳键的键长均相等。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ③苯不能因化学变化而使溴水褪色。 ④苯的邻位二取代物只有一种。 11 你的名字 任务二 苯的性质 12 阅读教材P43，总结有关苯的物理性质和用途： 课堂探究 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。比如，合成橡胶、有机颜料、合成洗涤剂、农药、香料等。 1.物理性质： 2.用途： 颜色、状态、气味 密度、溶解性 熔、沸点；挥发性 液态 无色 有特殊气味 密度小于水 不溶于水 5.5 ℃、 80.1 ℃ 易挥发 13 阅读教材P44，根据“结构决定性质”来预测苯可能发生的化学反应： 课堂探究 苯 氧化反应 加成反应 取代反应 可燃性 纯卤素单质 √ 使酸性KMnO4溶液褪色 × 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 14 苯的化学反应： 课堂探究 1.氧化反应——可燃性 在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)，碳的质量分数越高，黑烟越浓。 15 苯的化学反应： 课堂探究 2. 取代反应 (1)溴化反应 16 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (1)实验原理： (2)实验现象： 1.烧瓶中剧烈反应，充满红棕色蒸汽。（溴蒸汽） 2.导管口有白雾。（HBr酸雾） 4.粗溴苯：褐色不溶于水的油状液体，纯溴苯：无色，液体。 能否说明生成了HBr？ 3.向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀。（ AgBr ） (1)溴化反应 溴苯中因溶有溴而呈黄褐色 17 碱石灰作用： 吸收尾气HBr，防止污染空气。 除去溶解在溴苯（褐色）中的液溴，以提纯溴苯 冷凝管作用： 导气、冷凝、回流。 冷凝水：下进上出 导管不能伸入液面下：防止倒吸。 1 2 3 4 (1)溴化反应 18 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 【思考与讨论】如何证明苯与液溴发生的是取代反应?改进实验装置？ （1）检验是否有HBr生成：将产生的气体先通入CCl4，再通入AgNO3溶液中，若产生淡黄色沉淀，则为取代反应。 （2）检验是否有溴苯生成： (1)溴化反应 除去其中的溴 CCl4 苯和液溴 —— 苯和溴水 —— 小结 取代反应 —— 化学反应（卤化铁做催化剂） 萃取分层 —— 物理变化 19 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 【思考与讨论】如何获得纯净的溴苯？ 产物中可能含有溴苯、（苯、HBr和Br2 、FeBr3） 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr 、FeBr3 HBr 、FeBr3水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： (1)溴化反应 20 注意事项： 1、苯只与液溴反应，不与溴水反应。 2、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用 的是FeBr3。 4、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 。 5、除杂： 3、长导管的作用： 导气，冷凝回流（苯和溴都易挥发） 纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进反复洗涤，然后分液。 21 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (2)硝化反应 22 浓硝酸 → 浓硫酸 → 苯 长导管作用： 导气、冷凝、回流 水浴加热 受热均匀，容易控制温度。 温度计的水银球插入水浴中测量温度，不能触及烧杯底部及烧杯壁。 思考：试剂添加顺序？ (2)硝化反应 冷却到50-60℃ 23 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (1)实验原理： (2)实验现象： 带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。 硝基苯 有不溶于水的黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 (2)硝化反应 24 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 【思考与讨论】如何获得纯净的硝基苯？ 产物中可能含有硝基苯、（苯、硫酸、硝酸、NO2 ） 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： (2)硝化反应 25 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (3)磺化反应 实验原理： 苯磺酸易溶于水，强酸 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 26 苯的化学反应： 课堂探究 3.加成反应 (1)与H2加成 + 3H2 催化剂 △ 催化剂：Pt或Ni 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 环己烷不是平面结构 27 苯的化学反应： 课堂探究 3.加成反应 (2)与Cl2加成 3Cl2 紫外线/光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六氯环己烷) 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 Cl2 FeCl3 ＋ HCl Cl （俗称六六六） 28 2.易取代： 3.难加成： 磺化反应 与H2、Cl2加成 卤代反应 硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O + Br2 FeBr3 Br + HBr 总体来说，苯的化学性质是“ 取代， 加成， 氧化” 1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） （注：不能和溴水发生加成反应） ↑ 大π键使苯环结构稳定，不易断裂 课堂小结 +HO－SO3H 70℃~80℃ SO3H + H2O 易 难 难 29 烷烃 烯烃 苯 Br2 Br2试剂 反应条件 反应类型 酸性KMnO4 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 FeBr3 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被氧化 易被氧化 苯环难被KMnO4氧化 淡蓝色火焰 火焰明亮伴有黑烟 火焰明亮，浓重黑烟 C%低 C %较高，85.7％ C%高，92.3％ 课堂小结 30 课堂检测 【典型例题1】苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法 正确的是（ ） A．苯为无色无毒的液体 B．苯能在空气中燃烧生成CO2和H2O C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1 D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应 【答案】B 31 课堂检测 【典型例题2】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为加成反应 B.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含 有三个碳碳双键 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 【答案】D 32 课堂检测 【典型例题3】 苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（　　） ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长完全相等 ③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构 ⑥苯的一溴代物没有同分异构体 ⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 A．①②④⑦ B．①②④⑤ C．②③④⑤ D．①②⑤⑦ 【答案】A 33 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 $