2.2.3炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件系统讲解炔烃的结构（乙炔的组成、空间构型及炔烃通式）、实验室制法（试剂、装置及杂质处理）和性质（物理性质、氧化、加成与加聚反应），通过对比烷烃、烯烃的结构与性质导入，构建“结构决定性质”的学习支架。 其亮点在于以实验探究为核心，通过乙炔制备中饱和食盐水控速、CuSO₄除杂等设计培养科学探究与实践能力，利用键能对比、烃类性质比较表格发展科学思维，帮助学生形成化学观念。教师可高效教学，学生提升探究与归纳能力。

炔烃的结构和性质 1 学习目标 炔烃的结构 1. 乙炔(最简单的炔烃) 的结构  乙炔 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H2 CH C H C H CH HC C H C H 空间构型 : 键角 : 直线形,分子中的4个原子一定在同一直线上 180° ‹#› 炔烃的结构 2. 炔烃的结构 (1).定义: 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 (2).官能团: (3).通式: 碳碳三键（—C≡C—） －C－C－ H H H H 链状烷烃 CnH2n+2 －2H －C = C－ H H 单烯烃 CnH2n －2H －C≡C－ 单炔烃 链状单炔烃CnH2n-2(n≥2) CnH2n-2（n≥2） 碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子_________。 (4).结构特点: C、C之间以三键1个_____和2个_______相连接。 σ键 π键 在同一直线上 ‹#› 乙炔的实验室制法 (2)反应原理： (1)试剂： 和 。 碳化钙 (CaC2) 水 【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原理，实验试剂。 CaC2 C C Ca2+ 2- 能否根据乙炔的电子式类推碳化钙的电子式? + H OH H OH ↑ HC≡CH + Ca(OH)2 ●●● C C Ca2+ 2 ∶ ●●● ∶ ［ ］ CaC2 + 2H2O → HC≡CH↑ + Ca(OH)2 此反应类型是? 复分解反应 电石(主要成分CaC2, 还有 CaS、Ca3P2等 杂质) 离子化合物 C H C H ‹#› 乙炔的实验室制法 (3)装置： 固 + 液→气(不加热) ②用分液漏斗控制饱和食盐水的滴加速率。 ④电石中CaS、Ca3P2与水反应生成PH3、H2S等杂质气体,干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4溶液将其除去。CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4 ③Ca(OH)2糊状微溶，防止产生的泡沫涌入导管，导管内塞少许棉花。 ①为了减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水。 问题：电石与水反应非常剧烈，如何 减小其反应速率？ ‹#› 乙炔的实验室制法 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中。 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。 （4）点燃纯净的乙炔 根据乙炔的分子式或分子结构,推测实验步骤(2).(3)的现象! ‹#› 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中。 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。 （4）点燃纯净的乙炔 点燃乙炔之前需要验纯 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 乙炔的实验室制法 ‹#› 制取乙炔 除去PH3、H2S杂质 检验乙炔的存在及性质 去除未反应的乙炔 乙炔的实验室制法 ‹#› 1.物理性质 (1)状态: (2)熔沸点: (3)密度: (4)溶解性: 常温下，C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ，碳原子数相同时， 支链越多，熔沸点越低； 炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂； 液态炔烃的密度均比水小。 乙炔： 最简单的炔烃，俗称电石气，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃： 炔烃的性质 ‹#› C2H2　 【思考与讨论】根据几种烃的数据，你可以得到什么结论？ 炔烃的性质 球棍模型 结构特点 碳碳键键能 碳碳单键 σ键 碳碳双键 σ键+π键 碳碳三键 σ键+2π键 348 kJ·mol-1 615 kJ·mol-1 812 kJ·mol-1 　 C≡C的键能并不是C-C键能的3倍，C=C的键能也不是C-C键能的2倍. 说明π键的键能小于σ键的键能,C≡C中有一个键比较稳定,有两个键不稳定,有一个键比较稳定,这使得炔烃的化学性质比较活泼。 C2H6　 C2H4　 　 ‹#› 类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质 不饱和烃 乙烯 乙炔 与O2反应 与酸性KMnO4溶液反应 加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应） 加聚反应 ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ 炔烃的性质 ‹#› 1、氧化反应 (1) 可燃性 2HC≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O 点燃 火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 甲烷 乙烯 乙炔 对比三者燃烧的区别，造成这种现象的原因？ 现象： 炔烃的性质-以乙炔为例 有机物中碳的含量越高，燃烧时放出的热量越多，火焰越明亮，并产生浓烟。 ‹#› 1、氧化反应 (1) 可燃性 应用: 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可3000℃以上，故常用来焊接或切割金属。 炔烃的化学性质 ‹#› 1、氧化反应 炔烃的化学性质 (2) 被酸性KMnO4溶液氧化 说明: a.乙炔被高锰酸钾氧化后的产物是____ ; b.此性质可用于鉴别_____烃和_____烃，但不能用来除杂。 CO2 现象： KMnO4（H+）溶液褪色 烷 炔 ‹#› 2、加成反应 炔烃的化学性质 1,2-二溴乙烯(无色液体) 1,1,2,2-四溴乙烷(无色-淡黄色液体) （1）与溴单质的加成 总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 ‹#› 2、加成反应 炔烃的化学性质 （2）与H2的加成 CH3 -CH3 催化剂 CH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 CH2=CH2 1 : 1 1 : 2 乙烯 催化剂 乙烷 C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 ‹#› 2、加成反应 炔烃的化学性质 （4）与H2O的加成 乙醛 CH2=CH-OH（乙烯醇） 不稳定 CH≡CH+H2O CH3CHO 催化剂 （3）与HX的加成 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 氯乙烯 催化剂 聚氯乙烯 (PVC塑料) ‹#› 4、加聚反应 nCH ≡ CH [ CH＝CH ]n 催化剂 思考 1.聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色嘛? 2. 1mol聚乙炔可以与______mol溴加成？ 导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料） 能 n 炔烃的化学性质 ‹#› 4、加聚反应 3.聚乙烯与聚乙炔在结构上有什么不同？ 聚乙烯结构 聚乙炔结构 聚乙烯分子主链上都是碳碳单键，聚乙炔分子主链上存在单双键交替结构，聚乙炔性质活泼，可以制成良好导电高分子材料。 炔烃的化学性质 ‹#›   烷烃 烯烃 炔烃 通式 代表物 结构特点 空间构型 归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CH4 CH2= CH2 CH≡CH 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键； 不饱和链烃 正四面体 平面形 直线形   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 鉴别 归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 光照卤代 － － － 能与H2、X2、HX、H2O等加成 燃烧火焰较明亮 不与酸性KMnO4溶液反应 火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 能使酸性KMnO4溶液褪色 － 能发生 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 Lavf58.12.100 $