第7章 第3节 乙醇与乙酸-【一本】高中化学知识大盘点

第三节 乙醇与乙酸5年考 必备知识 知识点1 乙醇 俗称酒精 1.物理性质 必修第二册 颜色状态（常温下） 溶解性 气味 沸点 密度 与水以任意 特殊 无色 液体 78.5℃0.789g·cm3 比例互溶 香味 第七章 2.组成与结构 分子式 结构简式 结构式 球棍模型 官能团 ◆易混易错 化 HH 羟基：OH 宫能团呈电中性，根和离 CH CH2 OH C2H.O H 决定乙醇的 子不属于官能团。 (或C2HOH) H H 化学性质 OH电子式：OH 3.烃的衍生物 官能团 OH电子式：[：OH] (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取 代而生成的一系列化合物。如CH,CL、CHzBrCH2Br、 CHCH2OH等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。如乙醇具 有与乙烷不同的性质，是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性 质产生了影响。常见的官能团有羟基（一OH)、碳碳双键、碳 碳三键等。 4.化学性质 (1)能与Na反应 a 学以致用 尖嘴导管 防上爆炸 (浙江卷节选)乙醇与金 验纯后 迅速倒转 属钠能反应，且在相同 实验操作 点燃 钠目无水乙醇 眉无水乙醇 澄清 条件下比水与金属钠的 石灰水 反应更剧烈。(X) 钠和水反应会对乙醇和钠的反应产生干扰 ◆特别提醒 羟基与氢气的定量关 钠沉入试管底部，表面有无色气体产生，钠最终消失， 系：2OH~H2。 实验现象 气体燃烧时火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液滴； 向烧杯中加入澄清石灰水后，澄清石灰水不变浑浊 。144e 续表 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大 登学以致用 HH 已知1mol某醇与足量 原理：H C一O十H,羟基中的O一H断开。 原理及化 的Na反应，生成1mol HH 学方程式 氢气，则1个该醇分子 2 CHCH OH+2Na→2 CHCH ONa-+H↑ 中含有的羟基个数为 乙醇钠 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成了氢气和乙醇钠 答案：2 (2)氧化反应◆ 重难点 ◆易混易错 修第二册 ①燃烧 醇被催化氧化时，与羟 键全部断裂 第 a化学方程式：CH,CHOH+3O,点燃， 基相连的碳原子上必须 2CO2+3H2O 有氢原子，否则不能发 b.实验现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量热。 生催化氧化反应。 ②与强氧化剂反应 ◆知识拓展 KMnO (H) 机化合 a.CH CH2OH- →CH COOH(乙酸) 或K2Cx2O2(H+ 与羟基相连的碳原子上的 b.实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色，酸性重铬酸钾溶液由橙 氢原子数目与醇氧化 色变为绿色(Cr3+)。 产物的关系 检测酒驾 ①2个：生成醛（或羧酸）， ③催化氧化 铜丝绕成螺旋状 铜丝 军灼热的 如R-CHOH Co.C 增大接触面积， 铜丝 实验操作 R CHO,R-CH2OH 加快反应速率 无水 乙醇 KMnO,、H →RCOOH。 铜丝在酒精灯外焰上灼烧时，表面出现 ②1个：生成酮，如 实验现象 黑色物质；将表面出现黑色物质的铜丝 插入无水乙醇中，铜丝表面恢复光亮的 OH 探究乙醇与 红色，且生成有刺激性气味的气体 R—CH-R2 Cu、O2 氧气的反应 △ ①2Cu+0,△2Cu0 H OH R1—C-R2。 ②H-C CH:+CuQ △ 化学方程式 ③0个：不能被催化氧 HH HO R2 H-C-C-H+H2O+Cu 化，如R1一C一OH不 H R 乙醛 总反应：2CH,CH,0H+0,Cu或Ag2CH,CH0+2H,0 能被催化氧化。 △ 5.用途：乙醇可用作燃料，还是重要的有机化工原料和溶剂，用 于生产医药、香料、化妆品、涂料等。医疗上常用75%（体积 分数)的乙醇溶液作消毒剂。 。145e 6.乙醇的工业制法 (1)乙烯水合法 催化剂 CH2-CH2+H2O- 加热、加压 CHCH2OH(工业乙醇) (2)发酵法 淀粉淀粉葡萄 学以致用 水解 酒化酶，乙醇 酵解 淀粉酶 修第二册 思考：如图所示，为什么 (CoH10Os),+nH2O nCs H12O6 铜丝在外焰灼烧变黑， 淀粉 葡萄糖 再在内焰灼烧变红？ C6H12O6(葡萄糖) 酒化酶，2C0,个+2CH,OH(食用乙醇) (3)利用特殊的生产工艺，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维 第七章 素转化为乙醇。 知识点2乙酸 俗称醋酸 有机化合物 外焰 1.物理性质 颜色 状态 溶解性 气味 常温下为液体，低于16.6℃时凝 内焰 强烈刺激性 无色 结成类似冰一样的晶体，因此又 易溶于水 提示：内焰中有未燃烧 气味 叫冰醋酸 完全的乙醇蒸气，可将 CuO还原为Cu。 2.组成与结构 分子式 结构简式 结构式 球棍模型 ◆易混易错 官能团 冰醋酸是纯净物，不是 H O 羧基：COOH 混合物。 C2H.Oz CH,COOHH CC-O 决定乙酸的化学 性质 3.化学性质 珍知识拓展 比碳酸的酸性强 实验探究乙酸与碳酸的 (1)酸性 酸性强弱 ①电离方程式：CH COOH=CH COO+H+。 利用强酸制弱酸的原理： ②具有酸的通性： 2 CH COOH+NaCO3→ 石蕊溶液 溶液变红 2CH3 COONa+H2O+ Na →2CH,COOH+2Na→2CH,COONa+H2↑ CO2个。用澄清石灰水 NaOH 乙酸 -CHCOOH+NaOH-CHCOONa+H,O 检验是否有CO2生成。 Na2O →2CH,COOH+NaO→2CH,COONa+H,O NaCO2CH.COOH+Na.CO,-2CH.COONa+H.O+CO:1 ●146。 (2)酯化反应◆一重难点 ①定义：酸与醇反应生成水和酯的反应。酯化反应属于取代 反应。 ②实验探究 无水乙醇、乙 回◆知识拓展 酸、浓硫酸 改进制备乙酸乙酯的 必 实验操作 碎 实验 修第二册 饱和Na,CO,溶液 探究乙醇与 实验现象 饱和Na,CO,溶液上层有无色透明的 油状液体产生，且能闻到香味 第 乙酸的反应 饱和碳酸钠溶液 七章 实验结论 有乙酸乙酯生成 浓硫酸 CHCOOH+C2H:OH 化学方程式 △ 有机化合物 H2O+CH COOC,Hs (注意 饱和碳酸钠溶液 a.试剂的加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸。 b.加少许沸石或碎瓷片：防止加热时液体发生暴沸。 c.酯化反应中浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ◆易混易错 d.导管末端不插入Na2CO3溶液中的目的：防止倒吸。 书写酯化反应化学 e.导管的作用：导气、冷凝。 方程式时的易错点 f.饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸 ①不写反应条件。 乙酯在水中的溶解度，便于酯分层析出。 ②不用可逆号。 ③探究酯化反应的实质（同位素标记法） ③生成物中漏写H2O。 ④断键位置判断错误。 CH3-COH +H-18OCH2CH3 浓硫酸 △ chb rocH cH+o 身知识拓展 反应机理：羧酸分子断C一O,醇分子断O一H,即酸脱羟基、 乙酸的化学性质和断键 醇脱氢。 位置： 4.用途 O-H 乙酸作为化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农 -酸性 酯化反应 药等。 。147e 5.乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 ◆特别提醒 物质 乙醇 水 碳酸 乙酸 能与碳酸氢钠溶液反应 产生CO2的有机物中 分子结构 CH.OH H-OH CH COOH HO 一定含有COOH。 与石蕊溶液 不变红 不变红 变浅红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 必修第二册 与NaOH 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 羟基氢原子 逐渐增强 第七章 的活泼性 6.酯 有机化合物 0 (I)通式：R'一C一O一R(R和R'为不同或相同的烃基，R 可以为H)。官能团为酯基( 一CO一R或写作COOR)。 (2)物理性质：低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶 金 学以致用 于水。 0.1mol乙酸乙酯在酸 (3)化学性质 性条件下充分水解，生 稀硫酸 ①酸性条件下水解：CH COOCH2CH3+H2O △ 成乙醇的分子数为 CH3COOH+CH3CH2OH。 