第7章 第1节 认识有机化合物-【一本】高中化学知识大盘点

第七章 有机化合物 1.知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔和苯为例认识碳原子的成键特 课 点，以乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存 标 在同分异构现象。 要 2.认识乙烯、乙醇和乙酸的结构及其主要性质与应用，结合典型实例认识官能团与性质的关 点 系，知道氧化、加成、取代和加聚等有机反应类型。 3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。 思维导图 成键数目：每个碳原子形成4个共价键 碳原子的成键特点 成键种类：单键、双键或三键 结构 官能团分类一 碳碳双键、羟基、羧基、酯基等 同系物一 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 同分异构体 分子式相同，结构不同 3n+1 氧化反应：CHm2+ 点燃，nC0,+(+1)H,0 烷烃 取代反应：C,H2+X,光 →C,H2X+HX 烃 芳香烃一代表物： 苯、甲苯 氧化反应 有机化合物 加成反应：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 烯烃 物的反应 加聚反应：nCH,一CH,雀化剂，CH,一CH, 官能团：羟基（一OH) 乙醇 性质：催化氧化、燃烧、 与钠反应、与酸性高锰酸钾溶液反应 烃的衍生物 官能团：羧基(COOH) 乙酸 性质：酸性、能发生酯化反应 糖类一 单糖、二糖、多糖 基本营养物质 蛋白质一两性、水解反应、变性 油脂一氢化反应、水解反应 ●128e 第一节 认识有机化合物5年7考 必备知识 知识点1有机化合物中碳原子的成键特点 1.有机化合物 身知识拓展 必 (1)有机化合物的组成元素 有机物结构式的 ①有机物中一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有 简化原则 修第二册 氮、硫、磷、卤素等元素。 ①同一个碳原子上的相 ②含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸 同原子可以合并，如 第 盐、氰化物等为无机物 H CI H 七章 (2)甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4,电子 H-CC一C一H可以 H H H CI H 式为H:C:H,结构式为H一C一H。 简化为CH一CC2CH。 机化合物 H H ②依次相连的相同基团 2.有机化合物中碳原子的结构及成键特点 可以合并，如 (1)碳原子最外层有4个电子，很难得失电子，每个碳原子形 CH CH2 CH2CH2 CH 成4个共价键。 可以进一步简化为 (2)碳原子间的成键方式多样 CH3(CH2)3CH3。 ③可用键线式表示，如 ①碳原子与碳原子之间的结合方式有单键( )、双 CH3CH2CH2CH3可以 键(CC)或三键（一C=C-)。 进一步简化为入√。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可 ◆易混易错 以带支链)，如图所示： 多个碳原子(3个及以 直链 上)以单键形成链状结 构时，并不是直线形，而 是呈锯齿状。 支链 链状结构 环状结构 (3)有机物的结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成 千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键 方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 。129 知识点2甲烷 动知识拓展 1.物理性质：通常情况下，甲烷是一种无色、无味的气体，极难溶 甲烷是可燃性气体，点 于水，相同条件下密度比空气的小。 燃之前一定要验纯，当 空气中甲烷的含量为 2.结构：形成的是正四面体的空间结构，碳原子分别位于正四面 5%~15%(体积分数) 体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个 时，遇火花会发生爆炸。 C一H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为109°28'。 修 因此煤矿应建立良好的 二册 通风系统和监测系统， 避免瓦斯爆炸。 爱 分子结构示意图 球棍模型 空间填充模型 3.化学性质 有 (1)稳定性：在通常情况下，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化 化合 ◆特别提醒 剂不反应。 烷烃取代反应发生的条 (2)可燃性：在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。 件：①光照条件，不能在 暗处，也不能用强光直 CH,+202 点燃C0,十2H,0安静地燃烧，发出淡蓝色火焰 接照射二者的混合气 (3)高温分解：2CH,高C,H,+3H,CH商海C+2H. 