第7章 第2节 乙烯与有机高分子材料-【一本】高中化学知识大盘点

一氯代烃有2种，A正确；CHCHCH2CHCH CH 有3种类型的氢原子，一氯代烃有3种，B错误； 的氢原子等效，如新戊烷(CH C-CH3), C(CH)4有1种类型的氢原子，一氯代烃有1 CH 种，C错误；CH,CH(CH3)CH2CH3有4种类型的 其分子中4个甲基等效，各甲基上的氢原子等 氢原子，一氯代烃有4种，D错误。故选A。 效，即1个新戊烷分子中的12个氢原子是等 效的，其一卤代产物只有一种。 规律方法“等效氢法”判断一卤代产物的 ③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等 数目 修第二册 CHa CHa 要判断某烃的一卤代产物的数目，首先要观察 效的，如1个CH3一C一C—CH分子中的 烃的结构是否具有对称性。 CHCH ①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中 第 18个氢原子是等效的。 的4个氢原子等效。 烃分子中的等效氢原子有几种，该烃的一卤代 ②同一个碳原子上所连接的甲基(CH)上 产物就有几种。 有 化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料⑤年5考 盘 必备知识 知识点1乙烯 1.物理性质 排水法收集 色、态 气味 密度 溶解性 无色气体 稍有气味 比空气的略小 难溶于水 2.结构 重点 空间填 球棍 分子式 电子式 结构式 结构简式 充模型 模型 H H 珍特别提醒 H:C::C:H CH 书写乙烯的结构简式 甘甘 CH2-CH2 时，碳碳双键不能省略。 3.结构特点◆重 (1)乙烯中六个原子共平面。分子中的单 键可以旋转，碳碳双键不能旋转。 209 (2)相邻两个键的夹角约为120°。 ●136 (3)碳碳双键的键能是615kJ·mol-1,碳碳单键的键能是 347.7kJ·mol-1,碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的两 到学以致用 倍，说明双键中有一个键不稳定，易断裂。 ①SO2与乙烯使酸性高 锰酸钾溶液褪色的原理 4.化学性质◆重难点 相同。（√） 乙烯的性质比较活泼，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加 ②SO2与乙烯使溴水褪 成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。 色的原理相同。(×) (1)氧化反应 ③可用酸性高锰酸钾溶 ①与O2反应：实验现象为火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量 液除去甲烷中的乙烯。 修第二册 (×) 的热。反应的化学方程式为C,H十30，点懋2C0十2H0。 提示：甲烷不与酸性高 第 ②与酸性高锰酸钾溶液反应：将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 锰酸钾溶液反应，乙烯 七章 中，酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的化学方程式为12KMnO4十 可与酸性高锰酸钾溶液 反应生成CO2,会引入 18H2SO+5C2 H-12MnSO 6K2SO+10 CO2+ 机化 新杂质。 28H2O。 物 (2)加成反应不生成小分子 到学以致用 ①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团 写出下列反应的化学方 程式。 直接结合生成新的化合物的反应。 ①CH2=CHCH+Br2 可以鉴别乙烯和甲烷，也可以除去甲烷中混有的乙烯 0 ②与Br,加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色，反 ②CH2-CHCH+HCI 应的化学方程式为CH2一CH2十Br2 →CH2BrCH2Br。 催化剂 △ 1,2-二溴乙烷 +Br—BI 答案： HH ①CH2 BrCHBrCH 成键 BrBr H ②CH CHCICH或 Br Br CH,CICH2 CH 或知识拓展 乙烷与氯气发生取代反 ③与H加成：CH,一CH2十H,化剂CH,CH。 △ 应，乙烯与氯化氢发生 催化剂 加成反应，两种方法均 ④与H2O加成：CH2=CH2+H2O- CH3CH2OH。 加热、加压 可得到一氯乙烷，但是 (3)聚合反应工业上制取酒精 取代反应的副反应多、 ①概念：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分 产率低，因此利用乙烯 与氯化氢的加成反应制 子质量大的聚合物的反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反 备一氯乙烷更好。 