0.1Na。(×) ②碱性条件下水解：CH,COOCH.,CH,十NaOH△ 特别提醒 CH3 COONa+CHCH2OH。 酯在酸性条件下的水解程 (4)存在与用途 度不完全，在碱性条件下 存在 用途 几乎能完全水解，所以收 集乙酸乙酯或除去乙酸乙 存在于鲜花、水 ①用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料； 酯中混有的CH COOH 果等中 ②用作指甲油、胶水的溶剂等；③作有机溶剂 和CH&CH OH,应选择饱 和NCO,溶液而不能选 知识点3官能团与有机化合物的分类 择NaOH溶液。 1.认识有机物的一般思路 分析有 碳骨架 有机物 典型代表 推测有机物 机物的 的类别 物的性质 的性质 结构 官能团 。148。 2.常见的有机化合物类别、官能团和代表物 有机化合 珍易混易错 官能团名称 符号 代表物 物类别 苯基(《》 )、烷烃 烷烃 CH4甲烷 基(CnH2m+1)都不是 官能团，只是取代基。 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2乙烯 治 炔烃 碳碳三键 -CC CH=CH乙炔 ◆特别提醒 修第二册 -CX 卤代烃 碳卤键 CHCI一氯甲烷 有机化合物分子中所含 (-X) 官能团不同，则其化学 七章 醇 羟基 -OH CH3CH2OH乙醇 性质不同；分子中所含 羧酸 羧基 COOH CH COOH乙酸 官能团相同，但连接方 式和位置不同，其化学 CH COOCH2 CH 酯 酯基 性质也有所不同。 机化合物 C-OR 乙酸乙酯 高频考点 ●●●●● ●●●●●● 考点1乙醇的结构和性质5年3考 规律方法乙醇的结构与性质的关系 例1下列关于乙醇的说法不正确的 能与活泼金属发生取代反应 是 ( 含有羟基 能发生催化氧化的反应 A.催化条件下，乙醇可被氧化生成 使乙醇与钠的反应不如水 乙醛 含有乙基 与钠的反应剧烈 B.能与NaOH溶液反应 含有碳、氢、 可以燃烧 C.能与Na反应 氧元素 能被酸性高锰酸钾溶液或 含有CH,OH D.乙醇分子的空间填充模型为 重铬酸钾溶液氧化而使溶 液褪色 解析乙醇中与羟基相连的碳原子上连有两 考点2 酯化反应 5年9考 个氢原子，催化条件下，乙醇可被氧化生成乙 醛，A正确；乙醇是非电解质，不能与NaOH 例2为探究乙酸乙酯的实验室制备 溶液反应，B错误；乙醇分子中含有羟基，能 方法，某实验小组设计实验的主要 与Na反应放出氢气，C正确；乙醇的结构简 步骤如下： 式为CH3CH2OH,空间填充模型为 ①在大试管A中配制反应混合液； ②按图甲所示连接装置（装置气密性良好）， ,D正确。故选B。 用小火均匀加热大试管A5~10min; 。149 ③待试管B(盛滴有酚酞溶液的饱和碳酸钠 (5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置 溶液)收集到一定量的产物后停止加热，撤去 (图中铁架台、铁夹和加热装置均已略去)制 导管并用力振荡，然后静置待分层； 取乙酸乙酯，与图甲所示的装置相比，图乙所 ④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 示装置的主要优点有 (填字母)。 修第二册 B 甲 a.增加了温度计，便于控制反应温度 第 乙醇可与CaCl2反应，生成微溶于水的 b.增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 CaC2·6C2HOH。有关试剂的部分性质数 c.增加了冷凝装置，有利于收集产物 有 据如表所示。 d.反应容器容积大，容纳反应物的量多，反 机 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/八g·cm-3) 应速率加快 物 乙醇 -117.3 78.5 0.789 解析(1)为防止浓硫酸溶解放热，造成液体 乙酸 16.6 117.9 1.05 飞溅，应在大试管A中先加入乙醇，再分别慢 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 慢加入浓硫酸和乙酸，并边加边振荡试管使 之混合均匀。乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加 浓硫酸 338.0 1.84 (98%) 热生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为 (1)配制反应混合液的主要操作步骤为 CHCOOHGHOHC+ (不必 H2O。