第三章 第二节 醇 酚 （二）导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 第二节 醇 酚（二） 【知识导引】 一、酚的组成与结构 1.羟基 苯环 苯酚 2. 石炭酸 C6H6O 或或C6H5OH 羟基(-OH) 二、苯酚的性质 1.无 特殊 微 注意：粉红 2.（1） 实验现象 浑浊 澄清 浑浊 浑浊　 反应方程式 酸性 +H+ > > 注意：b.＋Na2CO3→＋NaHCO3 c.羟基 苯环 （2）白色沉淀 规律：苯环 羟基 （3）紫 （4）a.粉红 b.能 4.思考：不是，同系物的化学性质要相似，而(酚)与(醇)的化学性质不相似 三、酚的应用及危害 1.酚醛 【例题精讲】 例1.（苯酚的性质） 1.1.【答案】C 【解析】 苯环与羟基直接相连的有机物属酚类，A、B错误；苯酚与酒精互溶，且酒精无毒，C正确；醇类与酚类是不同的物质，化学性质不同，D错误。 1.2.【答案】D 【解析】 A.溶解度大小与酸性强弱无关，A错误； B.酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误； C.苯酚与氯化铁溶液的显色反应无法判断酸性强弱，C错误； D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸弱，而碳酸属于弱酸，D正确。 1.3.【答案】苯酚易溶于氢氧化钠，而苯不溶，加NaOH溶液振荡后，静置分液，放出下层溶液，上层液体即为苯（不能用浓溴水，因为生成的三溴苯酚易溶于苯） 1.4.【答案】 （1） （2） 1.5.【答案】（1）C15H14O6 （2）5 （3）4 （4）5 【解析】 （2）1 mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。 （3）有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。 1.6.【答案】（1）C9H12O4 （2）取代反应 （3）羟基、醚键、羰基、碳碳双键 （4）2 （5）2 （6）氯化铁溶液 1.7.【答案】C 【解析】 同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物应是-OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以与苯酚互为同系物。 例2.（有机物分子中“基团”的相互影响） 2.1.【答案】② 【解析】 -OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。 2.2.【答案】B 【解析】 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，使苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D项均能说明原子（团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子（团）之间的相互影响的结果。 专项训练 答案 1.下列物质中，属于酚类的是（ ） A. B. C. D. 【答案】B 【解析】 A.中含有官能团醛基，属于醛类，A项不符合题意； B.中羟基与苯环直接相连，属于酚类，B项符合题意； C.中羟基与苯环侧链的碳原子相连，属于醇类，C项不符合题意； D.中含有官能团羧基，属于羧酸，D项不符合题意。 2.三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是（ ） A.苯环 B.羧基 C.羧基中的羟基 D.酚羟基 【答案】D 【解析】 与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。 3.不能用“与溴水混合时产生现象不同”的方法鉴别的一组物质为（ ） A.丙烯和丙烷 B.和 C.CH2=CH2和CH≡CH D.和CCl4 【答案】C 【解析】 A.丙烯中含有碳碳双键，能够使溴水褪色，丙烷不能，与溴水混合时产生的现象不同，可以鉴别，A不符合题意； B.与溴水混合生成白色沉淀，与溴水混合混溶，现象不同，可以鉴别，B不符合题意； C.CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水褪色，现象相同，不能鉴别，C符合题意； D.和CCl4均不溶于水，的密度比水的小，CCl4的密度比水的大，与溴水混合时产生的现象不同，可以鉴别，D不符合题意。 4.已知四种有机化合物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是（ ） ①，②， ③，④。 A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类，可以发生消去反应 【答案】D 【解析】 ①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应，D正确。 5.下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是（ ） 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯、②苯酚溶液 B 甲基对苯环活性有影响 酸性KMnO4溶液 ①苯、②甲苯 C 苯分子中没有碳碳双键 Br2的CCl4溶液 ①苯、②己烯 D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊试液 ①苯酚溶液、②碳酸溶液 【答案】B 【解析】 B项中实验体现了苯环对甲基的影响，故选B。 6.（双选）某有机化合物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ） A.有机化合物A可与溴水发生加成反应 B.1 mol有机化合物A能消耗2 mol NaOH C.有机化合物A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.有机化合物A分子中所有碳原子可能在同一平面上 【答案】BC 【解析】 A.根据有机化合物A中的官能团可知，其不可与溴水发生加成反应，可发生取代反应，A错误； B.1个有机化合物A分子中含有一个酚羟基、一个氯原子，故1 mol有机化合物A能消耗2 mol NaOH，B正确； C.有机化合物A分子中含有酚羟基、醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确； D.有机化合物A分子中含有结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，D错误。 7.山奈酚大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。山奈酚的结构简式如图所示，下列有关山奈酚的叙述正确的是（ ） A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B.可发生取代反应、水解反应、加成反应 C.既能与NaOH反应，也能与NaHCO3反应 D.1 mol山奈酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2 【答案】D 【解析】 A.结构简式中含有苯环和羟基、醚键、羰基、碳碳双键，A错误； B.由结构简式可知，山奈酚中不含酯基、卤素原子这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误； C.酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比苯酚的强，所以不能与NaHCO3反应，C错误； D.1个山奈酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol山奈酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D正确。 8.苯酚的性质实验如下： 步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。 步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。 下列说法不正确的是（ ） A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2中苯酚与FeCl3溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在 C.步骤3中溴水与苯酚没有生成三溴苯酚 D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3 【答案】C 9.分子式为C9H12O的有机物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ） A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 【答案】D 10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。 （1）写出A和B的结构简式： A：________________________，B：________________________。  （2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________。  （3）A与金属钠反应的化学方程式为______________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________________。  【答案】（1）　 （2）+NaOH+H2O （3）2+2Na2+H2↑　1∶1∶1 【解析】 依据分子式知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均能与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为；B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种可能的结构，分别为、、，其中苯环上的一溴代物有两 种结构的只有，故B为。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 第二节 醇 酚（二） 【知识导引】 一、酚的组成与结构 1.酚的定义：________与________直接相连的化合物。________是酚类化合物中最简单的一元酚。 2.苯酚的组成与结构： 俗名 分子式 结构式 结构简式 官能团 二、苯酚的性质 1.苯酚的物理性质：________色、有________气味的晶体（熔点为43 ℃）。室温下，苯酚在水中的溶解度为9.2 g/100 g H2O，________溶于水，65 ℃以上与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。 注意：苯酚长时间放置易被空气氧化而呈________色。 2.苯酚的化学性质： （1）弱酸性： 实验步骤 实验现象 常温下，A中得到__________液体，B中液体变__________，C中液体变________，D中液体变__________　 反应方程式 B中反应为_______________________________________，　 结论：苯酚表现出________，苯酚的电离方程式为___________________ C中反应为_______________________________________，　 结论：酸性：盐酸_______苯酚 D中反应为_______________________________________，　 结论：酸性：碳酸_______苯酚 注意： a.苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，故苯酚溶液不能使石蕊试液变色。 b.由于酸性：HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO，所以苯酚能与Na2CO3反应，但不会有CO2气体放出，化学方程式为____________________________________________。 c.醇羟基不与NaOH反应，而苯酚的羟基能与NaOH反应，这说明苯酚分子中____________受 __________的影响，使羟基的O—H键活化。 （2）取代反应： 实验操作 实验现象 试管中立即产生__________________ 化学方程式 　 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 规律：溴与苯的取代反应需要纯净的液态溴且需要用FeBr3作催化剂，生成的产物为一溴代物， 而苯酚与饱和溴水即可反应且生成三溴代物，这说明苯酚分子中________受________的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应。 （3）显色反应： 实验操作 实验现象 溶液呈________色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显紫色 化学方程式 6C6H5OH+Fe3+=[Fe(C6H5O)6]3-+6H+(了解内容) 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 （4）氧化反应： a.苯酚在空气中会慢慢被氧化为__________色，反应为+O2→+H2O(了解内容)。 b.苯酚__________使酸性KMnO4溶液褪色（填“能”或“不能”）。 c.苯酚可以燃烧：C6H6O+7O26CO2+3H2O。 3.苯酚中苯和酚羟基的相互影响的性质表现： 基团影响 性质表现 苯环对羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性；②显色反应 羟基对苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应 ②硝化反应，如苯酚与浓硝酸反应生成 4.醇与酚性质的对比： （1）醇与酚所含的官能团都为羟基，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，导致两者化学性质有不同之处。 （2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。 （3）由于苯环的存在，C—O键不易断裂，故酚羟基不易发生取代反应（如卤代等），但醇羟基可以发生取代反应。 （4）一般，醇羟基能发生消去反应，而酚羟基不发生消去反应。 思考：与是同系物吗？______________________________________。 三、酚的应用及危害 1.应用：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造_________树脂、染料、医药、农药等。 2.危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 3.来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 【例题精讲】 例1.（苯酚的性质） 1.1.下列说法中正确的是（ ） A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B.