应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。 。137● ②乙烯的加聚反应：nCH2一CH2 催化剂 ECH2-CH2J ③相关概念聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色 单体：能合成高分子的小分子物质 链节：高分子化合物中化学组成相同、重复的结构单元 聚合度：链节的数目，通常用n表示 ◆生活应用 在水果箱中放入一些用 m CH2 -CH2 催化剂 CH2一CH2n→聚合度 修 0.2%的高锰酸钾溶液 单体 链节 二册 浸泡过的纸并封严，能 5.应用 延长水果的保质期，因 (1)乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可以合成有机高分 第 为高锰酸钾可以吸收水 子材料、药物等。 果释放的乙烯。 (2)乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展 水平。 机化合物 (3)乙烯可以调节植物生长。 知识点2烃 1.定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也 a 学以致用 称为烃。 以下物质中属于链状烃 2.分类 的是 根据碳骨架的 不同 链状烃：烷烃、烯烃、炔烃等 ①CF2-CF2 →环状烃：环烷烃、环烯烃、芳香烃等 ②CHCH2OH 分类 根据烃的饱和 ③CH3(CH2)4CH3 程度 →饱和烃：烷烃 HH →不饱和烃：烯烃、炔烃等 ④H-C-C-H 3.分子结构 重难点 HH (1)甲烷、乙烯和乙炔的分子结构 ⑤H-C-CH 物质 甲烷 乙烯 乙炔 H-C CH 分子式 CH C2H C2H2 HH 碳碳键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 答案：③④ m 结构简式 CH CH2-CH2 CH=CH 学从致用 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 (重庆卷节选)“祝融号” 火星车利用正十一烷储 能，正十一烷属于不饱 球棍模型 00E0-0 和烃。(X) 是否饱和 饱和 不饱和 不饱和 。138 (2)苯 ①组成与结构 ◆知识拓展 空间填充模型 分子式 结构式 结构简式 烃的组成与燃烧产物的 关系 H ①相同状况下(CO2) n(H2O) H C -H <1时为烷烃 =1时为烯烃 H-( C H >1时为苯 ②具有相同碳（或氢）原 修第二册 子数的烃混合，只要混合 ②结构特点 物总物质的量恒定，完全 七章 苯分子具有平面正六边形结构 燃烧后产生的CO2(或 分子中6个碳原子和6个氢原子共平面 HO)的物质的量也一定 6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特 是恒定的。 殊的键 身知识拓展 机化合物 ③化学性质 苯的燃烧伴有浓烟，是 发出明亮的火焰，伴有浓烟 由于苯分子含碳量高， 点燃 氧化反应：2C6H6+15O2s12C02+6H2O 碳燃烧不充分产生的。 与酸性KMnO4溶液不反应 FeBra 取代反应： Br2 Br +HBr 溴苯 知识点3 有机高分子材料 1.分类重点 ◆知识拓展 (1)天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶等。 白川英树等发现掺杂2 的聚乙炔具有与金属材 (2)合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、 料一样的导电性，开辟 涂料等。 了高分子应用的新领 2.塑料 域—导电高分子。一 (1)主要成分：合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树 些高分子的共轭大π键 脂等。 体系为电荷传递提供了 (2)添加剂 通路，像聚苯胺经过掺 ①增塑剂：提高塑料的塑性。 杂处理后也具有一定的 ②防老剂：防止塑料老化。 导电性能。 ③增强材料：增强塑料的强度。 ④着色剂：使塑料呈现各种颜色。 (3)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。 。139● (4)常见塑料 名称 符号 结构简式 聚乙烯 PE ECH2-CH2 聚氯乙烯 PVC CI ECH2-CH] ◆特别提醒 聚合度n的数值是不固 聚苯乙烯 PS C 修第二册 定的，聚合物都是混合 七CH2-CH 物，没有固定的熔、 聚四氟乙烯 PTFE ECF2-CF2 沸点。 