(2)反应物中乙醇和乙酸的沸，点较低， 指出液体体积)；写出制取乙酸乙酯的化学方 若用大火加热，大量反应物会随产物蒸出而 程式： 0 损失，所以步骤②必须小火均匀加热。(3)乙 (2)步骤②必须小火均匀加热，主要原因是温 酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸和碳酸 度过高会发生副反应，另一个原因 钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水。收集到 是 一定量的产物后停止加热，撤去导管并用力 (3)写出步骤③中观察到的实验现象： 振荡，然后静置，可看到试管B中的液体分 为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到香 (4)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2 味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气 溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 泡产生。(4)乙醇可与CaCl2反应，生成微溶 (填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的 于水的CaC2·6C2HOH,所以用饱和 干燥剂为 (填字母)。 CaCl2溶液洗涤可除去的杂质是乙醇；乙酸 a.P2Os b.无水硫酸钠 乙酯在碱性和酸性条件下会水解，可以用中 c.碱石灰 d.NaOH固体 性干燥剂干燥乙酸乙酯，所以最适宜的干燥 。150● 剂为无水硫酸钠，选b。(5)增加了温度计， 解析碳碳双键和羟基都可使酸性高锰酸钾 便于控制发生装置中反应液的温度，a正确； 溶液褪色，A正确；碳碳双键可发生加成反 增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，b 应，羧基和羟基能发生酯化反应，酯化反应属 正确；增加了冷凝装置，有利于收集乙酸乙 于取代反应，B正确；羧基和羟基都能与金属 酯，c正确；反应容器容积大，容纳反应物的 钠反应放出H2,1mol该有机物中含 量多，但物质的浓度不变，化学反应速率就不 有2mol羟基与1mol羧基，与足量金属钠 反应可放出1.5molH2,C正确；该分子中含 变，d错误。 有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团， 答案(1)在大试管A中加入乙醇，再分别慢 修第一 D错误。故选D。 慢加入浓硫酸和乙酸，并边加边振荡试管使 册 之混合均匀CH COOH+C2HOH 规律方法 第 浓硫酸CH,CO0C,H,十H,O (1)常见官能团及含该官能团的有机物能发生 七章 △ 的典型化学反应 (2)反应物中乙醇和乙酸的沸点较低，若用大 官能团 典型化学反应 火加热，大量反应物会随产物蒸出而损失 机化合 ①加成反应：使溴的CCL4溶液褪色。 (3)试管B中的液体分为上下两层，上层为 碳碳双键 ②氧化反应：使酸性KMnO,溶液 无色油状液体，可闻到香味，下层为红色液 褪色。 体，振荡后颜色变浅，有气泡产生 ③加聚反应 (4)乙醇b ①与活泼金属(Na)反应。 (5)abc 羟基 ②氧化反应：乙醇在铜或银催化下加 典型官能团的化学 -OH 热被氧化成乙醛；使酸性KMnO,溶 考点3 性质 5年19考】 液褪色 例3（河北卷改编）茯苓新酸DM是 从中药茯苓中提取的一种化学物 ①具有酸的通性。 羧基 质，具有一定生理活性，其结构简式 ②酯化反应（取代反应）：在浓硫酸催 -COOH 化下加热与醇反应生成酯和水 如图所示。关于该化合物，下列说法错误的 是 ( 酯基 水解反应（属于取代反应）：酸性或碱 HOOC -COOR 性条件下 OH OH (2)分子中含羟基的有机物的反应规律 CH OOC ①能与金属钠反应的有机物的分子中含有 OH或COOH,反应关系为2Na~2OH~ A.可使酸性KMnO4溶液褪色 H2或2Na~2COOH~H2。 B.可发生取代反应和加成反应 ②能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的 C.1mol该物质可与足量金属钠反应放出 有机物的分子中一定含有一COOH,反应关系 为NaHCO3~COOH~CO2、Na2CO3~ 1.5 mol H2 2C0OH~CO2。 D.分子中含有3种官能团 。151●