分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗 D.醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 1.2.下列能说明苯酚酸性很弱的实验是（ ） A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 B.苯酚能跟NaOH溶液反应 C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应 1.3.怎样除去苯中的少量苯酚杂质？是用NaOH溶液还是用浓溴水，还是两者都可用？ _________________________________________________________________________________。 1.4.写出下列反应的方程式： （1）与足量NaOH溶液的反应：____________________________。 （2）与足量溴水的反应：______________________________________。 1.5.麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，也是中药中的发散风寒药。麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 （1）该有机物的分子式为___________________。 （2）1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗_______mol Br2。 （3）1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗_______mol NaOH，反应的化学方程式为： __________________________________________________________。 （4）1 mol该有机物与Na反应最多消耗_______mol Na，反应的化学方程式为： __________________________________________________________。 1.6.化合物Ⅲ是合成中药黄芩中主要活性成分的中间体，合成方法如下： Ⅰ Ⅱ Ⅲ 请回答下列问题： （1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。 （2）该反应属于__________________（填反应类型）。 （3）化合物Ⅲ含有的官能团的名称是_____________________________________。 （4）1 mo化合物Ⅰ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为_______mol。 （5）1 mol化合物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为_______mol。 （6）鉴别化合物Ⅰ与化合物Ⅱ的试剂是______________________。 1.7.下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ） A.CH3CH2OH B.(CH3)3COH C. D. 例2.（有机物分子中“基团”的相互影响） 2.1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是__________（填序号）。 ，， 。 2.2.有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 专项训练 1.下列物质中，属于酚类的是（ ） A. B. C. D. 2.三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是（ ） A.苯环 B.羧基 C.羧基中的羟基 D.酚羟基 3.不能用“与溴水混合时产生现象不同”的方法鉴别的一组物质为（ ） A.丙烯和丙烷 B.和 C.CH2=CH2和CH≡CH D.和CCl4 4.已知四种有机化合物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是（ ） ①，②， ③，④。 A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类，可以发生消去反应 5.下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是（ ） 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯、②苯酚溶液 B 甲基对苯环活性有影响 酸性KMnO4溶液 ①苯、②甲苯 C 苯分子中没有碳碳双键 Br2的CCl4溶液 ①苯、②己烯 D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊试液 ①苯酚溶液、②碳酸溶液 6.（双选）某有机化合物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ） A.有机化合物A可与溴水发生加成反应 B.1 mol有机化合物A能消耗2 mol NaOH C.有机化合物A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.有机化合物A分子中所有碳原子可能在同一平面上 7.山奈酚大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。山奈酚的结构简式如图所示，下列有关山奈酚的叙述正确的是（ ） A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B.可发生取代反应、水解反应、加成反应 C.既能与NaOH反应，也能与NaHCO3反应 D.1 mol山奈酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2 8.苯酚的性质实验如下： 步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。 步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。 下列说法不正确的是（ ） A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2中苯酚与FeCl3溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在 C.步骤3中溴水与苯酚没有生成三溴苯酚 D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3 9.分子式为C9H12O的有机物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ） A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。 （1）写出A和B的结构简式： A：________________________，B：________________________。  （2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________。  （3）A与金属钠反应的化学方程式为______________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________________。  2 学科网（北京）股份有限公司 $