CHa 聚丙烯 PP 第七章 ECH2一CH] COOCH 有机玻璃 PMMA ECH2C元 有机化合物 CH; 电玉 UF 0 H-HN-C-NHCH2TOH ◆特别提醒 3.橡胶 橡胶中含有不饱和键， (1)天然橡胶 易被氧化，因此装有强 CH3 氧化性溶液的试剂瓶不 ①主要成分：聚异戊二烯（七CH2一C-CHCH2]),单体 能用橡胶塞。 CH 是CH2C一CH-CH2。二烯烃的加聚反应详见P427。 学以致用 ②结构：线型结构。 (海南卷改编)天然橡胶 ③性能：有一定弹性，但强度和韧性差。 的主要成分是聚苯乙 (2)合成橡胶 烯。(X) 橡胶 主要成分 单体 丁苯 CH2-CH2- -CH-CH-CH2 CH-CH2、 橡胶 CH2-CH-CH-CH2 顺丁 ECH2-CH-CH-CH2 CH2 -CH-CH-CH2 橡胶 氯丁 CI CI 橡胶 ECH2 -C-CH-CH2 CH2-C-CH-CH2 。1400 (3)特种橡胶 ①硫化橡胶：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好。 ②氟橡胶：耐热，耐酸、碱腐蚀。 学以致用 ③硅橡胶：耐高温和严寒。 ①（湖南卷节选）长沙走 4.纤维 马楼出土的竹木简牍的 (1)天然纤维 主要成分是纤维素。 (D ①纤维素类：棉花、麻。 ②（河北卷节选）制造特 ②蛋白质类：羊毛、蚕丝。 种防护服的芳纶纤维属 (2)化学纤维 于有机高分子材料。 修第二册 分类 再生纤维 合成纤维 (√) 原料 纤维素、蛋白质等 石油、天然气、煤等 ③（新课标Ⅱ卷）蚕丝属 七章 于天然高分子材料。 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦 代表物 黏胶纤维、大豆蛋白纤维 纶、芳纶 性能 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀 机化合物 高频考点 考点个乙烯的结构和性质 5年3考 考点2 加聚反应 5年3考 例1下列关于乙烯及其相关反应产 例2（双选）某高分子化合物的部分 物的说法正确的是 () 结构如图所示。 A.聚乙烯能使溴水褪色 B.乙烯与Br2加成可生成CHCH2Br CICICI HHH CICI CI C.乙烯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应现 C-C 象及原理相同 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分甲烷和乙烯 HHH CICICI HHH 解析聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水 下列说法中正确的是 褪色，A错误；乙烯与Br2加成可生成 A.聚合物的分子式为CH3CL CH2BrCH2Br,B错误；乙烯因与溴水发生加 CICI CI 成反应而使溴水橙黄色褪去，乙烯因与酸性 B.聚合物的链节为一C一C—C一 高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高 HHH 锰酸钾溶液紫红色褪去，反应现象及原理均 不同，C错误；甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反 C.合成该聚合物的单体是CHCl一CHCl 应，乙烯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还 D.若n表示聚合度，则其相对分子质量 原反应使其褪色，D正确。故选D。 为97n 。141● 解析根据碳碳单键可以旋转，可判断上述 C.苯乙炔( 三 )分子中最多有6个原 聚合物重复的结构单元（即链节）为 子共直线 CI CI D.联苯(《〉 )分子中所有原子一定 —C—C一，该聚合物的结构简式为 H H 共平面 CI CI 解析直链烃为锯齿形，丙烷分子中的3个 :,合成它的单体是CHC=CHC, 碳原子不在同一条直线上，A错误；乙烯分 修第二册 ECC HH 子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有 综上所述，CD正确。故选CD。 H 第 规律方法碳碳双键加聚反应的特点 3个原子共平面，则 分子 H-( (1)单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上 H 有 括号，右下写n”。 中，两个框内的原子可能共平面，所以丙烯分 CI 物 ①nCH2-CHCl雀化剂 子中最多有7个原子共平面，B错误； ECH2一CHx。 