体，以免引起爆炸；②与 纯净的卤素单质反应， (4)取代反应（以甲烷与氯气的反应为例） 不能与卤素单质的水溶 ①实验装置及现象 液反应。 漫射光 铝箔 减少氯气在水中的 CH,和CI CH和Cl ® 溶解；吸收HC 饱和 饱和 学以致用 食盐水 食盐水 B 1mol甲烷全部生成 A装置：混合气体颜色逐渐变浅，试管内壁出现油状液滴，试 CCL,最多消耗2mol 氯气。(X) 管中有少量白雾，集气瓶内液面上升，但不会上升至试管顶 国 部；饱和食盐水中有白色晶体析出。 学以致用 B装置：无明显现象。 能证明甲烷分子是正四 ②相关反应的化学方程式 面体结构的事实是() A.CHCI只有一种结构 aCH十C。光CHC1+HCl一氧甲抗，谛点：242℃ B.CH2Cl2只有一种结构 b.CH,C1+C2光CH,CL十HC1二氧甲烷，沸点：39.8℃ C.CHCl3只有一种结构 D.CCL4只有一种结构 CCH,C6十C2光CHC十HC1三氟甲烷，沸点：61.7℃ 答案：B d.CHCL-十C2光CCL+HCl四氧甲烷，沸点：765℃ ●130 ③反应特点：甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步 反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。 ④产物种类：生成4种不同的氯代有机物和HC1,其中最多的 是HCl。 ⑤产物性质：CHCL、CH2CL2、CHCl3和CCL均不溶于水；常 温下除CHC1是气体，其余三种均为油状液体。 4.取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原 必修第二册 子团所替代的反应。 (2)取代反应与置换反应的区别：取代反应和置换反应不同， 第 取代反应是一种化合物和另一种化合物或单质反应，一般生 女易混易错 七章 成两种新的化合物；置换反应是一种单质与一种化合物反应， 有机物不一定均易燃， 生成另一种单质和另一种化合物。 如CCL不易燃，而且是 知识点3烷烃 机化合 高效灭火剂。 1.定义：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键 结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价 都达到“饱和”的一类有机化合物。 ◆易混易错 液态烷烃与Br2 2.示例 BrH,O萃取，溴水层 烷烃 乙烷 丙烷 十一烷 褪色 液态 结构简式 CHCH CHCH2CH3 CHa(CH2)CHg 烷烃 Br:/CCl4.互溶，不褪色 Br(g取代反应，颜 分子式 C2Ho CaHs C1H24 色逐渐变浅 链状烷烃的通式：CmH2m+2。 ◆特别提醒 3烷烃的习惯命名法一重难 有机物名称中出现“正” “异”“新”，说明采用的 (1)根据所含碳原子的个数(n)称为某烷。 是习惯命名法。如没有 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 支链的戊烷称为正戊 碳原 n10 甲 乙 丙 丁 戊己 庚辛 癸 烷，有一个支链的戊烷 子数 n>10 相应的汉字数字 称为异戊烷，有两个支 链的戊烷称为新戊烷。 (2)碳原子数()相同，结构不同时，用正、异、新区分。 (3)举例：C4H1o称丁烷，C10H22称癸(gu)烷，C2H26称十二烷； C4Ho结构中无支链(CHCH2CH2CH3)的称为正丁烷，有支 CHa 链(CH一CH一CH)的称为异丁烷。 0131 4.烷烃的性质 (1)物理性质 重点 在常温、常压下，碳原子数≤4的烷烃为气态，碳原 巴◆特别提醒 状态 子数为5~16的烷烃为液态，碳原子数≥17的烷烃为固态 烷烃中碳原子个数相同 随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 时，支链越多，沸点越低。 物理性质 熔、沸点 升高 密度 密度随着碳原子数的增加逐渐增大，但均小于水的 必修第二册 溶解性 都不溶于水， 易溶于有机溶剂 (2)化学性质 重点 稳定性 在通常情况下很稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾 第七章 等强氧化剂均不反应 C+3o点槛nC0+(a+1)H0 氧化反应 2 (燃烧) 有机化合物 化学 燃烧时，含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越明显 性质 在光照条件下，烷烃与卤素单质(X2)能发生取代反 取代 应，生成卤代烃和HX 反应 CH+X光-CHX+Hx 高温 在一定条件下，烷烃可裂解为碳原子数较少的烃 裂解 如C16H34 催化剂 C8H16+C8H18 加热、加压 知识点4同系物和同分异构体◆ 重难点 ◆易混易错 1.同系物 同系物判断的“一定” (1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原 和“不一定” 子团的化合物互称为同系物 ①同系物在分子组成上 (2)示例：CH4、C2H6、C3Hg互为同系物。 