CH-CH2 ECH2一CH元 H《Q0=心-日，苯乙块分子中最多 ②n 催化剂 有6个原子共直线，C正确；碳碳单键可以旋 (2)多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添 转，两个苯环平面不一定重合，所有原子不一 上括号，右下写n”。 定共平面，D错误。故选C。 ①nCH2-CH2+nCH3—CH-CH2 催化剂 规律方法 CH (1)典型分子的空间结构 ECH2-CH2一CH-CH2]n H CH-CH ①甲烷(H H),正四面体结构，任意3 ②mCH2-CHC+n 催化剂 H 个原子在同一平面内。 CI H H ECH2-CH-CH2-CH] ②乙烯( C=C ),平面结构，分子中的 H H 考点3原子的共线与共面5年2考 6个原子处于同一平面内。 例3已知碳碳单键可以绕键轴自由 ③苯( 旋转。下列说法正确的是（) ○)，平面结构，分子中的12个原子 A.丙烷是直链烃，所以分子中的3 处于同一平面内。 个碳原子在一条直线上 (2)有机物分子中原子共面、共线的判断方法 B.丙烯分子中所有原子共平面 共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 ●142e 成Q聚台fCH,一CH聚氯乙烯) 题目要求是“碳原子”还是“所有原子” ① ② 看清 看清“一定”“可能”“最多”“共线” ci 要求」 “共面”等关键要求 CN +HCN加成 ①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问 乙炔 题，以乙烯的结构为主体 ③ ④千CH一CHk(案丙烯腈 B 洗准 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问 两分子HC加成 主体 题， 以乙炔的结构为主体 成⊙ ⑤ 一D 谷{CH,-CH=C-CH,h ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以 CI 苯的结构为主体 (氯丁橡胶) 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原 已知C的结构简式为CH2一CHC=CH. 子不在同一平面的主要原因，其具体判断方 修第二 法如下： 写出有关反应的化学方程式。 ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分 确 子不再共面 (1)反应②： 判断】 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个 (2)反应③： 原子共面 七章 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个 (3)反应⑤： 原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子 (4)反应⑦： 共面 c 机化合物 考点4有机高分子材料 5年18考 解析由七CH2一CH推得单体A为 例4（辽宁卷）北京冬奥会备受世界 CH2一CHCl;则反应①为CH=CH与HCI的 瞩目。下列说法错误的是() CN A.冰壶主材料花岗岩属于无机非 加成反应。由[CH2一CH]m推得单体B为 金属材料 CH2-CHCN,则反应③为CH=CH与 B.火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分 c 子材料 HCN的加成反应。由ECH2一CH-CCH2n C.冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料 CL D.短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属 推得单体D为CH2-CH一CCH2。 于有机高分子材料 答案(1)nCH2-CHC1 催化剂 解析花岗岩的主要成分是石英、云母、长石 CI 等矿物，属于无机非金属材料，A正确；碳纤 「CH2CH]m 维指的是含碳量在90%以上的高强度高模 量纤维，属于无机非金属材料，B错误；金属 (2)CH=CH+IHCN催化剂 CH-CHCN 奖牌属于合金材料，C正确；聚乙烯属于有机 (3)2C=CH 催化剂 CH-CHCCH 高分子材料，D正确。故选B。 CI 考点5有机合成路线 5年28考】 (4)n CH2-CH- -C-CH2 催化剂 例5以乙炔(CH=CH)为主要原料 CI 合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡 ECH2一CH-C CH2]元 胶的转化关系如图所示： 。1439