一定相差一个或若干个 (3)判断两种有机物是否互为同系物的三个关键点 CH2原子团，但在分子 ①同：两种物质属于同一类物质。 组成上相差一个或若干 ②相似：两种物质结构相似。 个CH2原子团的有机 ③差：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原 物不一定互为同系物。 子团。 ②同系物具有相同的通 (4)性质：由于结构相似，所以同系物的化学性质相似；由于分 式，但具有相同通式的 子组成不同，所以同系物的物理性质随着碳原子数的递增而 有机物不一定互为同 呈规律性变化。 系物。 2.同分异构体 ® (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结 学以致用 构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重 CH,CHOH和CH,OCH 要原因之一。 互为同系物。(X) (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异 构体。 ●132● (3)常见物质的同分异构体 或易混易错 分子式 同分异构体的结构简式 名称 同分异构体的结构一定 CH:CH2 CH2CH 正丁烷 不同，因此它们的物理 性质存在差异；若同分 CaH1o CH3 异丁烷 异构体的结构相似，属 CH3一CH—CH 于同类物质，则它们的 CH:CH2CH2CH2CH3 正戊烷 化学性质相似；若同分 异构体是不同类别的物 修第二册 CH;-CH-CH2-CHg 质，则它们的化学性质 异戊烷 CH 不同。 C H12 m 七章 CHg 学以致用 CHa-C-CH; 新戊烷 Br Br CHa H-C-H和H一C-Br 机化合物 Br H (4)烷烃同分异构体的书写规律 互为同分异构体。(X) ①烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面且不能重复，根据 ◆知识拓展 “碳四价”原则检查是否有书写错误。 常见烷烃的同分异构体 ②书写规则 数目 a.口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。 名称 丁烷戊烷己烷 数目 2 3 5 b.书写原则：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；主链 名称 庚烷辛烷壬烷 上的端位碳原子不能连接甲基，主链上的第二个碳原子或倒 数目 9 18 35 数第二个碳原子不能连接乙基。 名称癸烷 ③实例：书写戊烷(CsH2)的同分异构体。 数目 75 a.先写出碳链最长的直链烃：CH,CH2CH2CH2CH3。 常见烃基的同分异构体 b.从主链上减少一个CH3作为取代基（支链），在所得主链 数目 上依次移动可能的位置，得CH CHCH2CH3。 烃基 数目 CH 丙基 2 丁基 4 c.再从主链上减少一个一CH3作为取代基（支链），得 CH3 CH3-CCH3。 CHa 故C,H2的同分异构体共有三种：正戊烷、异戊烷和新戊烷。 0133 盘 高频考点 有机化合物的表 续表 考点1 示方法 5年10考 种类 表示方法 示例 例1下列化学用语正确的是( H 表示单键的“一”可以 修第二册 A.一氯甲烷的电子式：H:C:Cl 省略，将与碳原子相 H 结构 连的其他原子写在碳 CH,CH2CHg 简式 B.CCL4的球棍模型： 原子的旁边，并在右 ● 第 下角注明个数 C.正丁烷的结构简式：CH一CH一CH CH3 球棍 用小球表示原子，短 机化合 模型 棍表示化学键 D丙烷分子的空间填充模型： 解析一氯甲烷分子中碳原子与氯原子和氢原 空间填用不同体积的小球表 子间均共用1对电子，氯原子最外层达到8电 充模型示不同原子的大小 H 子稳定结构，正确的电子式为H:C:d:,A错 H 误；氯原子的半径大于碳原子的，CCL的空间构 同系物与同分异构 型为四面体，B正确；正丁烷为无支链的结构， 考点2 体的判断 5年18考 结构简式为CHCH CHCH3,C错误；图中所 例2（浙江卷）下列说法不正确的是 示为丙烷分子的球棍模型，D错误。故选B。 () A.2S和34S互为同位素 规律方法有机化合物结构的表示方法 B.C和碳纳米管互为同素异形体 种类 表示方法 示例 C.CH2CICH2CI和CH,CHC2互为同分异 用元素符号表示物质 分子式 CH4、C4Ho 构体 的分子组成 D.C3H和C4Hg一定互为同系物 用“·”或“X”表示原 H 电子式 H.H 解析32S和34S是质子数相同、中子数不同 子的最外层电子 H 的原子，互为同位素，A正确；C0和碳纳米管 用短线“-”来表示1 是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形 个共价键；用“一”（单 H 体，B正确；CH2CICH2Cl和CH3CHCL2的分 结构式 键)“一”（双键）或 H H “=”(三健)将所有原 子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正 子连接起来 确；C3H和C4H?可能为烯烃或环烷烃，所 以不一定是同系物，D错误。故选D。 ●134● Br2的物质的量为0.1mol十2X0.2mol+ 规律方法同位素、同素异形体、同系物、同分 3×0.3mol+4×0.4mol=3.0mol。故 异构体的比较 选C。 同素异 项目 同位素 同系物 同分异构体 形体 规律方法 对象 原子 单质 化合物 化合物 (1)烷烃取代反应的连续性及化学方程式的 质子数 同一 结构相似 分子式相同 书写 相同 元素 ①在光照条件下，烷烃与C2、Br2等卤素单质 限制 组成上相 的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产 修第 条件 中子数性质 差一个或 册 结构不同 不同 不同 若干个 物和相应的卤化氢气体。CH+2十X光 第 CH2 CnH2m+1X十HX,CnH2n+1X可与X2继续发生 取代反应。 CHCH CHCH、 金刚石、 ②取代反应的特点是“一下一上，有出有进”， 实例12C、14C CH、CH CH CHCH 石墨 类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化 机化合 CH 学方程式时，要防止漏写产物中的小分子。 烷烃与卤素单质的 (2)计算关系（以CH4与C2发生的取代反应 考点3 取代反应 5年2考 为例) 例3在光照条件下，CH4与Br2能 ①碳元素守恒：n（CH4)=n(CHCI)+ 发生取代反应。若1 mol CH4与 x(CH2Cl2)+n(CHCls)+n(CCL). Br2反应，待反应完成后测得4种 ②氯元素守恒：n(C2)=n(HCI)=n(CHCI)+ 有机产物的物质的量之比为n(CH3Br): 2n(CH2Cl2)+3n(CHCls)++4n(CCL). n(CH2Br2):n(CHBr3):n(CBr4)=1:2: 3：4,则消耗Br2的物质的量为 一元取代产物同分异 考点4 构体数目的判断 5年5考 A.1.0 mol B.2.0 mol 例4下列烷烃在光照条件下与氯气 C.3.0 mol D.4.0 mol 解析在光照条件下，CH4与Br2发生取代 反应，能生成两种一氯代烃的是 反应，生成1 mol CH3 Br消耗1 mol Br2,生 ( 成1 mol CH2Br2消耗2 mol Br2,生成1mol A.CHCH2CH2CH3 CHBr3消耗3 mol Br2,生成1 mol CBr4,消 B.CH:CH2CH2 CH2CH3 耗4 mol Bra2.4种有机产物的物质的量之比 C.C(CH3) n(CH3Br):n(CH2Br2):n(CHBr3): D.CH,CH(CH3 )CH2 CH n(CBr4)=1:2:3:4,根据碳元素守恒，生 解析CHCH2CH2CH3的结构式为 成的4种有机产物的物质的量n(CH,Br)、 HHHH n(CH2Br2)、n(CHBr3)、n(CBr4)分别是 H-C-Ci-C-C H,有2种类型的氢原子， 0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol,消耗 HHHH 。135● 一氯代烃有2种，A正确；CHCHCH2CHCH CH 有3种类型的氢原子，一氯代烃有3种，B错误； 的氢原子等效，如新戊烷(CH C-CH3), C(CH)4有1种类型的氢原子，一氯代烃有1 CH 种，C错误；CH,CH(CH3)CH2CH3有4种类型的 其分子中4个甲基等效，各甲基上的氢原子等 氢原子，一氯代烃有4种，D错误。故选A。 效，即1个新戊烷分子中的12个氢原子是等 效的，其一卤代产物只有一种。 规律方法“等效氢法”判断一卤代产物的 ③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等 数目 修第二册 CHa CHa 要判断某烃的一卤代产物的数目，首先要观察 效的，如1个CH3一C一C—CH分子中的 烃的结构是否具有对称性。 CHCH ①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中 第 18个氢原子是等效的。 的4个氢原子等效。 烃分子中的等效氢原子有几种，该烃的一卤代 ②同一个碳原子上所连接的甲基(CH)上 产物就有几种。 有 化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料⑤年5考 盘 必备知识 知识点1乙烯 1.物理性质 排水法收集 色、态 气味 密度 溶解性 无色气体 稍有气味 比空气的略小 难溶于水 2.结构 重点 空间填 球棍 分子式 电子式 结构式 结构简式 充模型 模型 H H 珍特别提醒 H:C::C:H CH 书写乙烯的结构简式 甘甘 CH2-CH2 时，碳碳双键不能省略。 3.结构特点◆重 (1)乙烯中六个原子共平面。分子中的单 键可以旋转，碳碳双键不能旋转。 209 (2)相邻两个键的夹角约为120°。 ●136